벤조피렌

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방향족 탄화수소
벤젠 및 유도체벤젠, 톨루엔, 스타이렌
C2-벤젠자일렌, 에틸벤젠
C3-벤젠메시틸렌, 에틸톨루엔, 큐멘
C4-벤젠테트라메틸벤젠, 뷰틸벤젠
C5-벤젠펜타메틸벤젠, 펜틸벤젠
C6-벤젠헥사메틸벤젠, 헥실벤젠
여러고리 방향족 탄화수소2-ring : 나프탈렌, 아줄렌 / 3-ring : 안트라센, 페난트렌, 플루오렌[A]
4-ring : 테트라센, 피렌 / 5-ring : 벤조피렌, 펜타센
n-ring : 폴리아센, 헬리센
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[각주]


파일:Benzo[e]pyrene.png파일:Benzo[a]pyrene.png
Benzo[e]pyreneBenzo[a]pyrene
1. 개요
2. 구조
4. 접하게 되는 상황
4.1. 섭취
4.2. 호흡

Benzopyrene


1. 개요[편집]


벤조피렌은 탄화수소, 그중에서도 방향족 탄화수소의 하나다. 화학식은 C20H12 이다. 2종의 이성질체 Benzo[a]pyrene과 Benzo[e]pyrene 이 있다.


2. 구조[편집]


벤조피렌은 방향족 탄화수소 중에서도 다환 방향족 탄화수소(Polycyclic Aromatic Hydrocarbon, PAH)에 속한다. 벤젠 구조를 발견한 케쿨레가 꿈에 꼬리에 꼬리를 문 뱀을 보고, 그것에서 고리 구조를 착안한 일화에서 알 수 있듯이, 벤젠 및 그것을 포함한 방향족 탄화수소는 고리로 구성된 것이 특징이다. 다환 방향족 탄화수소는 "다환", 즉 고리가 여러 개인 방향족 탄화수소라는 뜻이다. 즉, 두 개 이상의 고리가 각각 두 개 이상의 원자를 공유한 형태로 일체화한 탄화수소다.


3. 발암물질[편집]


파일:GHS 보건재해 표지.svg
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1군: 확실한 발암 물질 120개
X선 · 감마선 · 가공육 · 가죽 먼지 · 간흡충 · 설퍼 머스터드 · 고엽제 · 광둥성식 염장 생선 · 그을음 · 니켈화합물 · 흡연간접흡연 · 비소 및 유기 비소 화합물 · 디젤 엔진배기 가스 · 라듐 · 톱밥(목재 먼지) · 미세먼지 및 기타 대기오염 · B형 간염 · C형 간염 · 방사성 핵종 · 베릴륨 · 벤젠 · 벤조피렌 · 빈랑 · 사염화탄소 · 산화에틸렌(에틸렌 옥사이드) · 석면 · 석탄 · 셰일 오일 · 스모그(화학성 안개) · 방사성 스트론튬 · 방사성 요오드 · 아르신 · 아플라톡신 · 알루미늄 공정 · 엡스타인-바 바이러스 · 에탄올() · 역청 · 위나선균 · 규소 먼지 · · 인유두종 바이러스[1] · 자외선과 자외선 태닝 기계 · 제철 공정 · 카드뮴 · 크로뮴 · 토륨 · 포름알데하이드 · 염화비닐, 염화 폐비닐 · 플루토늄 · 에스트로겐 프로게스토젠 경구 피임약 · 에이즈
2A군: 발암 가능성 있는 물질 75개
DDT · 교대근무 · 야간 근로 · 화합물 · 뜨거운 음료(65°C 이상) · 말라리아 · 미용 업무 · 바이오매스 연료 · 적색육[2] · 튀김 및 튀김 조리 업무 · 아나볼릭 스테로이드 · 우레탄 · 인유두종 바이러스 · 질산염 및 아질산염 · 아크릴아마이드· 스티렌
2B군: 발암 가능성이 잠재적으로 의심되는 물질 313개
4-메틸이미다졸 · 가솔린 엔진배기 가스 · 경유 · 고사리[3] · 나프탈렌 · · 니켈 · 도로 포장 중의 역청 노출 ·드라이클리닝 · 목공 업무 · 아세트알데하이드 · 아스파탐#발암물질 · 알로에 베라 잎 추출물 · 이산화 타이타늄 · 인쇄 업무 · 자기장 · 초저주파 자기장 · 클로로포름 · 페놀프탈레인 · 피클 및 아시아의 절임 채소류 · 휘발유
3군: 발암여부가 정해지지 않은 물질 499개
4군: 암과 무관한 것으로 추정되는 물질 1개[4]
[1] 암의 종류에 따라 1군/2A군으로 나뉜다.
[2] GMO, 항생제 등 고기 잔류 물질이 문제가 아니다. IARC에서는 확실히 밝히지는 않았지만 고기의 성분 자체가 조리되면서 발암 물질을 필연적으로 함유하기 때문이라고 논평하였다. 청정우 같은 프리미엄육을 사 먹어도 발암성이 있다는 뜻이다. 이에 전세계의 육류업자들이 고기를 발암물질로 만들 셈이냐며 정식으로 항의하기도 하는 등 논란이 있었다.
[3] 단, 올바른 조리 과정을 거치면 먹어도 문제는 없다. 문서 참조.
[4] 카프로락탐. 2019년 1월 18일 IARC 서문 개정에 따라 불필요하다고 판단되어 삭제되었다.#




