[include(틀:다른 뜻1, other1=DJMAX 시리즈 게임, rd1=DJMAX FEVER)]

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== 개요 ==
[[파일:DMF.png|width=200px]]
'''D'''i'''M'''ethyl '''F'''ormamide.

[[포름산]] 유도체에 해당되는 [[아마이드]]로, 극성 비양성자성 용매에 해당된다. [[유기화학]] 반응에서 활용되는 대표적인 용매 가운데 하나이다. 끓는점이 153℃로 유기 용매 중 상당히 높은 편이다.[* 이 때문에 rotovap을 사용해도 잘 증발되지 않는다. 물론 DMSO보다는 훨씬 낫지만...]

비편재화로 인해 친전자성이 매우 낮은 아마이드의 특성상, 용매로 활용될 수 있을 만큼 온화한 조건에서는 잘 반응하지 않는다. 다만 강산 또는 강염기 조건이나, 우수한 친핵체가 존재할 경우에는 친핵성 치환 반응이 진행될 수 있다.

== 반응 ==
기본적으로 반응성이 낮기는 하지만, 태생이 카보닐 화합물인 만큼 어느 정도의 친전자성을 가진다. 이 때문에 반응성이 매우 높은 organolithium 시약, Grignard 시약 등에 대한 formylating agent로 사용된다.

POCl,,3,,과 반응해 친전자성이 높은 chloroiminium ion[* 이를 Vilsmeier reagent라고도 부른다.]를 형성한다. 이를 이용한 대표적인 반응으로 Vilsmeier-Haack reaction을 들 수 있다.

또한 비편재화로 인해 다른 카보닐 화합물보다 강한 루이스 [[염기]]로 작용할 수 있다. HSAB 이론에 따르면 DMF는 soft한 성격을 띤다.

== 위험성 ==
과거에 DMF는 [[수소화 나트륨|NaH]]에 대한 용매로 빈번하게 사용되었다. 그러나 '''NaH와 DMF, DMSO 등을 함께 사용했을 때 폭발 위험성이 존재'''한다는 것이 보고[* ''Org. Process Res. Dev.'' '''2019''', ''23'', 2210. doi:10.1021/acs.oprd.9b00276]되었기에, NaH를 DMF에 용해시켜 사용하는 것은 절대적으로 피해야 한다. 특히 과거에 발표된 논문의 procedure에서는 NaH/DMF 조합을 흔하게 찾아볼 수 있으니, 반드시 대체할 수 있는 용매를 테스트해 보고 다른 용매로 반응을 진행하도록 하자.

[[분류:유기화합물]]