페놀류

Phenols (Phenolics)

1. 개요[편집]

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방향족 화합물의 일종. 방향족 탄화수소 고리의 작용기에 붙은 수소의 일부가 하이드록시기(-OH)로 치환된 물질들의 총칭이다. 벤질알코올처럼 하이드록시기가 벤젠고리와 직접 결합하지 않으면, 페놀이 아닌 알코올이 된다.

2. 특징[편집]

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일반적인 페놀류는 수용액 상태에서 약산이다. 수소 이온을 내놓고 동시에 음이온 상태의 페놀이 공명에 의해 조금 안정해지기 때문이다. 다만 방향족 고리에 전자끄는 기가 많으면 강산이 될 수도 있다. 같은 하이드록시기를 가지지만, 수용액 상태에서 엄밀하게 따져야 산성으로 분류되는 알코올과는 다르다.[2]

산성을 띠기 때문에 염기와는 중화 반응을 하며, 금속과 반응하여 수소 기체를 만들기도 한다.

FeCl₃와 반응하여 자색계열의 색을 띠게 된다. 이를 페놀류 정색 반응이라고 부르며, 페놀을 판단하는 기준으로 수능에서 다뤄지기도 한다. 특히나 알코올과 페놀을 구분할 때 많이 사용된다.

3. 종류[편집]

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하이드록시 기를 뺀 방향족 탄화수소 고리 작용기에 이미 여러개의 치환기가 있어도 상관이 없다.

• 베이클라이트(폴리옥시벤자일메틸렌글리콜란하이드리드, polyoxybenzylmethylenglycolanhydride)

• 비타민 B₆(Pyridoxine), 비타민D와 비타민E

• 살리실산: 가장 유명한 페놀류 의약품 1

• 아세트아미노펜: 가장 유명한 페놀류 의약품 2

• 티로신: 아미노산 중 페놀류로서는 유일하다.

• 페놀: 대표적인 페놀류이다. 다른 페놀류를 만들때 반응물로도 사용된다.

• 폴리페놀

• 프로포폴: 마약류로 잘 알려진 그 프로포폴이다.

• BHT[3]
  Butylated HydroxyToluene
  와 BHA[4]
  Butylated HydroxyAnisole
  : 식품용 방부제로 사용된다.

• 펜타클로로페놀(Pentachlorophenol): 목재 방부제 등으로 사용된다.

• 헥사클로로펜(Hexachlorophene)

이 외에도 수없이 많다.

4. 여담[편집]

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영명이 페놀의 복수형처럼 보이기에 페놀로 오역되는 사례가 종종 있다.[5] YTN의 이 기사에서도 페놀류를 페놀이라 오역을 해놨다.

낙동강 페놀 유출사건 당시 페놀으로 오염된 하수에 다량의 염소를 첨가하였다. 염소와 페놀이 반응하여 페놀류의 일종인 클로로페놀이 만들어 졌다. 그로 인해 더욱 심각한 환경오염을 초래하였다.