일반인들에게는 흔히 마주치는 발암물질이라는 것이 중요하다. 벤조피렌의 발암성은 꽤 예전부터 사례를 찾을 수 있다. 18세기 서양에서는 유달리 굴뚝 청소부들에게 음낭암이 많았고, 19세기에는 연료 제조업계의 노동자들에서 피부암이 많았다. 이들은 작업 중에 검댕에 지속적으로 노출되어 그에 포함된 벤조피렌에 의해 암이 생긴 것이다.

정확히는 두 이성질체 중 Benzo[a]pyrene 이 발암성을 가지며, WHO 산하의 IARC(국제암연구소)에 의해 1군 발암물질(암 발생과의 상관관계가 명백히 확인된 물질)로 지정되었다. 다른 이성질체인 Benzo[e]pyrene 은 발암물질이라는 증거가 없는 물질, 즉 IARC 3군 발암물질이라 발암성은 없다고 볼 수 있다.[1] 유감스럽게도 Benzo[a]pyrene 쪽이 흔한 벤조피렌의 형태다.

엄밀히는 벤조피렌 자체가 을 일으키는 것은 아니고, 벤조피렌이 대사되면서 생기는 결과물인 디올 에폭사이드(Diol Epoxide)가 DNA에 결합해서 DNA의 변형을 가져오고, 이로 인해 암이 발생하는 것이다.


4. 접하게 되는 상황[편집]


벤조피렌은 석유 찌꺼기인 피치의 한 성분을 이루며, 콜타르, 담배 연기, 나무 태울 때의 연기, 자동차 매연(특히 디젤차)에 들어 있고, 심지어는 로스팅된 커피콩에도 들어 있다. 일상적으로 먹는 고기나 생선을 구울때도 벤조피렌이 발생한다.영상 사실상 모든 유기 물질이 탈 때는 다 발생한다고 보면 된다.


4.1. 섭취[편집]


고기 구울 때 종종 기름기가 불에 떨어져서 연기가 피어오르곤 한다. 이 연기에 벤조피렌이 많이 들어 있으므로 숯불구이나 바비큐 등으로 구울 때 연기를 적게 내도록 신경 써야 한다. 물론 밑에서 올라오는 연기 뿐만 아니라 고기가 탄 부위에도 벤조피렌이 생성된다. 태운 고기류가 안 좋다는 것이 여기에서 연유된 것.

그래도 소화 기관으로 들어간 벤조피렌은 상황이 좀 낫다. 위장의 외벽은 오래된 세포가 떨어져 나가고 새 세포가 생기는 식으로 지속적으로 대체되는데다가, 위장에서는 독성물질을 분해하는 효소들이 분비되기 때문이다.

최근에는 벤조피렌에는 휘발성이 있기 때문에 실제로 조리한 고기나 튀김 류에서는 생각보다 발암물질이 많이 검출되지 않으니 큰 문제가 없다는 해석도 있다. 굽거나 튀긴 고기 요리 뿐이 아니라 빵, 토스트 같은 요리를 할 때도 조리 과정에서 벤조피렌이 상당히 다량으로 나오게 되는데 그런 걸로 치면 서양인은 암에 시달려야 정상이다. 실제로는 이런 요리를 먹고도 다른 나라에 비해서 암 발생율이 낮은 국가도 있다.


4.2. 호흡[편집]


매연이나 각종 연기, 특히 담배 연기에 벤조피렌이 들어있는데, 폐에는 이런 보호 장치가 없어서 발암 위험에 그대로 노출되기 때문에 더욱 위험할 수 있다. 담배가 폐암의 원인인 이유는 여럿 있지만 담배 연기 속의 벤조피렌을 이유 중 하나로 꼽을 수 있다.[2] 다만 가장 지속적으로 다량의 벤조피렌을 접하기 쉬운 것은 굽거나 튀기거나 할 때 발생하는 연기이다. 요리사나 주부들이 평생 담배를 피지 않았음에도 폐암에 걸리는 경우가 많은데 이것도 벤조피렌이 원인이라 할 수 있다. 따라서 조리시 영향을 최소화하기 위해 환기를 잘 해야 한다.


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[1] 참고로 이보다 안전한 등급은 4군("아마도 발암물질이 아닌 물질")인데, 단 한 가지 물질(카프로락탐)만이 4군에 속한다.[2] 물론 담배 연기에는 벤조피렌 외에도 해로운 물질이 떼로 몰려 있다.