문서의 임의 삭제는 제재 대상으로, 문서를 삭제하려면 삭제 토론을 진행해야 합니다. 문서 보기문서 삭제토론 아미노산 (문서 편집) [include(틀:분자생물학&생화학)] [include(틀:유기화합물)] [include(틀:유기화합물/카복실산)] [[파일:external/upload.wikimedia.org/600px-Amino_Acids.svg.png]] [목차] == 개요 == 보통 아미노산이라고 하면 [[단백질]]을 구성하는 기본적인 성분들이라고 보면 된다.[* [[생물]]을 형성하는 [[벽돌]](단위체)이라고 보면 된다.] 그러나 단백질의 구성 요소가 아닌 비단백 아미노산이라는 것도 존재한다. 조직의 성장과 유지에 관여한다. 또한 [[호르몬]]과 [[효소]], [[항체]] 등의 주요 구성성분이 된다. 각기 고유의 기능을 가지고 있다. 부족하면 성장기 어린이의 성장 지연과 성인의 체중 감소를 유발하고 인체 대사 조절에 영향을 미칠 수 있다. [[식물]]이 [[광합성]] 과정에서 합성하고, [[동물]]은 다른 식물이나 동물을 먹어서 얻는다. 구성 원자 중에 [[질소]]가 들어가 있는데 식물은 공기 중의 질소 분자를 사용하지는 못한다.[* 질소는 N≡N의 '''삼중 결합'''을 하는데, 이 녀석이 엄청나게 끊기 힘들다! [[암모니아]]를 만드는 대표적인 제법인 하버-보슈법만 해도, '''530℃의 온도와 20메가파스칼(약 200[[기압]])의 압력, 산화철+[[세륨]]+[[크롬]] [[촉매]]'''라는 괴악한 조건이 필요하다. 단, 현재는 그냥 쇠구슬이랑 철가루만 있으면 1 기압 45°C에서 암모니아를 무려 82.5%에 달하는 높은 효율로 뽑을 수 있다고 한다.] 그래서 일부 질소 고정 세균류[* 콩과 식물 뿌리에 기생하는 [[뿌리혹박테리아]]가 대표적. 그래서 옛날에는 토양을 비옥하게 하려고 중간중간에 콩을 심었었다.]가 합성하는 암모늄, 질산염, 아질산염 등을 흡수해 사용한다. 그 외에도 [[번개]]가 칠 때도 질산염이 합성[* 이산화 질소가 수증기와 반응하여 질산을 형성한다.]되며 [[인간]]이 만드는 [[배기 가스]]에도 질소화합물이 섞여 있다. 우리 [[혀]]가 [[영양소#s-2|필수 영양소]]인 [[단백질]]을 음식 속에서 감지해내기 위해 '''아미노산'''을 인식하고 뇌는 우리가 단백질을 섭취하도록 유도하기 때문에, 이게 들어간 것은 대개 [[감칠맛|맛이 괜찮다]].[* 물론 모든 아미노산 그 자체로 맛이 괜찮다고 보기는 어려운데, [[https://youtu.be/edSaOl08Cqs|맛으로 매긴 아미노산 티어리스트(That Chemist)]] 영상에서는 [[시스테인]]과 [[페닐알라닌]]에 F티어를 줄 정도로 맛이 형편없었다고 한다. --감자튀김에 페닐알라닌을 곁들여 먹었을 때도 혹평을 했지만, 시스테인의 악명에는 미치지 못해서(...) 페닐알라닌은 E티어, 시스테인은 F티어를 받았다.--] 아미노산계 조미료인 [[MSG]]가 대표적. 이래서 그런지 식품첨가물로 많이 들어간다. == 종류 == 단백질을 구성하는 구성 아미노산은 두 종류로 분류할 수 있는데, 체내 합성이 불가능하거나 충분히 합성되지 못하는 필수 아미노산과 체내 합성이 충분히 가능한 비필수 아미노산으로 나뉜다. 비필수 아미노산은 또 다시 불필수 아미노산과 조건적 필수 아미노산으로 나뉘어진다. 조건적 필수 아미노산은 특정 상황에서는 체내 합성이 제한되어 경우에 따라 필수 아미노산이 되기도 하는 아미노산을 뜻한다. 