프랭크 시나트라/생애

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1. 어린시절~1930년대[편집]


시기
내용
어린시절
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1915년
12월 12일
프랜시스 앨버트 시나트라[1]1915년 12월 12일 뉴저지 호보켄의 먼로 415번가에 있는 위층 주택에서 태어났다. 시나트라는 이 당시 죽을뻔했는데, 의사는 키가 5피트 미만인 그의 작은 엄마로부터 131.5 파운드의 거대한 아기를 얻는데 어려움을 겪었다. 의사는 겸자를 이용하여 당겨서 아기의 귀와 뺨과 목을 갈기갈기 찢고 흉하게 하고 그의 고막에 구멍을 냈다. 그래서 그의 고막에 평생 남을 상처를 입혔다. 하지만 아기는 숨을 쉬지 않았고, 그래서 경험 많은 산파인 그의 할머니 로즈는 그를 의사로부터 붙잡아 그가 첫 숨을 헐떡일 때까지 차가운 물 속에 가두었고 그 후에, 시나트라는 울기 시작했다고 한다.
1916년
4월 2일
3개월 반 후, 출생 후 상처가 낫자, 어린 프랭크는 마침내 호보켄 성 프란시스 교회에서 세례를 받았다. 이 아기는 아버지 마티의 가장 친한 친구 중 한 명이자 아마추어 야구 클럽의 그의 팀 동료였고 정치적으로 잘 연결된 아일랜드 신문사의 언론인인 그의 대부 프랭크 개릭의 이름을 따서 명명되었다.
1917-21년
시나트라의 아버지 마티는 너무 늙어서 (아들 프랭크가 태어났을때 벌써 65세였다) 제1차 세계 대전에서 프랑스를 향해 항해를 하는 미군에 합류할 수 없었고, 그래서 그는 부두 노동자로서 돈을 벌고 술집을 운영하며 살아가고 있었다. 하지만 그의 근무년도의 대부분은 호보켄 소방서에서 소방관으로 일했는데, 그곳에서 그는 항상 처음으로 화재 현장에 도착했다고 하며 또한 소방서에서 요리를 했다고 한다. 그는 평소처럼 조용하고 침착한 성격으로 유머 감각으로도 알려져 있었다. 이 당시에는 사건이 일어나는데 당시 술집의 주인은 시나트라의 아버지에게 오랫동안 을 졌다. 마침내, 술집 주인은 그에게 돈을 주지 않고 을 돈 대신 지불하려고 했다. 그런데 상당히 건강이 좋지 않은 말이었다. 거의 죽어가는 정도였을 정도. 그는 그 말을 시나트라의 아버지에게 데리고 가서 그 동물을 죽게 내버려두고 떠났다. 나중에, 매우 빡친 시나트라의 아버지는 그 남자의 술집에 말을 걸었다. 그는 말을 문간에 넣고 으로 쐈다고 한다. 술집 주인이 문을 열기 위해 도착했을 때쯤에는, 주인에게 엄중한 비난이 쏟아졌다고 한다. 경직된 말이 출입구를 막고 있어서 한동안 장사가 중단되었다.

시나트라가 세 살 때는 그의 어머니 돌리는 직업을 갖고 있었다. 그녀는 초콜릿 디퍼로 일했고, 캔디를 초콜릿으로 덮었고, 글자를 구별하는 것으로 그것들을 장식했다:바닐라 크림은 V, 메이플은 M. "저는 제가 처음으로 사탕 가게를 방문했던 것을 기억합니다. 그녀는 얼음물 한 양동이와 뜨겁고 푸르스름한 초콜릿 한 통을 가지고 있었습니다."라고 시나트라는 회상했다. “그녀는 얼음물에 손을 담그고 나서 손가락에 달라붙는 핫초코를 먹었어요. 그리고 나서 그녀는 손끝에서 나오는 물방울로 정확한 글자를 썼죠. 그녀는 나에게 초콜릿 세 조각을 주었어요. 정말 멋졌죠.”
1921년-25년
시나트라가 6살에서 12살 때, 그의 부모는 일에 너무 사로잡혀 그들의 유일한 아들은 그의 할머니 로즈, 그의 고모 마리아, 돌리의 여동생 로잘리가 돌보면서 대부분의 시간을 보냈다. 어머니 돌리는 산파 일을 포함한 여러 가지 일을 했다. 그 후, 그녀는 민주당에서 여자위원이 되었고, 정치적 영향력이 커지면서 그녀의 성격은 더욱 지배적으로 변했다. 그녀는 언젠가 호보켄 시장 선거에 출마하려고 계획했던 적이 있었는데, 아버지 마티가 시나트라를 한쪽으로 끌어내어 이렇게 말하게 했다. “들어봐, 넌 뭔가를 해야 해. 그녀를 막아라. 그녀는 지금 살기가 불가능하다.” 그러나 그녀의 영향력으로 남편 마티가 소방서의 대장이 되는 것을 도왔으며, 그녀의 추가 수입으로 그들이 도시의 더 좋은 곳에 있는 Hoboken's Park Avenue에 있는 주택에서 아파트로 이동할 수 있도록 해주었다. 시나트라의 어머니는 시나트라에게 엄청난 영향을 끼쳤다. 그의 어머니는 활력이 넘치고 추진력이 강했으며, 시나트라 학자들은 그녀가 아들의 성격적 특성과 자신감 발전에 있어 가장 중요한 요소였다고 믿고 있다. 그러나 시나트라의 아내 바버러 시나트라는 돌리가 어렸을 때 그에게 학대를 가했고, "너무 많이 그를 괴롭혔다"고 주장한다. 시나트라의 딸 낸시는 “그들은 그의 어린 시절동안 싸웠고 그의 어머니 죽는 날까지 계속해서 그렇게 했다. 하지만 나는 그녀의 강철에 대항하기 위해 그가 독자적으로 개발했을 것이라고 믿는다. 그녀가 그의 직업 선택을 무시했을 때 그녀가 틀렸다는 것을 증명하기 위해서... 그들의 마찰이 처음에는 그를 형성했다; 내 생각에, 그것은 끝까지 남아있었고 그의 뼈에 있는 모래의 리트머스 시험이었다. 그것은 그가 최고의 경기를 펼치는 데 도움이 되었다.”라고 말했다.

그럼에도 불구하고, 시나트라는 외톨이로 자랐고, 학교에서 집으로 돌아왔을 때 먹을 것이 없어서가 아니라, 그들이 돈이 없어서가 아니라, 그의 어머니가 항상 시나트라를 돌보지 않고 다른 일을 했기 때문이었다. 사촌 존 테디는 “돌리 이모는 항상 바쁘셨고 나는 프랭키가 항상 부족했다고 생각했어요.”라고 말했고, “우린 프랭크의 아버지를 만나러 소방서를 가곤 했는데, 프랭키는 우리에게 5센트 동전이나 10센트 동전을 던지곤 했어요. 그들은 프랭크를 위한 시간이 많지 않았죠. 그는 항상 혼자였어요. 그는 따뜻했고 우정을 원했죠. 그리고 그것이 그가 항상 우리 집이나 다른 집에 온 이유에요. 프랭크는 정말 부드러운 소년이었요. 아버지 마티처럼요. 마티는 예상밖으로 친근한 사람이었고 정말 좋은 사람이었어요. 그는 항상 시끄럽고 거친 말을 했지만, 마음씨은 착했어요. 프랭크는 엄마처럼 많은 성격을 가지고 있어요. 그리고 그는 그의 아버지처럼 다른 쪽을 가지고 있었죠. 프랭크는 어렸을 때 모든 사람들 중에서 가장 조용한 소년이었어요. 그와 나는 구석에 앉아서 어른들의 말을 듣곤 했죠. 방해한 적이 없어요.”라고 덧붙였다.
1926년
프랭크는 잘못된 이웃들의 거리를 통해 집으로 걸어온 결과로 얼굴에 작은 상처를 입었다. 한 아이가 얻어맞을 위험을 무릅쓰고 인종적으로 다른 동네로 들어갔던 것이다. 오늘날과 같이 길거리 들은 그들의 영역을 지켰다. 어느 순간, 그 이웃 아이들은 그의 출생으로 인한 상처 때문에 그를 "흉터얼굴"이라고 부르며 놀렸다. 시나트라는 이 당시를 회상하며 “어머니는 육체적으로 나를 쫓아다니면서 계속 지켜주었습니다. 하지만 우리 어머니는 힘들지 않았어요. 이웃들은 힘들어했죠.”, "그녀는 제가 안전하고, 신사답게 행동하기를 원했습니다. 그녀는 제가 벨벳 바지를 입게 했을 겁니다. 하지만, 먼로 가에 살았다면, 제가 살해당했을 겁니다. 파크 애비뉴 동네에 대한 재미있는 사실은 그 사람들이 시내 남자들보다 더 안 좋다는 것이었죠. 그들은 더 밝고, 더 섬세하고, 격식있고, 잘 차려입고, 옷이 좋고, 치명적이었어요.”
1928년
David E. Rue Junior 중학교에서, 시나트라는 떠오르는 연기자였고 프랭크는 인기 있는 영화배우들과 라디오 만화들을 따라함으로써 그의 선생님들을 화나게 했다. 그는 공부를 열심히 하진 않았으나, 다른 아이들에게 인기가 있었다. 이 당시 시나트라는 음악, 특히 빅 밴드 재즈에 관심을 갖게 되었다. 그는 진 오스틴, 루디 발레, 러스 콜럼보, 밥 에벌리의 노래를 들었고 빙 크로스비를 우상화했다.

1930년대
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1930년
A.J. 데마레스트 고등학교의 학생으로서, 그는 그의 목소리를 사람들에게 시험했고 사람들은 반응했다. 그는 그 느낌과 박수갈채를 좋아했다.
1931년
그의 고등학교 시절은 별로 생산적이지 못했다. 시나트라는 그 당시를 회상하며 "학교는 매우 재미없었고, 숙제는 우리가 전혀 신경 쓰지 않는 것이었다. 우리가 수업에 몇 번 참석했을 때, 우리는 떠들썩했다. 그래서 우리 중 많은 사람들이 쫓겨난 것은 놀라운 일이 아니다.”라고 말했다. 사촌 존 테디는 "그는 돌리 고모가 그가 학교를 떠났다는 것을 알기 전에 1년 내내 학교를 빼먹었다."라고 기억했다. 결국 시나트라는 학교에 지쳐서, 그는 졸업반 때 데마레스트를 떠났고, 그의 공식적인 교육은 16세 미만의 아이들을 위한 주의 최소 교육 요건을 충족시키기 위해 드레이크 경영대학원에서 한 학기를 배우는 것으로 끝이 났다.

그의 어머니는 충격을 받았다. 그녀는 아들이 그 가족의 첫 대학교 졸업자가 되는 것을 보고 싶어했고, 그가 가수로서 그의 행운을 시험해보고 싶다고 하자 그녀는 손을 내던졌다. 그러나 마침내 그녀는 “음악계에 들어가기를 원한다면, 그가 가야 할 곳 일거야.”라고 말하여 스스로 받아들였다. 시나트라는 그 당시를 회상하며 “한때, 저는 엔지니어가 되어 호보켄에 있는 스티븐스 연구소에 가고 싶다고 말했습니다. 제가 어렸을 때 MIT에 이어 두 번째로 좋은 학교였습니다. 저는 다리, 터널, 고속도로에 대한 아이디어를 좋아했죠. 내가 목소리에 빠져 있기 전까지는 그것이 나의 큰 소망이었어요.” 가장 좋은 시기에 말을 많이 하지 않았던 아버지 마티는 마침내 이렇게 말했다. "정확한 직업을 갖고 싶어? 아니면 게으름뱅이가 되고 싶어?" 마티는 학교를 떠나는 것은 괜찮다고 말했지만 프랭크는 음악이 아닌 진짜 직장을 구해야 했다.
1932년
이 시기는 시나트라 가족이 다시 출세할 때였고, 841가든 가에 있는 그들의 파크 애버뉴 아파트를 떠나 그들은 3층짜리인, 네 개의 침실, 그리고 실제 식당이 있는 거실이 있는 집을 찾았다. 프랭크는 심지어 꼭대기 층에 자신의 방을 가지고 있었다. 그것은 현관문 바깥에 금빛 새밭과 거실에 있는 조그만 그랜드 피아노 그리고 침실에 있는 금색과 흰색의 프랑스식 전화기가 있는 돌리의 쇼케이스 장소였다.
초반
시나트라의 삼촌 중 한 명이 시나트라에게 티젠트와 랭의 조선소에 일자리를 주었다. 그러나 이 당시 사건이 터진다. 3일 동안 그는 4층짜리 갱도 위에 걸려 있는 하얀색 리벳을 잡았고, 그는 그가 약간 멀리 흔들리는 리벳이 내려오기 전까지 4층짜리 샤프트 위로 매달려 있는 뜨거운 리벳을 잡았다. 그것은 갱도 바닥에 추락했다. 시나트라는 “너무 무서워서 감당할 수가 없었어요. 나는 고소공포증이 있어서 그것을 몰랐어요. 그리고 나는 그 밧줄에 매달려 있었고, 불타는 뜨거운 리벳이 총알처럼 내 어깨를 때려 눕혔습니다. 저는 다른 직업을 얻었습니다."

그는 뉴욕시의 16번가에서 리용과 카나한을 위해 책 상자들을 내려놓기 시작했다. 그 일의 반복은 프랭크에게 고통을 줬고 어느 날 시나트라는 동료에게 말했다. "이 일은 어리석어요." 그는 더 좋은 일자리가 있다고 주장했다. 그리고 그는 다시 배를 타고, 유나이티드 과일 노선에서 일했다. 그는 콘덴서 유닛 안에서 기어 들어가 튜브를 풀고 당겨 빼내야 했다. 그럼 다시 끼워 넣었다. 당시에 겨울이라 물 위에 얼음이 있었고 눈송이는 4분의 1만큼 컸다. 일 중 일부는 야간 근무 중이었다. 시나트라는 너무 추워서 따뜻한 커피를 마시러 큰 커피홀로 슬그머니 가곤 했는데 시나트라는 상사에게 그가 쉬고있는 것을 걸린다. 그는 남부 억양을 가지고 있었고, 그는 감독에게 '아, 그 다고스(이탈리아계인들을 부르는 멸칭, 시나트라는 이탈리아계다.) 주변에 무슨 일이 일어나고 있는지 말하세요.'라고 말했다. 시나트라가 화가 나 부두를 다시 떠났다. 일을 또 포기해 화가난 시나트라의 아버지는 마침내 시나트라를 집 밖으로 내던져버렸고, 그는 어쩔 수 없이 뉴욕에서 강제로 방을 잡았다. 시나트라는 당시를 회상하며 “나는 그 순간을 기억한다. 우리는 아침을 먹고 있었다. 나는 그 날 아침에 일어나서 직장을 구해야 했다. 왜냐하면 나는 대학에 가고 싶지 않다고 결정했기 때문이다. 그리고 그는 내가 최악의 방법으로 대학에 가기를 원했다. 그는 자신의 이름을 읽거나 쓸 수 없는 사람이었고 그의 중요한 점은 교육이었다. 내가 일자리를 구하러 나가지 않아서 그는 내게 조금 질렸다. 그리고 이 특별한 아침에 그는 나에게 말했다. '너는 그냥 집에서 나와 혼자 나가는 게 어때?' 어머니는 울 뻔했다. 그리고 작은 상자를 싸서 나는 뉴욕에 왔다.” 하지만 그는 꾸준한 일자리를 찾지 못해 곧 집으로 돌아왔다.
후반
이 시기에 대공황이 일어났고 수백만의 미국인들이 실직했다. 아버지 마티는 일자리를 구할 수 있었지만 육체 노동에 적합하지 않은 것 같았다. 점점 프랭크는 생계를 위해 노래를 불러야 할지도 모른다는 생각이 들었다. 그는 그가 할 수 있는 모든 곳에서, 그가 얻을 수 있는 어떤 직업에서도 돈을 벌 수 있었지만, 비록 그것이 그의 시대의 주변부에 맡겨져야만 했더라도, 노래는 그의 중심적인 열정으로 남아있었다. "밤에는 밴드들과 함께 노래를 부르며 작은 콤비네이션으로 일하고 있었습니다."라고 시나트라는 회상했다. "나는 아무것도 벌지 못했지만 그것은 멋진 경험이었어요. 저는 루디 밸리와 같은 메가폰을 사용했는데, 사람들이 페니를 던져서 제 입에 넣으려고 했습니다. 하지만 나는 그들이 부딪칠 수 없도록 많이 움직였었죠. 정말 재미있었어요.” 그는 부모님으로부터 65달러를 빌렸고 석회암이 덮인 케이스에 있는 휴대용 사운드 시스템을 구입했다. 이것은 그가 국내 밴드들과 1박 2일로 경쟁하는 다른 가수들보다 뚜렷한 우위를 보여주었다. 그는 주로 주말이나 저녁 퇴근 후, 호보켄 시칠리아 문화연맹의 나이트클럽, 로드하우스, 민주당 회의, 모임에서 노래를 불렀다. 프랭크는 예약을 위해 열심히 일했고, 스타일을 발전시키고 있었다.
1934년 여름
19살에, 저지 쇼어의 롱 지점에 있는 그의 이모 조시의 집에서 여름을 보내는 동안, 시나트라는 그의 첫 와이프가 되는 낸시 로즈 바바토를 만났다. 그녀는 시나트라와 함께 큰 집에서 길을 건너고 있었다. 낸시는 프랭크가 우쿨렐레를 갖고 와서 세레나데를 하기 시작했을 때 그녀 자신은 현관에서 매니큐어를 바르고 있었다. 이때부터 둘의 관계는 시작된다.
1935년
초반
여전히 생계를 꾸리려고 노력 중인 프랭크와 낸시의 동생 바트는 낸시의 아버지 마이크를 위해 벽을 칠했지만, 그들의 결과는 너무 못해서 항상 다시 만들어져야 했다. 하지만 낸시에 의하며, 시나트라는 결국 나아졌고, 시나트라의 것은 되돌릴 필요가 없었다고 한다. 그리고 프랭크는 노래를 부르기 전에 밤늦게까지 자지 않고 일하는 동안 항상 잠이 들었다. 그는 해고되지 않았으나, 시나트라는 필사적으로 그만두기를 원했다. 그러나 마이크는 "직장이 없다면 낸시도 없다."라고 말했다. 프랭크가 일을 열심히 할 수 없으니 적합하지 않다는 것이 점점 분명해지긴 했지만, 그의 음악 경력에 어디에도 영향을 미칠 것 같지 않았다. 그가 낸시의 아버지를 위해 일을 그만두자, 그와 낸시는 계속해서 몰래 만났다고 한다. 그리고 그는 모든 여가 시간을 관객들을 찾을 수 있는 곳 어디에서든지 부르며 보냈고 심지어 아마추어 대회에서 경쟁하기도 했다. 시나트라는 이 당시를 "저는 사교 클럽과 로드하우스에서 노래를 불렀습니다. 때때로 돈을 주지도 않거나 돈 대신 샌드위치나 담배 세갑을 주기도 했죠. 하지만 저는 하나의 기본적인 이론에 대해 연구했습니다: 살아있어라, 가능한 한 많은 연습을 하라.”라고 설명했다.
여름
저녁에 프랭크는 낸시를 데리고 뉴저지 시내에 있는 오래된 보드빌 극장인 로우즈 저널 스퀘어에서 공연에서 그의 우상 빙 크로스비를 보러 갔다. 그 날은 그의 인생을 영원히 바꾸어 놓은 밤이었다. 시나트라는 "저는 빙의 열렬한 팬이었습니다. 그는 우리 중 누구도 듣지 못했던 첫번째 골칫거리였습니다. 그날 밤 그를 만난 후, 나는 가수가 되어야 한다는 것을 알았죠. 하지만 저는 그 남자처럼 노래하고 싶지 않았습니다. 왜냐하면 그 블록에 있는 모든 아이들이 크로스비처럼 ‘boo-boo-booing’을 퍼부었기 때문입니다. 제 목소리는 더 높았죠. 그때 저는 말했어요. 나는 빙과는 전혀 다른 종류의 가수가 되고 싶다."'
9월 8일
프랭크 시나트라의 첫 번째 큰 중요한 시기와 인기가 찾아온다. 프랭크는 당시 활동하고 있었던 로컬 트리오 ‘Three Flashes’는 뉴욕 국회의사당 극장에서부터 전국 NBC에서 방송되는 인기 라디오 쇼인 메이저 보우스와 그의 오리지널 아마추어 아메터 아워에 출연하기 위해 별도로 오디션을 받았다. 반응은 대박이 났고 이 오디션에서 각자 12달러씩 받았다. “그들은 이겼고, 나도 이긴 순간이죠. 그들은 우리를 호보켄 포라고 불렀어요” 시나트라는 말했다. 19세의 청년은 방송에서 "나는 프랭크에요. 우리는 일자리를 찾고 있어요. 어때요? 우리를 들어 본 사람들은 모두 우리를 좋아해요. 우리는 꽤 괜찮은 것 같아요." 그들은 Mills Brothers의 노래 "Shine"을 부르고 4만명이 참여하는 쇼에서 역사상 가장 큰 표를 얻었다. 진행자 보우스는 매우 감명을 받아서 몇 주 연속으로 그들을 데려왔다.
10월
프랭크는 나머지 호보켄 포와 함께 메이저 보우스의 두 개의 단편영화에 출연했는데, ‘The Night Club’과 ‘The Big Minstrel Act’는 브롱스의 바이오그래프스타디오에서 촬영되었고 나중에 라디오 시티 뮤직 홀에서 잠깐 보여졌다. 첫 번째에서 그는 웨이터를, 두 번째에는 검은 얼굴 노래 단원을 연기했다.
후반
호보켄 포는 매주 50달러와 식사를 제공받으며 라디오 청취자들을 위해 지역 극장에서 풀밴드 앞에서 공연하며 몇몇 주요 보우즈 아마추어 회사들과 함께 전국을 순회했다. 그들이 하룻밤 묵는 곳은 어디든지, 그들의 존재를 알리는 흰색 현수막이 그 호텔에 걸려 있었다. 현수막의 내용은 ‘MAJOR BOWES' AMATEURS STOPPING HERE.’이었다. 하지만 물론 그들은 더 이상 아마추어들이 아니었다. 그들은 샌프란시스코와 로스앤젤레스, 그리고 계속해서 작고 외딴 도시들에서 노래부르며 서부에서의 투어를 시작했다. 프랭크는 "라디오 프로그램은 너무 히트를 쳐서 사람들은 우리가 어떤 동물처럼 보이는지 보고 싶어했습니다. 하지만 가장 좋은 점 중 하나는 사람들이 케익과 집에서 만든 음식을 가지고 무대 뒤로 와서, 여자들은 '당신 어머니의 요리가 그립죠.’라고 말했죠. 그리고 그들은 우리가 굶고 있는 사람들처럼 우리에게 음식을 가져다 줬죠. 그것은 달콤했어요.”
1936년

청중들은 프랭크에게 계속해서 관심을 갖기 시작한다. 그 인기로 그룹의 메인이자 리드싱어가 된다. 또 다른 호보켄 의 세 명보다 특히 젊은 여성들로부터 더 많은 관심을 받고 있었다. 그들은 사소한 질투심을 품어 시나트라를 괴롭히기 시작했다. 하지만 그는 그들에게 맞섰다. 그럼에도 불구하고, 그는 고향이 그리웠고 3개월 후에 투어를 떠났다. "이 때가 제가 집을 떠난 첫 번째였어요. 나는 내 여자친구가 그리웠고 나의 가족이 그리웠죠. 나는 또한 내가 아무데도 갈 수 없다고 느꼈어요. 솔로로 오디션을 봤지만 지금은 4인조 멤버로 활동을 하고있고 본격적으로 솔로로 활동하고 싶다고 생각했죠.”
여름-겨울
그 어느 때보다도 스스로 커리어를 만들겠다는 각오로, 시나트라는 그의 휴대용 사운드 시스템을 가지고 돌아다닌다. 모든 이탈리아 결혼식과 아일랜드 정치 집회에서 드럼과 경적을 울린 두 명의 친구들의 지원을 얻으며 노래를 불렀다. 그는 또한 Elks 클럽 모임과 캣스 미어 같은 호보켄 사교 클럽에도 출연했다. 12월 12일, 그의 21번째 생일날, 그는 뉴저지 소방서에서 열린 소스트렐 쇼의 남자 코러스에서 다시 무대 위 블랙페이스에 출연했다. 그는 마침내 보컬리스트로서 몇 달 동안 정규 공연을 했고, 유니언 클럽 댄스파티에서 일주일에 40달러를 벌었다.

