문서의 임의 삭제는 제재 대상으로, 문서를 삭제하려면 삭제 토론을 진행해야 합니다. 문서 보기문서 삭제토론 알코올 (문단 편집) ===== 알데하이드로의 산화 ===== 적절한 산화제를 처리하면 1차 알코올은 [[알데하이드]]로 변화한다. 일반적으로 알데하이드의 [[카복실산]]으로의 산화는 알데하이드에 물 분자가 첨가되어 gem-diol(같은자리 diol)이 생성된 후 진행되기에 물을 제거하면 반응 속도나 선택성을 증가시킬 수 있는 경우도 있다. 알데하이드와 케톤은 카복실산에 비해 화학적 유용성이 높기에 1차 알코올을 카복실산이 아닌 알데하이드까지만 산화시킬 수 있는 방법이 여럿 개발되어 있다. 가장 잘 알려진 시약으로는 [[크로뮴]]이 포함된 PCC(pyridinium chlorochromate), PDC(pyridinium dichromate)[* 다만, DMF를 용매로 사용했을 경우 카복실산으로의 산화가 발생 가능하다] 등이 있다. PDC는 중성에 가까운 데 반해 PCC는 약산성이기에 산성 조건에 민감한 작용기를 포함한ㅏ 분자의 경우 NaOAc 등의 약염기를 첨가해 pH를 조절하기도 한다. 이들과 유사한 시약으로 Collins-Ratcliff 시약(CrO3·2py)이 있다. 해당 시약의 경우 반응을 완벽하게 진행시키기 위해서는 과량이 필요하다. 크로뮴 대신 [[루테늄]]을 사용한 시약도 사용된다. 가장 대표적인 것이 TPAP(Pr,,4,,N^^+^^RuO,,4,,^^-^^)이다. 이 시약의 경우 NMO와 같은 co-oxidant를 화학양론적으로 투입해 준다면 촉매량만 사용해도 반응을 진행시킬 수 있다. 다만 분자체 등을 사용해 물을 제거해 주지 않는다면 카복실산으로의 산화가 진행된다. 온화한 조건에서 사용할 수 있는 시약으로는 IBX(또는 periodinane)[* 130℃ 이상의 고온에서 폭발할 수 있으니 사용에 유의해야 한다.]와 DMP(Dess-Martin periodinane)가 있다. 두 시약의 반응 특성은 비슷하나, 1,2-diol의 경우 IBX를 사용할 경우 정상적으로 1,2-diketone으로 산화되는 반면 DMP를 사용하면 산화성 분해가 일어나는 등 몇 가지 차이점이 있다. 마찬가지로 온화한 조건에서 진행시킬 수 있는, 활성 DMSO 산화제를 이용하는 몇 가지 반응이 개발되어 있다. 가장 대표적인 것은 Swern oxidation이며, 이와 비슷한 Corey-Kim oxidation도 존재한다. 두 반응 모두 선택성이 높고 유용한 반응이지만, DMS(Me,,2,,S)의 '''정말''' 지독한 악취에 유의해야 한다.[* Swern oxidation의 경우 DMS를 직접적으로 사용하지 않지만, 반응에 사용된 DMSO가 DMS로 변화한다] 일차 알코올과 이차 알코올이 함께 존재할 때 일차 알코올만을 선택적으로 산화시킬 수 있는 시약으로는 TEMPO가 있다.[* 물론 차수에 따른 반응 속도 차이를 이용하는 것이기에, 지나치게 오랜 시간 반응을 진행시키면 이차 알코올도 산화된다.] 일반적으로 TEMPO는 NaOCl 등의 co-oxidant와 함께 사용된다. 또한 이 시약은 α-아미노 알코올 등을 입체특이적으로 산화시킬 수 있다.저장 버튼을 클릭하면 당신이 기여한 내용을 CC-BY-NC-SA 2.0 KR으로 배포하고,기여한 문서에 대한 하이퍼링크나 URL을 이용하여 저작자 표시를 하는 것으로 충분하다는 데 동의하는 것입니다.이 동의는 철회할 수 없습니다.캡챠저장미리보기