문서의 임의 삭제는 제재 대상으로, 문서를 삭제하려면 삭제 토론을 진행해야 합니다. 문서 보기문서 삭제토론 알코올 (문단 편집) ==== ether 보호기 ==== 모든 ether류 보호기는 상당히 강한 염기성 조건에서도 안정하며, 산성 조건에서의 안정성은 보호기에 따라 차이가 있다. * benzyl ether : 산과 염기 모두에 어느 정도의 저항성이 있으며 다수의 산화제 및 환원제에 대해서도 안정해 범용적으로 사용되는 보호기 중 하나이다. 축약어는 '''Bn'''(RO-Bn)이다. * 보호 : NaH; BnBr TfOH, benzyl trichloroacetimidate[* 선형 구조식(linear formula) Cl,,3,,CC(=NH)OBn으로 쓰기도 한다.] * 탈보호 : Pd/C, H,,2,, (또는 Ra-Ni) Na, NH,,3,,, EtOH * tert-butyl ether : 상대적으로 쉽게 제조할 수 있으며, 온화한 산화제, 친핵체, 유기금속 시약, 금속 수소화물 등에 안정하다. 하지만 약산 조건에서도 쉽게 가수분해될 수 있다. * 보호 : t-BuOH, H,,2,,SO,,4,, Me,,2,,C=CH,,2,,[* 기체 상태이기에 bubling하는 방식으로 반응시킨다.], H,,2,,SO,,4,, * 탈보호 : 4N HCl 등의 묽은 산 * methyl ether : 보호는 William ether synthesis를 통해 손쉽게 가능하지만, 탈보호에 상당히 격렬한 조건이 필요하기에 자주 사용되지는 않는다. 다만 산에 대한 저항성은 굉장히 높다. * 보호 : NaH; MeI Ag,,2,,O, MeI (당류 등에서 2차 -OH의 경우) * 탈보호 : TMSCl, NaI[* TMSI를 in situ로 만들어 반응시킨다.] BBr3·SMe,,2,, (aryl methyl ether의 경우) * trityl ether : 속도론적인 조절을 통해 1차 알코올을 선택적으로 보호할 수 있다는 특성을 지니고 있다. 염기 또는 친핵체의 공격에 대해서는 안정하지만, 산 조건에서는 매우 불안정하며 가수소 분해에 의해서도 쉽게 분해된다. 축약어는 '''Tr'''(RO-Tr)이다. * 보호 : TrCl, TEA[* triethylamine. Et,,3,,N], DMAP[* 상대적으로 안전한 DABCO 등을 사용할 수도 있다.] * 탈보호 : HCO,,2,,H[* 다른 약산을 사용할 수도 있다.], H,,2,,O Pd/C, H,,2,, * p-methoxybenzyl ether : benzyl ether와 후술할 acetal 계열의 보호기뿐만 아니라 에폭사이드, 케톤 등에 영향을 주지 않고 탈보호 가능하다는 특성을 가지고 있다. 산에 대한 안정도는 benzyl ether에 비해 다소 떨어진다. 축약어는 '''PMB'''(RO-PMB)이다. * 보호 : PMBCl, TEA, DMAP * 탈보호 : DDQ[* PMB기가 알데하이드로 산화되면서 제거된다.], H,,2,,O (NH,,4,,),,2,,Ce(NO,,3,,),,6,,저장 버튼을 클릭하면 당신이 기여한 내용을 CC-BY-NC-SA 2.0 KR으로 배포하고,기여한 문서에 대한 하이퍼링크나 URL을 이용하여 저작자 표시를 하는 것으로 충분하다는 데 동의하는 것입니다.이 동의는 철회할 수 없습니다.캡챠저장미리보기