시나트라는 사소한 일탈에서 벗어나기를 갈망하면서 무료 지역 라디오 방송국에서 공연을 시작했다. 뉴저지 시티의 WAAT를 포함해서. 당시 라디오국 매니저는 그를 “저는 제 사무실에서 나와서, 그는 저나 그의 말을 들으려 하는 다른 누군가를 보기 위해 그곳에 서 있었습니다. 그는 강압적이었지만 공손했어요. 복합적이었죠”라고 평했다. 허드슨 강을 가로질러 맨해튼까지 4센트의 페리를 타고 간 그는 WNEW의 경영진에게 가수로 자신을 시험해 보라고 설득했고, 일주일에 일자리를 구하기 위해 18군데까지 찾아가 노력했다. 당시 그는 한 달에 4달러도 받지 못했지만, 그것은 그를 알리는데는 대단히 성공했다. 28번가를 따라 길을 걸어 다니면서 음악 출판사들의 계획을 밀어붙였고, 52번 가에 있는 나이트클럽에 출연해 공연했던 가수들로부터 자신의 스타일을 다듬는 데 대한 조언을 얻으려 했다. 그는 또한 그의 뉴저지 억양을 잃도록 도와준 음성 레슨을 고용할 만큼 충분한 돈을 모았다. 그 사람은 뉴욕 보컬 코치인 존 퀸란이었는데, 퀸란은 젊은 프랭크의 목소리가 엄청난 범위를 가지고 있다는 것을 발견했고 그에게 그것을 사용하도록 격려했다.
1937년
NBC 하우스 오케스트라에서 연주한 사촌 레이 시나트라는 뉴욕에서 방송된 15분짜리 일일 라디오 쇼의 오디션을 프랭크에게 소개했다. 시나트라는 그곳에서 다이너 쇼어라는 또 다른 유망한 젊은 가수와 함께 일주일에 70센트씩을 받았다. 5월 12일에는 프랭크 시나트라는 보컬리스트이자 우쿠렐레 연주자로서, ‘Town Hall Tonight’이라는 코미디언 프레드 알렌이 주최한 아마추어 쇼에서 공연했다.
1938년
여전히 부모님과 함께 집에서 살고있는 프랭크는 뉴저지 알파인 근처 루트 9W의 로드 하우스 루트릭 케빈에서 개업식에서 그들은 행동할 수 있는 노래하는 웨이터가 필요하다는 소식을 들었다. 색소폰 연주자 해리 슈크만은 “내가 일하는 루트릭 케빈에서 오디션이 있다고 들었어요.”라고 시나트라에게 말했고 시나트라는 “저는 그에게 도와 달라고 부탁했고, 올라가서 몇 곡을 부르고 저는 그 자리에 취직했어요. 피아노 연주자와 저는 세트장마다 탁자에서 테이블로 연주했어요. 나는 그의 피아노 반을 이리저리 밀었고 그는 연주하고 나는 노래를 불렀습니다. 우리들의 피아노 위에 작은 접시가 있었고 사람들은 동전을 떨어뜨리곤 했죠. 저는 여기서 15달러를 벌었죠. 저는 모든 것을 조금씩 했고 멈추지 않았어요. 사람들을 테이블로 안내했고, 밴드와 함께 노래했고, 세트 사이사이에 노래를 불렀죠. 하지만 나는 상관하지 않았어요. 왜냐하면 나는 배우고 있었기 때문이었죠. 그리고 우리는 매일 밤 방송을 했습니다. WNEW 댄스 퍼레이드. 그것이 내가 원했던 것이었죠; 그리고 집에 있는 사람들은 분명히 그것에 맞춰 춤을 추었어요. 지역에는 각각 약 15개의 클럽에 연결되어 있었죠. 정말 좋았어요.” 적은 봉급에도 불구하고, 시나트라 이것이 그가 찾고 있던 대박이라고 느꼈고, 친구들에게는 본인이 "아무도 나를 만질 수 없을 정도로 크게 될 것"이라고 자랑했다.
11월 26일
루스틱 캐빈에서 개막식이 폐막한 후, 프랭크는 뉴저지 해켄사크에서 두 명의 경찰관에 의해 체포되었고, 1,500 달러의 보석금을 내고 석방된 후 카운티 법원으로 이송되었다. 그 혐의는 약혼 불이행이었다. 정보자유법에 의해 나중에 공개된 FBI 파일에 따르면, 다음과 같이 쓰여졌다. “1938년 11월 2일과 9일 결혼 생활을 약속 한 프랭크 시나트라는 Antoinette Della Penta라는 평판이 좋은 독신 여성과 성관계를 가졌습니다.” Della Penta가 사실 Edward Franke라는 남자와 이미 결혼했다는 사실을 알았을 때 이 고소는 사라졌다. 그녀는 12월 22일 프랭크를 "간통죄"로 고소했다. 그는 500달러의 보석금을 냈고 그 사건은 배심원에게 보내졌다. 그 유명한 머그샷이 이 사건에 의해 탄생된 것이기도 하다.
1939년
1월 24일
간통죄는 공개 법정에서 기각되었다. 여자친구 낸시는 화가 나서 "그녀가 처음이었니?"라고 물었다. 프랭크의 대답은: "아니, 하지만 그녀는 마지막이야."라고 답했다고 한다. 몇 년 후에 그 사건은 다시 그를 괴롭혔다.
2월 4일
시나트라는 그의 문제들을 뒤로 미루고, 두 가족이 참석한 가운데, 저지 시에 있는 소로우즈 교회에서 낸시 바바토와 결혼했다. 결혼식 선물로 그는 그녀에게 "Our Love"라는 전날 개인적으로 녹음한 노래의 레코드를 주었다. 매주 그리고 그는 맨하탄에서 밤마다 열리는 WNEW 댄스 퍼레이드에 출연했고 기타리스트 토니 모톨라와 매주 15분씩하는 라디오 쇼인 블루 문에서 파트너 관계를 맺었다. 한편 낸시는 뉴저지주 엘리자베스에 있는 미국 유형 창업자들에게 주당 25달러의 비서로 일했다. 시나트라가 집에서 드물게 보이는 동안, 그녀는 손재주가 있었고, 집의 수건 걸이와 커튼을 걸었다. 시나트라는 첫 번째 집에서 정말 재미있었다고 회상한다. "낸시에서는 아름다움, 따뜻함, 이해를 발견했다; 그녀와 함께 있는 것이 우울한 세계로부터 탈출하는 유일한 것이었다."
2월
24살의 무명인 프랭크는 러스트 캐빈에서 연주했던 그룹 중 한 그룹인 해리 제임스 밴드가 운영하는 밴드와 계약을 맺을 계획을 세운다. 프랭크는 "당시, 빅 밴드와 함께 일하는 것은 그것을 만들고 싶어하는 모든 가수에게 무지개의 끝이었습니다."라고 말했다. 낸시는 15달러 선금을 받았기 때문에 시나트라는 트럼페터 해리 제임스에게 주는 홍보 사진을 찍을 수 있었다. 해리 제임스는 "스윙의 왕" 베니 굿맨을 떠나 자신의 밴드를 차린 인물이었다. 해리 슈만은 “나는 그날을 기억한다. 그는 사진을 찍었지만 해리 제임스에게 갈 수 없었다. 그래서 그는 그것들을 해리의 책상 위에 놓았다."

곧이어 제임스는 라디오에서 시나트라의 소리를 들었다. 사진에서 프랭크가 어떻게 생겼는지 이미 알고 있는 제임스는 루스틱 캐빈에 일하고 있는 그를 보러 갔다. 제임스가 나타나자 프랭크는 "Begin the Beguine"을 불렀다. 제임스는 후에 "프랭크가 가사를 말하는 방식을 좋아했다"고 말했고 그를 새로 결성된 밴드에 2년 계약으로 일주일에 75달러로 하는 남성 보컬리스트로 등록했다.
6월 30일
제임스는 그를 "프랭키 사틴"이라고 부르고 싶었지만, 시나트라는 이름을 바꾸면서 그 때부터 프랭크 시나트라로 활동할 거라고 말했다. 볼티모어 하이포드로메이션 극장에서 첫 투어 공연에 참석한 그는 "Wishing"과 "My Love for You"를 불렀다. 그들은 대부분의 여름을 동부에서 투어하며 맨해튼 중부의 로즈랜드 볼룸에서 연주했는데, 그곳에서 비평가 조지 사이먼이 시나트라를 "매우 듣기 좋은 프랭크 시나트라의 가창력이 특히 훌륭하다"라고 평하며 칭찬했다.
7월 13일
시나트라는 Brunswick 레이블에서 "From the Bottom of My Heart"듣기, Melancholy Mood듣기라는 곡으로 제임스와의 첫 음반을 냈다. 78rpm으로 녹음했지만 두 곡 모두 차트에 도달하지 않았다.
8월 31일

컬럼비아 레코즈에서 프랭크는 그의 첫 히트곡 중 하나가 될 노래인 ‘All or Nothing at All’을 녹음했다.
가을
아직 신혼인 아내 낸시는 밴드와 함께 순회공연을 다녔다. 힘든 삶이었고, 돈은 부족했지만, 그녀는 그날들을 결혼 생활 중 가장 행복한 날로 기억했다고 한다.

해리 제임스는 그 밴드가 베벌리힐스에 있는 거의 빈 방에서 연주했을 때를 상기했다. “소속사는 우리를 돌보지 않았고 돈을 지불하기를 거부했다.” 그 밴드가 급료를 받는 일을 찾느라 허둥대자 돈이 부족했다. 어느 날, 해리에 따르면, "모든 밴드들이 스파게티와 우리를 위해 요리해 줄 선물을 사기 위해 몰래 들어왔다. 스파게티를 그렇게 맛본 적이 없다. 절망적으로 보이는 그 시간 중 유일하게 밝은 부분은 어머니로부터의 행복한 소식이었다.” 시나트라는 이 시기를 회상하면서 "그 공황의 시기를 돌아보면서, 우리가 겪었던 어려움과 어려움에도 불구하고, 나는 솔직히 행복으로 가득 차 있다고 말할 수 있다. 그것은 내가 잊을 수 없는 것 중 하나이다."라고 말했다.
11월 8일
컬럼비아에서 프랭크는 제임스 밴드에서의 마지막 두 곡인 "Ciribiribin"듣기[1] 및 "Everyday of My Life"듣기를 녹음했다.
12월
제임스 밴드는 다운 비트가 조사한 최고의 댄스그룹에 여론조사에서 12위로 추락했지만, 프랭크 시나트라는 그들과 함께 가라앉을 의사가 없었다. 전국에서 가장 큰 밴드 리더인 타미 돌시가 루스틱 캐빈에서 공연을 할 계획이라는 것을 알았을 때, 시나트라는 그날 밤 게스트 가수로 그 곳에 머물기로 약속했다. 제임스와 계약하기 전에 시나트라는 밥 체스터와 그의 밴드와의 계약을 고려했었다. 그들은 함께 리허설까지 했다. 루스틱 캐빈에서 그날 밤 출연하는 체스터 밴드에 합류한 해리 슈크먼의 말에 따르면, "그 소문은 퍼졌습니다. 그날 밤 프랭크가 우리와 함께 노래할 거라고 했어요. 그 이유는 밥 체스터의 친구 타미 돌시가 그 쇼에 출연할 예정이었기 때문이었죠. 프랭크가 나타나서 제 아내 헬렌과 함께 테이블에 앉아 있었는데 토미가 들어왔어요. 프랭크는 낸시와 헬렌에게 속삭였어요. '이 말을 들어라, 토미' 그리고 나서 테이블에서 일어나 밴드 스탠드로 가서 밥에게 어떤 곡을 연주해야 할지 말했죠. 토미가 알고 있든 아니든 그것은 토미를 위한 오디션이었어요. 프랭크는 그가 어디로 가고 싶어하는지 알고 있었죠”

노래를 들을 돌시는 프랭크를 좋아했고, 그의 보컬리스트 잭 레오나드와 결별한 후, 그는 시나트라에게 그 일을 제안했고 시나트라는 허락했다. 시나트라는 “저는 너무 흥분해서 뉴저지에 있는 집에 있는 낸시에게 전화를 했어요. 그리고 그녀에게 무슨 일이 일어났는지 말했어요. 그리고 그녀는 그것이 당신이 더 많은 돈을 얻게 된다는 것을 의미한다고 말했고 나는 '돈?'이라고 말했죠. 저는 돈 얘기는 안 했어요. 그녀는 ‘네가 돈 얘기 안 했다는 게 무슨 뜻이야?’라고 물었죠. 나는 '모르겠어'라고 말했다. 나는 그 직장을 얻어서 정말 행복했을뿐 이었어요."라고 말한다. 그리고 그것이 밝혀 졌을 때, 그것은 장기 계약으로 일주일에 100 달러였다. 이것이 시나트라를 얼마나 오래, 얼마나 구속력이 있게 했는지 시나트라는 나중에 알게 된다. 그 신사였던 해리 제임스는 프랭크와의 계약을 파기하고 이렇게 말했다. “나는 그것이 당신이 원하는 것이라고 생각합니다. 그리고 내가 돈을 지불하는 것보다 그가 당신에게 돈을 많이 내고 있는지 확인하십시오.” 하지만 그 순간 프랭크는 신경 쓰지 않았다. 24살에, 7년 동안 밤낮으로 그것을 만들기 위해 고군분투한 후에, 마침내 그의 모든 꿈이 실현되기 시작하는 것처럼 보였기 때문이다.


2. 1940년대[편집]


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대중음악 사상 최초의 아이돌의 등장.
1940년대의 아이콘이 되다.


1940년대의 프랭크 시나트라는 미국의 인기 가수를 넘어 미국 최고의 가수, 1940년대아이콘이 되었다. 1940년대 초, 미국의 빅밴드 음악은 대중 문화를 정의하고 지배했고 그 중심에 시나트라가 있었다. 그 시대의 가장 인기 있는 빅밴드 가수가 되는 것은 호보켄의 프랭크 시나트라의 꿈이 실현된 것이었다. 그는 현대 음악에서 가장 흥미로운 시기 중 하나인 스윙의 영광의 날들 중 한 시기에 중심 무대에 있었다. 음악 산업은 라디오축음기라는 두 강력한 기술적 힘에 대한 대중적인 수용으로 인해 활력을 얻었다. 그들은 점점 더 많은 가정에서 없어서는 안 될 존재가 되어가고 있었다. 이러한 강력한 매체를 통한 노출은 수백만 명의 미국인, 특히 십대들에게 전례 없는 접근을 의미했다. 스윙음악은 한 세대 동안 집결지가 되었다.

하지만 라이브 공연을 대신할 만한 것은 아무것도 없었다. 전국을 돌며 음반을 녹음하고, 영화 카메오, 타미 돌시와 함께 전국 라디오 방송에서 노래를 부르며, 시나트라는 2년 만에 밴드를 떠나 직접 만들기도 전에 큰 성공을 거두었다. 1942년 12월 30일 뉴욕 파라마운트 극장에서 솔로로 출연하는 순간부터 그는 쇼 비즈니스 연대기에 들어섰다. "나를 반기는 소리에 완전히 귀머거리가 될 뻔했고, 엄청난 굉음이었다."라고 그가 회상했다. 극장을 가득 메운 5,000명의 바비삭서 들은 그가 노래를 부르기 전에 소리 지르고, 비명을 지르며, 황홀한 분위기에서 박수갈채를 보내고 있었다. 대중문화사 최초 아이돌의 탄생의 순간이었다. 돌시와 함께 있는 그의 초창기 시절에도 그를 밴드 스탠드에서 지켜본 사람들에게 그의 파란 눈은 충격을 받기도 했다. 그래서 탄생한 유명한 별명이 ‘Ol' Blue Eyes’다. 소녀들의 남자친구가 전쟁터에서 떠나자, 십대 소녀들은 그를 먹여주고 돌보고 싶어했고, 그를 사랑하게 됐다. 시나트라의 불평하는 비평가들과 완강하지 못한 부모들이 시나트라에 대한 불신감을 느꼈지만 그의 팬들을 열광적으로 시나트라를 숭배하는 모습은 쇼마다 그리고 매주 계속해서 만들어졌다. 프랭크 시나트라는 그렇게 슈퍼스타가 되었다.


시기
내용
1940년
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1월
버팔로 시어 극장에서 시나트라는 해리 제임스 밴드, 코니 헤인스와 마지막 공연을 한다. 곡예사 버트 랜캐스터와 코미디언 레드 스켈튼과 함께, 시나트라는 쇼 속으로 빠져들기 위해 고군분투했다. 당시 성공에 대한 두려움을 느꼈었던 시나트라는 당시를 회상하며 “낸시와 함께 시간을 보내기 위해 집으로 가고 있었죠. 그 밴드는 하트포드로 가고 있었고 저는 제 가방 두개를 들고 눈 속에 서있었습니다. 그리고 그 버스들은 저와 함께 살았었고 그들과 재미있었습니다. 그리고 나는 그곳에 서서 얼간이처럼 서 있었고 눈물을 흘렸습니다. 그리고 나는 결코 성공하지 못할 것이라고 생각했고, 다시는 집에 돌아오지 못할 것이고 끔찍할 것이라 생각했죠. 나는 거기서 버팔로 눈 속에서 죽을려고 했었습니다."라고 말했다. 그는 투어 중 타미 돌시 밴드에 가입했고 악단 지배인이 표를 보냈다. 시나트라는 “그랜드 센트럴 역에서 시카고까지 기차를 탔고, 그 다음엔 일리노이주 록포드에서 밴드가 연주하고 있었어요.”라고 당시를 설명했다.
2월
1일, 시카고의 RCA 스튜디오에서, 시나트라는 타미 돌시 밴드에서의 첫 두 곡인 "The Sky Fell Down"듣기 와 "Too Romantic”듣기를 녹음했다. 2일부터 8일까지, 타미 돌시 밴드가 인디애나폴리스의 리릭 극장에서 공연을 열었을 때, 인디애나폴리스 스타극장의 광고는 토미의 이름을 열거했다. 맨 아래는 1/8인치로 "프랑크 시나트라, 낭만적인 베르투오소"라는 글이 있었다. 9일 계속해서 공연을 했고, 타미 돌시 밴드는 미시간 대학에서 공연을 시작했다. 20일부터 3월 11일까지 밴드는 뉴저지 시더 그로브에 있는 메도브룩 나이트클럽에서 3주간의 공연을 했다.
3월 13일~4월 9일
미국 최고의 빅밴드 공연장인 뉴욕의 파라마운트 극장에서 데뷔한 시나트라는 돌시 밴드와 함께 지금까지 가장 많은 관중들 앞에서 노래를 불렀다.
5월

4월을 성공적으로 마치지는 못했으나, 23일 프랭크는 파이드 파이어스와 작업한 그들의 첫 번째 빅 히트곡인 "I'll Never Smile Again"을 녹음했다. 프랭크는 연말 이전에 RCA와 함께 40개의 싱글 앨범을 낸다.
6월
8일 낸시 시나트라가 탄생한다. 낸시 시나트라가 뉴저지주의 마가렛 헤이그 병원에서 태어났을 때 시나트라는 밴드와 함께 할리우드에 있었다. 파이드 파이퍼스의 스태포드는 "그는 너무 흥분해서 밤새 했던 모든 것은 그의 새 여자 아이에 대한 이야기뿐이었습니다."라고 말하며 당시를 회상했다. 14일 한 달 내내, 시나트라는 토요일 밤 뉴욕의 애스터 호텔에서 그 밴드와 함께 라이브 NBC 라디오에서 연주했다. 25일, 방송의 반응이 좋자 NBC는 여름 버라이어티 쇼에서 당대 최고의 코미디언 밥 호프의 쇼에 돌시 밴드의 출연을 예약했다.
7월 2일-9월 24일
밥 호프 쇼에서 이 밴드의 출연에 시청률에 감명 받은 NBC는 화요일 밤 뉴욕에서 여름 유희라는 뮤지컬 프로그램에 돌시 밴드와 계약을 맺었는데 이 프로그램은 프랭크 시나트라의 인기를 새로운 수준으로 끌어올리기 시작했다. 시나트라가 빅 스타가 되는 순간이었다.'
10월
17일, 돌시와 함께, 시나트라는 Lewis Home Company의 후원으로 매주 라디오 쇼인 Fame and Fortune을 시작했으며 이 방송은 NBC에서 6개월 동안 방송되었는데, 이 프로그램은 아마추어 작곡가들에게 경쟁할 기회를 주었고 우승자에게 100달러를 주었다. 이 방송에서 시나트라는 매주 새로운 노래를 배우고 공연하는데 도전하였으며 그의 보컬 기술을 연마하는 훌륭한 방송이었다. 30일, 새로운 댄스 클럽인 팔라듐을 열기 위해 돌시 밴드와 함께 할리우드에 돌아온 후에, 시나트라는 그의 첫 장편 영화인 파라마운트의 라스베이거스 나이트에 출연보기했고, 하루에 15달러의 추가 출연료를 받았다. 한편, 파이드 파이퍼스와 함께 한 그의 노래 "I'll Never Smile Again"는 차트 1위에 오른 최초의 돌시/시나트라 레코드가 되었다.
12월 18일-1941년 1월 14일
시나트라는 파라마운트에서의 두 번째 큰 공연을 위해 밴드와 함께 뉴욕으로 돌아왔다.

1941년
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1월
20일, 돌시 밴드와 함께 녹음한 시나트라의 노래 'Without a Song'듣기이 RCA가 발표했다. 1941년 토미앤서커스 사이 올리버와 악셀 스토다일과 함께 녹음한 29개의 싱글곡 중 첫 번째 곡이다.
2월
11일, 여전히 매주 목요일 밤 NBC 라디오 방송에서 ‘Fame and Fortune show’에 출연했고 돌시 밴드의 쇼가 뉴욕 메도브룩에서 두 번째로 매진되었다.
3월 24일
영화 ‘라스베이거스 나이트’가 미국 전역에 개봉한다.
4월
메인 주 포틀랜드 리커 가든에서 하룻밤을 보낸 후, 돌시 밴드는 하워드 존슨에서 저녁을 먹고 있었다. 그런데 그때 17세의 고등학생이었던 후에 대통령 연설문 작성자이자 TV 프로듀서가 되는 폴 키스가 그들에게 사인북을 건넨다. 그러나 폴은 돌시가 밴드 멤버를 제외한 모든 사람들에게 폐쇄를 명령한 레스토랑의 한 구역의 사생활을 침해하고 있다는 것을 몰랐고, 돌시는 그를 건물에서 물리적으로 떼어 놓았다. 폴 키스가 회상하기를, "돌시가 나를 내쫓은 지 몇 분 후에, 나는 프랭크 시나트라씨가 개인 방을 떠난 것을 보고 그의 사인을 받기 위해 그를 따라 남자 방으로 갔다. 그는 매우 친절했다. '아이야, 네 이름이 뭐니?'라고 물었고 내 사인북에 사인을 해주었다. 나는 다른 오케스트라의 사인을 받고 싶었지만 돌시 씨가 나를 방에서 쫓아냈다고 말했다. 프랭크는 나를 다시 데려와서 지그 엘만, 조 스태퍼드, 버디 리치 그리고 다른 모든 사람들에게 나를 따뜻하게 소개했다. 그들은 모두 내 책에 서명을 했다. 그리고 그는 나를 토미에게 데려가서 말했다. 오늘 처음 본 저에게 '이 사람은 내 친구 폴이다. 그리고 나는 네가 그의 책에 좋은 것을 썼으면 한다. 그는 좋은 아이이다.'라고 말했다. 그때 프랭크가 저를 불러서 의자를 들고 밴드와 함께 식사를 하라고 했어요.”
5월
이 시기의 시나트라의 인기는 절정에 달했다. 그는 라디오, 레코드, 무대, 영화, 모든 매체에서 나왔다. 15개월 동안 그는 미국에서, 특히 십대들 사이에서, 가장 인기 있는 신인 가수 가수로 선정되었고, 빌보드에서는 그를 올해의 남성 보컬리스트로 선정했다. "그 아이가 노래를 부르기 위해 일어섰을 때 군중 속에서 나오는 흥분을 느낄 수 있었습니다. 기억해보면 그는 엄청난 미남이 아니었어요. 그는 단지 큰 귀를 가진 깡마른 아이였죠. 그에 대한 함성소리에 나는 너무 놀라서 혼자 독주하는 것을 잊을 뻔 했어요."라고 돌시가 당시를 회상하며 기자들에게 말했다. 밴드의 앞에서 노래 부르는 시나트라를 보며 시나트라 팬들이 기절하는 순간, 음악가들은 연주를 멈추고 깜짝 놀랐다. 하지만 돌시는 어마어마해진 인기 덕분에 기분이 좋아지기 시작했다. 이 시기에 시나트라는 작사가로서 모험을 하기도 했는데, 솔 파커와 RCA의 친구 행크 사니콜라와 함께 노래 ‘This Love of Mine’에 가사를 공동으로 맡았다. 그는 돌시 밴드와 함께 그 노래를 녹음했다.듣기
8월-9월
중서부 지역을 휩쓴 이후, 돌시 밴드는 뉴욕의 파라마운트에서 세 번째로 매진된 공연을 위해 동부로 돌아왔다. 이 시기 시나트라는 미국 최고의 인기인이었고, 그는 자신의 커리어를 솔로로 가는 것에 대해 생각하기 시작했다.
11월
밴드와 함께 할리우드로 돌아온 시나트라는 MGM의 영화 ‘Ship Ahoy’에서 “The Last Call for Love"보기, "Poor You"보기 두 곡을 부르며 두 번째 영화에 출연했다. 이 영화는 돌시와 함께 한 시나트라의 마지막 영화가 된다. 당시 시나트라는 컬럼비아 레코드의 책임자였던 엠마누엘 삭스를 만나게 되는데 시나트라가 노래하는 것을 들은 삭스는 시나트라가 부른 노래를 좋아한다고 말했다. 프랭크가 "솔로로 저를 녹음해 주시겠어요?"라고 물었다. "준비되면 언제든지."라고 삭스가 답했다. 시나트라는 준비가 다 됐으나, 돌시와의 계약을 통해 여전히 RCA에 묶여 있었기 때문에 매니와 컬럼비아는 기다려야 했다. 하지만 이 기간은 오래 지속되지 않았다.
12월 7일
일본의 진주만 습격으로 미국이 제2차 세계 대전에 참전하도록 촉진시켰을 때, 시나트라는 거의 즉시 징병되었지만, 태어날 때 생긴 상처 때문에, 그는 면제됐고, 몇 년 동안 입대를 시도했으나 허사로 분류되었다.

1942년
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1월
19일, 프랭크는 자신이 인정을 마땅히 받아야 한다고 생각했음에도 불구하고, 할리우드에서 RCA의 약한 자회사인 블루버드 라벨로 솔로 음반을 내기 시작했다. RCA가 돌시의 라벨이었기 때문에 블루버드에 대한 레코딩은 밴드 리더에게 덜 불쾌해 할 것이라고 생각되었다. 악셀 스타들(Axel Stordahl)이 지휘자로 참여했고, 낭만적인 분위기를 만들기 위해 그의 뒤에서 연주하고 있는 현악 세션이 참여했다. 그는 "Night and Day”듣기, "The Lamplighter's Serenade"듣기, "The Night We Called It a Day"듣기, "The Song Is You"듣기 등 시적인 곡을 녹음했다. 다음날 녹음한 것을 듣고 시나트라는 "나는 나 혼자 해야만 한다."고 말했다.
4월
중서부에서 1박 2일의 연속 투어 끝에 뉴욕 파라마운트로 돌아온 돌시 밴드는 다시 투어를 시작한다.
5월
프랭크 시나트라와 돌시 밴드는 미국 음악인 연합의 파업을 앞두고 RCA 빅터와 몇 개의 다른 레이블들이 다음 2년 반 동안 폐쇄할 것이라고 예상하여 10개의 일련의 싱글을 레코딩을 시작했다. 이 녹음은 타미 돌시와 RCA와 함께 한 마지막 레코드가 됐다.

유대인에 대한 나치의 잔학 행위에 대한 보도가 유럽으로부터 퇴보하기 시작함에 따라 뉴욕타임즈와 시나트라는 인종과 인종차별에 대해 뭔가를 해야만 한다고 느꼈고, 그래서 그는 100개의 특별한 메달을 만들었고 인종차별 철폐 운동을 시작한다. 한쪽은 세인트 크리스토퍼 메달이었고 다른 한쪽은 다윗의 별이었다. 그는 스스로 메달을 걸고 다른 사람들과 친구들에게 주었다.
6월-9월
몬트리올의 포럼과 뉴욕의 호텔 애스터에서 하룻밤을 보낸 후, 프랭크와 그 밴드는 레드 스켈튼의 인기 있는 30분 라디오 쇼의 여름 대체물로 CBS에 의해 출연이 예약되었다. 또 당시의 어마어마한 인기를 바탕으로 주간 라디오 쇼들 사이에서 시나트라와 돌시 밴드는 디트로이트, 필라델피아, 볼티모어, 워싱턴 D.C. 그리고 애크런에서 일련의 방송 출연으로 중서부와 동부를 누볐다. 그리고 이것은 돌시 밴드와 함께 한 시나트라의 마지막 투어였다. 밴드를 탈퇴하는 것은 인디애나폴리스의 서클 극장에서 공연하는 동안 무대 위에서 발표되었다. 그리고 시나트라는 그의 후임 보컬로 딕 헤임스를 소개했다.듣기 시나트라는 밴드를 영원히 떠났다. 그는 돌시에게 그를 계약에서 빼달라고 요청했지만, 토미는 시나트라가 빠지면 밴드의 인기는 끝이기에 거절했다. 그래서 그는 몇몇 영향력 있는 친구들에게 도움을 요청해야 했다. 이 계약에 대해 많은 애기가 돌았는데 그가 징벌적인 돌시와의 거래에서 어떻게 빠져나갔는지에 대해 온갖 루머들이 돌았다. 시나트라는 그 계약서를 “지저분한 종이 조각. 그것은 내가 연예 사업에 종사하는 한 돌시에게 수입의 3분의 1을 지불하라고 요구했다.”라고 말했다.

밴드가 워싱턴 D.C.에서 공연을 하는 동안, 시나트라는 돌시의 탈의실로 가서 그가 떠나고 싶다고 말했다. 돌시는 웃었다. "왜? 그 밴드는 잘 하고 있고 우리가 널 위한 많은 준비가 되어 있어."라고 답했다. 시나트라는 돌시가 자신을 위해 해 준 모든 것에 감사한다고 말했지만, 이제 그는 그만의 경력을 이어가길 원한다고 말했다. 돌시는 "그럴 것 같지 않다"고 말했다. 시나트라는 “저는 해리[제임스]와 계약을 맺었지만, 그는 계약을 파기하고 저에게 행운을 빌어 주었습니다."라고 답했다. 하지만 시나트라가 그의 상사에게 1년 전에 통지를 하겠다고 제안했을 때도, 돌시는 단호하게 서 있었다. 시나트라는 후에 돌시에 대해서 “저는 그 남자를 사랑하고 존경했어요," 라고 말했다. "그는 작업가이자 뛰어난 음악가였고, 저는 그가 모든 사람들을 긴장하게 만든 방식이 마음에 들었습니다. 그러나 그는 또한 그의 오케스트라 단원이 떠나는 생각을 혐오하는 사람이었어요. 그는 채권이 설정되기를 원했죠. 오케스트라가 소대처럼 훈련을 받았기 때문에 그리고 새로운 사람들이 도착했을 때, 그것은 리허설과 그를 적응시키는 것을 의미했습니다. 그리고 저는 일주일에 150달러씩 벌고 있었고 미래가 없었습니다."

