문서의 임의 삭제는 제재 대상으로, 문서를 삭제하려면 삭제 토론을 진행해야 합니다. 문서 보기문서 삭제토론 알코올 (문단 편집) === 합성 === * 알킬 할라이드 : ^^-^^OH와의 S,,N,,2 반응이나 H,,2,,O와의 S,,N,,1 반응을 통해 합성할 수 있다. S,,N,,1 반응에 적합한 반응 기질에 강염기인 ^^-^^OH를 투입하면 제거 반응이 우세하게 진행되어 알코올 대신 알켄이 만들어진다. * [[알켄]] : 크게 3가지의 합성법이 잘 알려져 있다. 아래 반응들과 성격은 다소 다르지만 가오존분해(ozonolysis)후 reductive workup을 거쳐서도 알코올을 합성할 수 있다. 또한 [[오스뮴|Os]]O,,4,,를 이용한 dihydroxylation[* 이 경우 syn-첨가가 일어난다.]이나, mCPBA 등을 이용한 epoxidation 후 개환 반응을 통해서[* 보통 H3O+(옥소늄 이온)을 쓴다. 이 경우 anti-첨가가 일어난다.]1,2-diol을 합성할 수 있다. * 산 촉매 수화 반응 : 강산 조건에서 알켄을 수화시켜 알코올을 합성하는 방법이다. 다만 알켄은 물에 대한 용해도가 낮은 경우가 많으며, 강산 및 고온 조건에서 다양한 부반응이 일어날 수 있고, 자리옮김도 가능해 합성에서의 실제 사용은 매우 적다. 반응은 Markovnikov 규칙에 따른다. * 옥시수은화-수은이탈반응 : Hg(OAc),,2,,를 이용한 수화 반응이다. 첨가 반응은 Markovnikov 규칙에 따르며, anti-첨가가 일어난다. 또한 탄소양이온 중간체가 형성되지 않기에 자리옮김도 발생하지 않는다.[* 즉, 원치 않는 부산물이 생길 가능성은 매우 적다는 뜻이다.] 반응의 예는 아래와 같다. [[파일:oxymercu-demercu-2.png|width=400px]] * 수소화붕소 첨가-산화 반응(hydroboration) : BH,,3,,·THF[* BH,,3,,은 그 자체로는 너무 불안정해 이합체(diborane) 형태로 존재한다. 따라서 THF 등과 착물을 형성시켜 사용한다.] 등의 붕소 시약을 이용한 수화 반응이다. 첨가 반응은 anti-Markovnikov 규칙에 따르며, syn-첨가가 일어난다. 위와 마찬가지로 자리옮김도 발생하지 않는다. 또한 사용한 붕소 시약에 B-H 결합이 하나만 존재해도 반응이 진행되기에, 유기 용매에의 용해도가 높고 상대적으로 bulk해 anti-Markovnikov 규칙에 따르는 생성물의 선택성을 높일 수 있는 9-BBN 등의 시약도 많이 사용된다. 반응의 예는 아래와 같다. [[파일:hydroboration.png|width=500px]] * 카보닐 화합물 : 적절한 카보닐 화합물을 수소음이온(hydride) 시약으로 환원시키면 이에 대응되는 알코올을 합성할 수 있다. 또한 Grignard 시약이나 유기리튬 시약을 이용해 첨가 반응을 일으키면 대응되는 치환기가 하나 추가된 형태의 알코올을 합성할 수 있다. * 에폭사이드 : 전술했듯이 에폭사이드의 산 또는 염기 조건에서의 개환 반응[* 두 조건에서 반응의 위치선택성이 각각 다르다.]을 통해 알코올을 합성할 수 있다. 또한 에폭사이드와 LDA 등의 비친핵성 염기 사이의 반응으로 알릴성 알코올을 합성하는 것도 가능하다. [[파일:epoxide_to_allylic_alcohol_2.png|width=350px]]저장 버튼을 클릭하면 당신이 기여한 내용을 CC-BY-NC-SA 2.0 KR으로 배포하고,기여한 문서에 대한 하이퍼링크나 URL을 이용하여 저작자 표시를 하는 것으로 충분하다는 데 동의하는 것입니다.이 동의는 철회할 수 없습니다.캡챠저장미리보기