[include(틀:유기화합물/카복실산)]
관용명: Acetic acid, 초산(醋酸)[* 일본어에서는 [[醋]] 대신 [[酢]]를 사용한다. 중국어는 한국과 같이 [[醋]]를 쓰며, 乙酸(을산)이라고도 한다.], 빙초산(氷醋酸)
IUPAC명: Acetic acid[* 원래대로라면 Ethanoic acid (에테인산)이 되어야 맞으나, 화학계의 명칭 합의가 이루어지기 한참 전에 Acetic acid라는 이름으로 굳어진지라 관용을 인정하여 정식 화학명도 아세트산이 되었다. 같은 이유로 [[물|H,,2,,O]]도 일산화 이수소가 아닌 물이고, [[암모니아|NH,,3,,]]도 일질화 삼수소가 아닌 암모니아이다.] (한국어: 아세트산, 일본어: アセト酸, 중국어: 乙酸)

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[목차]
== 개요 ==
[[화학식]]은 CH,,3,,COOH, [[분자식]]은 C,,2,,H,,4,,O,,2,,.[* [[글리콜알데하이드]]와 [[구조 이성질체]] 관계이다.] 전공 교재 등에서는 아세틸기를 축약해서 AcOH라고 쓰기도 한다.[* 아세틸기의 축약형이 Ac이다. [[악티늄]]이 아니다.] 생활에서 쉽게 접할 수 있고 값싼 [[카복실산]] [[화합물]]의 대표주자. 우리 주위에서 흔하게 쓰이고 값이 싸기 때문에 실험실에서 자주 만나게 되는 [[약산]]이기도 하다. 또한 [[황산]]만큼 화학산업에서 주요한 원료로 쓰인다. 

한국어로는 초산(酢酸) 이라고 부르는데 일본과 중국에서는 [[질산]]을 초산(硝酸) 이라고 불러서 한자는 다르지만 한글 발음이 같아 혼동할 수 있으므로 주의해야 한다. 질산을 부를 때 초(硝)자는 화약의 성분 [[초석]] 또는 염초에서 나온 글자이다. 예를 들어 아세트산과 관련이 없는 [[질산칼륨]]을 일본에서는 초산가리라고 부르는 식이다. 

[[고대 로마]]에서는 단맛을 내는 물질인 아세트산납(Pb(CH,,3,,COO),,2,,)를 감미료로 쓰기도 했다. 물론 [[납]] 이온의 독성 때문에 현재는 쓰이지 않는다.

== 성질 ==
이온화 상수는 1.8×10^^-5^^이며 [[산성도]]p''K'',,a,,는 4.76 정도이다.

[[에탄올]]을 산화시키면 [[아세트알데하이드]]가 되고 아세트알데히드를 다시 산화시키면 아세트산이 된다. 공업용으로 대량생산 시 [[나프타]]에서 [[일산화탄소]]를 만들고 [[메탄올]]과 반응시켜서 아세트산을 만들어낸다. [[술]] 냄새 중 신냄새의 주원인은 바로 아세트산이다. 따라서 술이 산화되면 [[식초]]가 된다. 일례로 프랑스에서는 [[와인]]을 산화시켜 식초로 쓰기도 한다.

아세트산의 질량비(wt/wt)가 90%를 넘어가면 부식성 외에도 '''인화성'''을 띤다. 아무리 [[약산]]이라지만 항상 주의할 것.[* 더 나아가 역시 약산인 [[플루오린화수소]]산은 아예 피부에 묻는 것조차 절대 일어나서는 안 될 정도로 매우 위험한 [[독극물]]이다.] 따라서 실험실에서 취급할 때에는 [[장갑]]을 끼고 [[퓸 후드|후드]] 안에서 취급해야 한다. 좋은 습관이 안전한 실험실을 만든다.