단백질을 이루지 않는 아미노산은 비단백 아미노산이라고 한다. * 구성 아미노산(20종) * 필수 아미노산(9종) * 비필수 아미노산(11종) * 불필수 아미노산(5종) * 조건적 필수 아미노산(6종) * 비단백 아미노산 === 구성 아미노산 === 아미노산의 이름들은 영어 이름의 일부를 따서 3글자로 축약하나, 현대에는 더 줄여서 1글자로 나타내기도 한다.[* 6가지 아미노산은 영어 명칭에 포함되지 않은 전혀 다른 알파벳을 쓴다. 페닐알라닌(F)은 그나마 ph가 f와 발음이 같아서 연상이 되긴 하지만, 아스파트산(D), 글루탐산(E), 글루타민(Q), 라이신(K), 트립토판(W)은 전혀 생뚱맞은 알파벳을 쓴다. 또한 구성 아미노산에서 B, J, O, U, X, Z는 사용되지 않는다. 비단백 아미노산까지 포함하면 U는 [[셀레노시스테인]](Sec), O는 [[피롤라이신]](Pyr)을 뜻한다.] || Amino Acid / 아미노산 || 3-Letter || 1-Letter || || Alanine / [[알라닌]] || Ala || A || || Arginine / [[아르지닌]] || Arg || R || || Asparagine / [[아스파라진]] || Asn || N || || Aspartic acid / [[아스파트산]] || Asp || D || || Cysteine / [[시스테인]] || Cys || C || || Glutamic acid / [[글루탐산]] || Glu || E || || Glutamine / [[글루타민]] || Gln || Q || || Glycine / [[글리신]] || Gly || G || || Histidine / [[히스티딘]] || His || H || || Isoleucine / [[아이소류신]] || Ile || I || || Leucine / [[류신]] || Leu || L || || Lysine / [[라이신]] || Lys || K || || Methionine / [[메싸이오닌]] || Met || M || || Phenylalanine / [[페닐알라닌]] || Phe || F || || Proline / [[프롤린]] || Pro || P || || Serine / [[세린]] || Ser || S || || Threonine / [[트레오닌]] || Thr || T || || Tryptophan / [[트립토판]] || Trp || W || || Tyrosine / [[타이로신]] || Tyr || Y || || Valine / [[발린]] || Val || V || [include(틀:유전 부호)] ==== [[필수 아미노산]] ==== [[필수 아미노산]]은 음식을 통해 직접 먹어야 하는 아미노산이다. 비필수 아미노산 중 불필수 아미노산은 체내 합성이 용이한 것을 말하고, 조건적 필수 아미노산은 몸이 정상적인 상태라면 체내 합성이 되지만, 비정상인 상태일 경우 체내 합성이 어려운 것이다. 신체에서 필요한 아미노산은 일반적으로 다른 아미노산으로부터 합성이 가능하다. 단, 필수 아미노산은 신체에서 합성하려면 매우 복잡한 단계를 거쳐야 하거나 합성이 불가능한 것도 있기 때문에 '''반드시 음식물 등으로 섭취해야 한다'''. 안 그러면 '''죽는다'''. 필수 아미노산은 [[발린]], [[류신]], [[이소류신]], [[메티오닌]], [[트레오닌]], [[라이신]], [[페닐알라닌]], [[트립토판]]의 8종류가 있다. 어린이의 경우 [[히스티딘]]과 [[아르기닌]]도 필수 아미노산에 추가로 포함된다. 