하이퍼콘쥬게이션

1. 다중 결합이란?[편집]

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원자간의 화학 결합의 종류 중 하나인 공유 결합에는 종류가 3가지 있는데 그중 하나가 바로 이중 결합이다. 이중 결합은 보통 단일 결합보다 에너지가 크고 결합 길이가 더 짧아 안정한 편에 속한다. 이중 결합이나 삼중 결합에는 보통 단일 결합에서 쓰이는 '시그마' 전자가 아닌 '파이' 전자가 쓰이는데 '시그마' 전자의 결합은 오비탈이 직접 겹쳐서 일어나는 반면에 '파이' 전자의 결합은 두 오비탈의 겹침이 완전하지 않고, 상호작용으로 일어나는 거라서 그리 세기가 세지 않다. 이는 분자 오비탈 이론(MO)에서 예측할 수 있다.

2. 콘쥬게이션[편집]

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어떤 분자의 사슬을 생각해보자. 콘쥬게이션이라는 것은 단일 결합, 이중 결합, 삼중 결합 중 2개가 어떤 분자 사슬에 대해서 반복적으로 나타나고 있다는 것이다. 이중 제일 흔한 것은 이중 결합과 단일 결합이 번갈아 나타나는 형태로 1,3-뷰타다이엔이 그 예이다.

3. 하이퍼콘쥬게이션[편집]

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이중 결합과 단일 결합이 번갈아 있는 콘쥬게이션의 한 종류인 하이퍼콘쥬게이션은 '시그마' 오비탈의 전자와 결합하지 않은 '파이' 오비탈의 상호작용이다. 이로 인해서 이중 결합 사이의 단일 결합의 '시그마' 결합 길이가 감소하고, 쌍극자 모멘트가 증가하며, 생성열이 원래의 이론적 예측 생성열보다 감소한다.

3.1. 하이퍼콘쥬게이션의 증거[편집]

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하이퍼 콘쥬게이션의 증거로는 탄소 양이온의 안정성 순서를 예로 들 수 있겠다. 탄소 양이온은 탄소 하나에 수소가 3개 달려있는 형태인데, 수소가 메틸기로 치환됨에 따라서 점점 안정성이 증가한다. 이는 메틸기와 중앙 탄소의 p오비탈이 상호작용하기 때문으로, 이는 탄소와 수소 사이의 결합을 강화시켜 안정성이 증가하게 된다.

3.2. 하이퍼콘쥬게이션에서의 경향성[편집]

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엔온(이중 결합이 있는 케톤)에서 잔기에 따라서 콘쥬게이션 결합 길이가 달라질 수 있다.