돌시는 실망했으나, 시나트라는 주말 공연에 솔로로 공연하기 시작했다. 그리고 나서 컬럼비아의 책임자 삭스는 그가 몇 개의 방송의 예약을 찾는 것을 도왔다. 돌시의 변호사들은 계약에서 명시한 대로 그들의 수입 중 그들의 몫을 요구하면서 편지를 가져왔다. 시나트라는 “나는 돌시로부터 나의 석방을 확보했습니다. 그 때 세 명의 남자가 돌시의 입 밖으로 나가 서명하든 그렇지 않든 간에. 실제로 일어난 일은 나를 빼내기 위해 변호사를 두 명 고용한 것이었습니다."라고 말했다. 삭스는 프랭크를 미국 라디오 아티스트 연맹의 포함된 연예인 전문 변호사 헨리 제페에게 데려갔다. 돌시의 매니저는 시나트라가 원래 계약에서 필요로 하는 몫을 지불하기 전까지 변호사 제페와 그 계약에 대해 논의하는 것조차 거부했다. 변호사 제페는 “NBC 방송 좋아하세요?"라고 말하며 돌시에게 그의 밴드가 방송국에서 방영한 많은 쇼들을 가리키며 물었다. “저는 그것을 많이 좋아해요.” 라고 돌시가 말했다. "그럼 프랭크 시나트라에 대해 이야기해 봅시다. 그리고 우리가 어떤 종류의 거래를 할 수 있는지 보겠습니다. 즉, 계속 방송을 하시려면요."라고 제페가 말했다. 돌시가 여전히 계약을 취소하기를 거절했을 때, 제페는 MCA의 대표인 줄스 스타인에게 가서 돌시밴드를 대신하도록 제안했고, 그들은 그 후 록웰이 처리했다. 제페는 만약 MCA가 돌시와 거래를 하게 할 수 있다면 다른 대리점에서 시나트라를 계약에서 풀어달라고 말했다. 그래서 스타인은 돌시와 터놓고 대화를 나눴다. 제페의 위협을 매우 심각하게 받아들인 라디오 아티스트 관계자들과 녹음 임원들과의 일련의 전화 통화 후, 돌시는 마침내 프랭크를 놓아주는 대가로 75,000달러와 몇 개의 추가 방송 예약을 받아들이도록 설득되었다. "그것의 종말에는 약 25,000달러가 들었다"고 시나트라는 회상했다. 돌시는 시나트라에 대한 작별인사로 “니가 바보가 되기를 바란다.”고 말했다고 한다.
10월
1일, 솔로 데뷔를 위해 새로운 연기를 연습하는 동안 쇼 비즈니스 역사를 보여주는 화요일과 목요일 뉴욕에서 매주 2회씩 15분씩 CBS 라디오 쇼에서 프랭크는 새로운 모습을 보여주었다.
12월
30일, 시나트라는 뉴욕의 파라마운트 극장에서 스윙의 왕 베니 굿맨과 함께 극장의 문을 열고 솔로로 공연을 했다. 아내 낸시는 믿을 수 없게 많은 관객들을 지켜보며 집으로 갔디. 그 후 몇 주 동안, 수천 명의 더 많은 사람들이 밖에서 "프랭키, 프랭키!” 외쳤다. 파라마운트는 그의 원래 계약 기간인 2주간의 계약을 8주 더 연장하고 빙 크로스비의 15년 기록을 경신했다. 한 달 만에 시나트라의 연봉은 일주일에 750달러에서 2만 5천 달러로 치솟았다. 공연은 4주동안 지속됐고 이때부터 그는 "The Voice"라고 불리게 되었는데, 이것은 대중음악 역사에서 역사적인 현상이자 쇼 비즈니스 역사상 가장 인기 있는 신인 가수가 탄생한 순간이었다. 시나트라는 당시를 회상하며 "밥 위트먼이 전화해서 크로스비 영화와 베니 굿맨 오케스트라와 함께 연주하고 싶은지 물어봤어요. 내가 택시를 타고 모퉁이를 돌자, 내 이름이 적힌 마차를 보았죠. 나를 반기는 소리로 완전히 귀머거리가 될 뻔했고, 엄청난 굉음이었죠. 5천 명의 아이들이 발을 동동 구르고, 소리를 지르고, 비명을 지르고, 박수를 치고 있었어요. 그들이 고함을 지르자 나는 지붕이 떨어질 줄 알았어요. 나는 무서워서 뻣뻣해젔어요. 나는 근육이 움직이지 않았죠.” 당시 MGM의 책임자 밥 위트만은 "극장에는 약 5천 명의 사람들이 있었다. 5000여 명의 목소리는 한 목소리를 냈는데, 'F-R-A-N-K-I-E-E-E-E-E-E-E-E-!'가 복도와 무대에서 춤을 추면서 로지와 발코니가 흔들렸다. 매니저들 중 한 명이 내게 와서 말했다. ‘우리는 무엇을 해야합니까? 우리는 전국을 점령했습니다.’” 라고 말하며 당시를 기억했다. 낸시는 당시를 회상하며 “나는 그와의 관계를 유지하는 데 끔찍한 시간을 보냈어요. 팬들은 그를 기념품처럼 잡아당겼습니다.” 그의 대변인들이 대신하기 전까지, 낸시는 그의 팬레터를 책임지고 있었다. 낸시는 “팬들은 수백 장의 사진을 보냈습니다. 그 사람 이름을 사인하고, 시간이 없어서 그 사람 서명을 복사했어요. 내 여동생들은 봉투에 주소를 쓰는 것을 도왔죠. 우리는 그것을 하루에 몇 시간씩 했어요. 그래도 재미있고 많은 일이었습니다. 그것은 끊임없는 일이었죠. 프랭크는 매우 열심히 일했어요. 그는 너무 피곤해서 그냥 넘어지려고 했죠. 그리고 저는 '어떤 일이 일어나든, 그것은 가치가 있을 것이다. 왜냐하면 당신은 당신의 모든 것을 바치고 있기 때문이다.’라고 말해줬죠.”라고 말했다.

1943년
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1월 27일
시나트라의 인기에 충격받은 파라마운트는 한 달 후에 있는 다른 약속들도 옮겼다. 그리고 소속 아티스트인 시나트라에게 두 달 연속으로 뒤진 전례 없는 성과를 낸 베니 굿맨과 그의 밴드는 조니 롱과 그의 오케스트라로 대체했다. 돌시의 전 밴드보이이자 시나트라의 보조 로드 매니저인 리치 리셀라는 당시에 대해서 말했다. “그는 무대에 올라서 청중들 속에서 같은 얼굴들을 알아챘습니다. 그는 이렇게 말하곤 했습니다. '나는 너희들이 학교를 떠났다는 것을 알고 있다. 너는 6개의 쇼에 모두 왔구나.' 그래서 그는 나를 보내서 그들을 위해 많은 샌드위치들을 사오도록 했어요. 30개, 40개의 샌드위치를요. 파라마운트 극장 밖에서는 밤 11시에 오전 11시의 쇼를 보기 위해 줄을 섰어요. 그를 보기 위해 밤새 있는거죠. 그리고 그들이 시나트라를 보았을 때 그들은 열광하곤 했어요. 나는 기마 경찰관들의 말 아래서 팬들이 뛰는 것을 보았어요. 나는 그들이 차를 뒤집는 것을 보았죠.”
2월
4일, 돌시 밴드가 없는 시나트라의 첫 번째 영화인 콜럼비아 픽처스의 'Reveille with Beverly’보기가 개봉되었다. 비록 "Night and Day"를 부른 카메오 파트였지만, 영화의 흥행으로 미국의 십대 아이돌에 대한 이야기를 해안에서 해안으로 퍼뜨리게 된다. 13일, 파라마운트에서의 두 번째 출연이 매진될 무렵, 시나트라는 Reflection 시리즈를 떠나 매주 토요일 밤 가장 인기 있는 라디오 쇼인 럭키 스트라이크가 후원하는 CBS의 히트 퍼레이드 출연진에 합류했다. 히트 퍼레이드는 음반 판매, 음반 판매 횟수, 그리고 주크박스에서 연주되는 횟수를 포함한 연구를 하면서, 미국에서 가장 인기 있는 노래를 공개하고 순위를 매겼다. 히트 퍼레이드 제작자들은 오랫동안 보컬리스트를 오케스트라의 부수적인 것으로 여겼지만, 쇼에서 프랭크의 뛰어난 보컬은 즉각적으로 강조되었다. 프랭크의 엄청난 인기와 뛰어난 보컬 능력 덕분에 가수라는 직업의 인식이 바뀌게 되는 순간이다.
3월

마침내 돌시와 RCA와의 계약에서 법적으로 해방된 프랭크는 콜럼비아 레코드와 계약을 맺었다. 매니 삭스는 그가 "All or Nothing at All"을 재녹음 버전으로 데뷔하기를 원했지만, 음악가 조합이 여전히 파업 중이기 때문에, 컬럼비아는 프랭크와 해리 제임스과 함께 녹음된 1939년판을 다시 발매했다. 그리고 6월 2일 2위에 올랐고 18주 동안 베스트셀러 목록에 올랐고 시나트라의 명곡 중의 하나가 된다. 이 노래는 시나트라의 첫 번째 백만 장이 팔린 싱글이 되었고 시나트라의 명곡 중의 하나가 되었다. 3월 11일, 시나트라는 좀 더 수준높은 관객들을 찾기 위해, 맨하탄 사회인들을 위한 리오 밤바 클럽을 오픈했다. 파라마운트를 강타한 아이돌 이미지 탈피하고 상류층들에게 어필하려고 했으나 재정적인 어려움을 겪으면서 일주일에 800달러만 받았다. 그의 첫 주가 끝날 무렵, 관객은 거의 없었고, 라이프지는 그의 음악이 아닌 그의 외모에 대한 주요 기사를 실었다.
5월
14일, 여전히 히트 퍼레이드가 강세를 보이고 있는 그는 금요일 밤 30분짜리 클래식 라디오 시리즈인 브로드웨이 밴드 박스에 데뷔했다. 그는 자신이 선택한 노래를 하며 보컬리스트로서의 재능을 보여줬고 베니 굿맨과 듀크 엘링턴과 같은 음악 거물들에게 자신의 재능을 보여주기도 했다. 16일, 시나트라는 뉴욕의 센트럴 파크에서 2차 세계 대전 유대 랠리인 "I Am an American Day"에서 다른 스타들과 함께 무대에 올랐다. 시나트라는 무대에서 "신의 축복받은 미국"이라고 표현했고 감격에 차 공연을 중단하기도 했다. 18일, 시나트라는 이번에 매디슨 스퀘어 가든에서 그리스 전쟁 구제를 위해 또 다른 자선 공연을 했다. 26일, 시나트라는 파라마운트에 다시 돌아와 세 번째 매진된 데일리 쇼를 했다.
6월
7일, 뉴욕의 컬럼비아 스튜디오에서 열린 첫 번째 세션에서, 시나트라는 바비 터커 싱어스와 함께 일련의 노래를 녹음했다. 음악인들의 파업이 여전히 유효하기 때문에, 그들은 라이브 오케스트라를 사용할 수 없었고 아카펠라를 녹음해야 했다. 녹음된 노래로는 "You'll Never Know"듣기, "Close to You"듣기, "People Will Say We're in Love"듣기 등이 있다. 17일, 군대의 간 남자와 여자를 즐겁게 하기 위해 프랭크는 뉴욕 ABC 라디오의 스테이지 도어 칸틴 쇼에 출연했다.
7월
14일, 시나트라는 클래식 오케스트라와 함께 처음 무대를 했는데, 클리블랜드 필하모닉과 함께 공연을 했다.
8월
3일, 루이스슨 경기장에서 필라델피아 필하모닉과 함께 등장한 시나트라는 5천명의 클래식 음악 팬들에게 노래를 불러주었다. 라이프지에 따르면, 음악 비평가들은 그가 그의 리그를 벗어났다고 느꼈지만, 그의 목소리에서 흠을 잡을 수 없었다고 평했다. 11일, 로스앤젤레스 행 기차를 타고 가던 시나트라는 파사데나에서 기다리는 군중을 피하려고 애썼지만 소용이 없었다. 엄청난 수의 시나트라팬 무리들이 역까지 몰려들었고 그는 인근의 경찰에게 달려갔다. "그들은 우리 차에 모여서 차를 잡아서 들려고 했어요. 틀림없이 5천 명의 아이들이 그 차에 부딪혔을 것이에요. 신나긴 했죠. 하지만 그걸 실제로 보게 된다면 당신도 겁을 먹을겁니다."라고 시나트라는 회상했다.

14일, 이전에 고급 음악 전용으로 독점적으로 예약된 장소에서 프랭크 시나트라의 공연을 허가할 것인지에 대한 공개 논쟁이 몇 주간 계속되었지만, 파산한 할리우드 볼 책임자는 마지못해 그의 공연을 허가하기로 동의했다. 시나트라는 여러 곳의 장소에서 공연하며 한 번에 책임자의 을 탕진시켜 줬다. 이 프로그램의 전반부는 무소르스키의 "볼드 마운틴 위의 밤"과 림스키 코르사코프의 "범블비의 비행"과 같은 좀더 가벼운 클래식 곡들을 연주했다. 그리고 나서 상류층들에게 ‘바리톤 솔로가수’로만 알려진 시나트라는 흰 만찬 재킷을 입고 무대에 서서 "Dancing in the Dark"를 부르고 "Night and Day", "You'll Never Know", "The Song Is You"를 연속해서 불렀다. 그는 제롬 컨의 ‘Ol' Man River’를 부르기 전에 청중들에게 이렇게 말했다. “나는 폴 로베슨처럼 노래하지 않을 것입니다. 나는 그의 클래스에 있지 않습니다. 아직은요.” 그는 "All or Nothing at All"을 마지막 곡을 하고 내려갔는데 청중들은 그에게 기립 박수를 보냈다. 그는 좋은 반응을 얻지 못할거라 생각했고 박수를 받아 경악했다고 한다. 이 날은 시나트라가 새로운 무대를 정복하게 된 중요한 시기이기도 하다.
9월
12일 영화계에 입문할 준비가 되어 있는 시나트라는 RKO와 7년 계약을 맺었다. 시나트라는 이때 “당신이 가수이고 연기 사업에 들어가기를 원한다면, 노래의 서정시를 대본으로 사용하는 법을 배워야 합니다.”라고 말했다. 9월 말에는 그는 거의 매일 밤 한 차례씩 뉴욕을 돌며 전쟁에 간 군인들을 위해 노래를 부르며, 대중 앞에 모습을 드러냈다.
10월
1일에는 그의 청중들을 넓히기 위해, 시나트라는 발도프 아스토리아 호텔에 있는 상류층의 웨지우드 방에서 8주간의 약혼식에서 공연했다. 24일에는 브로드 웨이 밴드 박스가 방송을 중단한 지 일주일 후, 시나트라는 ‘Songs by Sinatra’를 런치한다. CBS는 매주 라디오 방송과 함께 15분간 라디오 방송을 시작했으며, 시나트라는 앞으로 2년간 이 방송을 계속했다.
12월

18일, 그의 첫 번째 중요한 영화인 RKO의 ‘Higher and Higher’의 주연으로 발탁된다. 이 작품으로 시나트라는 첫 번째 주역을 맡게 됐고 미셜 모르강과 잭 헤일리와 함께 연기했다. 첫 장면에서 마시 맥과이어가 연기하는 가정부가 대저택 문을 열고 시나트라는 “좋은 아침입니다. 제 이름은 프랭크 시나트라입니다.”라고 말한다. 이 부분에서 시나트라의 팬들은 엄청난 소리를 질렀다고 한다. 그는 이 영화에서 명확성과 파워가 절정에 이른 다섯 곡을 불렀고, "A Lovely Way to Spend an Evening"보기, "I Couldn't Sleep a Wink Last Night"보기 이 두 곡은 악셀 스토르달이 아름답게 조율했고 시나트라의 대표곡이 되고 이 노래는 아카데미 시상식에서 후보에 오른다. 할리우드 시티즌뉴스는 리뷰에서, "그는 너무 자연스럽게 그 모습을 그려내서, ‘그 남자도 행동할 수 있다'는 생각을 하게 된다."라고 평했다. 이 영화는 그를 위한 쇼케이스가 됐고 우려와 달리 성공적으로 배우 경력을 시작한다.

1943년 말에 발표된 다운비트의 여론조사에서 그는 빙 크로스비, 페리 코모, 밥 에벌리, 딕 헤임즈보다 더 인기있었고. 명실상부 당대 최고 가수가 된다.

1944년
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1월
밥 호프, 빙 크로스비, 진저 라저스 그리고 많은 다른 스타들과 함께, 시나트라는 군복을 입은 미군들을 위해 전국에서 투어했다. 전설적인 할리우드 광장에서 휴가 중인 군인들을 위한 많은 쇼 중 첫 번째로 등장했다. 그가 노래할 차례가 되었을 때, 박수는 그의 한 시간 이상 진행되는 무대 내내 지속됐다. 그의 공연이 끝나자 군인들이 무대로 몰려들어 그를 어깨로 들어올리고 캔틴 일대에 행진시켰고 그를 행렬하면서 큰 소리로 응원을 하는 소리가 울려퍼졌다.

1월 5일, 여전히 매주 히트 퍼레이드에서 공연을 고수하고 있는 시나트라는 ‘Songs by Sinatra’을 종영하고 30분간의 주간 CBS 라디오 시리즈인 ‘The Frank Sinatra Show’를 새로 런치한다. 메트로폴리탄 오페라 바스퇴치나 리타 스텐스 같은 색다른 게스트 스타들이나 코미디언 제리 레스터같은 다양한 인물들이 등장한다.

1월 10일, 그의 아들 프랭클린 웨인 엠마뉴엘 시나트라가 탄생한다. 뉴저지 시티의 마가렛 헤이그 병원에서 태어났을 때 할리우드에서 생방송 중에 있었다. 다음날, 언론 사진기자들이 낸시와 아이를 찍기 위해 낸시의 침대 주변에 몰려들었다. 시나트라는 그의 영웅 프랭클린 D. 루스벨트 대통령과 그의 소중한 친구 매니 삭스의 이름을 따서 프랭클린으로 명명되었다. 하지만 모두들 그를 프랭크 주니어라고 불렀다.

시나트라는 로스앤젤레스에 있는 유대인 노인들을 위한 자선행사에서 노래를 불렀다. 표를 산 사람들 중 메트로 골드윈 메이어의 설립자 루이스 B. 메이어였다. 메이어는 시나트라가 노인들에게 말하고 노래하는 동안 지켜보았다. 첫곡으로 ‘Ol' Man River’을 불렀고 그는 전통적인 가사인 "어둠은 모두 미시시피에서 일해요"를 사용하지 않고 대신 "우리 모두 미시시피에서 일해요."를 불렀다. 그리고 이 시대를 초월한 클래식 곡에 메이어는 매우 감동했다. 시나트라는 "나는 그의 눈에서 눈물을 볼 수 있었습니다."라고 말했다. "내가 노래를 부르는 방식이 그를 울게 한 것 같아요. 그리고 메이어는 한 보좌관에게 몸을 돌려 '나는 저 소년을 원한다.'라고 말했다고 합니다." 결국 시나트라는 2월에 메트로 골드윈 메이어와 계약을 했다.
2월
MCA와 함께 새 에이전시로서, 시나트라는 RKO와의 계약을 성사시키면서 메트로 골드윈 메이어와 150만 달러의 장기계약을 맺었다. 칼럼니스트 월터 윈셀은 다양한 출처에서 시나트라의 봉급이 그를 세계에서 가장 높은 급여를 받는 사람이 됐고 그는 연예계 역사상 가장 빛나는 존재가 되어가고 있다라고 썼다.
4월
MGM의 메이어가 주최한 헨리 포드 2세의 파티에서 시나트라는 절친한 친구가 되고 권력 정치 세계의 통로가 될 스튜디오 계약자를 소개받았다. 바로 몇 년 후, 존 F 케네디의 여동생인 퍼트리셔 케네디와 결혼한 피터 로퍼드였다.

진주만 이후 군에 입대하려는 그의 확고한 노력과 전쟁에 대한 그의 애국적인 지지에도 불구하고, 시나트라는 군 신문인 스타즈 & 스트라이프의 사설 작가들에 의해 겁쟁이라고 비난받았고, 뉴욕 데일리 미러의 리 모티머와 같은 칼럼니스트들은 그를 비난했다. 그것은 모티머와 시나트라 사이의 계속되는 분쟁의 시작이었다. 모티머는 시나트라에게 작곡한 노래를 보냈고 시나트라가 녹음하기를 원했다. 그러나 프랭크가 그 노래가 좋지 않다고 직설적으로 밝힌 후, 모티머는 시나트라의 성격, 연기, 정치, 가족, 그리고 친구들에 대한 가십을 쏟아내기 시작했다. 한 가지 즉각적인 결과는 시나트라는 점점 더 신문 기자들을 경계하게 되었고 그들은 그의 사생활을 탐하게 되었다. 그리고 그들은 시나트라를 포함해 루즈벨트 지지자들이었던 영향력 있는 사람들에게 루머를 퍼트리기 시작했다. 그들은 그들에 의견에 동의하지 않는 사람을 공산주의자로 낙인찍었다.

그의 가족을 언론으로부터 지키기로 결심한 시나트라는 로스앤젤레스로 이사를 간다. 뉴욕에서 파사 디나까지 당시 최고급 기차로 여행을 떠나기도 했다. 할리우드 캐슬 아길에서 잠시 산 후, 시나트라 가족은 지중해 스타일의 분홍색 벽난로 집으로 이사했고, 메리 애스터의 소유였던 빨간 타일 지붕과, 밸리 스프링 레인 거리 아래였다. 부부는 사생활 보호를 위해 담장이 있는 집을 샀다. 시나트라 가족들은 카약과 범선과 큰 뗏목을 탔다. 호수에서 송어를 잡곤 했고, 수영을 하기도 했다. 시나트라는 그의 친구 악셀 스토달, 새미 칸 그리고 시나리오 작가 돈 맥기어와 함께 호수 한가운데 있는 뗏목에서 카드놀이를 하곤 했다. 그곳은 그가 전화에서 벗어날 수 있는 유일한 장소였다.

비록 히트 퍼레이드가 뉴욕에서 생중계되었지만, 할리우드 시티즌뉴스는 스폰서인 럭키 스트라이크 담배가 시나트라가 자신의 음악을 KFWB에서 방송할 수 있게 해 주었고, 그가 4,800달러를 지불한 조건으로, 할리우드에 달하는 스튜디오를 빌렸다고 보도했다. 이 기사에 따르면 그의 연봉보다 일주일에 2천 달러가 들었지만 기사에 따르면 계약상의 의무를 이행해야한다고 느꼈고 비용이 얼마이든 여전히 가치 있다고 생각했다고 한다.
6월
15일, MGM에서 새로운 경력을 쌓은 시나트라는 뮤지컬 코미디계의 슈퍼스타 진 켈리와 함께 영화 ‘닻을 올리고’의 출연한다.보기 즐겁고 사랑스러운 선원 두 명중 한명으로 켈리와 함께 연기한 시나트라는 "I Fall in Love Too Easily"보기를 포함한 몇 곡의 노래를 불렀을 뿐만 아니라 뮤지컬계의 거장으로부터 연기를 배우기도 했다. 연습이 너무 격렬해서 시나트라는 첫 번째 연습에서만 4파운드가 줄었고, 그래서 그는 8파운드가 될 때까지 2주 동안 하루에 6개의 우유를 마셨다. 시나트라는 "내가 영화에서 했던 것과 관련하여 춤이란 단어가 느슨하게 사용되었다고 주장하는 사람들이 있었다. 한번은, 아주 열심히 연습한 후, 나는 진 켈리에게 그가 그것에 대해 어떻게 생각하는지 물었다. 그는 엄숙하게 '당신이 20년 전에 춤을 췄을지도 모른다.'같은 철학적인 얘기를 했다. 브루클린 출신의 웨이트리스 역을 맡았던 파멜라 브리튼은 친절했다. 내가 그녀의 발을 밟아 재빨리 사과한 후, 그녀는 용감하게 웃으며 '아, 괜찮아요. 당신은 제 발에 아주 가벼워요.’말했다"라고 말하며 당시를 회상했다.

27일, RKO의 제작 영화 ‘Step Lively’에 출연한다.보기 이 영화는 시나트라가 영화에서 첫번째로 키스를 한 영화다. 여기에서 시나트라는 극작가가 되기를 꿈꾸는 시골뜨기를 연기했다. 시나트라는 여전히 10대 소녀들의 우상이었고 그는 여기서 "As Long as There's Music"보기를 포함한 4곡을 불렀다.
7월
집에서 더 많은 시간을 보내기 위해, 시나트라는 맨하탄의 리오 밤바에서 예정된 출연을 취소했다. 이 당시 새 집 근처에 있는 레이크사이드 컨트리 클럽에 유대인을 제외한 회원 정책을 가지고 있다는 것을 알았을 때, 시나트라는 탈퇴하고 로스앤젤레스 힐크레스트 컨트리 클럽의 회원이 되었다.
가을
빙 크로스비, 밥 호프와 함께 시나트라는 미국 재무부가 개최한 ‘The All-Star Bond Rally’에서 전쟁 채권 매입을 홍보하며 자신의 역할을 수행했다. 또 그는 해리 제임스 밴드와 함께 "The Loneliest Night of the Week"을 불렀다.
10월
11일, 여느 때와 같이 5000명의 십대 팬들이 소리를 지르고, 발을 구르고 무대까지 통로를 따라오면서, 시나트라는 뉴욕 파라마운트에서 또 다른 역사적인 공연을 시작했다. 많은 팬들이 첫 공연 후 정오에 극장을 떠나기를 거부했을 때, 밤의 시나트라를 공연을 보려고 기다리고 있던 30,000명의 팬들이 분노를 터뜨리기 시작했고 그날 밤늦게까지 팬들은 경찰과 사투를 벌인다. 이 날을 ‘콜럼버스 날의 폭동’이라고 불리기도 한다. 뉴욕의 선데이 뉴스는 이 집단 히스테리를 암흑시대의 어린이 십자군 전쟁과 같은 역사적 사건과 비교했다.
11월-12월]]
음악가들의 파업이 끝나고 1년 동안의 공백기를 끝내고 녹음을 재개한다. 뉴욕의 컬럼비아 스튜디오에서 4번의 놀라울정도로 생산적인 세션을 진행하며 시나트라는 알렉 스타들과 19곡을 녹음했다. "Saturday Night (Is the Loneliest Night of the Week)"듣기, "White Christmas"듣기, "Ol'Man River"듣기, "Stormy Weather"듣기, "Embraceable You"듣기, "Nancy"듣기, "She's Funny That Way"듣기을 포함한 노래들이었다. 12월 30일 히트 퍼레이드와의 2년 계약이 1년간의 옵션 갱신을 위해 나왔을 때, 프로듀서인 조지 워싱턴 힐은 프랭크가 임금 인상을 요구하자 주저했고, 그래서 시나트라는 13주간의 해고를 제안했다. 힐은 그 어느 쪽도 동의하지 않았고, 전체 공연을 서부로 옮기는 것 외에 동의하지 않았다. 그래서 프랭크는 그 프로그램과의 관계를 끝내고 메트로폴리탄 오페라 스타 로렌스 티비벳으로 대체되었다.