고양이는 [[타우린]]이 필수 아미노산에 추가로 포함된다. [include(틀:상세 내용, 문서명=필수아미노산)] ==== 비단백 아미노산 ==== 비단백 아미노산은 단백질을 이루지는 않지만, 신체 내에서 신호전달물질 혹은 생합성이나 분해 경로 등에 쓰이는 아미노산을 뜻한다. [[셀레노메티오닌]], [[셀레노시스테인]], [[피롤라이신]], [[GABA]], [[오르니틴]], [[시트룰린]] 등이 있다. == 섭취 방법 == 아미노산은 [[단백질]]의 분해산물로서 단백질이 풍부한 식사를 통해 섭취할 수 있으나, 식품의 종류에 따라 [[단백질]]을 구성하고 있는 아미노산 종류와 함량이 다르다. 필수아미노산 중 [[메티오닌]]은 달걀, 치즈, 닭고기, 생선, 소고기 등에, [[류신]], [[이소류신]], [[발린]]은 육류 및 근육류 식품에 많이 함유되어 있다. [[라이신]]은 소고기와 가금류에 많이 들어 있으며, [[페닐알라닌]]은 [[달걀]], [[닭고기]], [[간]], [[소고기]]에 많이 들어 있다. [[트레오닌]]은 [[치즈]], [[가금류]], [[어류]], [[육류]] 등이, [[트립토판]]은 고단백 식품과 [[유제품]]이 좋은 급원이고, [[히스티딘]]도 다른 아미노산과 마찬가지로 육류, 가금류, [[생선]] 등이 주요 급원식품이다.[* (사)한국영양학회, "[[http://www.kns.or.kr/FileRoom/FileRoom_view.asp?idx=79&BoardID=Kdr|2015 한국인 영양소 섭취기준 요약본]]", p. 14.] 개개의 아미노산을 보충제의 형태로 섭취하는 것은 아미노산 간의 흡수 경쟁을 유발하여 아미노산 불균형 및 독성 위험을 증가시킬 수 있다.[* Friedman, 1989] 쇠고기, 닭고기, 유제품 등에 많이 들어있는 유황 함유 아미노산을 지나치게 섭취하면 심혈관 질환과 사망 위험이 높아질 수 있다는 연구 결과가 나왔다.[[https://m.yna.co.kr/view/AKR20220310058200009?section=international/all|#]] == 생체 내 대사 == [include(틀:상세 내용, 문서명=아미노산 대사)] == 화학 구조 == 아미노산이라는 이름에서 알 수 있듯, [[아미노기]](-NH,,2,,)와 [[카복실기]](-COOH)기를 모두 가진 분자를 지칭하며, 일반적으로는 두 작용기가 하나의 탄소에 붙어있는 알파-아미노산(HOOC-CH(R)-NH,,2,,)을 일컫는다[* 참고로 아미노기와 카르복실기가 하나나의 탄소 사이에 붙는게 아니라, 아미노기와 카르복실기가 직접 붙은(H,,2,,NCOOH)는 아미노카르복실산 또는 카르바민산이라 하며 아미노산과는 다른 물질이다. 한편 카르바민산은 매우 불안정해서 유리된 형태로 존재하지 않는다.]. 때문에 [[양쪽성 물질|양쪽성 이온]][* Zwitter ion]이다. 아미노산의 아미노기(-N'''H''',,2,,)와 카복실기(-CO'''OH''')가 [[탈수 축합반응]]을 통해 중합하여 잔뜩 연결된 것이 단백질이며, 이러한 결합(R-C(=O)NHR')을 [[펩타이드 결합]]이라 한다. 대충 20가지 종류 정도의 아미노산이 생명체의 기본 구조를 형성하며, 일부 좀 이상하게 생긴 녀석들[* 셀레노시스테인, [[피롤라이신]] 등. 셀레노시스테인은 '''시스테인의 [[황(원소)|황]]이 [[셀레늄]]으로 바뀐 것'''이며, 피롤라이신은 [[라이신]] 끝부분에 케톤기와 피롤린, 메틸기 등이 붙은 별종이다. 셀레노시스테인(Selenocysteine, 기호는 Sec/U)은 모든 생명체에 공통적으로 발견되며, 일부 페록시데이즈(peroxidase)와 하이드로지네이즈(hydrogenase)의 활성 도메인을 구성하는 데 중요한 아미노산으로, 이 셀레노시스테인의 발견으로 인해서 셀레늄이 함유된 건강보조식품이 인기를 끌게 되었다. 물론 셀레늄을 과잉 복용하면 셀레늄중독(Selenosis) 증세를 보이며 죽을 수도 있으니 주의. 