순도가 높은 아세트산은 어는점이 '''16.6℃'''이므로 온도가 낮은 환경에서 얼어버린다. 특히 추운 겨울철에는 쉽게 응고되는데, 이를 얼음 초산이라는 의미에서 빙초산(氷醋酸)이라 부른다. 영문명 또한 '''Glacial''' acetic acid. 빙초산은 보통 순도 98% 이상이다. 빙초산은 희석시켜서 음식에 강렬한 신맛을 내게 하는 데 사용되며, 순도 높은 아세트산이기 때문에 적당히 희석해 사용하면 음식에 사용해도 매우 안전하다. 다만, 90% 이상의 고농도 빙초산을 희석시키지 않고 그냥 섭취하면 식도에 화상을 입을 수 있다.

약산이라는 것은 물 속에서 저 혼자 내놓는 H^^+^^ 이온이 적다는 뜻이지, 실제 화학 반응에서는 이온화될 "수 있는" H^^+^^는 모두 참여하기 때문에[* 왜 이런 일이 일어나는지는 [[화학 평형의 법칙]] 참고.] 같은 양의 [[염산]](염화수소)과 아세트산이 오래오래 피부와 반응하며 내놓는 수소 이온의 양은 같다. [[무좀]]을 치료한다고 진한 아세트산에 발을 담그기도 하는데, '''절대로 하면 안 된다.''' 무좀균이 죽을 수도 있기야 하지만, 그 전에 피부에 심각한 화학적 화상을 입히고 이로 인한 2차감염 및 합병증 등이 생길 수 있다. 대표적인 잘못된 위험한 민간요법 중 하나로 이 민간요법을 따라한 많은 사람들이 '''족문이 사라지는''' 고통을 맛보았다. 애초에 강산과 약산을 구분하는 기준은 다름아닌 [[황산]]이다. 수소 이온을 내놓는 정도가 황산과 비슷하면 강산, 황산보다 강하면 [[초강산]], 황산보다 약하면 약산인 것이다. 쉽게 말해서 인체에 안전해서 약산, 인체에 위험해서 강산이 아니라는 뜻이다. 참고로 3대 강산(염산, 질산, 황산)보다 훨씬 더 위험하기로 악명높은 [[플루오린화수소|불산]]은 약산이다. 한편으로는 구내염 등에 직접 바르는 [[알보칠]]은 초강산이다.

무수아세트산이나 무수초산이라는 용어도 쓰이는데 이건 [[아세트산 무수물]]을 말하는 것으로 아세트산과는 다른 물질이다. 일부에서는 수분함량이 낮고 농도가 높은 초산을 무수아세트산 또는 무수초산이라고 잘못 부르는 경우도 있지만 두 물질은 분명히 다른 물질이다. 수분함량이 적은 초산은 빙초산이라고 부른다.

== 식용 아세트산 ==
[[식초]]에서 나는 신맛이 아세트산에 의한 것으로, 식초에는 아세트산이 약 3%~5%가량 포함되어 있어 식초의 신맛을 내기 때문에 초산이라고도 한다.[* 예전 일본 과학용어를 그대로 썼던 시기에는 [[질산]]을 초산(硝酸)이라고 불렀었다.][* 그래서 [[김영삼 질산 테러 사건]]을 어르신들은 초산 테러 사건이라고 부르고 있고, 젊은 세대들은 아세트산 테러로 오해하는 경우가 있다.] 순수한 아세트산은 [[어는점]]이 높아 겨울철에 쉽게 고체 상태로 되므로 [[빙초산]](氷醋酸)이라고도 한다.

[[식초전갈]]([[채찍전갈]])은 이걸 직접 체내에서 만들어내어 독으로 사용한다. 때문에 그 독은 인체에 그다지 유해하지는 않고, 같은 절지동물 계열에게만 유해하다.