1945년
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1월
3일, 사업가 멕스 팩터가 후원한 ‘Frank Sinatra Show’는 CBS로부터 방송되었다. 29일, 이 해는 시나트라의 그의 녹음 인생에서 가장 다작인 해중 하나였다. 컬럼비아에서 엄청난 히트곡을 쏟아냈다. 히트곡은 케레셀의 "Soliloquy"듣기, "She's Funny That Way"듣기, "Someone to Watch over Me"듣기, "Embraceable You"듣기, "The House I Live In"듣기, "Nancy"듣기, 루스 로우의 "Put Your Dreams Away"듣기 등이 이었다. 그 곡은 모두 그의 대표곡이 되었고, 그 중 4곡이 차트에서 Top 10에 진입했고, 모두 78RPM 포맷의 싱글곡이 되었다.
3월
이 당시 시나트라는 할리우드의 유명인들을 만나며 인맥들을 쌓고 있었다. 대표적으로 빙 크로스비, 잭 베니, 필 실버스, 또 당대의 가장 유명한 커플이었던 로런 버콜험프리 보가트와 친해지게 됐다. 로런 버콜이 회고록에 의하며 보가트가 프랭크에게 소개되었을 때, 보가트는 "그들은 당신이 여자들을 기절하게 만드는 목소리를 가지고 있다고 말하던데요. 날 기절시켜주세요."라고 말했고 시나트라는 박장대소했다고 한다. 둘은 빠른 친구가 되었다. 보가트는 할리우드에 대한 시나트라의 건방짐과 불손함을 좋아했다. 당시 시나트라는 공공연히 사생활에 대해 좀 더 신중하게 행동하라는 조지 에반스와 영화계의 거물들의 충고를 무시했다. 그는 당시에 마릴린 맥스웰과 라나 터너와의 관계를 맺고 있다는 주장이 제기된 바 있다. 이제 가십 칼럼니스트들이 그의 외도에 대해 보도하는 것은 시간문제였다.
4월
12일, 대통령 프랭클린 D. 로저벨트가 사망한다. 시나트라의 영웅이 죽었다. 시대가 변하고 있었다. FDR의 부통령 해리 S. 트루먼은 대통령 집무실에 들어갔다. 지평선 위로 우뚝 솟은 것은 히로시마나가사키였다. 시나트라의 10대 팬들은 자라나고 있었지만, 프랭크 시나트라는 여전히 정상에 있었다.
6월
전쟁 기간 동안 시나트라는 해외의 파견을 가서 군대를 즐겁게 해주고 싶어했다. 그러나 시나트라는 허스트 신문에서 제기한 공산주의 혐의를 FBI가 조사하고 있었기 때문에 그의 비자 발급을 거부했었다. 그러나 이때 마침내 그는 V-E 데이 이후 최전방 방문이 허가되었고, 북아프리카와 이탈리아에서 공연하고 그의 친구 필 실버스와 함께 군대를 즐겁게 했다.
8월
15일, 영화 ‘닻을 올리고’가 극찬을 받고 많은 나라에서 박스오피스에서 정상을 차지한다. 그리고 이 영화를 기점으로 시나트라는 영화계의 주요배우가 된다.
9월

11일, 인종적 관용을 주제로 한 RKO의 마지막 단편 프로젝트인 ‘The House I Live In’에서 시나트라는 한 무리의 소년들에게 관용을 설교하는 인물을 연기한다. 그 당시 그의 주요 대사는 이렇다. “이봐, 친구들, 종교는 나치나 바보 같은 사람을 제외하고는 아무런 차이가 없어. 왜, 전세계 사람들은 다른 방식으로 신을 숭배해야 해? 이 멋진 나라는 백 가지의 다른 사람들과 백 가지의 다른 대화 방법, 그리고 백 가지의 다른 교회로 가는 방법으로 구성되어 있어. 하지만 모두 미국식이잖아. 우리 아빠는 이탈리아에서 오셨고 나는 미국인이야. 아일랜드나 프랑스, 러시아 출신은 우리 아버지를 미워해야 할까?” 이 영화는 프랭크 로스가 제작하고 머빈 러로이가 감독, 앨버트 말츠가 각본을 썼지만 이 영화의 아이디어는 시나트라가 주장했다. 이 영화의 수익금은 다양한 자선단체에 기부되었고, 이 영화로 시나트라는 아카데미에서 공로상을 받았다. 또 이 영화는 2007년에, 미국 의회도서관에 의해 미국 국립 영화 등록부에 "문화, 역사, 미적으로 중요한" 영화로 영구등재된다. 12일, Old Gold 담배에 후원으로 ‘Frank Sinatra Show’가 CBS 라디오에서 게스트 스타들과 함께 30분간의 프로그램으로 부활했다. 그것은 거의 2년 동안 방송됐다.
11월
11일, ‘The House I Live In’의 영향과 시나트라의 인권에 대한 생각에 감명받은 CBS의 윌리엄 팔레이는 그가 전국의 대학교에서 인종적 관행에 대한 강의를 할 수 있도록 준비해줬다. 인디애나 주 개리에서, 시나트라는 새로운 교장선생이 약 270명의 흑인 아이들의 교실과 다른 시설들을 공유하게 하는 "흑인 우호" 정책을 펼쳤고 반대하는 백인 학생들에 의한 파업이 한창일 때 프뢰벨 고등학교에 강연에 나타났는데, 시나트라는 강당으로 시위하는 학생들을 불러 강연하며 상황을 완화 시켰다.

17일부터 12월 27일 뉴욕으로 돌아가서, 시나트라는 10대 소녀들이 있는 파라마운트에서 공연을 했고, 3주동안은 상류층들이 있는 월도프, 아스토리아의 웨지 우드룸에서 공연을 했다.

1946년
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1월
1945년과 1946년에 정치적 활동에 크게 관여했음에도 불구하고, 그 2년 동안 시나트라는 160개의 라디오 쇼에서 노래를 불렀고, 36번 녹음했으며, 4편의 영화를 촬영했다. 1946년까지 그는 매주 45회까지 공연을 했고, 매일 100곡까지 부르고, 일주일에 9만 3천 달러를 벌었다.
2월-3월

할리우드에 있는 콜럼비아 스튜디오에서 시작된 이 첫 번째 세션을 시작으로, 시나트라는 57곡의 곡을 녹음하면서 자신의 녹음 커리어 역사상 가장 바쁜 해를 보냈다. "That Old Black Magic"듣기, "They Say It's Wonderful"듣기, "The Girl That I Marry"듣기, "September Song"듣기, "Begin the Beguine"듣기이 이 시기의 대표곡이다. 또, 3월 4일 프랭크는 자신의 78RPM 앨범 "The Voice"를 발매했다. 3월 20일부터 26일까지 이 시기에는 전국 각지에서 펼쳐지는 대형 크로스 컨트리 투어에 착수한다. 샌프란시스코의 골든 게이트 극장에서 일주일 간 펼쳐진 크로스 컨트리 투어를 시작으로 4월 필라델피아, 5월 디트로이트, 6월 뉴욕 매디슨 스퀘어 가든, 시카고 스타디움, 7월과 8월 할리우드 볼에서 공연을 했다.
10월
1일, 시나트라는 뉴욕에서 대선배 알 졸슨에게 경의를 표하는 트리뷰트 공연을 했다.
12월
MGM의 수많은 스타들과 함께, 시나트라는 제롬 컨의 삶을 담은 전기 영화인 ‘Till the Clouds Roll By’의 카메오 출연을 했다. 여기서 그는 Ol' Man River를 불렀다.보기

12월 31일 낸시는 시나트라가 운전하라고 준 새 캐딜락 컨버터블의 글로브 컴파트먼트에서 다이아몬드 팔찌를 발견했다. 그녀는 그것이 자신에게 줄 선물이라고 생각하고 아무 말도 하지 않았다. 하지만 그날 밤 가족 새해 전야 파티에서 그녀는 팔찌를 차고 있는 여배우 마릴린 맥스웰을 보았다. 화가 나서 그녀는 맥스웰에게 집 밖으로 나가라고 명령하고 시나트라에게 "어떻게 감히 내 집에서 나를 창피하게 만드니? 나의 아버지가 엄마를 속였지만 난 참지 않을 거야!”말했다. 시나트라는 나중에 용서를 구했다. "하지만 그녀는 내게 아무 의미도 없어. 아무도 너와 비교할 수 없어.” 그녀는 그를 힐끗 쳐다보며 " 지옥으로 가."라고 말했다. 하지만 그녀는 그를 용서했고 그들은 바로 화해했다.

1947년
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이 시기부터 시나트라의 커리어는 슬럼프에 빠진다. 제2차 세계 대전은 끝났고, 도처에 있는 사람들이 전쟁에 주는 악몽에서 회복을 시작함에 따라, 모든 것이 바뀌었다. 전쟁 이전과 전쟁 중에 프랭크 시나트라는 당시 미국 대중음악의 왕이었다. 하지만 이제 그의 라디오 쇼를 듣고, 그의 영화를 보고, 그의 음반을 사고, 그의 콘서트를 위해 줄을 섰던 아이돌 같은 열풍과 국민적 관심이 줄어들고 있었다. 빅밴드 시대가 막을 내렸고, 라디오는 새로운 가정형 TV에 밀려나고 있었다. 이 모든 것이 치솟는 인기에 프랭크 시나트라의 경력은 가라앉고 있는 것처럼 보였다. 비록 그는 계속 일하고 있었지만, 이것은 확실히 그의 경력에서 가장 좋지 않은 시기였다. 심지어 그의 "좋은 친구들" 중 일부는 그를 버렸다. 시나트라에게는 가슴 아프고 좌절스러운 시기였다.
1월
9일, 새해부터 뉴욕에 있는 콜럼비아 스튜디오에서 시작된 이 첫 번째 세션을 시작으로, 시나트라는 전년도를 능가하는 71곡을 녹음하면서 어마어마한 다작을 했다. 이 시기에 나온 대표곡이 "Always"듣기, "I Concentrate on You"듣기, "My Love for You"듣기, "Almost Like Being in Love"듣기, "Have Yourself a Merry Little Christmas"듣기, "The Nearness of You"듣기, "But Beautiful"듣기, "All of Me"듣기, "Laura"듣기, "None but the Lonely Heart"듣기, "Fools Rush In"듣기, "Body and Soul"듣기, "Autumn in New York"듣기가 있다.
2월
Old Gold 담배에 후원으로 수요일 밤 뉴욕에서 ‘Frank Sinatra Show’가 계속 진행된다. 또 8일 그는 마이애미에서 군대에서 어전 연주 쇼를 열었다. 11일에는 낸시와 함께 멕시코 시티로 휴가를 가던 도중, 시나트라는 하바나에서 도박을 하기 위해 이틀 동안 들렀다. 팬아메리칸의 지망생이자 그의 호보켄의 예전 어릴 적 지인 로코와 조 피셰티와 함께 이때 사진을 찍었다고 전해진다. 카지노와 경마장에서 하루를 보낸 후, 피셰티의 친구들은 그를 국립호텔 식당으로 초대했다. 그날 저녁, 또 다른 사진작가가 피셰티의 몇몇 다른 친구들과 시나트라의 사진을 찍은 것으로 전해지고 있다. 그들 중 한 명은 코사 노스트라 범죄 신디케이트의 추방된 마피아 보스 러키 루치아노였다. 일련의 기사에서 허스트 신디케이트의 리 모티머는 시나트라가 폭력배들의 조수라고 비난했는데, 이런 루머들은 계속되는 시나트라에 대한 FBI 수사를 악화시켰다. 홍보 담당자인 조지 에반스는 시나트라와 이러한 혐의에 대해 논의하기 위해 하바나로 날아와야 했고, 그의 경력은 위험에 처했고, 그는 집으로 돌아가는 것이 낫다고 말했다. 시나트라는 에반스의 충고를 따랐다. 이 이야기는 나중에 완전히 확대된다.

FDR의 죽음으로 해리 S. 트루먼이 대통령직에 오르자, 공화당원들은 레임덕 대통령을 축출하고 다시 한번 시나트라를 포함한 저명한 민주당 선거운동 기부자들을 비방함으로써 백악관을 되찾기 위한 조기 캠페인을 시작했다. 우익 신문 허스트와 스크리프드하워드 신문에서는 칼럼니스트 로버트 루아크와 시나트라의 적수 리 모티머가 프랭크가 루치아노와 피쉬티 형제들과 함께 쿠바에 사악한 짓거리를 했다고 비난했다. 그들은 심지어 그가 마이애미에서 하바나로 가는 비행기에서 2백만 달러의 작은 지폐를 가지고 다녔고 그것을 루치아노에게 개인적으로 전달할 예정이라는 루머까지 실었다. 그리고 나중에 시나트라가 "영향력을 가진 남자"라고 묘사한 칼럼니스트 웨스트브룩 페글러는 프랭크 시나트라가 공산주의자의 "동료 여행자"였다는 오래된 떡밥을 꺼내 들었다. 이 기간 동안 정보자유법에 따라 밝혀진 사실에 의하면 클리드 톨슨 연방수사국 국장이 여러 해 동안 발표한 내부 메모가 밝혀졌는데 FBI가 모티머에게 시나트라에 대한 정보를 개인적으로 제공했고 비공식적인 협력관계를 맺었던 것이었다. 그리고 그 많은 파일들은, 결국, 시나트라에 대한 검증되지 않는 비난에 근거를 두었고, 모티머에 의해 어떠한 확증도 받지 않고 전달되었다. 그러나 대부분의 루머는 미국 마약국 국장 해리 앤싱거가 시나트라를 위험한 핑코[1]라고 비난한 것에서 비롯되었다. 그 이유는 당시 시나트라가 시민 운동에 대해 목소리를 높였고 그의 뿌리인 시실리안 사회, 많이 흡연하는 음악가들과 친교를 다졌기 때문이었다.
3월
MGM의 루이 B. 메이어가 MCA의 시나트라 대리인에게 시나트라가 나쁜 평판을 받고 있다고 말한다. 메이어는 1944년 유대인들의 고향을 위해 부른 시나트라의 노래에 매료된 후 그에게 사로잡혔고, 시나트라를 진심으로 아꼈다. 11일에는 “Stella by Starlight"듣기와 "Mam'selle”듣기를 녹음했고 그의 탑텐 싱글이 된다.

14일에는 시나트라는 로스앤젤레스에서 촬영하기 시작한 MGM의 'It Happened in Brooklyn'보기을 촬영하는데 캐서린 그레이슨, 지미 듀란테, 피터 로퍼드와 함께 출연했다. 시나트라는 2차 세계대전 후 고향으로 돌아온 전직 군인을 연기하며 비평적 찬사를 받았고 영화에서 7곡을 불렀다. 그 중에는 "Time After Time"보기가 있다. 뉴스위크지는, "시나트라는 매번 더 부드러운 연기자가 된다."라고 평했다. 27일에 시나트라는 밥 호프와 잭 베니와 함께 샌프란시스코 파라마운트에서 데이먼 러니언 암 펀드의 모금을 위해 공연한다.
4월
8일 시나트라는 웨스트 할리우드의 치로에서 인근 테이블에서 식사를 한 리 모티머가 방금 시나트라를 "나쁜 개새끼"라고 불렀다는 소식을 듣고 모티머와 성난 언쟁을 한 후 그를 내쫓았다. 폭행으로 체포된 프랭크는 보석금으로 풀려났고, 보안관은 총기 허가를 취소했다. 그와 모티머 사이의 나쁜 관계는 결국 깊이 흘렀다. 모티머는 시나트라의 중요한 일을 잃게 하고 악감정을 일으킨 사람이다. 그리고 이 사건은 해결되지 못했다. 프랭크는 그에게 9,000달러를 지불했고 법원으로부터 공개 사과를 하라는 명령을 받았다. 이 이야기는 전국적으로 대서특필되었고, 일부 사람들은 모티머가 받아야 할 교훈을 가르쳐 준 것에 대해 시나트라에게 찬사를 보냈지만, 점점 더 많은 신문들이 시나트라를 비판했다.

13일 뉴욕의 왈도프 아스토리아에서, 시나트라는 편협함에 대항하며 싸워온 공로로 토머스 제퍼슨 상을 받았다. 같은 날, 그는 월터 윈첼과 루엘러 파슨스와 라디오 쇼에서 인터뷰를 했다. 20일에는 그는 카네기 홀에서 열린 오후 콘서트에서 스키치 핸더슨이 지휘하는 오케스트라와 함께 공연을 했다. 21일에는 스크린 길드 라디오가 제작하고 밥 호프루실 볼이 진행하는 ‘Too Many Husbands’에 출연한다. 28일에는 그는 텍사스주 갤버스턴에서 잭 베니, 앨리스 페이, 필 슬러브스, 진 오트리 등과 함께 텍사스 시티의 석유 폭발사고 희생자들을 위한 추모 공연에 출연했다.
5월
1935년 자신의 첫 커리어의 승리를 장식한 메이저 보우즈로 돌아온 시나트라는 뉴욕 케피탈 극장에서 헤드라인을 장식했다. 공연으로, 극장 매니저인 시드니 페어몬트는 사업에서 당시 가장 인기 있는 댄스팀인 니콜라스 브라더스를 원했다. 하지만 시나트라는 "그것은 춤추는 연기예요,"라고 말했다. 그리고 그가 들었던 새로운 3인조로 예약하고 싶다고 말했다. 결국 설득당한 매니저는 시나트라가 추천한 윌 마스틴과 그의 형 새미 데이비스 시니어와 그리고 새미의 재능 있는 어린 아들을 일주일에 1,250 달러에 고용했는데, 이것은 그들이 전에 벌었던 것보다 훨씬 더 많은 돈이다. "프랭크는 우리에게 일주일에 1,250달러를 주고 있었어요!"라고 새미가 "우리는 살면서 그렇게 많은 돈을 본 적이 없어요."라고 말했다. 매니저 시드니는 "당신들을 여기로 데려오기 위해 내가 무엇을 겪어야 했는지 상상할 수 있을 거예요, 프랭크는 어떠한 선도적인 댄스 연기도 원하지 않았기 때문에, 당신을 원했어요."라고 어린 새미에게 말했다. 6일에는 시나트라는 NBC에서 방송되는 밥 호프 쇼에 출연한다.
6월
4일 The Frank Sinatra Show의 시즌이 끝난다. 이것은 이 쇼의 마지막 시즌이었다. 27일에 시나트라는 국군 라디오 서비스가 제공하는 스포트라이트 쇼의 별에서 공연했다.
9월
6일 2년 반 동안의 공백 끝에, 시나트라는 도리스 데이와 함께 NBC의 히트 퍼레이드로 돌아왔다.듣기

9월 10일부터 30일까지 리 모티머와 FBI에 의해 고무된 허스트 신문의 칼럼니스트 웨스트북 페글러는 시나트라에 대한 그의 공격을 재개했는데, 이번에는 "선량한 여성을 유혹했다"라는 1938년의 사건을 도덕적인 비난을 퍼부었다. 다만, 그녀가 신용을 잃었고 간통죄는 기각됐다는 사실은 덧붙이지 않았다.

로스앤젤레스에서 주말에, 시나트라는 할리우드 볼 필드와 길모어 필드(현 CBS TV 시티의 본거지)와 같은 여러 장소에서 다른 유명인 팀들과의 경기하며 소프트볼 팀인 Swooners를 이끌었다. 그는 행크 새너콜러 감독, 배우 앤서니 퀸과 배리 설리번, 작곡가 새미 칸과 줄 스틴을 포함한 라인업에서 2루수를 했다. 그들은 심지어 버지니어 메이요, 매럴린 맥스웰, 셸리 윈터스 그리고 에바 가드너 같은 배우들을 치어리더로 동원했다.
10월
30일, 호보켄은 "프랑크 시나트라의 날"을 기념했고, 그는 시장과 경찰서장으로부터 그것을 기념하는 열쇠를 받기 위해 돌리와 마티 그리고 낸시와[2] 함께 그곳에 있었다.
11월-12월
11월 시나트라는 뉴욕 케피탈 극장에서 17일 간의 하루에 8회까지 공연을 했다. 크리스마스 날에는 그는 로스앤젤레스의 한 병원에 가서 어린이 병동을 위해 노래를 불렀다. 29일에는 시나트라는 럭스 라디오 극장에서 진 켈리와 케서린 그레이슨과 함께 ‘닻을 올리고’를 소개하기 위해 출연했다. 매주 월요일 밤에 열리는 이 쇼는 럭스 비누가 후원하고 윌리엄 맥기가 주최했다. 이 영화들은 인기 영화들을 한 시간 동안 요약해서 각색한 것으로, 보통 두 세 명의 주요 배우들이 출연한다.

1948년
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1월-2월
시나트라의 동료 새미 칸은 프랭크가 톨루카 호수로 차를 몰고 가는 대신 할리우드에 있는 친구 아파트에서 점점 더 많은 밤을 보냈다고 당시를 회상했다. 시나트라는 칸과 작곡가 지미 반 후센을 포함한 그의 친구들과 술을 마시며 늦게까지 깨어있곤 했다곤 한다. 에바 가드너가 근처 집에 산다는 것을 알고 그들은 가끔 발코니에서 "에바, 내 말 들려? 에바 가드너 씨, 여기 계신 거 압니다."라고 소리쳤다. 결국 그녀는 커튼을 열고 손을 흔들었다. 그러던 어느 날, 에바가 나중에 그녀의 자서전에서 썼는데 거기에 의하면, 프랭크는 그녀에게 "오늘 밤에 술과 저녁을 먹는 게 어때요?"라고 말했다고 한다. 에바는 “나는 그가 아직 결혼했다는 것을 아주 잘 알고 있었지만, 그는 확실히 매력적이었다. 내가 무엇을 할 수 있었을까?"라고 썼다. 그녀는 그들의 친구의 아파트에서 데이트를 했다고 썼다. 그리고 그녀는 홀로 혼자 집으로 돌아갔고, 유부남과 관계를 맺는 것에 대해 조금 죄책감을 느꼈다고 한다.

로스앤젤레스에서 그는 잭 베니 쇼에 게스트로 출연했다.
3월
시나트라는 뉴욕시 동쪽 60번가에 있는 호텔 14층에 사무실이 있는 이스라엘 신사를 만났다. 그 남자의 이름은 테디 콜렉이었고, 독립전쟁 하가나의 활동가였고, 그는 무기를 사서 나라 밖으로 밀반출하고 있었다. 후에 그는 예루살렘 시장으로 선출된다. 여기서 콜렉과 친구가 된 시나트라는 호텔에 있는 하가나 본사에서 해외 선적을 위해 맨하탄 항구로 돈을 옮긴 배달원 중 한 명이 되어 그를 도왔다. 이 일은 시나트라가 이스라엘을 공적으로 후원하는 후원자이자 친 이스라엘적인 그의 지속적인 헌신의 시작이었다. 후에 딸 낸시가 아버지에게 정말 콜렉을 위해 이런 일을 했는지 여쭤봤을 때, 그는 "응, 그것은 젊은 나라의 시작이었어. 나는 돕고 싶었고, 그들이 쓰러질까 두려웠어."라고 말했다.

16일 할리우드에 있는 콜럼비아 스튜디오에서 열린 첫 번째 세션에서, 시나트라는 어빙 벌린의 “It Only Happens When I Dance with You"듣기와 "A Fella with an Umbrella"듣기를 녹음했다. 5번의 세션에서 그는 그 해에 8곡을 더 녹음했다. 그 중에는 “Nature Boy"듣기와 "Sunflower"듣기도 있었다. 24일에 그는 뉴욕에서 열린 라디오 ‘모리스 체발리에 쇼’에서 공연을 했고 그 날 저녁 디스크 자키인 잭 에간과 코파카바나에서 인터뷰를 했다. 25일에는 또 다른 프랭크 시나트라의 날이었는데 24시간 동안 계속해서 시나트라의 노래를 부르는 가운데 나중에 시나트라톤으로 불릴 첫 번째 노래를 보기 위해 시나트라는 뉴욕 라디오 방송국의 게스트 DJ로 등장했다.

27일 RKO에서 시나트라는 영화 <The Miracle of the Bells>에서 신부 폴이라는 첫 번째 드라마 역할을 맡았다. 그는 전문적인 연기 활동을 했지만, 시나트라가 성직자로 연기한다는 것에 청중들과 비평가들은 아직까지 불신했고 시나트라는 어려움을 겪었다. 시나트라는 ‘MGM과 계약하기 전에 RKO를 위해 만든 속편은 결코 별 의미가 없었습니다. 그리고 나중에는 제가 처음으로 음악적이지 않은 연기를 했던 <The Miracle of the Bells>도 기대했던 것보다 덜 좋게 드러났습니다.’라고 말했다. 이 당시 재미있는 에피소드가 있는데 어느 날, 프랭크가 여전히 신부 의상을 입고 있는 동안, 그의 오랜 친구인 조지 "불렛" 더럼은 그에게 영화나 음악에 대해 아무것도 모르는 외국 태생의 어머니에게 그를 소개했고, 그녀는 무릎을 꿇고 “하느님께 축복이 있기를”이라고 말하며 시나트라의 반지에 키스를 했다. 시나트라는 그녀를 당황하게 하고 싶지 않았고 그래서 그는 그녀에게 자신이 성직자가 아니라고 절대 말하지 않았다.
5월-9월
5월 12일 라디오에서 순회 공연을 하면서, 시나트라는 또 다른 인기 시리즈인 ‘Duffy's Tavern’에 등장했다. 6월 20일에는 시나트라는 그의 아내 낸시가 있는 레바논 병원으로 가며 이른 도착을 위해 모든 교통신호를 무시하고 달렸다. 이 날은 그의 딸 크리스티나가 태어난 날이다.

7월 28일에는 MGM 제작으로 영화 <Take Me Out to the Ball Game>에 출연이 확정됐다.보기 진 켈리와 에스터 윌리엄스와 공동 주연이었다. 내용은 시나트라와 진 켈리가 전문적인 야구팀에서 스타 선수로 여름을 보내는 동안의 이야기이다. 노래들은 베티 컴든, 아돌프 그린, 로저 에드슨에 의해 쓰여졌다. 8월 4일에는 부상을 입은 사람들을 위해 자선행사에서 노래를 부른다. 9월 26일에는 그는 로스엔젤레스에서 열린 "Let's Talk Hollywood for the American Tobacco Company"라는 라디오 쇼에 초대된다.
10월-12월
10월 1일 시나트라는 밴드 리더 스파이크 존스와 보컬리스트인 도러시 쉐이가 출연하는 라디오 쇼인 ‘Spotlight Review’에서 공연을 했다. 10월 24일에는 ‘Duffy's Tavern’에 재출연한다. 11월 29일에는 MGM이 제작한 ‘The Kissing Bandit’이라는 영화에 출연하나 여기에서 그의 연기는 혹평을 얻는다. 그래도 노래 하나는 잘불렀다는 평.보기 12월 2일에는 ‘Spotlight Review’와 무대 복귀를 약속을 했다. 이 당시 커리어가 슬럼프를 겪자 시나트라는 그의 친구이자 컬럼비아 레코드사의 멘토인 매니 삭스에게 너무 많은 일들이 잘못되어 그가 모두 씻겨져 나간것 처럼 느꼈다고 털어놓았다. 삭스는 인생은 순환적라고 말하며 "몇 년 후에, 너는 다시 정상에 오를 거야."라고 그에게 말해준다. 그리고 이 말은 현실이 된다.

1949년
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1월
다운비트 최고의 남자가수 여론조사에서 5위로 하락한다. 계속해서 3위 이상을 지켰으나 1930년대 이후 처음으로 5위로 하락한 것이다.

4일 컬럼비아에서 27개의 노래를 녹음한다. "Some Enchanted Evening"듣기, "We're Just A Kiss Apartt"듣기가 대표적인 노래다. 할리우드 레코딩 세션에서는 "Kisses and Tears"를 부른다.

에바 가드너의 자서전에 의하면, 에바 가드너는 스튜디오의 유명한 25주년 스타들의 그룹의 사진 촬영을 위해 MGM으로 가는 길에 시나트라를 우연히 만난 것을 상기했다. "차 한 대가 내 앞을 지나가면서 빙빙 돌아서 속도를 늦춰야 했어요. 그리고는 다시 나를 추월하고 그런 과정을 반복했죠. 이 일이 일어난 후, 그 운전자는 제 옆에 차를 세우고 모자를 들고 같은 사진 세션으로 달려갔습니다. 프랭크였어요. 그는 심지어 차를 타고 놀 수도 있었죠."
2월
다운비트는 시나트라가 녹음한 “Some Enchanted Evening"을 혹평한다. 이유는 적은 음의 높이와 친밀함의 부족이었다. 하지만 다음 발매하는 “Bali Ha'i"듣기는 더 혹평받는다. 이유는 “그의 모든 재능에도 불구하고, 그것은 거의 살아나지 않는다.”였다.

