문서의 임의 삭제는 제재 대상으로, 문서를 삭제하려면 삭제 토론을 진행해야 합니다. 문서 보기문서 삭제토론 카복실산 (문단 편집) === 친핵성 아실 치환 반응 === 카보닐 탄소가 친핵체에 의해 공격받은 후, 하이드록시기 자체 또는 양성자화되거나 다른 시약에 의해 변형된 하이드록시기가 이탈하는 과정을 통해 카복실산 유도체를 만들 수 있다. [[산 염화물]]의 경우, POCl,,3,,, SOCl,,2,,, PCl,,5,, 등의 시약을 처리하여 하이드록시기를 좋은 이탈기로 변환한 후, Cl^^-^^가 공격하는 메커니즘을 통해 만들어진다. [[산 무수물]]은 TFAA, ethyl chloroformate 등 좋은 이탈기를 가진 카복실산 유도체와의 반응을 통해 얻을 수 있다. 또한 분자 내에 2개의 카복실기가 존재하는 경우, [[엔트로피]]적으로 충분한 driving force가 존재하기에 Ac,,2,,O 등과 반응시켜서 탈수시켜 산 무수물을 만들어내는 것도 가능하다. [[에스터]]의 경우, 가장 단순한 제법은 Fischer esterification을 이용하는 것이다. 이는 산 촉매[* 염기를 이용하면 카복실산이 탈양성자화되어 반응성이 없어지기에 반드시 산을 이용해야 한다.]하에서 알코올와 카복실산을 가열하는 과정이다. 다만 해당 반응은 [[가역]]적이라는 문제점이 있기에, 수율을 높이기 위해서는 생성된 물을 제거해 주어야 한다[* 간단한 방법으로 알코올을 용매로 사용해 과량 투입하거나, 알코올의 분자량이 충분히 크다면 distilation을 이용할 수 있다.][* 또는 물만을 선택적으로 흡수할 수 있는 3 Å molecular sieve를 이용하는 것도 가능하다]. Methyl ester의 경우에는 CH,,2,,N,,2,,[* diazomethane]과의 반응을 통해 합성할 수 있다. 다만 다른 ester에는 이 방법을 적용하기 어렵다. [[메틸기]] 또는 1차 알킬기를 가진 카복실산의 경우, 제한적으로 carboxylate와 alkyl (pseudo)halide의 S,,N,,2 반응을 통해 합성하는 것도 가능하다. 다만 해당 반응은 carboxylate의 nucleophilicity가 높지 않기에 제한적으로만 사용된다[* Ag^^+^^는 halogen-selective한 [[루이스 산염기|루이스 산]]으로 작용하기에, 이를 함께 처리해 주거나 silver carboxylate를 사용해 반응시키는 방법을 들 수 있다.] 카복실산을 ''in situ''로 만들어낼 수 있는 peptide coupling agent[* DCC/EDC/CDI 등의 stoichiometric한 reagent에 DMAP/NHS 등을 촉매량 넣어 주는 방식을 사용한다.]를 이용하는 방식도 널리 사용된다. [[아마이드]]의 경우에는 단순히 카복실산과 [[아민]]을 혼합해 고온으로 가열[* 저온에서는 산-염기 반응만 일어난다.]해 합성하는 것도 가능하지만, 일반적으로는 에스터의 합성과 동일하게 peptide coupling agent를 이용하는 것이 가장 깔끔하다. 다만 위에서 논한 것처럼 카복실산에서 직접 합성하는 방법도 가능하지만, 에스터와 아마이드, acyl azide 등 많은 카복실산 유도체는 산 염화물 등 반응성 높은 카복실산 유도체를 경유해 합성하는 방식이 일반적으로 사용된다.저장 버튼을 클릭하면 당신이 기여한 내용을 CC-BY-NC-SA 2.0 KR으로 배포하고,기여한 문서에 대한 하이퍼링크나 URL을 이용하여 저작자 표시를 하는 것으로 충분하다는 데 동의하는 것입니다.이 동의는 철회할 수 없습니다.캡챠저장미리보기