'[[아라시(아이돌)|아라시]]의 숙제군'에서 선보인 [[https://youtu.be/eWrw0lnhwfA|빙초산 국수.]][* 참고로 저렇게 소량을 부어도 100% 원액을 부으면 절대 안 된다. 실제로 일본에서 빙초산을 희석하지 않고 그냥 먹은 사람이 있는데, 저 동영상처럼 국수를 조금만 먹은 게 아니라 아예 뚜껑 한 캡 분량을 먹었다. 하필 이걸 다른 동료도 같이 먹은 바람에 동료들과 나란히 위궤양으로 병원으로 실려갔다. 저렇게 식용 빙초산이라고 해도 희석하지 않고 먹어버리면 매우 위험하다. 밑에 왜 위험한지 자세히 서술돼 있다.]

방송에선 마치 빙초산이 위험한 독극물인 양 자극적으로 묘사하는 경우가 많은데 내용을 보면 희석하지 않은 빙초산 원액에 관한 것이다. 특히 [[먹거리 X파일]]에서 이런 걸 먹는 건 한국 뿐이라고 하고 일본 방송에서 한국에선 이런 저급한 걸 식초라고 먹는다며 방송해서 한국에서만 먹는 거라 생각하는 경우가 많은데 먹거리 X파일이 늘 그렇듯 '''개소리고''', 세계적으로 빙초산은 많이 먹고 있다. [[하인즈]] 같은 해외 거대 식품 기업에서도 빙초산을 물에 희석한 제품을 판매하고 있다. 화이트 비네거라고 하여 마트에서 이런 희석 제품을 거의 찾을 수 없는 한국에서와 달리 미국에선 오히려 일반적으로 식초라고 하면 이쪽이다. 오뚜기에서도 화이트식초라는 명칭으로 비슷한 제품이 있기는 하나 일반 마트에서는 거의 찾아보기 힘들다. 대형 식자재마트라면 있겠으나 필요하다면 인터넷에서 주문하는 편이 훨씬 편하다. 그 일본조차도 식품 첨가물로서 츠케모노 등에 빙초산을 사용하고 있다. 단 해외에서는 안전을 위해 희석한 제품만을 판매 허가하고 원액은 허가제로만 판매하는 경우가 많다. [[유사과학 탐구영역]]에서도 [[http://webtoon.daum.net/webtoon/viewer/78849|해당 낭설을]] [[http://webtoon.daum.net/webtoon/viewer/79288|비판한 바 있다.]](유료화됨)

물론 양조식초를 쓰면 신맛밖에 없는 순수 아세트산에 부족한 좋은 성분과 맛과 향이 있으니 좋다. 하지만 이건 어디까지나 '''조미료로서''' 양조식초가 훨씬 값도 비싸고 맛도 있다 뿐이지 빙초산도 특유의 농도와 가격 문제로 치킨무 등에 활용된다. 즉, 빙초산과 양조식초는 맛만 다른 식초다. 흔히 물회를 먹을 때 양조식초를 쓰면 잡맛이 난다고 빙초산을 찾는 사람들을 종종 볼 수 있을 정도니 그냥 쓰임의 차이라 볼 수 있겠다. 빙초산을 희석한다고 해서 그것이 식초와 다른 독물이 되는 것은 아니다. 한국의 식품관리법은 미국 이상으로 엄격하다.

빙초산을 물에 1:10 정도 비율로 희석하면 시판 화이트 비네거 제품과 비슷한 느낌으로 쓸 수 있다. 요리에 다른 잡맛 없이 깔끔하게 신 맛만 내고 싶을 때나 의류 세탁용으로 사용할 때는 양조 식초보다 이 편이 더 좋다.

[[박완규]]가 비틀즈 코드에서 밝힌 바에 의하면 과거 자신의 좁은 음역대를 극복하기 위해 이걸 마신 적이 있다고 한다. 자신도 무서워서 물을 좀 탔다고. 이는 훗날 그의 성대에 치명타를 남겼다. 

식용 빙초산은 무조건 '''아이들의 손에 닿지 않는 곳'''에 보관해야 한다. 연약한 아이들의 피부는 빙초산에 화상을 입을 위험이 더욱 크다.
[[분류:아세틸기를 갖는 화합물]][[분류:포화지방산]]