에바는 팜 스프링스에서 열린 파티에서 프랭크와 다시 마주치는 것에 대해 썼다. 이번에는 불꽃이 정말 튀기 시작했다. "지난번에 만났을 때 우리가 일을 좀 서두른 것 같아요,"라고 그는 말했다. "당신은 일을 서두르고 있었어요."라고 그녀가 대답했다. "다시 시작합시다."라고 시나트라가 제안했다. 에바는 "당신은 지금 뭐하는거에요? 그날 밤에 키스도 하지 않고 데이트도 하지 않았어요."라고 말한다. 에바가 회상 하기를 "하지만 우리는 알고 있었고, 그것이 우리 모두를 두렵게 했을 거라고 생각했다."라고 자서전에 썼다. 그들은 할리우드로 돌아가 다른 데이트를 했다. "우리는 니콜스 캐년의 작은 노란색 집에 가서 사랑을 나눴습니다. 그리고, 오, 세상에, 그건 마법이었어. 우리는 영원히 연인이 되었습니다,"라고 몇년 후에 말했다.
3월
10일, MGM은 진 켈리와 함께 시나트라가 출연하는 로맨틱 코미디 영화 ‘Take Me to the Ball Game’을 프리미어한다. 에스더 윌리엄스를 켈리의 연인으로 캐스팅했다. 영화는 호평을 받고 흥행에도 성공한다.
4월
시나트라는 로스앤젤레스 베인 가의 CBS 스튜디오에서 자신의 톱10 히트 싱글 "The Huckle Buck"듣기을 녹음했다. "그것은 나쁜 레코딩이 아닙니다,"라고 프로듀서 조지 시라보가 회상했다. "사실, 이것은 꽤 재미있는 패키지이고 색소폰 연주자인 허비 해머의 성격상 그의 높은 기여도를 받고 있습니다. 저는 그 세션을 절대 잊지 못할 것입니다. 왜냐하면 저나 다른 누군가가 허비를 마지막으로 본 시간이기 때문입니다. 그날 밤, 그는 길을 건너다가 목숨을 잃었어요."

헤더 하퍼, 루엘러 파슨스, 실라 그레이엄 등 전국 규모의 신디케이티드 칼럼니스트들은 시나트라의 외도 사건을 보도하며 시나트라를 견제하기 시작했다. 시나트라의 홍보담당 조지 에반스는 공연이 너무 많은 방해로 고통받고 있다고 경고했다. 시나트라에게 불쾌한 진실을 말할 수 있는 몇 안 되는 내부 사람들 중 한 명인 에반스는 지금이 낸시 집에 가서 술을 끊고 지하세계와의 관계를 끊어야 할 때라고 말했다.
5월
28일 시나트라가 장기 출연한 히트 퍼레이드를 하차한다. 집에서 더 많은 시간을 보낼 수 있도록 하기 위해 시나트라는 가족들을 톨루카 호수에서 320,000달러짜리 저택으로 옮겼고, 그 마을에는 월드 디즈니, 로레타 영, 로버트 라이언 등이 살았다고 한다.
6월-7월
위스콘신 주의 조셉 매카시 상원의원의 메카시즘 선동으로 하원 미국 행동위원회와 캘리포니아 주 의원들을 쇄신시켰다. 할리우드를 목표로 한 국가위원회는 프랭크 시나트라를 민권 및 민주당을 지원하는 "한 기간에 걸쳐 공산당 노선 계획의 일부분을 따르거나 달래는" 유명한 인물 중 한 사람으로 선정했다. 시나트라는 화가 났고, 상처를 입었고, 그것이 불공평하다고 느꼈지만, 그는 그것이 단지 빨갱이 낚시일 뿐이라는 것을 알았다. 그들은 단지 낚시를 하고 있었고, 그 이후의 조사에서도 아무것도 나오지 않았다. 하지만 시나트라는 많은 친구들의 삶이 완전히 파괴되는 것을 보았다. 7월 10일, 라디오 쇼 Citizens of the World에 출연한다. 15일에는 NBC의 라디오 ‘Sports Newsreel’의 사회자가 된다.
9월
럭키 스트라이크 담배가 후원하고 일주일에 5일 밤 NBC에서 방영하는 새로운 15분짜리 뮤지컬 버라이어티 쇼인 라이트업 타임에 시나트라가 예상 밖의 파트너인 오페라 소프라노 도로시 커스틴의 상대역으로 출연했다.
11월
6일, 그는 미 재무부의 라디오 쇼인 Guest Star에서 공연을 했다.
12월
8일, 에바는 그들의 관계가 마침내 심각해지기 시작했을 때를 기억했다. 그녀는 그녀의 책에서 그가 이렇게 말했다고 썼다: "내 평생, 가수가 되는 것이 세상에서 가장 중요한 일이었어요. 이제 내가 원하는 건 너뿐이야." 그들은 뉴욕에 모여 블론드 신사의 시사회에 참석했고, 가쉽 칼럼니스트들은 매니 삭스가 스위트룸을 가지고 있는 햄프셔 하우스 호텔에서 그들을 발견했다고 보도했다. 언론들이 이 이야기를 다루었고, 그들의 불륜 로맨스는 대서특필되었다. 조지 에반스는 시나트라에게 낸시와 결혼한 동안에는 에바에게서 멀리 떨어지라고 충고했다. 그리고 그는 MGM의 루이 B. 메이어가 그들에 대한 불리한 부정적 관심이 쏟아지는 경우 두 계약을 해지하겠다고 위협하고 있다고 경고했다. 이때쯤 에반스가 사직서를 발표했다.

12일, 시나트라가 진 켈리와의 주연 영화 <춤추는 대뉴욕>의 출연하는 것이 확정됐다.보기 두 사람이 공동으로 출연하는 MGM에서의 3번째 작품이다. 브로드웨이 히트 영화 버전을 위해 공동 주연이 줄스 문쉰과 함께 그들을 다시 선원의 옷으로 입혔다. 진 켈리와 스탠리 도넌이 공동 감독을, 베티 캄든과 애돌프 그린이 음악을, 부수적인 배경음악은 레너드 번스타인이 만들었다. 캐스트와 스태프들은 어려운 기술적 성과를 실현했고 도시 거리에서는 뮤지컬 넘버를 찍었다. MGM에서 최초의 일이었고 그것은 또 다른 히트작이었다. 26일에는, 미스터리 시리즈 라디오 ‘Inner Sanctum’의 게스트로 출연한다.



3. 1950년대[편집]


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화려한 부활, 제2의 전성기

1940년대가 ‘아이돌 시나트라’ 시대였다면 1950년대는 ‘아티스트 시나트라’의 시대다. 즉, 비틀즈로 비견한다면 1940년대의 시나트라는 1963~1965년의 비틀즈에, 1950년대의 시나트라는 1966~1969년의 비틀즈에 비견된다. 이 시기가 없었다면 시나트라는 그저 그런 인기 많았던 아이돌 가수로 남았을 것이다. 시나트라가 전설의 가수로 역사에 기록될 수 있게 만든 시기는 바로 이 1950년대의 시기이다. 전후 슬럼프에 빠졌던 그의 커리어는 영화 <지상에서 영원으로>의 성공을 기점으로 완벽하게 부활한다. 배우로서도 인정을 받게 되는 시기지만 음악가로서도 완벽하게 부활한다. 컬럼비아 레코드사에서 밀려난 그는 53년 신생 캐피틀 레코즈사와 계약을 맺으며 음악적으로도 큰 성과를 얻는다. 50년대는 로큰롤의 시대였으나 시나트라는 그 속에서도 뛰어난 프로듀서진들과 함께 명반들을 쏟아낸다.[1]

그의 경력과 인기는 사실상 50년대 초에 끝났고 예수 그리스도조차도 시나트라의 경력을 다시 부활시킬 수 없다는 기사가 있었다. 하지만 재능으로 그는 재기했을 뿐만 아니라 1950년대에 이전보다 훨씬 더 큰 스타가 되었다. 그는 심도있고, 극적으로 진화했고, 훨씬 더 완벽하고, 성숙하고, 자신감에 차 있는 더 나은 예술가가 되었고, 사실상 또 다른 가수가 되었고, 자신만의 스타일을 과감하게 재창조했다. 시나트라는 캐피틀 레코즈사 전에는 스윙 노래를 거의 부르지 않았고, 심지어 노래들에서 어울리지 않는 소리로 들릴 수도 있었지만, 캐피틀 레코즈에서, 그는 어떻게든지 이 노래들을 아주 편안하고 숙달된 채 부르는 법을 배웠다. 그의 캐피틀에서의 앨범은 한 예술가가 대중음악에서 발표한 것 중 가장 완벽한 퀄리티를 자랑하는 시기 중 하나다. 1954년부터 1960년까지 12개의 앨범을 발매했는데, 크리스마스 앨범은 물론이고, 모든 앨범들이 걸작이다.


시기
내용
1950년
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1월
음반업계에서 시나트라의 가장 확고한 지원자인 삭스는 컬럼비아 레코드사에서 사임한다. 새로운 사장인 미치 밀러는 당시의 상업적인 노래와 프랭크 시나트라의 목소리를 매치하는데 어려움을 겪는다. 밀러는 프랭키 레인, 토니 베넷, 조니 레이와 함께 더 많은 성공을 거두었고, 프랭크의 스타일과 목소리에 맞지 않는 노래를 결합시키는 패턴을 시작했다. 12일, 2년 만에 코네티컷 하트포드에서 열린 프랭크의 첫 콘서트가 버라이어티지는 이틀 동안 18,267달러의 기록을 달성했고 그의 최대 출연료라고 발표한다. 27일에는, 조지 에반스가 광범위한 관상 동맥 혈전증으로 48세의 나이로 사망한다. 시나트라는 그의 장례식에 참석하기 뉴욕으로 간다. 28일, 에반스의 장례식 직후, 시나트라는 호화로운 새 샴록 호텔 개장을 위해 휴스턴으로 갔고 에바 가드너를 만난다. 그들이 빈센트의 소렌티노 식당에서 강압적인 파파라치에 의해 함께 발견되었을 때, 시나트라의 성질이 폭발했고 그 장면은 신문에 보도되었다. "휴스턴 시장이 우리를 그 도시 최고의 이탈리아 식당 중 한 곳에서 저녁 식사에 초대했을 때 문제가 발생했습니다."라고 에바는 회상했다. “식사 도중에 휴스턴 포스트의 사진작가가 와서 이 날을 촬영했죠. 프랭크는 자기가 샐러드에서 살아있는 코브라를 발견한 것처럼 반응했어요. 가게 주인이 모두를 진정시키기 전에, 서로 주먹질을 하지 않았고, 단지 몇 마디의 화난 말만이 있었습니다. 그러나 24시간 이내에 프랭크 시나트라와 에바 가드너가 그들의 존재로 새 호텔을 기념한다는 소식은 대서특필되었습니다. 큰 폭의 언론 폭풍이 우리 머리 위에 몰아쳐, 우리가 지금까지 유지해 온 '단순한 친구'라는 타이틀이 영원히 사라졌습니다."
2월
14일, 휴스톤에 있는 남편과 에바의 언론 보도에 분개한 낸시는 발렌타인 데이의 헤어지겠다고 발표했다. 가톨릭 신자로서, 그녀는 그와 이혼할 수 없었고, 그래서 그녀는 합법적 별거를 신청했다. 26일, 시나트라는 ‘Biltmore Bowl’에서 유대인 고령자를위한 기금 모금 행사에 출연했다.
3월
에바와의 불륜 관계에 관한 이야기 속에서, 프랭크는 뉴욕에있는 Copacabana에서 5년만에 처음으로 나이트 클럽에 출연했다. 10일 후에, 에바는 영화 ‘판도라’를 찍으려고 유럽으로 떠난다.
4월
26일, 시나트라의 목소리는 떨리고 있었고, 결국 그는 성대 출혈로 코파카바나에서의 마지막 이틀간 약속을 취소했고 완전히 건강을 잃었다. 그는 기침을 하고 있었고, 의사들은 그에게 적어도 일주일 동안 완전히 침묵을 지키라고 명령했다. 그는 시키는 대로 했다. 당시, 비록 그의 개인적인 그리고 직업적인 명성은 약해지고 있고 그리고 10대 영화 팬들 사이에서의 그의 인기는 쇠퇴하고 있지만, 메이어는 그가 계속해서 그를 좋아했기 때문에 MGM에 계속 남아있었다. 그러나 시나트라는 메이어의 정부에 대한 부주의한 발언으로 프랭크가 스튜디오에서 해고되는 것을 촉발시켰다. "그래서?" 메이어가 말했다. "내 부인에 대해 농담을 했다면서요." 수치스러운 프랭크가 대답했다. “정말 미안해요. 그렇게 어리석은 말은 하지 않았으면 좋았을 텐데.” 메이어는 "그것은 좋은 일이 아닙니다. 나는 네가 여기를 떠났으면 하고 다시는 돌아오지 않았으면 좋겠어요."라고 말한다. 그의 소속사 MCA와의 관계도 악화되었다. 그리고 이 때 그의 음반은 잘 팔리지 않았다. 음악 산업이 변하고 있었기 때문이다.
5월-6월
5월 10일에는 지난 몇 달간의 스트레스로부터 육체적으로나 감정적으로 회복 된 시나트라는 시카고의 Chez Paree에서 공연을 취소했으며 5월 12일에 열릴 예정이었으며 지중해의 Tossa del Mar로 향하여 에바가 있는곳으로 갔다. 이 당시에는 마리오 카브레라는 투우사와 데이트하고 있었다는 루머가 언론에 쏟아져 나왔다.

5월 27일 스페인에서 돌아온 시나트라의 밥 호프의 ‘Star Spangled Revue’에 나오며 첫 TV에 출연했다.보기 페기 리와 베아트리체 릴리와 함께 초청됐고, 그는 "Come Rain or Come Shine"를 부르고, 빙 크로스비를 연기한 것을 포함한 몇 개의 코미디 꽁트에 참여했다. 5월 29일부터 6월 6일까지 프랭크는 ‘Light Up Time’ 라디오 시리즈로 돌아왔다. 그러나 그의 계약은 만료되었고, 이것은 그의 마지막 주 였다.

6월 28일, 뉴욕에서 시나트라는 "Goodnight Irene"듣기과 "Dear Little Boy of Mine"듣기을 녹음했다. 사이드 원은 차트에서 5위까지 올라갔다.

6월 10일부터 23일까지, 데일리 그래픽은 시나트라는 런던 팔라듐에서 열린 SRO 공연에 출연했는데, 그 곳에서 영국인들은 여전히 시나트라를 사랑했다고 보도했다. 첫날밤 그는 팬들에 둘러싸여 대혼란으로 도착해서 간신히 옷을 입고 도망쳤다. 이 신문에 따르면, 그는 "키가 큰 빨간 머리 소녀 두 명이 거의 제 넥타이를 가질 뻔 했어요. 한 명은 내 목에서 넥타이를 꺼내고 있었어요. 저는 도망갔죠.” 무대 위에서 차를 마시면서 그는 "Bewched," "Embraceable You", "I fall in Love"를 부르며 노래를 시작했다. 그가 "I've Got a Crush on You"라고 부르기 시작했을 때, 소녀 팬들은 소리지르기 시작했다. "Ol' Man River"를 부르며 그는 분위기를 바꾸었고, 그 다음 패러디곡인 "Old Man Crosby, He just Keeps Singing Along"을 불렀다. 데일리 그래픽은 이날 밤 관객석에서 에바 가드너가 시나트라가 공연을 끝내기도 전에 극장에서 빠져 나왔다고 보도했다.
8월
프랭크와 그의 밴드는 애틀랜틱 시티 극장에서 연주를 했다. 당시의 드러머였던 조니 블루어스는 “너무 붐볐어요. 그들은 장편영화, 단편 영화, 그리고 시나트라를 가졌습니다. 그곳은 미친 집이었어요. 우리는 심지어 극장을 떠나지도 못했어요. 전능하신 하느님, 나는 우리가 25회 공연을 했음에 틀림없다고 생각합니다. 군중들은 노래 'Goodnight Irene'을 계속 요구했죠. 프랭크가 그 노래를 너무 좋아하는 건 아닌 것 같은데, 큰 히트를 쳤어요. 하지만 어쨌든, 그는 그것을 했고 굉장히 큰 공연이었죠.”라고 회상했다.
9월
낸시와 시나트라가 법적으로 별거한 상태에서 그녀는 5만 달러와 그의 수입의 작은 비율을 그녀의 남은 생애 동안 받았고, 아이들에 대한 양육권과 1950년 캐딜락 그리고 홀비 힐즈에 있는 집을 얻었다.
10월
7일, 시나트라는 토요일 밤 9시부터 10시까지 CBS의 ‘Frank Sinatra Show’의 헤드라인을 장식했다.보기 이 방송은 스타들이 노래와 코미디 참여하는 프로였는데, 1시간짜리 다양성 프로그램이었던. NBC의 최강자 ‘Your Show of Show’와 반대되는 좋은 점수를 받고 다음 2년 동안 게스트와 함께 방송되었다. 당시 참여한 스타들은 바로 글리슨, 필 실버스, 루디 밸리, 루이 암스트롱, 스투게스, 버스터 키튼, 잭 베니, 새미 데이비스 주니어 등이 있다. 29일, 토요일에 있는 그의 새로운 TV 시리즈와 동시에, 시나트라는 일요일 오후 늦게 매주 CBS 라디오 쇼인 ‘Meet Frank Sinatra’를 런치했다.
11월-12월
11월 26일에는 밥 호프쇼에 재출연한다. 29일에는 그는 밀튼 버클리와 함께 매우 유명한 텍사스 스타 극장에서 출연했다.

12월에는 상원의원 에스테스 케포버의 주간 상업 범죄 조사를 위한 특별 위원회의 변호사 중 한 사람인 조셉 넬리스는 시나트라의 "세계 지하 협회"에 대해 의문을 제기했다. 그리고 FBI는 그에 대한 파일을 계속 보관했다. 오전 4시 넬리스의 록펠러 센터 법원에서 열린 회의에서 시나트라는 인사나 작별 인사 외에는 그들 중 누구도 아는 사람이 없다고 부인했고 위원회 앞에서 증언하도록 불려지지는 않았다.

1951년
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1월
16일, 시나트라는 밀튼 베른과 또 다른 순회 공연을 위해 텍사코 스타 극장으로 돌아왔다.
3월

27일, 한 작가가 "심각하게 감동적이고 절망적인 그의 버전"이라고 평한 "I'm a Fool to Want You"를 녹음했다. 컬럼비아 레코드 회고전에서 프랭크는 이 노래를 녹음할때 "너무 슬퍼서 눈물을 흘리며 스튜디오에서 뛰쳐나왔다"고 윌 프리드왈드가 말했다. 시나트라는 잭 울프, 조엘 헤론과 함께 그 곡을 썼다. 나중에 헤론이 회상했듯이, "프랭크는 서사의 일부를 바꾸었고, 그것을 할 때 그가 느꼈던 감정을 말하게 했다. 우리는 '그는 분명 이 노래를 부를 거야!'라고 말했고 우리는 그를 공동작가로 초대했다." 그것은 그가 그 해 컬럼비아에서 녹음한 14곡 중 하나였다.
4월
25일, 그는 조 부시킨 오케스트라와 2주간의 공연을 위해 뉴욕의 파라마운트로 돌아왔다.
5월
컬럼비아의 미치 밀러의 요청에 따라, 프랭크는 "Mama Will Bark" 라는 새로운 노래를 녹음했다.듣기 시나트라는 당시를 회상했다. “나는 레코드에서 으르렁거리고 짖었다.”

캘리포니아에서 이혼 판결이 확정되는 데는 1년이 걸렸으며, 시나트라는 그 전에 에바와 결혼하지 못하면 에바를 잃을 것을 두려워했다. 낸시는 그를 방해하고 싶지 않아서 멕시코에서 빨리 이혼할 수 있도록 허락했다. "나는 그가 그의 집으로 돌아올 거라고 생각했기 때문에 오랫동안 거절했어요,"라고 그녀는 친한 친구이자 카톨릭 친구였던 루엘러 파슨스에게 말했다. "저는 이제 이혼이 프랭크뿐 아니라 제 행복을 위한 유일한 길이라고 확신합니다. 아이들에게도 좋을거에요.”
6월
3일부터 9일까지 뉴욕에서 여전히 프랭크는 라틴 쿼터들을 위해 더 작고 독점적인 장소로 일주일 간의 공연을 했습니다. 9일에는 그는 CBS TV에서 이번 시즌의 마지막 프랭크 시나트라 쇼를 했다.

에바는 시나트라 가족을 만나기 위해 호보켄에 갔고 시나트라의 어머니 돌리가 시나트라의 아기때 사진들로 가득 찬 앨범을 꺼내기 시작했을 때 시나트라가 부끄러워 화를 냈다고 말했다.
7월-8월
7월 22일, 9개월만에 CBS 라디오에서 진행한 ‘Meet Frank Sinatra’가 종영한다. 8월 4일 프랭크는 아카풀코에 가서 에바와 잠시 머무르러 갔고, 돌아온 지 며칠 후에 그들은 약혼을 발표했다. 8월 11일, 시나트라는 리노의 리버사이드 여관과 카지노에서 헤드라인을 장식했다. 이것은 네바다주의 카지노에서 그가 처음 모습을 드러낸 것이었다.
10월
시나트라는 라스베가스에서 디저트여관에서 처음으로 모습을 드러냈고 공연을 했고 또 화요일 저녁 8시부터 9시까지 CBS에서 Ekco Houseares와 Bulova Watch Company가 후원하는 Frank Sinatra Show의 두 번째 시즌을 시작했다.

30일, 낸시는 캘리포니아주 산타모니카에서 혼인 이혼 판결문을 받았다. 그것은 1년 후에 최종적인 것으로 인정될 것이다.
11월-12월
이틀 후, 11월 1일 라스베가스에서 5주간의 체류와 함께 주 거주지를 세운 후에, 시나트라는 네바다주의 이혼으로 인해 에바 가드너결혼하게 되었다. 2일에는 프랭크와 에바는 친구인 삭스의 고향인 필라델피아에서 결혼 허가증을 신청했는데, 그곳에서 그들은 언론의 관심을 피하기를 원했다. 7일. 시나트라는 삭스의 동생인 레스터의 필라델피아 교외 지역에서 에바와 결혼했다. 그것은 에바의 세 번째 결혼이었다. 그녀의 첫번째 남편은 배우 미키 루니와 두번째 남편은 밴드 리더인 아티 쇼였다.

RKO 제작 영화 ‘더블 판타지’의 출연한다.보기 MGM서의 해고 이후 거의 2년만의 영화 출연이었는데 제인 러셀과 그루초 막스도 출연했다. 시나트라의 연기 평은 좋지 않았다. 한 비평가는 "초대하지 않은 손님처럼 보인다"고 평했다.
12월, 시나트라는 에든버러 공작이 가장 좋아하는 자선단체인 연극장협회에게 혜택을 주기 위해 필립 왕자와 엘리자베스 공주가 있는 런던 콜로세움에 어전 공연에 출연했다. 그런데 시나트라와 에바는 런던의 호화 워싱턴 호텔 스위트룸에 묵었는데, 도둑이 들었다. 할리우드 시티즌뉴스는 "도둑은 거의 1만7천 달러의 금품을 훔쳤다"[1]고 전했다. 25일, 시나트라는 밥 호프의 NBC 크리스마스 쇼에 출연한다.

1952년
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1월
7일, 1952년 컬럼비아에서 단 4번의 레코딩 세션 중 첫 번째 세션에서 시나트라는 제프 윌리엄스 합창단과 "I Hear a Rhapsody"듣기, "I Could Write a Book"듣기, "Walkin' in the Sunshine"듣기^^을 녹음했다. 18일에는 마틴과 루이스의 텔레비전 쇼의 게스트로 출연한다.
에바는 영화 ‘킬리만자로의 눈’을 촬영하기 위해 케냐로 떠났고 프랭크는 목이 아픈 상태에서 뉴욕을 떠난다. 에바는 당시를 회상하며 “그의 에이전트들은 그를 최고의 숙소를 예약하는데 어려움을 겪었고 그는 좋지않은 곳인 살롱에서 묵어야만 했어요. 그의 아내가 그의 곁에 있는것이 그에게는 정말로 중요했습니다.” 에바는 다르릴 자누크 감독과 헨리 킹 감독에게 촬영 일정을 재조정하도록 설득하여 10일 안에 촬영이 가능하도록 했다. 마지막 날, 수천번의 추가 촬영이 필요했을 때, 제작 문제가 있었고 그녀는 예상보다 24시간 더 오래 머물러야만 했다. 에바는 "저는 프랭크가 그것에 대해 제게 신성한 지옥을 줄 것을 알았고, 그는 그렇게 했습니다."라고 자서전에 썼다.
2월 8일
시나트라의 최신 영화 ‘Meet Danny Wilson’가 샌프란시스코의 오르페움 극장에서 초연됐고 그도 오프닝에 참석한다. 시나트라는 이 영화에서 "I've Got a Crush on You"보기, "She's Funny That Way"보기, "When You're Smiling"보기, "All of Me"보기를 부른다. 로스앤젤레스 타임스는 시나트라가 맡은 역할인 대니 윌슨이 우상으로서 부와 명성을 얻게 된 것은 "그 유사점이 시나트라의 것과 매우 비슷했다"고 전했다. 영화는 흥행에 실패했다.
3월
6일, NBC ‘The Dinah Shore Show’에 게스트로 출연한다. 3월 26일부터 4월 8일까지 시나트라는 다시 한번 그의 인기의 중심이었던 뉴욕의 파라마운트 무대로 돌아왔다. 이번에는 버디 리치, 코미디언 프랭크 폰테인, 악셀 스타르달과 결혼한 피에르 준 허튼과 함께였다. 그러나 빅밴드 시대는 끝났고 그를 사로잡았던 팬들은 성장했다.
4월
1일, CBS TV의 프랑크 시나트라 쇼의 시청률은 이 하락세를 보였다. 쇼가 인기 있는 밀턴 베를을 상대로 진행됐기 때문이었다. 그리고 2년 동안 방영된 이 시리즈는 취소되었다.

시나트라는 가와이 카운티 박람회에서 참석을 포함한 일련의 콘서트를 위해 하와이에 갔다. 시나트라는 이 곳에서 인생에서 가장 위대한 공연 중 하나를 선보였고, 그것은 그의 경력뿐만 아니라 그의 사생활에서도 전환점이 되었다.
6월
21일 미국 올림픽 텔레비전 방송에서 밥 호프와 빙 크로스비와 공연한다. 이 시기에 프랭크 시나트라는 콜럼비아 레코드, 에이전시 MCA에서 나가게 된다. 그의 최근 영화들은 잘 되지 않았다. 그리고 그의 음반도 잘 팔리지 않았다. 그는 남은 세 번의 계약에는 더 이상 신임을 받지 못했다. 그는 이 당시의 영화 스튜디오, 에이전트, 음반사가 없었다.
9월
17일, 뉴욕에서 시나트라는 퍼시 페이스와 함께 "Why Try to Change Me Now?"듣기라는 노래를 녹음한다. 이 곡은 그가 그 회사와의 10년 관계를 끝내기 전에 컬럼비아 레코드사에서 부른 마지막 곡이었다.
10월
17일, 시나트라는 가드너의 전국 방송 라디오 쇼에 출연하는 칼럼니스트 하 가드너와 인상적인 인터뷰를 했다. 18일에는 지미 듀란테의 ‘All Star Revue‘의 출연한다. 27일에는 할리우드 팔라듐에 있는 민주당 대통령 후보 애들레이 스티븐슨의 선거공연에서 프랭크는 "The House I Live"와 "The Birth of the Blues"을 불렀다.
11월
시나트라가 없는 동안, 에바는 그녀가 임신했다는 것을 발견한다. 그녀는 나중에 자서전에 당시를 이렇게 썼다. “나는 아이를 세상에 데려온 것에 대해 가장 강한 감정을 느꼈습니다. 저는 여러분이 어린 시절에 실질적으로 모든 시간을 아이에게 쏟을 준비가 되어 있지 않다면, 아기에게 불공평하다고 느꼈습니다. 만약 아이가 원치 않고 어떻게든 아이가 태어날 때부터 장애가 있다는 것을 안다면요." 에바는 또한 본인의 소속인 MGM이 그녀의 계약에 벌칙 조항을 썼다는 것을 염두에 두고 있다고 말했다. 그녀가 아기를 출산하면 그 스튜디오는 월급을 삭감할 것이다. 시나트라의 인기가 떨어지는 시점이었고 그녀는 기회를 잡을 수 없었다. 그래서 그녀는 영국으로 건너가 임신했다는 말도 없이 합법적인 낙태를 했다.