한편 파이롤라이신(Pyrrolysine, Pyr/O)은 일반 생명체에선 볼 수 없고 세균에서 종종 발견된다.]이 가끔 추가된다. 단, 아미노산이 모두 단백질의 구성 요소인 것은 아니며 단백질을 구성하지 않는 아미노산은 비단백 아미노산이라고 불린다. [[GABA]]가 체내에 존재하는 대표적인 비단백 아미노산 중 하나이다. 이렇게 20종류 이외의 아미노산이 존재하지 않는 이유는 폴리펩타이드 사슬을 공격해 구조적 불안정성을 야기하거나, 대사경로에서의 효율성이 떨어지기 때문이다. 생명 탄생 초창기에는 이보다 더 많은 아미노산을 쓰는 생명체가 있었을지도 모른다. 이와 같이 proteogenic α-amino acid가 20종류밖에 존재하지 않는 이유는 밝혀지지 않았으며, 생명과학 기술을 통해 인공적으로 다른 아미노산을 사용하도록 하더라도 별 문제가 생기지 않는다. 일례로 stop codon을 coding하거나[* ''Annu. Rev. Biochem.'' '''1996''', ''65'', 83. doi:10.1146/annurev.bi.65.070196.000503] four-base codon을 이용해[* ''Nature'', '''2010''', ''464'', 441. doi:10.1038/nature08817] 단백질에 [[비천연 아미노산]]을 도입한 다수의 연구가 존재한다[* 자세한 내용은 [[비천연 아미노산|해당 문서]] 참고.]. 이에 대한 이유를 설명하는 흥미로운 가설로 산화 저항성에 관한 것이 있다. 현존하는 단백질의 구조적 특징 대부분은 7-13개의 아미노산만으로 구현 가능하다는 것이 알려져 있으며[* ''J Mol Biol'' '''328''', ''2003'', 921. doi:10.1016/S0022-2836(03)00324-3][* ''Protein Eng.'' '''2000''', ''13'', 149. doi:10.1093/protein/13.3.149], 인공적으로 적은 수의 아미노산만을 이용해 단백질을 engineering하더라도 그 기능이 그대로 유지될 수 있음을 보고하는 연구도 존재한다[* ''Arch. Biochem. Biophys.'' '''2012''', ''526'', 16. doi:10.1016/j.abb.2012.06.009]. 이때 비교적 후기에 진화되었으며, 단백질 생산에 비필수적인 아미노산들은 공통적으로[* 단, [[페닐알라닌]] 제외] 산화되기 쉬워[* 해당 문헌에서는 HOMO-LUMO gap을 이용해 이를 평가했다.] 산소가 풍부했던 과거의 지구 환경에서 세포의 산화 스트레스를 줄임으로써 생존을 도왔을 것이라는 가설을 제시했다. 다만 해당 가설이 널리 합의된 것은 아님을 유의해야 하며, 자세한 내용은 원문[* open access이기에 결제 없이 열람할 수 있다. [[https://doi.org/10.1073/pnas.1717100115]]] 참고. 가장 간단한 아미노산인 카밤산[* 카이랄 탄소 없이 아미노기와 카복실기가 직접 결합한 것. 너무 불안정해서 단백질의 구성 성분은 못 되고, 따라서 보통 아미노산 취급도 안 해주는 경우가 많다.]과 [[글리신]][* 위의 식에서 R = H인 것.]을 빼면 모든 아미노산에서 카이랄 탄소가 [[이성질체|입체이성질 중심으로 비대칭성을 갖기 때문에]], 연결되는 방법에 따라 L형태와 D형태로 나뉜다. (명명법이 좀 여러 가지인데, 시계-반시계방향으로 분자를 돌려서 R/S로 명명하는 법, 통과한 빛이 돌아가는 방향에 따라 d/s로 명명하는 법, 기준 분자인 글리세랄데하이드에 비교해서 D/L로 명명하는 법이 있다.) 생명체의 단백질을 형성하는 아미노산은 거의 모두 L형태이다.