[[분류:유기화합물]] [include(틀:매운맛)] ||<-2> '''쇼가올[br]Shogaols''' || ||<-2> [[파일:shogaol.png|width=90%]] || || '''동의어''' || (6)-Shogaol, 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-decen-3-one, [6]-Shogaol || || '''CAS''' || 555-66-8 || || '''화학식(Hill Notation)''' || {{{#!html C17H24O3}}} || || '''분자량''' || 276.37 || || '''MDL''' || MFCD01736094 || || '''PubChem Substance ID''' || 329824943 || || '''상온 형태''' || 액체 || || '''보관 온도''' || 2-8°C || || '''외형''' || 점성이 있는 황색 액체 || || '''녹는점''' || || || '''끓는점''' || || || '''밀도''' || || || '''용해도''' || || || '''용해성''' || 메탄올과 에탄올에 용해됨 || || '''안전성''' || 산소와 가시광선이 있는 실온에서는 불안정함. -20°C에서 장기간 보관 가능함. || [목차] [clearfix] == 개요 == '''쇼가올(Shogaols)'''은 [[생강]]의 매운맛을 내는 성분 중 하나로, 마찬가지로 생강에 함유된 진저롤(gingerol)과 화학적 구조가 유사한 성분이다. 이 그룹에서 가장 흔한 것이 '''[6]-쇼가올'''이다. [[진저론]](zingerone)처럼 [[생강]]의 건조나 가공시 생성된다.[* Harold McGee (2004). On Food and Cooking: The Science and Lore of the Kitchen (2nd ed.). New York: Scribner. pp. 425–426.] 무엇보다도, 쇼가올(과 [[진저론]])은 시간이 지남에 따라 가열될 때 다른 구성 성분(constituent)으로 변하기 때문에 [[생강]]의 매운 맛은 요리할 때 손실된다. [[생강]]이 기능성 식품으로 사용되게 하는데 있어 중요한 성분이다. [6]-쇼가올은 건조나 조리과정에서 물 분자가 빠져나간 탈수된 [6]-진저롤이다. 쇼가올은 진저롤과 함께 생강에 있는 페놀화합물이며, 이들 성분의 주요 생리활성으로는 항산화 기능, 관절염 개선, 수술 후 구토/메스꺼움 예방, 입덧/현기능 완화, 혈당 감소에 대한 효과가 알려져 있다. 쇼가올(''shogaol'')이라는 이름은 [[생강]](生姜、''shōga'')을 의미하는 일본어에서 유래되었다. 쇼가올은 [[스코빌 척도]]에서 160,000 SHU이다. 매운 맛을 내는 다른 성분들과 비교하였을 때, 쇼가올은 [[피페린]](piperine)보다는 더 맵고 [[캡사이신]](capsaicin)보다는 덜 맵다. 쇼가올은 청양고추보다 40,000 SHU가 더 높은 수치이므로 더 맵다. ||<:>'''화합물''' || '''Scoville Heat Units(SHU)''' || || 캡사이신 || 16,000,000 || || [6]-쇼가올 || 160,000 || || 피페린 || 100,000 || || [6]-진저롤 || 60,000 || 쇼가올은 항염증과 항산화 기능이 밝혀진 [[생강]]의 매운 맛을 내는 성분이다. [[생강]]의 저장과 가공 과정에서 진저롤로부터 형성된다. __다양한 암세포에서 세포 사멸을 유도하는 것으로 나타났다.__ 쇼가올은 진저롤보다 더 강력한 항암성 활성을 가지며 그 중 특히 [6]-쇼가올이 가장 강한 항암 효과를 가진다.[* Sang, S.; Hong, J.; Wu, H.; Liu, J.; Yang, C. S.; Pan, M. H.; Badmaev, V.; Ho, C. T. Increased growth inhibitory effects on human cancer cells and anti-inflammatory potency of shogaols from Zingiber officinale relative to gingerols. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 1064510650][* Wang, C.; Qi, L.; Yuan, C. Cancer chemoprevention effects of ginger and its active constituents: Potential for new drug discovery. Duynhoven, J.; Vaughan, E. E.; Van de Wiele, T. In vitro Am. J. Chin. Med. 2015, 43, 1351−1363.] == 쇼가올 그룹 == [4]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, 그리고 [12]-쇼가올(모두 [[생강]]에서 발견함)은 쇼가올 그룹을 구성한다. 또한 [[생강]] 품종에는 메틸화된 쇼가올들이 존재한다(각각 메틸 [6]-쇼가올과 메틸 [8]-쇼가올이 있음)[* "Analysis of Chemical Properties of Edible and Medicinal Ginger by Metabolomics Approach : Table 1". Retrieved 3 December 2016.]. == 자연 합성 == 쇼가올은 과도한 열에 노출되거나 저장시 형성된다. [[생강]]의 탈수 반응에 의해 만들어지는 것이다. 간혹 [[생강]]에서 쇼가올의 비율이 품질을 나타내는데 사용된다. 생강 분말에서 [6]-쇼가올의 함량은 353-1990 mg/kg이다.[* Park, S.Y.;Jung,M. Y. UHPLC-ESI-MS/MSforthe quantification of eight major gingerols and shogaols in ginger products: effects of ionization polarity and mobile phase modifier on the sensitivity. J. Food Sci. 2016, 81, C2457−C2465.][* Park, J. S.; Jung, M. Y. Development of high-performance liquid chromatography-time-of-flight mass spectrometry for the simultaneous characterization and quantitative analysis of gingerol-related compounds in ginger products. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 1001510026.] 생강 건조방법에 따른 생강 분말 내 [6]-쇼가올의 함량 변화에 차이가 생긴다. 완주 생강을 기준으로 [6]-쇼가올은 건조시키지 않은 생강보다 건조시킨 생강에서 함량이 높아졌으며, 동결건조보다 열풍건조에서 햠량이 높았다. 즉, 열풍건조 > 동결건조 >≈ 생생강이다.[* "[[http://www.nongsaro.go.kr/portal/ps/psb/psbk/kidofcomdtyDtl.ps;jsessionid=IhC60agDs5FDHbAqjCXznYqrK86lGPtjDsLj1WqvxUVAmKip0BVEoSyXoIQ1w6eE.nongsaro-web_servlet_engine1?menuId=PS00067&kidofcomdtyNo=22679|생강 - 생강의 가공방법별 진저롤 함량 변화]]", 농사로, 2020년 04월 07일 접속] [[한의학]]에서 생강과 건강(말린 생강)의 약효가 다르다는 것은 이런 이유인 것으로 보인다. == 인공 합성 == 가능한 합성은 [[바닐린]](vanillin)과 [[아세톤]](acetone)의 [[https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=5827696&cid=62802&categoryId=62802|클라이젠 축합반응]](claisen condensation)을 시작으로 디하이드로진저론(dehydrozingerone)을 만들어낸다. 그 후, 이 생성물은 tetrahydrofurane에 용해된 hexanal과 알돌 축합(aldol condensation) 반응으로 6-탈하이드로쇼가올(6-dehydroshogaol)과 6-탈하이드로진저롤(6-dehydrogingerol)이 생성된다. 후자는 촉매에 의해 [6]-진저롤로 수소화될 수 있다. 마지막 단계에서 원하는 [6]-쇼가올을 얻기 위해 [[염산]]을 추가한다. ||<:>[[파일:namuwiki-shogaol.jpg|width=90%]]|| ||<:>바닐린으로부터 시작하는 [6]-쇼가올의 합성|| == HPLC 크로마토그램(chromatogram) == ||<:>[[파일:6-Shogaol_Gingerols-HPLC-Chromatogram.jpg|width=90%]]|| ||<:>[6]-쇼가올의 HPLC 크로마트그램|| == 관련문서 == * [[생강]]