제임스 존스의 소설 ‘지상에서 영원으로’의 책을 읽은 후, 시나트라는 그가 곧 개봉될 실사화 영화 ‘지상에서 영원으로’의 브루클린 거리에서 온 신랄한 약자인 안젤로 마지오의 역할을 맡고 싶다고 어필한다. 그러나 전망은 아주 힘들어 보였다. 할리우드에서 시나트라가 중요한 드라마틱한 역할을 할 수 있다고 믿거나 심지어는 영화 관람객들을 극장으로 끌어들일 수 있다고 믿는 사람은 거의 없었다.

에바의 친한 친구인 예술가 폴 클레멘스는 해리와 존 콘의 저택에 살고 있었다. 컬럼비아 픽처스 사의 책임자인 해리는 폴에게 에바를 저녁식사에 초대할 것인지 물었다. 폴은 당시를 회상하며, "에바는 제작자 버디 애들러와 콘이 작업하고 있는 것이 ‘지상에서 영원으로’의 대본이라는 것을 알았습니다. 그리고 그날 밤 '코언스'에서 아바는 말했죠. '당신은 마지오의 역할에 누가 적합한지 알죠? 내 남편이 마지오의 그것에 완벽해.' 그리고 조앤은 말했죠. '이런, 네 말이 맞아!’"라고 말했습니다." 몇 일 후 에바는 모감보를 찍기 위해 아프리카로 떠났다. 그 후 시나트라는 그녀와 함께 갔다. 일주일 후 프랭크 시나트라는 그의 새 에이전트인 윌리엄 모리스 에이전시의 버트 앨런버그로부터 ‘지상에서 영원으로’의 오디션으로 오라는 전보를 받았다. 그는 할리우드에서 마지오 역할의 스크린 테스트를 했다. 조안 콘은 말했다. "해리는 어느 날 집으로 전화를 걸어 컬럼비아 공원으로 오라고 말했어요. 그는 저를 단지 우리 둘만 있는 프로젝터에 앉혀 놓고 엘리 월라크와 프랭크 시나트라의 스크린 테스트를 실행했습니다. 한 번이 아니라 두 번, 세 번. 그리고 나서 해리는 내게로 돌아서서 내가 말했다. '음, 너는 멋진 유대인 소년과 멋진 이탈리아 소년을 골라야 해. 해리야. 너 문제가 뭐야?’” 해리는 인종적인 정확한 선택을 원했고 시나트라를 캐스팅한다. 프랭크는 버트 랜캐스터, 몽고메리 클리프트, 데버러 카, 다너 리드와 함께 주 1천 달러의 공동 주연을 맡았다.
12월
시나트라는 ‘지상에서 영원으로’를 찍기 전에 아프리카에서 에바와 함께 몇 주를 보냈다. 그가 집에 가기 전에 그녀는 다시 임신했다. "이번에 그는 그것에 대해 알았고 그는 기뻐했어요. 우리 관계에서 처음 그리고 유일한 순간에 프랭크는 제게 노래를 불러주기로 결심했어요." 하지만 그녀는 "제정신이고 탄탄한 생활방식을 가지지 않는 한 아이를 낳을 권리는 없어요. 프랭크와 나는 그런 것이 없었어요. 우리는 평범한 부부처럼 함께 살 능력조차 가지고 있지 않았다.”라고 느꼈다고 자서전에 회상했다. 그래서 그녀는 윔블던 근처에 있는 작은 요양원으로 가서 임신 중절을 받는다. "나는 수술 후에 일어난 것을 결코 잊지 않을 거예요. 그리고 프랭크가 눈에 눈물을 머금고 내 침대 옆에 앉아 있는 것을 보았어요."라고 그녀는 자서전에 썼다. "

1953년
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1월-2월
시나트라는 1월 20일부터 30일까지 시나트라는 보스턴의 라틴계 쿼터 나이트클럽에서 공연을 하기 위해 아프리카에서 돌아왔다. 1월 26일부터 27일까지는 보스턴을 떠나기 전, 시나트라는 노엄 프레스콧을 위해 게스트 DJ로 이틀을 보냈다. 그는 매일 4시간 동안 공연을 하며 음악에 대해 이야기하고 그가 조지 시라보와 녹음한 노래를 연주했다. 2월 6일부터 15일까지 몬트리올의 체즈 파레에서 밥 해링턴 오케스트라와 함께 출연하는 동안 시나트라는 피아니스트 빌 밀러와 친우를 맺고 이 관계는 나중에도 계속된다.
4월

시나트라의 음악 인생에서 가장 중요한 날이 찾아온다. 시나트라는 신생 음반사인 캐피틀 레코즈와 계약했다. 그의 아이돌 시기의 크루너 시대를 뒤로하고 "새로운" 시나트라를 찾기 위한 도전이었고 자신감, 성숙함, 그리고 그의 목소리에 대한 새로운 자부심과 도전으로 나타났다. 이것들은 그가 음반 예술가로서 가장 좋은 시기들 중 하나였다. 캐피틀의 프로듀서인 보일 길모어는 프랭크를 그의 편으로 삼았다. 길모어는 시나트라가 악셀과 계속 함께 일하도록 하는 것 외에도 빌리의 유머러스한 스타일 때문에 트럼펫 연주자 빌리 메이와 팀을 이루기를 원했다. 시나트라의 첫 번째 세션을 위해 하인디 보는 5월에 "Lean Baby"를 제작했다. 나중에 빌리가 회상하면서, "저는 음반업계에서 중간 정도의 성공을 거두었고 밴드 사업에 종사하게 되었습니다. 프랭크와 함께 일하라는 전화를 받았을 때, 저는 플로리다에 있는 제 밴드와 함께 있었고 공연을 할 수 없었습니다. 하지만 나는 길모어에게 다른 사람이 제 스타일로 차트를 만들도록 허락해달라고 말했어요." 이것은 수십 년 동안 지속되어 90개 이상의 녹음 세션을 함께 진행하는 음악 파트너십의 시작이었다. 그들은 함께 첫 해가 끝나기 전에 "A Foggy Day"듣기, "They Can't Take That Away from Me"듣기, "My Funny Valentine"듣기을 포함한 22곡을 더 녹음한다.

시나트라의 첫 스테레오 녹음인 "Three Coins in the Fountain"듣기은 캐피틀에 의해 발표되었다. 이 노래는 큰 인기를 얻었고 오스카상을 수상한다.

영화 지상에서 영원으로를 찍기 위해 배우들은 하와이로 간다. 버트 랜캐스터는 당시를 회상하며 “데버러 카와 나와 프랭크 그리고 몬티가 비행기 앞에 앉아 있었어요. 그리고 그와 몬티는 술에 취했어요. 불쌍한 몬티, 몬티는 마티니 한 잔을 마셨고 프랭크는 몇 가지 문제가 있었기 때문에 우리가 도착했을 때 이 두 명의 술꾼들은 의식이 없었어요. 그들은 사라졌어요! 데버러와 나는 그들을 깨워야 했어요. 이것이 그들이 거기에 도착한 방식이며, 해리 콘은 언론과 함께 모든 곳에 있었어요. 음, 우리는 다행히도 그것을 통과했고, 이제 우리는 사진을 찍기 시작했습니다. 매일 밤 퇴근 후에 우리는 프랭크의 방에서 만났어요. 그는 냉장고를 가지고 있었고 그는 그것을 열었고 얼음 유리잔들이 있었죠. 그는 우리가 8시에 저녁을 먹을 준비를 하는 동안 약간의 간식으로 마티니를 준비하곤 했어요. 우리는 앉아서 그날의 일에 대해 이야기를 나누었고, 그는 매일 밤 스페인에 있는 에바에게 전화를 걸어보곤 했어요. 에바는 당시 스페인에 있었죠. 만약 여러분이 친구들이 옆집에 산다면, 하와이에서 온 전화기는 말할 것도 없고, 전화를 할 수도 없었습니다. 그는 결코 이겨내지 못했어요. 마티니를 마쳤을 때, 그는 유리 잔을 가지고 아이스 박스를 열고 신선한 차가운 유리 잔을 얻을 것이고, 8시까지 그는 술에빠져 몬티와 의식을 잃을 것입니다. 내 말은 정말 의식이 없었어요. 매일 밤. 그래서 데버러와 나는 프랭크의 옷을 벗기고 그를 침대에 눕혔어요. 그리고 나서 저는 몬티를 제 어깨에 메고 그의 방으로 데리고 내려가서 옷을 벗기고 침대에 내팽게쳤죠. 그리고 그녀와 저 그리고 진만스는 나가서 저녁을 먹곤 했습니다.”라고 말했다.
5월
에바는 시나트라의 유럽 노래 투어 동안 프랭크와 함께 하기 위해 ‘원탁의 기사’를 촬영하는 것에서 벗어나 시나트라를 만나러 갔지만, 교통위반과 열정이 부족한 관객들은 그에게 여행 일정을 단축하도록 자극했다. 에바에 따르면, 관중들이 노래를 무시하고 발바리를 치며 소리 쳤다."에바! 에바! 에바!” 소음이 너무 커서 시나트라는 노래를 멈추었다. 오케스트라는 연주를 멈췄고 프랭크는 떠났다. 에바는 일어나서 극장을 떠나 호텔로 돌아갔다. 잠시 후에 프랭크는 무대에 돌아와 쇼를 마쳤다. 그들의 경력은 필연적으로 끊임없는 여행을 포함했고, 그들을 장거리 관계로 밀어 넣었다. 그들은 시간을 연결하기 위해 전화선에 의존했고 가능할 때마다 비행기를 이용하여 짧은 시간 동안 방문하기도 했다. 결국에는, 그들이 서로 떨어져 있을 수밖에 없었기 때문에 함께 있을 수 없다는 것이 사실이었을 것이다. 결국, 그들은 분리된 삶을 추구하는 것이 더 건강했다.
8월 17일

영화 ‘지상에서 영원으로’가 전국적으로 개봉했고, 첫 해에 2천만 달러 이상을 벌어들여 그때까지 컬럼비아에서 가장 큰 수익을 거둔 영화였다. 영화의 인기가 너무 많아서 뉴욕의 캐피틀 극장은 관중을 수용할 수 있도록 24시간 내내 문을 열었다. 또 시나트라의 연기는 극찬을 받는다.
10월
시나트라와 에바는 할리우드로 날아갔고, 뉴욕에서 함께 모검의 시사회에 참석한 후, 그녀는 팜 스프링스로 돌아왔다. 그리고 에바는 친구에게 말했다: "그가 떨어졌을 때, 그는 다정했어요. 하지만 그가 다시 성공했으니, 그는 그의 오래된 거만한 자아가 되었어요. 그가 실패했을 때 아이러니하게도 우리는 행복했습니다."

6일, 모든 개인적인 불안 속에서도 프랭크는 록키 포츈이라는 매주 라디오 시리즈에 출연했다. 그 곳에서 그는 항상 곤경에 처하거나 곤경에서 빠져나오는 것처럼 보이는 거추장스럽고 자유로운 젊은 신사로 출연했다. 그것은 다음 26주 동안 방송되었다.

19일, 시나트라는 라스베가스에서 샌즈 호텔에 있는 SRO 관객들을 위해 일주일간 공연했다. 그는 "They Can't Take That Away from Me," "Day In, Day Out," "All of Me" and "Just One of Those Things."과 같은 고전 작품들을 불렀다. 샌즈는 그의 라스베가스의 집이 되었지만, 그는 남은 시간을 로스엔젤레스와 뉴욕 사이에서 나누고 있었다.

27일, 그들의 결혼 11개월 후에 불가피하다는 것을 인정하면서, 시나트라와 에바는 타협할 수 없는 차이점들이 그들을 별거하도록 강요했다고 발표했다. 에바는 본인의 자서전에서 “나는 우리의 임박한 이혼에 대해 가장 솔직하고 진실한 설명이라고 생각했던 것을 발표 한 것은 메트로의 전설적인 홍보 이사인 하워드 스트리킹이었다고 생거한다 ‘에바 가드너와 프랭크 시나트라는 오늘 그들의 차이점을 화해시키기 위한 모든 노력을 마지못해 다 써버렸지만, 그들은 그들의 결혼을 지속할 수 있는 어떤 상호적인 근거도 찾을 수 없었다고 말했다. 둘 다 깊은 유감과 깊은 존경심을 표했다. 그들의 이별은 마지막이고 미스 가드너는 이혼을 요구할 것이다.’”라고 썼다.
11월
3일, 그의 록키포춘 쇼에서 데뷔한 지 한 달도 안되어, 시나트라는 또 다른 라디오 프로그램인 ‘Perfectly Frank’를 런치한다. 일주일에 두 번, 다른 스타들과 함께 하는 15분짜리 시리즈이다. 이것은 8개월 동안 계속되었다.

그의 결혼 생활을 포기하지 않으려는 죄책감은 자신의 친애하는 친구 험프리 보가트가 출연한 ‘The Barefoot Contessa’의 촬영을 위해 에바를 유럽에 동반하기를 희망하면서 매주 두 차례 라디오 쇼를 선보였지만 그는 병에 쓰러져 뉴욕 마운트 사이나이 병원으로 옮겨졌다. 신문들은 이것을 ‘신체적 피로, 심각한 체중 감소, 엄청난 정서적 스트레스로 고통 받았다.'고 전했다.
12월

9일, 시나트라가 녹음한 "Young at Heart"는 싱글 히트 퍼레이드의 정상을 차지했다. 그가 다시 순위에서 정상에 오른 것은 몇 년 만에 처음이다. "넬슨은 제게 몇 주 또는 몇 달 동안 베인 가와 다른 회사 주변에서 떠도는 노래가 있었다고 말했습니다.나는 그것이 좋은 노래라고 생각했죠."라고 시나트라 회상했다. 넬슨은 “나는 심지어 그에게 그것을 들을 수 있는지 물어보지 않았어요. 나는 그냥 하자고 말했는데, 그것은 'Hard at Heart'로 밝혀졌다. 우리는 그걸 싱글로 냈고 큰 성공을 거두었습니다."라고 말한다.

24일, 시나트라는 건강에 회복했을 때, 그는 런던으로부터 비행기를 전세내 화해의 마지막 시도로 에바를 방문하려고 했다. 그러나 그녀는 이미 투우사 루이스 도밍긴과의 사랑에 몰두하고 있었고 그녀의 별거중인 남편을 보는 것도 꺼렸다.

1954년
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1월
캐피틀 레코즈에서 발매하는 첫 앨범 'Songs for Young Lovers'를 발매한다. "Violets for Your Furs"듣기, "The Girl Next Door"듣기, "Like Someone in Love"듣기, "Little Girl Blue"듣기, "I Get a Kick Out of You”듣기 같은 명곡들을 수록한 앨범이다. 이 앨범은 미국 의회도서관에 영구등재된 최초의 앨범 중 하나다.

14개월간의 조사 끝에, 샌즈 호텔에 5만 4천 달러를 주고 2%의 지분을 사달라는 시나트라의 요청은 네바다 게임 위원회의 승인을 받았다. FBI 파일에 따르면 카지노의 다른 주인들 중에는 조직범죄자 프랭크 코스텔로와 조 아도니스의 일당이 있었다. 여기의 관련된 인물중에는 뉴욕의 유명한 코파카바나를 관리하던 시절부터 시나트라의 친구였던 잭 엔트래터가 있었다. 엔트레터의 오랜 조수인 엘리너 루스는 1952년 12월 5일 개장 당일부터 1974년 12월 15일[1]까지 FBI를 상대로 논쟁을 벌였다. “그 갱들과 연결된 사람은 샌즈에서 면허를 받은 적이 없었다. Carl Cohen, Eddie Levinson, Charlie Baron, 그리고 Charlie Kandel은 그 호텔의 다른 주인이었다. 만약 프랭크 코스텔로가 샌즈를 소유하고 있다면, 당신은 그가 가끔 나타나 그의 투자를 확인할 것이라고 생각할 것이다. 그는 샌즈에 온 적이 없다. 그리고 조 아도니스는 샌즈가 열리기 훨씬 전에 죽었다." 시나트라의 초기 투자는 9퍼센트로 증가했다.
3월

25일 오랫동안 기다려온 아카데미 시상식에서, 시나트라의 꿈은 마침내 이루어졌다. 그는 오스카 남우조연상을 수상했다. 그것은 그의 커리어에서 가장 위대한 순간 중 하나였고, 연예계 역사에서도 가장 극적인 컴백 중 하나였다. 이때부터 그의 커리어는 다시 부활한다. 이 시기부터 험프리 보가트의 그룹 ‘랫 팩’의 멤버가 된다. 보가트의 아내 로런 버콜은 랫 팩을 이렇게 설명한다. "자격을 얻기 위해서, 멤버는 부적합에 중독되어야 했고, 늦게까지 자지 않고, 술 마시고, 웃고, 다른 사람이 우리에 대해 무엇을 생각하거나 말하는지 신경 쓰지 말아야 했다. 우리는 별난 종류였지만, 서로 너무 좋아했고, 우리 모두는 터무니없다는 것을 알고 있었다. 언론은 우리를 물어 뜯으려고 했지만, 우리는 우세했다.” 다른 멤버로는 데이비드 니븐, 마이크 라마노프, 어빙 폴 라자르, 주디 갈런드가 있었다. 버콜은 시나트라를 “그는 그들을 남자로서, 그리고 재능으로서 존경하였고, 그들과 함께 있는 것은 그에게 그의 삶이 부족했던 견고함을 느끼게 하였다. 그는 전혀 혼자 있을 수 없는 안절부절 못하는 남자였다.”라고 설명했다.
4월
2일, 7일, 19일 세 번의 세션에서, 시나트라는 앨범 Swing Easy!의 수록곡들을 녹음한다. "All of Me"듣기, "Taking a Chances on Love"듣기 그리고 시나트라가 역사상 가장 슬픈 노래라고 말한 업텝포의 "Just One of Things"듣기를 녹음했다. 10일에는 오랜만에 메이저 보우즈 방송에 출연한다.
7월-8월
7월 2일, ‘Perfect Frank’의 마지막 방송을 진행한다. 8월 2일에는 시나트라의 첫 10인치 LP인 Swing Easy!가 발매한다. "Get Happy"듣기와 "Wrap Your Troubles in Dreams"듣기와 같은 명곡들을 포함했다. 8월 15일에는 빙 크로스비의 아들인 게리 크로스비의 라디오에 게스트로 나온다.
9월
8일 시나트라는 자신의 쇼 진행자로 다시 한번 주간 라디오로 돌아왔다. 수요일과 금요일에 방송되고 그의 레코드를 재생하고 자신의 노래를 불렀다. 15일 그는 라디오에서 오랫동안 방영된 시리즈인 아모스와 앤디에 출연했고, 그의 친구들인 프리만 고센과 찰스 코렐이 출연했다.

24일에는 그가 암살자로 출연하는 ‘Suddenly’에 출연한다.보기 연기는 호평을 받고 뉴스위크는 “암살자로서, 시나트라는 지상에서 영원으로로 아카데미 상을 받은 주역 역할의 잠재력은 단 한 번의 시도였을 뿐이라는 생각을 훌륭하게 반박한다.”라고 찬사를 보냈다.

이 시기의 시나트라는 말런 브랜도에게 밀려 가장 원했던 워터프론트의 테리 말로이 역할을 따내지 못한다.
11월
그의 친구 조 디마지오의 요청에 따라 프랭크는 그를 할리우드로 데려다 주었다. 당시의 타블로이드지에 따르면 선정적인 언론 접근방식과 때로는 위협적인 전술로 유명한 민간 수사관들과 몇몇 다른 남자들은 디마지오로부터 분리된 마릴린 먼로가 불법 조우하고 있다고 믿는 아파트에 갔다. 먼로는 거기에 없었고 그 아파트는 한 부인의 소유였다. 그 부인은 39세의 플로렌스 K. 로스였고 먼로조차 알지 못한 사람이었다. 형사들은 엉뚱한 문을 가리키고 있었던 것이었다.
12월
40년대 아이돌로 전성기를 맞은 시나트라는 40대의 다시 재전성기를 맞이하며 차트에서의 정상을 차지한다. 빌보드 디스크 자키 여론조사에서 올해의 최우수 곡(("Young at Heart")과 최고의 LP (Swing Easy!)를 기록했고 최고의 남성 보컬리스트로 선정되었다.

1955년
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1월
15일, 뮤지컬 배역으로, 프랭크는 존 가필드 영화 <Four Daughters>의 개작인 워너 브라더스 제작의 음악적 로맨스 영화 <Young at Heart>에 출연한다. 타이틀 듀엣 외에도듣기, 그는 "Someone To Watch Over Me"듣기 그리고 "One for My Baby"보기^^와 같은 노래를 불렀다. 이것은 시나트라와 도리스 데이가 1949년 히트 퍼레이드 이후 처음으로 함께 일했던 것이다.
2월

에바와의 결별의 비통함, 자신의 우울증을 담은 대중음악사 최초의 컨셉 앨범이자 그의 인생 최고의 앨범 중 하나인 ‘In the Wee Small Hours’의 녹음을 시작한다. "I'll Be Around"듣기, "I Get Along Without You Very Well"듣기, "When Your Lover Has Gone"듣기에는 시나트라 특유의 슬픈 곡 해석이 담겨있다. 앨범의 제작 메모에는 이렇게 쓰여 있었다고 한다. “그는 손을 호주머니에 넣고 거의 항상 마이크 앞에 서서 어깨를 약간 앞으로 쭈그리고 있었다. 그리고 노래를 부르면서, 그는 세상에서 가장 외로운 이른 아침 분위기를 만들었다.” 당시의 레코드를 도왔던 스텐 콘린은 “그는 자기과시를 망쳤지만, 예술을 통해 인간은 여전히 어린 아이일 뿐이며 어둠 속에서 겁먹고 훌쩍거림을 하고 있다고 제안하고 있었다. 그는 못난 인간이었으나 위대한 예술가다”라고 말한다. 그는 그 해에 할리우드와 뉴욕의 캐피틀 레코즈에서 36곡의 노래를 녹음한다. 그 중에는 "Love and Marriage"듣기, "(Love Is) The Tender Trap"듣기이 있다.
3월
마약 중독에 빠져 병원에 입원한 원로 배우 벨라 루고시에게 메모와 고급 진미 바구니를 보낸다. "정말 놀라운 일이었습니다."라고 루고시가 말했다. "저는 시나트라를 만난 적이 없지만, 곧 만나고 싶습니다. 그는 내가 들은 유일한 스타였어요.” 그러나 안타깝게도 1년 뒤에 루고시는 사망한다.
4월-7월
4월 27일 맥스 리브만의 드라마 쇼 ‘Kaleidoscope’의 역할을 맡는다. 6월 29일, 바비 홈 퍼머셜이 후원하는 시나트라의 일주일에 두 번 하는 라디오 쇼가 방송이 중단되었다. 그것은 그의 마지막 라디오 시리즈였다.

7월 2일 올리비어 드 해빌런드, 로버트 미첨, 글로리어 그램, 브라드릭 크로퍼드, 찰스 빅포드와 함께 시나트라는 출연했고 스탠리 크레이머 감독의 Not as a Stranger보기의 헌신적인 외과의사로 연기를 선보였다. 비록 작품은 비평가들로부터 좋은 평가를 받지 못했으나, 비평가는 시나트라의 연기를 칭찬했다. 7월 11일 딘 마틴, 새미 데이비스 주니어, 험프리 보가트를 포함한 친구들과 함께, 시나트라는 롱비치에서 열린 주디 갈런드 콘서트에 참석했고, 결국 그들은 그녀와 함께 인사를 하기 위해 무대에 합류했습니다.
8월
칸피덴셜 매거진은 조 디마지오와 시나트라와 관련된 1954년의 잘못된 문 급습 동안에 시나트라가 주장하는 것처럼 담배를 피우며 차를 타지 않았고 문을 부수고 온 형사와 함께 아파트로 들어갔다고 보도했다. 이 잡지가 나온 지 며칠 후, 폭력배들은 이 급습에 연루된 형사 중 한 명인 24세의 필립 어윈을 때렸다고 한다. 그는 어윈이 칸피덴셜 기자들과 대화를 했다는 소문 때문에 시나트라가 공격의 배후에 있다고 생각한다고 경찰에게 말했다. 그는 또한 시나트라가 다른 사람들과 함께 아파트로 가지 않았다고 말했을 때 선서를 하고 거짓말을 했다고 주장했다. 시나트라는 맹세하건대 그가 진실을 말하고 있었고 거짓말을 하지 않았다고 말했다. 청문회에 참석한 시나트라의 친구 음악출판사 프랭크는 시나트라의 입장을 말했다. “프랭크는 죄가 없어요 그는 조 디마지오에게 속았어요” 대부분의 사람들은 그 잡지에 실린 어떤 보도에도 신빙성을 주는 것을 거절했다. 대부분의 여론은 그 잡지에 실린 어떤 보도에도 시나트라를 음해하는 것이라고 생각했다. 캘리포니아 주 상원 위원회는 불법 침입에 대한 비밀의 혐의에 대한 조사에 착수했고 프랭크는 증언을 위해 소환되었다. "저는 디마지오를 일반 지역으로 운전했습니다,"라고 그는 맹세했다. "저는 주소를 전혀 몰랐어요. 나는 연석에 주차했고 디마지오는 사설탐정인 바니 루디츠키와 카메라를 가진 다른 남자를 만났어요. 나는 참석하지 않았어요. 누군가 잘못 들어갔다고 했죠.” 그는 또한 필립 어윈 형사의 구타에 어떠한 개입도 부인했다. 시나트라에 대한 어떤 기소도 발표되지 않았고, 청문회는 그 문제를 종결지었다.
9월
18일, 시나트라는 그 주에 딘 마틴제리 루이스가 주최한 The Colgate Comedy Hour에 깜짝 게스트로 출연했다. 19일 NBC의 권위 있는 텔레비전 쇼인 "living color"의 출연한다. 시나트라는 폴 뉴먼에바 마리 세인트가 주연한 손튼 와일더의 ‘Our Town’의 텔레비전 버전에서 무대 매니저를 연기했다. 여기에 소개된 곡들 중 하나인 새미 칸과 지미 반 후센이 작곡한 "Love and Marriage"는 에미상을 수상하고 이 노래는 시나트라의 가장 큰 히트곡 중 하나가 된다. 이것은 시나트라를 위한 지미의 첫 번째 공식적인 작업이었다.
11월-12월
14일, 시나트라는 MGM이 제작한 프랭크 로져의 브로드웨이 대박작 아가씨와 건달들의 네이선 드리조시로 출연이 확정됐고 말런 브랜도는 스카이 매스터슨으로 출연하였다.보기 이 작품은 훌륭한 음악들이 수록되었는데 "Sue Me"보기, "Sit Down, You're Rocking the Boat"보기같은 노래들이다. 사실 시나트라는 브랜도가 아닌 그가 더 보컬적인 노래 역할로 스카이 매스터슨을 연기했다면 이 작품이 훨씬 더 강해질 것이라고 느끼며 프로젝트에 들어갔다. 만약 영화배우가 아닌 가수들이 뮤지컬에서 다른 주인공을 맡고 주제곡과 음악에 더 신경쓰길 바랬다고 시나트라는 말했다. 비평가들은 브랜도와 시나트라의 연기를 “자신의 최선을 다할 수 있도록 스스로를 개조한 본능적인 배우와, 다른 한 명은 동기부여와 완벽함을 추구하는 메소드 배우이다.”라고 극찬했다. 이 영화는 비평과 흥행에 성공한다. 다만 말런 브랜도와는 사이가 좋지 않아 촬영기간 내내 으르렁거렸다.

