윌리엄슨 에터 합성

Williamson ether synthesis mechanism

1. 개요[편집]

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윌리엄슨 에터 합성은 할로젠화물과 알콕사이드로부터 에터를 형성하는 유기 반응이다. 이 반응은 1850년, 알렉산더 윌리엄 윌리엄슨에 의해 고안되었다. 윌리엄슨 에터 합성은 에터의 구조를 증명하는 데 도움을 주었다.

2. 메커니즘[편집]

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일반적인 반응 메커니즘은 다음과 같다.


윌리엄슨 에터 반응은 S_N2 메커니즘[1]을 따른다. S_N2 반응이 일어나기 위해서는 할라이드 등의 전기음성도가 높은 좋은 이탈기가 있어야 한다.

윌리엄슨 에터 반응에는 친핵체로 작용하는 알콕사이드 이온(RO^-)와 이탈기[2]가 있다. 차수가 큰 이탈 위치는 일반적으로 제거 반응 메커니즘을 따르므로 이탈 위치는 탄소의 차수가 낮아야 한다. 윌리엄슨 에터 합성은 입체 장애와 알켄 생성의 우세함으로 다이터트뷰틸에터와 같은 크기가 큰 에터의 형성을 선호하지 않는다.

3. 범위[편집]

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윌리엄슨 에터 합성은 실험실과 산업 합성 모두에서 널리 사용되며 에터를 제조하는 가장 간단하고 가장 널리 사용되는 방법이다.
비대칭 에터의 경우 반응물을 선택할 수 있는 두 가지 가능성이 있으며 일반적으로 가용성 또는 반응성에 따라 하나가 선호된다.

윌리엄슨 에터 합성은 두 개의 알코올에서 간접적으로 에터를 제조하는 데 자주 사용된다. 두 알코올 중 하나는 먼저 이탈기로 전환된 후 같이 반응한다.