문서의 임의 삭제는 제재 대상으로, 문서를 삭제하려면 삭제 토론을 진행해야 합니다. 문서 보기문서 삭제토론 알코올 (문단 편집) ==== 친핵성 아실 치환 ==== 알코올은 카보닐기 (C=O)에 수소, 탄소, 산소가 아닌 다른 원소가 달린 아실 화합물과 친핵성 아실 치환 반응을 일으킨다. 카보닐기를 가진 [[알데하이드]]와 [[케톤]]과는 반응하지 않는데, 그 이유는 [[알데하이드]]와 케톤에 달린 수소, 또는 알킬기는 좋은 이탈기가 아니기 때문이다.[* 반대로 아실기에 달린 할로겐원소들, 아마이드등은 매우 좋은 이탈기기 때문에, 카보닐기에 친핵체가 반응할 때 수월하게 이탈을 한다.] 아실 화합물은 대체적으로 RCOX[* X는 위에서 말한 쉽게 떠날 수 있는 이탈기를 의미한다. 대표적인 예로는 할로겐, 아마이드, 티오에스테르 (thioester)의 황과 연결된 그룹이 있다.] 형태를 지니고, X가 이탈하면서 친핵체가 붙기 때문에 친핵체 아실 치환반응이라 불리운다. 반응은 산성과 염기성 모두 진행이 가능하지만, 산성에서 진행하는 경우가 많기 때문에, 산성에서의 세부적인 반응을 살펴보자면: * RCOX의 산소가 산성의 환경으로부터 수소를 넘겨받아 RCO^^+^^HX가 된다. 이렇게 됨으로써, 카보닐기의 탄소는 전자구름을 산소에게 제공해야만하고, 카보닐기는 친핵체의 공격을 받기 쉬운 상태가 된다. * 두 번째 단계에선 친핵체가 카보닐기의 탄소를 공격함과 동시에, 카보닐기의 C=O 이중 결합이 깨지면서 4방면체의 중간체가 된다.[* 원래 카보닐기를 가진 화합물들은 삼각 평면의 형태이다.] 알코올R^^'^^OH가 친핵체일 때 생기는 중간체는 RCX(OH)OHR^^'^^의 형태가 된다. * 세 번째 단계에선 이탈기 X가 알코올의 하이드록시기의 산소에 붙은 수소와 공유 결합을 이루는 동시에, 하이드록시기의 수소와 산소 사이의 결합이 깨진다. * 네 번째 단계에서는 탄소와 이탈기 X의 공유 결합이 깨지고, 원래 카보닐기의 붙어있던 산소가 다시 탄소와 이중 결합을 이루면서 이탈기 X는 수소와 함께 H-X의 형태로 화합물에서 이탈한다. * 다섯 번째 단계에서는 카보닐기에 붙어있던 수소가 다시 산성의 환경으로 돌아간다.[* 이 때문에 친핵성 아실 치환을 진행할 때 산이 촉매 역할을 한다고 한다.] 새로 만들어진 화합물은 RCOOR^^'^^의 형태를 띠며, 에스터의 일종이 된다. 친핵성 아실 치환을 염기성에서 진행할 경우, 친핵체보다 이탈기가 염기성이 약하면 (이탈기의 pKa가 친핵체의 pKa보다 낮은 경우) 반응이 일어나지 않기 때문에 제약이 있다. 이러한 이유 때문에 대부분의 친핵성 아실 치환반응은 산성의 촉매를 이용해 진행된다.저장 버튼을 클릭하면 당신이 기여한 내용을 CC-BY-NC-SA 2.0 KR으로 배포하고,기여한 문서에 대한 하이퍼링크나 URL을 이용하여 저작자 표시를 하는 것으로 충분하다는 데 동의하는 것입니다.이 동의는 철회할 수 없습니다.캡챠저장미리보기