17일, 시나트라는 <The Tender Trap>에서 데비 레널즈의 상대역으로 주연을 맡았다. 19일에는 밀튼 베를의 티비쇼에 참석한다.

12월 4일, 라스베이거스의 샌드에서 공연하는 동안 프랭크는 데이브 게로웨이의 NBC TV 와이드 월드 쇼에 게스트로 출연했다.

1956년
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1월

9일부터 10일, 12일, 16일부터 17일, 20일 넬슨 리들과 시나트라가 ‘Songs for Swingin' Lovers’를 녹음한다. 이 앨범에는 "You Make Me Feel So Young"듣기, "I Thought About You"듣기, "Anything Goes"듣기, "We'll Be Together Again"듣기을 포함하고 있으며 시나트라 팬들이 최고의 노래로 투표한 "I've Got You Under My Skin"도 들어가 있다. 이 앨범은 시나트라 커리어 최고의 앨범 중 하나이며 스탠다드 팝, 보컬 재즈사 가장 위대한 앨범 중 하나이다. 이 앨범은 3월에 발매된다.

15일 시나트라는 오토 프레밍어의 영화 <황금팔을 가진 사나이>에서 상대역 킴 노백과 함께 헤로인 중독자인 프랭키 머신을 연기를 하며 최고의 연기를 보여준다. 그의 인생에서 최초의 아카데미 남우주연상 후보 지명이었다. 한 평론가는 "정말로 고도의 기교를 보여주는 연기. 그의 캐릭터는 달콤함의 그늘, 불안한 불멸감을 불러온다.”고 평했다. 이것은 그의 커리어에서 가장 힘든 작품, 고통스러운 작품이었지만 그가 정말 하고 싶었던 유일한 역할이었고, 지상에서 영원으로의 마지오 이후의 필요했던 최고의 연기 퍼포먼스였다. 또 영화 음악을 맡았던 엘머 번스타인의 음악은 의심할 여지 없이 지금까지 쓰여진 것 중 가장 훌륭한 것 중 하나이다.

자신의 영화 경력을 책임지기 위해 시나트라는 켄트 프로덕션이라는 제작사를 설립하여 그의 첫 번째 서부극 영화인 <조니 콘초>의 시나트라는 영화에 자금을 조달하고 제작했으며, 그곳에서 그는 서부 총잡이로 출연했다.보기 많은 소년들이 카우보이 영화를 만들기 위해 함께 모였다. 로스 엔절러스 이그재미너에 따르면, 그는 그의 공동 주연배우 중 하나인 상속녀 글로리아 밴더빌트와 계약을 맺었지만, 결국 그녀는 필리스 커크로 대체되었다.
2월
29일, 시나트라는 자신의 친구이자 헤비스모커 험프리 보가트가 인후암 진단을 받았다고 들었을 때 엄청난 충격을 받았다.
4월
4일, 5일, 9일 넬슨 리들과 두 번째 세션 그룹에서, 시나트라는 "It Could Happen to You"듣기, "Hey jealous Lover"듣기을 포함한 15곡을 녹음했다. 시나트라는 이 해에만 63곡을 녹음한다. 이 시기에, 당시 완전히 기세가 꺾인 민주당을 위해 시나트라는 민주당 대통령 후보인 애들레이 스티븐슨을 위해 두 번째로 선거운동 캠페인에 참여힌다.
7월
3일, 시나트라는 샌즈 호텔에서 촬영된 MGM 제작의 댄 데이어 뮤지컬 코미디 <Meet Me in Las Vegas>에서 카메오 역으로 출연했다.

31일, 시나트라는 시인 노먼 시클의 시를 바탕으로 캐피틀에서 그의 첫 지휘앨범인 ‘Tone Poems in Color’를 녹음했다. 여덟 명의 현대 작곡가들이 색깔의 분위기를 바탕으로 새로운 작곡을 쓰도록 했고 시나트라는 전체 오케스트라를 지휘했다. 빅터 영은 ‘White’듣기, ‘Black’을 작곡듣기, 빌 메이는 ‘Purple’을 작곡듣기, 제프 알렉산더는 ‘Yellow’듣기, ‘Brown’듣기, 알렉 와일더는 ‘Grey’듣기와 ‘Blue’듣기를 넬슨 리들은 ‘Gold’듣기와 ‘Orange’듣기, 엘머 번스타인은 ‘Silver’듣기, 앙드레 프레빈은 ‘Red’듣기를 작곡했다. 당시 작곡가들에 작업 노트에는 ‘그의 심포니 오케스트라의 지휘는, 시나트라는 그의 위상에 놀라운 새로운 차원을 더했다.’고 적혀 있었다.
8월

9일, MGM으로 돌아온 시나트라는 빙 크로스비와 함께 뮤지컬 코미디 영화 <상류사회>를 촬영한다. <필라델피아 스토리>(1940)의 개작이었다. 영화의 음악은 콜 포터가 담당했으며 사운드트랙 앨범도 호평을 얻는다. 프랭크와 크로스비의 듀엣인 "Well, Did You Evah?”는 이 영화의 최고의 하이라이트였다. 세트장에서, 프랭크는 높은 에너지 수준으로 인해 "Dexedrin"이라는 별명을 얻었고 빙은 느긋한 접근법으로 "Nembutal"이라는 별명을 얻었다. 이 영화는 또한 시나트라와 그레이스 켈리 간의 친밀한 우정의 시작이었다. 시나트라는 그레이스를 친밀한 표현으로 ‘그레이시’라고 불렀다.

12일, 시카고에서 아들라이 스티븐슨을 후보로 지명한 민주당 전당대회에서 엘리너 루스벨트 영부인의 연설 후, 공식무대에서 시나트라는 미국 국가를 불렀다. 스티븐슨이 후보가 확정된 순간, 시나트라는 케네디 가문의 사람들과 회의를 지켜보고 있었다. 로버트 케네디는 "좋아요. 끝났어요. 이제 우리는 다음 번에 일을 하러 가요. 1960년 대통령 선거를 위해요. 4년 후에요. 1분도 낭비하지 않아야 해요.”라고 말했다.

15일부터 21일까지 시나트라는 다른 아티스트의 앨범에 참여하는데 바로 싸움끝에 결별한 타미 돌시의 "Sentimental Gentleman of Song" 앨범에 참여한 것이다. 시나트라는 뉴욕의 파라마운트에서 타미 돌시와 지미 돌시와 함께 앨범을 작업한다. 그 기간 동안 스크린에 나오는 영화는 시나트라 제작의 조니 콘초였다. 19일, 파라마운트에서 앨범을 녹음하는 동안, 시나트라는 스티브 앨런 쇼와 에드 설리번 쇼 모두에서 오후 8시에서 9시 사이에 생방송으로 모습을 드러냈다.

이 시기 에바와 헤어질 때부터 시나트라는 4개의 집에서 시간을 나누고 있었다. 로스엔젤레스, 뉴욕 그리고 두 개의 집이었다. 한 집은 팜스프링스 바로 너머 타마리스 컨트리 클럽 17번가의 아늑하고 침실 두 개인 콘도였다. 하지만 골프 코스에 너무 가까워서 골퍼들이 거실 창문으로 들여다 보기도 했고, 어떤 미친자들은 실제로 골프 카트를 시나트라의 수영장으로 몰고 들어가기도 했다. 다른 집은 라스베가스의 샌즈에서 그의 스위트룸으로, 그는 딘 마틴, 새미 데이비스 주니어, 대니 토마스, 제리 루이스, 레드 스켈튼과 같은 유명한 연예인들을 자랑하는 호텔에서 가장 인기 있는 인물이였다.
9월
14일, 시나트라는 그의 새로운 콜드워터 캐년 집에서 촬영된 텔레비전 인터뷰 쇼 "개인 대 개인"에서 에드워드 R. 머로우의 게스트로 나왔다.
10월
5일, NBC의 다니어 쇼어 쇼의 게스트로 출연한다. 17일, 시나트라는 명제작자 마이크 타드가 만든 영화 <80일간의 세계일주>에서 수많은 주요 스타 카메오들 중 한 명인 피아노 연주자 역으로 출연한다. 마를레네 디트리히도 그와 함께 현장에 나타났다. 영화를 찍는 동안, 그는 스타들 중 한 명인 어린 셜리 맥클레인과 곧 훌륭한 단짝 친구가 되었다.
11월-12월
15일, "Rain"듣기, "The Gal That Got Away"듣기, "I've Got the World on a String"듣기, "Learnin' the Blues"듣기, "Don't Worry About Me"듣기 수록한 베스트 앨범 ‘This is Sinatra’가 발매된다.
메트러노움 매거진이 실시한 여론 조사에서 시나트라는 재즈 뮤지션들 뽑은 뛰어난 음악적 성과를 낸 올해의 음악인들의 음악인으로 선정됐다. 또 12월, 연간 Motion Picture Herald 여론조사에서 시나트라는 가장 많이 돈을 번 스타 부문에서 10위 안에 들었다. 그 달 그는 뉴욕의 샌드와 코파 두 곳을 모두 매진시키며 공연했다. 그의 또 다른 전성기가 펼쳐지고 있는 것이었다.

1957년
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1월
14일, 친구 험프리 보가트가 암으로 세상을 떠난다. 시나트라는 그날 밤 코파에서 "나는 조리있게 말 하지 못할 것 같아."라고 말하면서 매우 슬퍼했다. 결국 친구들인 새미 데이비스 주니어와 제리 루이스는 관중석에서 마를렌 디트리히와 조 디마지오가 있는 매진된 공연에서 시나트라를 대신했다.

21일, 앨범 ‘Close to you’가 발매된다. 발매됨과 동시에 차트에서 10위안에 안착한다. 연주는 할리우드 스트링 콰르텟이 했으며 대표곡으로는 "P.S. I Love You"듣기, "Everything Happens to Me"듣기, "Blame It on My Youth"듣기 그리고 결코 발표될 의도가 없었던 노래 "There's a Flaw in My Flue"듣기도 들어있다. 앨범은 비평적으로 찬사를 받는다.
3월
14일, 이 해에만 시나트라는 56개의 노래를 녹음한다. 대표적으로 "Witchcraft"듣기, "Have Yourself a Merry Little Christmas"듣기, "All the Way"듣기, "I Didn't Know What Time It Was"듣기, "Bewitched"듣기, "Come Fly with Me"듣기, "Time After Time"듣기, "April in Paris"듣기가 있다. 또 비평가 조지 사이먼이 “내가 들어본 프랭크의 가장 감정적인 면”이라고 평한 "I'm a Fool to Want You"듣기를 재녹음한다.

영화 <여심>의 출연이 확정된다. 여기에서 시나트라는 나이트클럽 가수로 연기했고 상대역으로 리타 헤이워스, 킴 노백과 출연한다.시나트라는 "The Lady Is a Tramp"보기를 부르게 됐고 이 곡은 그의 히트곡이 된다. 또 이 영화로 시나트라는 2번째 골든 글로브 남우주연상을 수상한다.
5월
6일, 또 다른 히트 앨범 A Swingin' Affair을 발매한다. 넬슨 리들이 편곡한 "Night and Day"듣기, "I Wish I Were in Love Again"듣기, "The Lonesome Road"듣기, "Nice Work If You Can Get It"듣기같은 수록곡이 포함됐다.

7일, 룩 메거진은 시나트라를 "프랑크 시나트라 재능있는, 고뇌에 찬 그리고 분노의 인생 이야기"라는 제목의 3부로 구성된 표지의 주제로 잡지를 발매한다. 그의 혜성처럼 치솟은 유명세를 기록하면서, 작가 빌 데이비슨은 가수, 배우, 공연자로서 시나트라의 의심할 여지 없는 재능을 인정했지만, 그의 야윈 체격, 가냘픈 머리 그리고 빈번히 일어나는 분노적인 성격을 반복했다. "관대한 시나트라와 잔인한 신라가 있습니다,"라고 데이비슨은 썼다. "약자를 위해 싸우는 시나트라와 부하들을 괴롭히는 시나트라도 있습니다. 자만심에 찬 시나트라, 겁에 질린 시나트라, 즐거운 시나트라, 흥분한 시나트라 등이 있다. 헌신적인 가족 남자인 시나트라와 난봉꾼의 시나트라가 있다.” 시나트라는 신속히 이 기사를 비난했다. 그리고 즉시 명예훼손으로 소송한다. 수 개월 후에 변호사의 조언을 듣고 소송이 취소되었지만, 다시 사생활 침해로 즉시 소송을 제기했지만 이 소송도 역시 취하한다. 시나트라는 이 당시 “저는 항상 어떤 작가나 출판물이든 가수나 배우로서 저의 전문적인 활동을 논하거나 비판할 권리가 있다고 주장해왔습니다. 하지만 연예인은 다른 사람들처럼 사생활에 대한 권리를 가지고 있다고 생각합니다. 그렇지 않으면 '공인'은 다른 사람들이 누리는 권리를 거부당한다는 점에서 이류 시민이라는 뜻입니다.” 당시 기사를 쓴 기자 데이비슨은 그 소송을 기억하고 시나트라가 소송을 하지 않기로 결정한 이유를 기억한다. 룩 기사에 앞서 미국 대법원은 보스턴 교향악단 지휘자 세르게 쿠세비츠키의 이름을 딴 "쿠세비츠키 결정"이라는 판결을 내렸다. 그 판결은 공인이 사생활 침해에 대해 고소할 수 없다고 규정했다. 후일에 시나트라의 딸 낸시가 기자 데이비슨에게 그 판결이 공정하다고 생각하느냐고 물었을 때, 그는 "솔직히 생각해보면, 아닙니다. 하지만 결국 번복될 것 같다”고 말했다.

이 시기에 시나트라는 ‘Come Fly with Me’, ‘Come Dance with Me’, ‘Jolly Christmas’ 컨셉 앨범 3개를 녹음한다. 앨범들은 그의 음반 황금기의 절정을 보여주는 걸작 앨범들이다. 그의 캐피틀 제작 앨범은 한 장당 평균 20만 장의 판매량을 기록하여 이 당시 음악계에서 가장 지속적으로 판매하는 음악가가 되었다. 당시의 편곡가 넬슨 리들은 “시나트라는 소리 적은 바이올린이었지만, 그는 이제 훌륭한 첼로와 같았어요. 그리고 멜로디를 곁들인 방법으로 잘 알려진 시나트라는 그의 아름다운 발음과 작사에 대한 깊은 감정은 뛰어난 작곡가들, 작사가들, 프로듀서들, 편곡가들과 함께 일했던 작가들에게 공로를 돌리는 것에 대해서도 꼼꼼했어요. 그는 작가 존 브라이슨에게 말했죠. ‘나는 한 팀의 사람들을 믿는다. 네 머리가 하나보다 낫다. 나는 내 뒤에서 가질 수 있는 최고의 힘을 원한다.’라고요”라고 말했다.
6월
8일부터 9일까지 노스웨스트의 콘서트 투어에서 시나트라는 밴쿠버, 포틀랜드, 시애틀에서 공연했다.

14일 에바와의 길고 험난한 길 끝에 그의 변호사들은 마침내 멕시코 시티에서 이혼 소송을 제기했다.

16일, 투어를 마치고, 그는 샌프란시스코의 카우 팰리스에서 대규모 콘서트를 열었다.

17일, 스페인 시골 지역에서 16주간의 영화 <자랑과 정열>의 현지 촬영을 위해 출발한다. 시나트라는 소피아 로렌케리 그렌트와 출연하게 되었으며 게릴라 전사를 연기했다. 당시 감독 크레이머는 나중에 시나트라를 "그는 행복해 보이지 않았지만, 그는 열심히 일했고 여러분이 보통 기대했던 많은 것들을 할 것을 고집했습니다. 그는 폭발과 화재를 뚫고 달려갔어요. 그는 무슨 일이 일어나고 있는지 잘 모르는 것처럼 종종 장면을 시작했어요. 마치 준비태세라는 분명한 예처럼 보였지만 몇 분 뒤엔 고정밀 기계처럼 움직였어요.”라고 평했다.
7월
5일, 에바와의 이혼 판결문이 승인되었다. 그녀는 이후 다시 재혼하지 않았다.
가을
시기는 확실하지는 않으나 시나트라는 로런 버콜이랑 이때부터 사귀기 시작한다. 로런 버콜에 따르면, 그녀와 시나트라는 보가트가 죽은 후 함께 모여 사귀기 시작했다. 그들의 첫 데이트는 슈거 레이 로빈슨과 진 풀머 사이의 사전 조명에 대한 폐쇄회로 TV 방송을 위해 극장에 간 것이었다. “내가 보가트와 결혼했고 미친 듯이 노출되어 있던 시절에는 유명세에 대해 많이 생각해 본 적이 없었다.” 버콜은 애기했다. “이렇게 조용한 저녁에 프랭크와 함께 모습을 드러낼 생각은 없었지만, 우리가 극장에서 나오자 사진사들이 기다리고 있었고, 그 결과 사진들은 세계 곳곳의 신문에 실리게 되었습니다.” 그들은 곧 유명 커플이 되었고 그녀는 시나트라의 작은 저녁 파티에 호스트가 됐다. "시나트라의 친구들과 내 눈에는 우리가 서로에게 열광하는 것처럼 보였습니다." 그녀는 나중에 다시 말했다. "우리는 훌륭한 한 쌍이었고, 오래 가지도 못했어요. 프랭크는 계속해서 헌신적이고 한 번에 한 상대하고만 만날 수 없었어요. 하지만 바로 그때 나는 그의 삶의 중심이었죠. 적어도 나는 내가 그렇다고 느꼈어요. 그리고 저는 행복했습니다."
9월
2일, 고든 젠킨스 편곡의 앨범 ‘Where Are You?’가 발매된다. 이 앨범은 최초로 넬슨 리들 없이 진행된 캐피틀 앨범이며 시나트라 레코드 사상 최초의 스테레오 앨범이다. 낭만적인 오케스트라와 함께 유려한 발라드 노래들이 특징이며 수록된 유명곡으로는 "The Night We Called It a Day"듣기, "Laura"듣기, "Maybe You'll Be There"듣기, "Baby Won't You Please Come Home?"듣기가 있다. 앨범은 역시 극찬을 받는다.

프랭크 시나트라가 싱어송라이터 컬럼비아 레코드에서 녹음한 미치 밀러가 "거액" 형태로 페이올라를 한 것을 미치 밀러가 자백한 혐의로 플로리다 조지 스매더스 상원의원에게 전보를 발송했다고 타임지는 보도되었다. 스매더스는 방송사들이 출판사나 음반 회사의 주식을 소유하는 것을 막기 위해 연방통신법 개정안을 제출했다. 그것은 법률이 되지 못했다.

30일, 시나트라의 최고의 캐럴 앨범인 ‘A Jolly Christmas from Frank Sinatra’가 발매된다.듣기
10월
13일, 루이 암스트롱과 로즈메리 클루니와 함께 친구 빙 크로스비의 에드젤 쇼를 방문했다. 14일에는 그의 마지막 앨범이 나온 지 2주 후에 발매된, 리차드 라저즈와 론즈 하트의 음악을 담은 <여심> 사운드트랙 앨범에는 시나트라의 "The Lady Is a Tramp," "I Could Write a Book"듣기, "There's a Small Hotel"듣기, "I Didn't Know What Time It Was"듣기가 수록되어 있었다.

시나트라는 금요일 밤 ABC TV에서 방영된 21개의 1시간짜리 뮤지컬과 10분 30초짜리 드라마 시리즈인 ‘프랭크 시나트라 쇼’를 런치했다.보기 여기에 그의 인맥과 당대의 스타들이 총동원되는데 밥 호프, 페기 리, 킴 노백, 딘 마틴, 빙 크로스비, 다이너 쇼어, 로버트 미첨, 에설 머먼, 조이 비셥, 엘라 피츠제럴드, 나탈리 우드가 출연한다. 체스터필드 담배와 불로바워치사는 후원자로 서명했다. 그 당시에는 텔레비전 역사상 가장 비싼 30분이었고, 시나트라는 15일 동안 9시간 30분짜리 쇼를 촬영하면서 야심찬 일정을 짜냈다. 시나트라는 뉴스위크에 인터뷰에서 "한 금요일은 가수가 될거에요. 또 다른 금요일은 배우가 될 거에요. 만약 어떤 나쁜 실수를 한다면, 저는 그것에 대해 책임을 지고 싶어요."라고 말한다. 수익성이 높은 이 계약의 재정적인 측면은 널리 알려졌고, 비평가들은 이 쇼가 리허설을 않는것 같다고 불평했다. 리뷰어들이 그 쇼를 녹음 웃음소리처럼 보인다고 썼을 때 시나트라는 “만약 그들이 관객의 반응을 원한다면, 저는 관객들 앞에서 이 쇼를 찍을 것입니다. I Love Lucy와 마찬가지로요. 하지만 나는 그 쇼를 꾸며내지 않을 거에요. 나는 가짜 사운드트랙과 박수갈채가 싫어요. 나는 그들에게 굴복하느니 차라리 그만두겠습니다."라고 답한다. 결국 이 시리즈에 대한 리뷰는 실망스러웠고, 시청률은 낮았고, 한 시즌 후에 취소되었다. 프랭크 시나트라 쇼는 그가 시도했던 마지막 TV 시리즈였다.
11월
10일, 뉴욕 타임즈지는 시나트라를 입지가 가장 확고한 세계의 아이콘이라고 발표한다. 뉴욕타임즈는 ‘아이돌 시절을 넘어 새로운 전성기를 맞이한 시나트라는 할리우드에서 가장 뛰어난 연예인이다.’라고 평한다. 할리우드 특파원 토머스 프리어는 시나트라의 수입을 연간 400만 달러로 추정하면서 ‘시나트라는 아마도 쇼 역사상 가장 높은 연봉을 받는 퍼포머’일 것이라고 말했다.
12월
12일, 시나트라는 파라마운트가 제작한 뮤지컬 드라마 영화 <The Joker Is Wild>의 출연이 확정된다.보기 상대역으로는 밋시 게이너와 진 크레인이 출연했고 나이트클럽 가수이자 절친한 친구인 조 리 루이스의 실화를 바탕으로 한 영화다.

1958년
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1월
6일, 앨범 ‘Come Fly with Me’가 발매된다. 이 앨범은 차트에서 1위를 기록했다. "Isle of Capri"듣기, "Moonlight in Vermont"듣기, "Autumn in New York"듣기, "Let's Get Away from it All"듣기, "Blue Hawaii"듣기 같은 히트곡들이 수록되어 있다. 빌리 메이가 편곡자로 처음 참여한 앨범이다. 앨범은 역시 평론가들에게 극찬을 받는다.

15일부터 28일까지 시나트라는 2주동안 샌즈에서 공연을 했고 26일에는 다이너 쇼어 쇼의 출연한다.
2월
오아시스 담배가 후원하는 딘 마틴의 ‘Club Oasis television show’의 게스트로 출연한다.보기 마틴과 시나트라는 이 곳에서 듀엣으로 “Jailhouse Rock"을 부른다.

시나트라는 영화 ‘킹스 고 포스’의 토니 커티스나탈리 우드와의 공동 출연을 한다.보기 시나트라는 프랑스에서 절단 수술을 받은 2차 세계 대전 보병 중위를 했다. 보리스 칼로프는 이 영화를 찍는 동안 시나트라의 비공식적인 연기 코치로 일했다. 그는 그에게 값진 충고를 해 줬는데. `너는 네 얼굴뿐만 아니라 네 목소리와 함께 행동하는 법을 배워야 한다.'라고 조언해줬다.

그의 친구이자 멘토인 엠마누엘 삭스가 백혈병으로 죽어가고 있다는 소식을 듣고, 시나트라는 삭스의 침대 곁으로 가기 위해 필라델피아로 날아갔다. 삭스의 죽음으로 시나트라는 한동안 정신적 충격에 빠진다. 삭스의 조카 허먼 러쉬는 시나트라의 병원 방문을 기억했다. “의사는 방문객을 받지 못하도록 명령을 내렸으나 어느 날 오후 그 규칙은 병원이 삭스를 보기 위해 들린다는 젊은 남자에 의해 깨졌다고 했다. '프랭크 시나트라가 전화했다고만 말해.' 뜻밖의, 예고 없이, 시나트라는 그가 출연하고 있던 영화 킹스 고 포스의 출연을 갑자기 중단했고, 이틀 간의 휴업 비용을 개인적으로 부담했으며, 삭스를 보기 위해 필라델피아로 날아왔다.”
[[3월]
11일부터 17일까지 시나트라는 마이애미 해변의 Fountainbleau 호텔에서 6일 밤 동안 사람들을 가득 채우고 공연했다.

19일, 시나트라는 딘 마틴의 ‘4개의 타임x 스페셜’ 중 첫 번째에 출연했다. 딘의 이전 라이브 쇼와 달리, 이것은 비디오테이프라고 불리는 새로운 저장 매체에 제작됐다. 또 이 날, 연방통신위원회는 시나트라 회사인 에섹스 사가 200만 달러로 포틀랜드의 KXL, 시애틀의 KJR, 스포케인의 KNEW 라디오 방송국 세 곳을 구입하는 것을 승인했다.

29일, 시나트라는 팜 스프링스 경찰서의 기부한다. 31일에는 베스트 앨범 ‘This Is Sinatra: Volume II’가 발매된다. 수록곡으로는 "Half As Lovely (Twice As True)"듣기, "[How Little It Matters] How Little We Know"듣기, "If You Are but a Dream"듣기, "Put Your Dreams Away"듣기가 포함되어 있다.
4월
9일부터 22일까지 SRO 관객들을 위해 2주 동안 하룻밤에 두 차례 공연을 했다.
5월

29일, 시나트라는 그의 커리어에서 최고의 앨범 중 하나라고 평가받는 'Frank Sinatra Sings for Only the Lonely'를 넬슨 리들과 함께 녹음하게 된다. 앨범의 수록될 "What's New?"듣기, "Guess I'll Hang My Tears Out to Dry"듣기, "Ebb Tide"듣기, “Angel Eyes"듣기를 이때 녹음하게 되며 이 해에만 47개의 노래를 녹음하게 된다. 앨범의 타이틀 송을 작곡한 새미 칸과 지미 반 후센은 “우리가 알고 있고 알지 못하는 프랭크 시나트라는 아이의 만화경에서 찾을 수 있는 만큼의 많은 형태와 패턴을 가진 예술가입니다. 고독의 찬송가를 부르는 시나트라는 진짜 시나트라일 수 있습니다.”라고 말하며 앨범 제작 당시를 회상했다. 앨범은 비평에서도 찬사를 받으며 그래미상을 받았고 뉴욕 포스트는 시나트라에게 "세기의 러브 보이스"라는 이름을 붙이기도 했다. 상업적으로도 대박이 터져서 빌보드 팝 앨범차트에서 1위를 기록하고 120주 동안 차트에 머물렀다.
6월-7월
6월 7일 시나트라는 모나코에서 친구 그레이스 켈리 공비가 가장 좋아하는 자선단체인 유엔난민아동 기금에서 공연을 했다.

7월 2일 시나트라는 로스앤젤레스에서 레바논의 세다의 후원을 위해 "시나트라의 밤"이라는 제목을 달고 공연을 했다. 같은 날, 그는 <잊을 수 없는 모정(Kings Go Forth)>의 세계 초연회에 참석했다. 영화의 내용은 제2차 세계 대전의 육군 무선통신사인 그(시나트라)는 백인 어머니와 흑인 아버지의 딸이라는 것을 고백하는 프랑스 여성(나탈리 우드)과 사랑에 빠진다는 내용이었다. 그리고 그는 그 달에 에보니 매거진에서 인종 관계에 대해 이야기했다. “나의 우정들 중 일부는 나와 내가 생각하는 방식에 대해 이상하고, 꽤 신랄한 생각을 불러일으켰다. 제 좋은 친구들 중 일부는 흑인 친구들이기 때문에, 제가 유색인종들을 선호하니, 그들을 '좋아'한다고 소리를 들었죠. 사실 나는 유대인들, 이슬람교인들, 이탈리아인들 또는 다른 어떤 그룹들보다도 흑인들을 더 '좋아'하지 않습니다. 나는 사람의 피부색이나 예배장소를 규정짓는 것이 싫습니다. 그리고 나는 그의 국적 때문에 친구를 고른 적이 없어요. 저는 그저 많은 사람들을 좋아하고, 제 개인적인 관계는 한 나라의 경계나 어떤 종류의 인간에 대해 사회가 어떻게 생각하는지에 의해 결정되지 않습니다. 저는 개인적으로 색깔과 종교에 걸쳐 만들어진 우정을 보고 싶습니다. 왜냐하면 저는 이것이 모든 곳의 사람들을 나누는 모든 선을 지우는 가장 확실한 방법이라고 생각하기 때문입니다. 세계는 국가와 개인 사이에 사랑의 결핍으로 고통받고 있고, 이러한 배고픔을 충족시키기 위해서는 뭔가 극단적이고 극적인 것이 필요합니다."