[* 아미노산을 합성하는 효소의 구조상 D형태의 아미노산은 체내에서 합성될 수 없다. 단, 세균 등에서는 D형태의 아미노산도 존재한다. 대표적으로 [[펩티도글리칸]]이 있다. 또한 [[글리신]]은 비카이랄이므로 D/L의 구분이 없다.] 반대로 생명체가 사용하는 [[탄수화물]]의 구성요소들은 전부 D형태이다. 우주 어딘가에 이게 거꾸로 된 생태계가 있을지도 모르며, [[반물질]]로 생성된 반생명체보다는 가능성이 높을지도 모른다. 아미노산 중에 [[방향족]] 곁사슬을 가진 것으로는 [[티로신]], [[트립토판]], [[페닐알라닌]], [[히스티딘]]이 있다. 이 중 트립토판(인돌 고리)과 히스티딘(이미다졸 고리)은 질소가 방향족에 포함되는 헤테로고리 방향족이다. 아미노'산'이지만 정작 진짜 액성이 [[산(화학)|산성]]인 것은 곁사슬에 [[카복실기]]를 가지고 있는 [[글루탐산]]과 [[아스파르트산]] 둘뿐이며, [[아르기닌]], [[라이신]], [[히스티딘]]은 아예 [[염기(화학)|정반대의 액성]]을 띤다. == 목록 == 필수 아미노산 8종은 ★로 표기. 단백질 생성 아미노산 20종은 ○로 표기. * [[GABA|감마아미노부탄산]] * [[글루타민]] (Gln, Q) ○ * [[글루탐산]] (Glu, E) ○ * [[글리신]] (Gly, G) ○ * [[라이신]] (Lys, K) ★○ - 리신이라고도 한다. * [[류신]] (Leu, L) ★○ - 로이친이라고도 한다. * [[메티오닌]] (Met, M) ★○ * [[발린]] (Val, V) ★○ * [[세린]] (Ser, S) ○ * [[셀레노메티오닌]] * [[셀레노시스테인]] (Sec, U) * [[시스테인]] (Cys, C) ○ * [[시트룰린]] * [[아르기닌]] (Arg, R) ☆○ [*A 성장기 한정. 성인은 필요량을 합성할 수 있으나 어린이들은 그렇지 못하다.] * [[아스파라긴]] (Asn, N) ○ * [[아스파르트산]] (Asp, D) ○ * [[알라닌]] (Ala, A) ○ * [[오르니틴]] * [[이소류신]] (Ile, I) ★○ * [[카르니틴]] * [[타우린]] [* [[고양이]]는 타우린을 합성할 수 없어 필수 아미노산으로 취급한다.] * [[테아닌]] * [[트레오닌]] (Thr, T) ★○ * [[트립토판]] (Trp, W) ★○ * [[티로신]] (Tyr, Y) ○ * [[페닐알라닌]] (Phe, F) ★○ * [[프롤린]] (Pro, P) ○ * [[피롤라이신]] (Pyr, O) * [[히스티딘]] (His, H) ☆○ [*A] * [[비천연 아미노산]] [[인류]]의 필수 아미노산: 이소류신, 류신, 라이신, 메티오신, 페닐알라닌, 트레오닌, 트립토판, 발린, (아르기닌, 히스티딘) == 기타 == * 아미노산의 어원은 놀랍게도 [[이집트 신화]]의 신인 [[아문]]이다. '암몬의 소금'이라는 별명의 [[염화암모늄]]에서 [[암모니아]]가 파생되었고, 여기서 또 파생되어 나간 개념이 아미노산이기 때문. == 관련 문서 == * [[MSG]] * [[PKU]] * [[감칠맛]] * [[단백질]] * [[단백질 보충제]] * [[알파나선]] * [[베타병풍]] * [[아미노시키]] * [[아스파탐]] * [[이성질체]] * [[코돈]] * [[탄화수소]] * [[프리온]] * [[변성 프리온]] * [[비천연 아미노산]] [[분류:아미노산]]저장 버튼을 클릭하면 당신이 기여한 내용을 CC-BY-NC-SA 2.0 KR으로 배포하고,기여한 문서에 대한 하이퍼링크나 URL을 이용하여 저작자 표시를 하는 것으로 충분하다는 데 동의하는 것입니다.이 동의는 철회할 수 없습니다.캡챠저장미리보기