7일에는 뉴욕에는 있는 에드 설리번 쇼에 출연한다.
8월-10월
8월과 9월 사이에 시나트라는 영화 ‘섬 컴 러닝’을 찍기 위해 인디애나주 매디슨에 딘 마틴과 셜리 맥레인과 함께 도착했다. 시냐트라는 2차 세계대전 이후 환멸을 느낀 참전 용사이자 작가로 연기했다.보기 이것은 딘의 첫 주요 드라마 영화 역할이기도 했다. 시나트라는 이 영화에서 셜리 맥레인의 연기를 너무 좋아해서 집에 있는 손님들을 위해 정기적으로 상영하기도 했다.

시나트라는 빙 크로스비와 딘 마틴과 함께 ABC의 ‘Frank Sinatra Timex Shoe’를 했다. 이 3인조 그룹은 "Together"라는 노래를 불렀다.보기
11월-12월
11월 10일, 시나트라는 마이애미에서 엘리너 파커, 에드워드 G 로빈슨, 캐롤린 존스와 함께 프랭크 카프라 감독의 영화 ‘머리 속의 구멍’의 촬영을 시작했다 . 마이애미 비치 호텔에서 일을 하는 동안 11살 된 아들을 기르려고 애쓰는 홀아비에 관한 가족 드라마다.보기

12월 9일부터 23일까지 앨범 ‘Come Dance with Me’를 녹음한다.듣기 편곡은 넬슨 리들과 하인디 보가 맡았으며, 프로듀서는 데이브 카버나가 맡았다. 이 앨범은 시나트라 커리어 최초로 그래미 올해의 앨범상을 받게 된다.

크리스마스에는 L.A.에 있는 Moulin Rouge에 750명의 고아들을 위한 수도자들의 연례 크리스마스 파티에 참석했다.

1959년
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1월
2일, 딘 마틴의 ‘Sleep Warm’ 앨범의 연주를 시나트라가 캐피틀 오케스트라를 지휘한다.듣기 이들은 풀사이즈 스테레오라는 새로운 포맷을 사용한다. 28일에는 딘 마틴과 처음으로 샌즈에서 공연한다.
2월 4일
영화 섬 컴 러닝이 개봉된다. 비평가들로부터 혹평을 받았음에도 불구하고, 영화는 흥행에 성공하고 셜리 맥클레인은 그녀의 첫 오스카 노미네이션을 받게된다.
3월-4월
3월부터 4월까지, 프랭크는 레드 노보가 이끄는 작은 재즈 그룹과 함께 미국과 오스트레일리아 투어 공연을 했다.
4월 20일, 베스트 앨범 Look to Your Heart가 발매된다. 차트에서는 10위안에 진입했으며 수록곡으로는 "When I Stop Loving You"듣기, "Same Old Saturday Night"듣기, 타이틀 송 “Not As a Stranger”듣기, “Our Town”듣기이 수록되어 있다.
5월 8일
영화 "머리 속의 구멍"를 위해, 시나트라는 1959년 오스카 최우수 곡상을 받게 되는 반 휴센과 새미 칸이 작곡한 노래 "High Hopes"듣기를 녹음했다. 그것은 그가 그 해 캐피틀에서 발표한 23곡 중 하나였다. 그 중에는 "Stormy Weather"듣기, "None but the Lonely Heart"듣기, "I Love Paris"듣기, "I'll Never Smile Again"듣기 등이 있다.
7월
20일, 시나트라는 또 다른 걸작 앨범 ‘No One Cares’를 발매한다. 재즈 매거진의 편집자는 ‘No One Cares’는 “프랭크 시나트라는 찰리 파커가 음악 천재였듯이 건축가 프랭크 로이드 라이트와 조 디마지오가 고전적 아름다움을 지닌 공을 치는 것처럼 그의 세대에서 가장 위대한 발라드 가수라는 것은 확실하다.”라고 평했다. 이 앨범은 10위 안에 차트에 진입한 마지막 캐피틀 앨범이다.

MGM 제작 영화 <네버 소 퓨>에서 스티브 맥퀸, 지나 롤로브리지다, 피터 로퍼드 등과 공동 주연을 맡은 시나트라는 2차 세계대전 중 게릴라 부대를 이끄는 미군 대장을 연기했다.보기 이 촬영 당시 인터뷰에서 뉴스위크의 베티 보이트는 그의 연기관에 대해 질문한다. 시나트라는 “공식 연극 훈련을 받고 싶지만 시간이 모자라요. 제게는 스펜서 트레이시험프리 보가트 같은 제가 어린 시절 그들이 살아있을 때의 작품을 보면서 발전시킨 저만의 기술이 있습니다. 작품을 찍기 전에, 저는 대본을 50번 읽어요. 저는 그것을 들고 하룻밤에 두세 페이지 정도 읽고 이틀 후에 다시 그것을 집어들고 중간에 읽어요. 일을 시작할 때쯤에는 대화와 이야기, 그리고 제가 연기하는 역할에 대한 좋은 생각이 듭니다. 일단 촬영을 시작하면, 대본을 거의 열지 않아요. 나는 네가 대본을 말할 필요가 없다고 생각합니다. 만약 한 장면에서 두 명의 훌륭한 배우가 상대방이 말하는 것을 열심히 듣는다면, 그들은 서로에게 지능적으로 대답할 것이에요. 대사만 하는 배우들은 다른 배우들의 말을 전혀 듣지 않는 듯 보여서 마치 앞바퀴가 머리 속에서 도는 것처럼 화면이 나옵니다.”라고 말한다. 그가 필리핀에서 전투 장면을 촬영하고 있을 때, 그의 왼쪽 눈의 각막은 총구에서 그의 총구에 너무 가까운 총구 폭발로 타격을 받았다. 그는 일시적으로 눈이 멀어서, 로퍼드가 연단에서 데리고 나왔다. 한 스튜디오 의사는 그것이 위기일발이었다고 말했고 시나트라는 운 좋게도 시력을 잃지 않았다.

25일부터 8월 1일까지 레드 노보와 함께, 시나트라는 애틀랜틱 시티에 있는 그의 친구 스키니 다마토의 500클럽에서 공연했다.
9월-10월
시나트라는 폭스 제작의 영화 ‘캉캉’에 출연한다.보기 셜리 매클레인과 또다시 공동 출연이었다. 이번에 그는 나이트클럽 주인인 그녀가 도발적인 캉캉을 공연한 혐의로 그녀의 댄서들과 함께 체포되었는데 그녀를 변호하는 변호사를 연기했다.

9월 19일, 니키타 흐루쇼프 소련 서기장를 환영하는 오찬을 열었고 할리우드 최고의 아이콘이자 가장 영향력 있는 시나트라는 거기에서 사회를 맡았다. 거기에는 니키타 흐루쇼프 서기장과 20세기 폭스 회장, 그리고 할리우드 스타 400명이 참석했고 자본주의공산주의의 상대적인 장점들에 대해 토론했다. 흐루쇼프는 영화 세트를 방문하면서, 흐루쇼프는 캉캉에 시나트라가 나오는 장면을 촬영하는 보고 즐겼지만, 흐루쇼프는 그 캉캉 자체를 서양 문화의 퇴폐적인 예로 비난했다. 흐루쇼프가 보안상의 이유로 디즈니랜드 방문 허가를 받지 못하게 되었을 때, 시나트라는 직접 흐루쇼프의 부인을 경호해 주겠다고 제안했으나 비밀 경호국에서 거부당했다.

9월 29일, 시나트라는 빙 크로스비 쇼의 루이 암스트롱과 페기 리와 함께 게스트로 출연한다. 10월 10일에는 프랭크 시나트라 타이멕스 쇼의 딘 마틴, 빙 크로스비, 미치 게이너가 게스트로 출연한다.
11월-12월
주디스 켐벨의 1977년 자서전 My Story에 따르면, 25세의 켐벨은 푸치니의 베벌리힐스 레스토랑에서 시나트라를 만났으며 피터 로퍼드와 퍼트리셔 케네디 로퍼드의 결혼 5주년 하와이 여행에 시나트라를 초대했다.

11월 2일 NBC의 딘 마틴 쇼에 다시 한번 출연한다.

12월 13일, 시나트라는 타이멕스 티비 쇼를 방송한다. 게스트로는 엘라 피츠제럴드, 냇 킹 콜, 피터 로퍼드, 그리고 영화 <캉캉>에서 만난 새로운 여자친구 줄리엣 프로우스가 나왔다.


4. 1960년대[편집]


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계속되는 성공. 그의 영향력이 정점을 달리던 시기.

1960년대는 시나트라가 아이콘을 넘어 전설로 자리 매김하는 시기이다. 수많은 락스타들이 나와 대중음악을 점령하는 시기에 50대의 시나트라는 그의 경력상 중요한 히트곡들과 앨범들을 발표하게 된다. 또 50년대에 명반을 줄줄이 발표했듯이 60년대에도 많은 명반들을 발표하게 된다. 그런 덕분에 그래미 올해의 앨범상을 2번이나 수상하게 되며 50대의 나이에 빌보드 싱글 차트에서 1위를 차지하게 된다. 또 라스베이거스에서의 성공, 계속되는 투어의 성공, 랫 팩으로서의 성공, 방송에서의 성공, 정치적인 영향력, 사업가로서의 성공, 배우로서도 다수의 히트작이 나오는 등 할리우드에서의 영향력이 정점을 달리던 시기로 평가된다.


시기
내용
1960년
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1월
60년대 초반은 랫 팩 멤버들의 협업의 시간이었고 라스베가스는 그들의 장소였다. 그들은 그곳에서 영화를 만들고 그곳에서 클럽을 열었으며, 그들 세대에게 말해진 거만함과 자신감, 에너지와 기대의 어조를 설정했다. 샌즈에서 시나트라와 그의 친구 조이 비셥, 새미 데이비스 주니어, 딘 마틴피터 로퍼드는 매일 밤 두 번의 쇼를 위해 관객을 가득 채웠다. 가장 큰 규모의 게스트 스타는 예고 없이 나왔다. 밥 호프, 밀튼 버클, 댄 데일리, 해리 제임스, 레드 스켈튼, 셜리 맥클레인, 대니 토마스 등등이 나왔다. 이 당시 존 F. 케네디 상원의원도 공연을 보러 왔다. 딘 마틴은 "오늘 밤 여기 상원의원이 있습니다. 이 상원의원은 대통령이나 뭐 그런 일에 출마할겁니다. 우리는 함께 골프를 치고, 함께 낚시를 하러 갑니다. 그리고 그는 저의 가장 친한 친구 중 한 명입니다.”라고 말을 했고 시나트라는 "그의 이름이 도대체 뭐야?"라고 말했고 케네디는 웃음을 터뜨렸다.

1월 16일부터 2월 13일, 랫 팩 멤버들은 라스베이거스에서 오션스 일레븐을 촬영한다.보기 이 영화는 그들이 함께 출연한 네 편의 영화 중 첫 번째 작품이다. 시나트라는 딘, 새미, 피터, 조이를 포함한 전 공군 친구 모임의 우두머리 역할를 했다. 시나트라는 "물론 좋은 영화는 아니에요. 우리는 <햄릿>이나 <바람과 함께 사라지다>를 만들려는 의도가 아니었었어요. 사람들이 즐기는 작품을 만들려고 한거죠. 즐겁게요.”라고 영화를 소개했다.
2월
그의 또 다른 티멕스 TV 쇼에서, 시나트라는 리너 혼과 그의 여자친구 줄리엣 포웨이스의 반복된 방문 외에도 그가 가장 존경한 루스벨트 대통령의 부인 엘리너 루즈벨트 전 영부인을 초청했다.듣기

2차 세계대전 당시 주영 미국 대사이자 존 F. 케네디의 아버지인 조지프 P. 케네디는 존 F. 케네디가 민주당 대통령 후보 지명을 위해 예비선거에서 승리해야 했던 웨스트 버지니아에서 시나트라에게 도움을 청하기 위해 만났다. 만약 케네디가 웨스트 버지니아에서 이긴다면, 그는 가톨릭임에도 불구하고 당선될 수 있는 경쟁력있는 후보로 생각될 것이다. 시나트라는 오래된 지인이자 시카고 마피아 두목이었던 샘 지안카너에게 접근했고, 이것은 케네디 가문의 개인적인 호의이지, 단순한 협약이 아니라는 것을 분명히 했고, 그리고 지안카너는 500클럽의 스키니 폴 드아마토를 파견하여 지역 보안관과 강력한 석탄 광부 연합의 12만 표를 케네디에게 전달했다. 시나트라와 그의 가장 친한 친구인 새미, 딘 그리고 피터 로퍼드는 전국적으로 케네디를 위한 캠페인을 시작했다. 시나트라의 고향인 저지 시에서 시나트라는 존 5세 케니 시장의 도움을 받아 케네디 지명 뒤에 있는 주 정당 기구를 흔들도록 했다.

7일, 주디스 켐벨의 자서전에 따르면, 주디스 캠벨은 라스베가스에 있는 샌즈 호텔 라운지에 있는 시나트라의 숙소에서 존 F. 케네디를 만났다.
3월-4월
3월 1일, 시나트라는 로스엔젤러스 캐피틀 스튜디오에서 ‘Nice 'n' Easy’의 수록곡 "You Go to My Head"듣기, "Fools Rush In"듣기, "Try a Little Tenderness"듣기을 녹음한다. 이 해에만 "The Nearness of You"듣기, "Embraceable You"듣기, "How Deep Is the Ocean?"듣기, "When You're Smiling"듣기, "My Blue Heaven"듣기, "Always"듣기, "Blue Moon”듣기을 포함한 30곡을 녹음한다. 4월 4일에는, "It's All Right with Me"듣기, "You Do Something to Me"듣기, "Let's Do It"듣기, "I Love Paris"듣기를 포함한 영화 ‘캉캉’의 사운드트랙이 발매된다.

존 F. 케네디가 캠페인을 위해 전국 수백 개의 작은 마을들을 돌아다녔고, 그의 자동차 행렬은 프랭크 시나트라의 노래인 ‘High Hopes’듣기의 가사를 수정한 녹음을 연주하는 트럭과 함께 유세를 했다.
5월]

12일, 시나트라의 ‘Welcome Home Elvis’가 방영한다. 시나트라는 군대에서 돌아온 엘비스 프레슬리를 자기 쇼에 출연시켜야 했다. 출연료도 톰 파커에게 무려 12만 5천 달러를 제공했다. 이 자리에서 프랭크는 ‘돌아온 엘비스’에 대해 이 시대 최고의 인물, 마법의 노래솜씨 극찬으로 환대했다. 엘비스도 물론 “존경하는 프랭크 시나트라와 함께 하게 무대에 서 영광입니다”라고 했다. 두 사람은 서로 상대의 레퍼토리인 ‘Witchcraft’와 ‘Love me tender’를 바꿔 불렀다.듣기 유명한 평론가 폴 두 노이어(Paul Du Noyer)는 98년 시나트라의 사망 후 록 잡지 ‘큐(Q)’에 쓴 조사(弔辭)에서 이 장면을 “맨해튼 펜트하우스(옥상가옥)와 미시시피 섀크(오두막)의 문화충돌”로 묘사했다. 그리고 이어서 “록의 인물들이 냉담한 음악가든 완성된 음악가든 그 대부로서 시내트라의 중요성을 인정하는 것은 점점 보편화되어갔다”고 기술하고 있다. 노이어가 언급한 록의 인물들은 브루스 스프링스틴, 엘비스 코스텔로, 밴 모리슨, 랜디 뉴먼, 데이비드 보위도 거론했다.

29일, 시나트라는 도쿄에서 공연을 한다. 이 공연은 시나트라의 첫 일본 공연이었다.

이 시기에 시나트라는 윌리엄 브래드포드 휴이의 책 '사적 노예의 처형'의 영화 버전을 제작하고 감독하기를 원했다. 스토리는 남북전쟁 이후 탈영으로 처형된 유일한 미군에 관한 이야기였다. 그것은 그가 아카데미상을 받은 1945년의 단편 영화 "The House I Live in"의 각본을 쓴 시나리오 작가 앨버트 말츠를 고용했을 때 정치적인 원인이 되기도 했다. 그가 블랙리스트에 올라있었기 때문이다.
7월
25일 ‘Nice 'n' Easy’가 발매된다. 이 앨범은 차트에서 1위에 오르게 되고 “That Old Feeling"듣기, "You Go to My Head", "Fools Rush In"m "Dream"듣기는 시나트라가 가장 좋아한 작사가인 조니 머서가 가사를 썼다.

시나트라는 이 당시 연간 4백만 달러를 벌어들였고 굿 하우스 키핑의 리차드 게만은 "연예계에서 사람들의 이목을 끄는 가장 위대한 남성. 그저 연예인이나 유명인사에 불과한 게 아니라 엄청나게 강력한 힘으로 법률을 제정하다. 그는 한 달 안에 그에게 제공된 모든 영화를 만드는데 여생을 보낼 수 있다."이라고 평했다. 음반 산업에 미치는 시나트라의 영향도 마찬가지로 인상적이었다. 그의 새 음반들은 해안에서 해안까지 라디오에서 자동으로 재생되었고, 그는 곡과 반주를 선택할 권리를 얻었고, 음악가와 엔지니어가 많은 야근을 해야 하는 야근일정을 지시했고, 심지어 다른 음반 아티스트들의 커리어를 만들어 주기까지 했다. 게만은 "이 모든 것이 여러분에게 의미하는 것은 프란시스 앨버트 시나트라가 여러분이 매일 밤 신문, 라디오, 레코드상에서 즐기는 것, 공연 중 많은 것에 대해 가장 강력한 통제력을 행사한다는 것입니다. 그의 영향력은 할리우드에서 유례가 없다.”라고 그의 엄청난 영향력을 평했다.

10일, 시나트라와 주디 갈런드는 시카고에서 케네디를 위해 100달러짜리 저녁을 대접했다.

11일 시나트라의 가장 자랑스러운 순간들 중 하나인 순간이 찾아온다. 로스앤젤레스에서 열린 민주당 전당대회에서 시나트라는 미국 국가를 불렀는데보기, 그 곳에서 케네디는 대통령 후보로 지명되었다. 시나트라는 케네디를 위해 자넷 리의 작은 모금행사와 뉴저지 민주당 주지사와 큰 자선단체에서 열심히 운동을 했고, 그곳에서 그와 다른 연예인들은 수천 명의 청중들에게 노래를 불렀다.

22일부터 31일까지 애틀랜틱 시티의 500클럽에서 시나트라는 밤에 두 쇼를 공연했다.
8월
23일, 그의 친구들을 "클랜"이라고 언급하는 언론에 의해 계속 보도되었다. 시나트라는 언론 에이전트인 워렌 코완을 통해 성명을 발표했다. "제가 아는 한, 제 직업 생활의 일부인 여러 단체들이 제가 속한 유일한 조직 단체들입니다. '클랜'은 누군가의 상상력의 산물이다. 당연히, 할리우드 사람들은 어떤 공동체에서도 그렇듯이 친구들과 어울리지만, 우리는 몇몇 사람들이 생각하고 싶어하는 것처럼 유치한 우애로 함께 모이지 않는다. '클랜'과 같은 실체는 존재하지 않으며 한번도 없었다. 친구들도 많고 친구들도 많아 다행이지만 멤버쉽 카드 따위는 없다.”라고 말했다.

27일, 시나트라는 시카고 코미스키 공원에서 열리는 제 2회 연례 어반 리그 재즈 페스티벌에서 헤드라이너로 공연하였다.
10월
12일, 하와이의 공화당 하원의원인 프레드릭 타이 콤은 쇼 비즈니스 사람들이 진지한 정치에서 극단을 만든다고 비난했다. 시나트라는 당시 마우이에서 영화 ‘악마의 4시’를 촬영하고 있었고 와이키키 쉘에서 열리는 케네디 대통령 유세에서 공연을 했다. 시나트라는 그 상황에서 연예인들의 정치적 신념을 위해 캠페인을 할 권리를 옹호했다. “전국의 보수 신문들은 닉슨을 위해 캠페인을 벌이고 있고 많은 선전활동을 하고 있다. 만약 이 신문기구가 할 수 있다면, 왜 우리는 그냥 노래만 불러야 됩니까? 저는 12살 때 앨 스미스 당시 민주당 대선 후보를 위한 퍼레이드를 펼친 이후부터 민주당을 위해 캠페인을 벌여왔습니다.”

19일, 시나트라는 JFK를 대신하여 라디오 쇼에서 엘리너 루즈벨트와 함께 출연했다.
11월
케네디가 전국 선거에서 닉슨을 근소한 차로 이겼다. 케네디는 선거 전에 팜 스프링스에 있는 시나트라의 집에서 주말 동안 호위를 받으며 지냈다. JFK가 떠난 후, 시나트라는 "존 F. 케네디는 1960년 11월 6일과 7일에 여기서 잤어요."라고 쓰인 청동 명판을 객실의 문에 놓았다.

13일, 시나트라의 친구 새미 데이비스 주니어가 라스베이거스에서 스웨덴 여배우 마이 브릿과 결혼식을 올린다. 새미가 마이와 약혼했기 때문에 조 케네디는 시나트라에게 그의 친구 새미가 결혼 날짜를 선거 후까지 미루도록 설득하라고 압력을 가했다. 왜냐하면 그 당시에 다른 인종간의 결혼은 미국 31개 주에서 법에 의해 금지되었기 때문이다.[1] 새미는 흑인이었고, 마이는 백인이었다. 그래서 선거 후인, 13일에 결혼하게 된 것이다.
12월
19일, 캐피틀과의 계약이 2년 이상 만료되지는 않았지만, 시나트라는 자신이 소유한 새 음반사인 리프리즈 레코즈에서의 첫 세션을 시작했다. 이 세션에서 결국 앨범 ‘Ring-a-Ding-Ding’듣기을 만들게 된다. 그는 유행하고 있는 신기술에 대항하여 리프리즈를 창립한다. 시나트라는 자신의 연대를 통제하고 과잉 생산을 원했던 당시 스튜디오 기술자와 싸우며 일과 삶의 자발성을 유지하는 것이 중요했다.

시나트라는 케네디의 취임식 기념행사에 제작과 출연을 요청받게 되는 영광을 얻는다. 케네디 부부는 새미가 마이 브릿과 결혼했기 때문에, 그가 출연하거나 심지어 그 축제에 참석하기 위해 초청된 배우들 중에 있지 않는 것이 더 좋을 것이라는 소식을 시나트라에게 보냈다. 새미가 초대받을 자격이 있다는 시나트라의 주장은 받아들여지지 않았다. 시나트라는 그것이 그가 손실을 느꼈던 몇 번 중 하나였다고 딸 낸시에게 말했다. 과거에 그는 항상 새미를 도울 수 있었다. 그는 항의하고 변화를 가져올 수 있었다. 하지만 시나트라는 아무것도 할 수가 없었다.

1961년
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1월
3일, 앨범 ‘Sinatra's Swingin' Session’이 발매된다. 앨범에는 무려 34명의 음악가들이 참여했다. "When You're Smiling"듣기, "It All Depends on You"듣기, "September in the Rain"듣기, "Blue Moon"듣기같은 히트곡들이 수록되었다.

1월 초, 시나트라와 피터 로퍼드는 케네디의 전용 비행기인 케럴라인을 타고 워싱턴에 도착했다. 취임식 기념 행사 제작을 위해 모든 노력을 다하던 시나트라는 로런스 얼리비에이와 에설 머먼이 각각 베켓과 집시의 브로드웨이에 출연했기 때문에 일정에 참여 할 수 없다는 소식에 당황하지 않고 그는 모든 좌석들을 사서 그날 밤 두 극장의 공연을 마감시켰다.

16일, 시나트라가 제작한 케네디의 취임식 기념행사가 열린다. 취임 기념 행사는 시나트라를 평생 민주당원으로서뿐만 아니라 케네디의 가까운 친구로서 시나트라에게는 획기적인 사건이었다. 이 행사는 워싱턴 D.C.에서 열린 역대 행사 중 최대 행사 중 하나로 간주되고 있다. 1인당 100달러에서 1만 달러까지 이르는 티켓으로, 시나트라는 민주당을 위해 170만 달러(현재 돈으로 1억390만 달러)를 모금하였고, 민주당이 선거운동에서 진 빚이 없어지기를 바랬다. 이 취임 기념 행사는 대중 오락이 현대 정치에서 없어서는 안 될 부분이 되었던 때를 의미했고 쇼 비즈니스 역사상 최대의 정치적 행사였다. 또 호보켄 거리에 떠오른 이탈리아 이민 커플의 아들 시나트라가 할리우드에서 가장 크고 강력한 스타가 된 순간이었다.

당시, 시나트라는 마틴 루터 킹 목사의 비폭력적 시민운동의 가장 초기이자 가장 열렬한 지지자 중 한 명이었다. 27일, 딘과 새미와 함께 시나트라는 카네기 홀에서 킹 목사의 남부 기독교 리더십 회의를 위한 자선 콘서트를 열었다.
2월
2일부터 14일까지 시나트라는 라스베가스에 있는 샌즈에서 열린 2주간의 모든 공연을 매진시켰고 공연을 했다.

14일 발렌타인 데이에는 그의 리프리즈 레코즈에서의 첫 레코드인 45 rpm 싱글, "The Second Time Around"을 발표했다.
4월-5월
4월 19일부터 21일까지 멕시코 시티에서 자선콘서트를 연다.

5월, 6번의 세션에서 빌리 메이와 사이 올리버의 편곡으로 24곡을 녹음한다. 시나트라는 빌리 메이와 함께 앨범 ‘Swing Along with Me sessions’을 만든다. 이 앨범에는 1935년 호보켄 포 시절에 부른 "Moonlight on the Ganges," "Granada," "Don't Cry Joe" "The Curse of an Aching Heart,"가 수록되어 있다. 또 당시 소니 버크가 프로듀스하고 리프리즈에서 제작한 “Swing Along with Me”는 앨범 타이틀에 대해 캐피틀 레코즈가 금지 명령을 내렸기 때문에 “Sinatra Swings”라고 다시 이름을 짓게 된다. 또 타미 돌시의 트리뷰트 앨범 ‘I Remember Tommy’를 만들게 되고 앨범의 수록될 "I'll Be Seeing You," "Imagination," "East of the Sun" 그리고 타미 돌시의 테마송 "I'm Getting Sentimental over You,"는 사이 올리버가 편곡한다. 시나트라는 “이번 앨범에는 제가 지금까지 해 본 것 중 가장 훌륭한 곡들이 담겨 있다고 생각합니다. 나는 타미 돌시에게 감성적입니다. 나는 그의 트럼펫을 노래처럼 부르기 위해 노력했었요.”라고 말했다.
6월-7월
6월 24일, 시나트라는 L.A.의 메모리얼 콜로세움에서 카운티 보안관의 로데오를 위한 자선 공연을 했다.

7월 9일, 시나트라는 로스앤젤레스에 있는 레바논 병원의 세다르를 위해 또 다른 자선행사에서 노래를 불렀다. 7월 16일에는 ‘The House i Live in’의 감독이었던 머빈 러로이와 함께, 또 다른 작품 ‘악마의 4시’를 촬영하고 있었다.보기 여기서 시나트라는 상대역 스펜서 트레이시와 함께 남해안 화산 폭발 후 선행에 의해 감옥에서 풀려난 죄수를 연기했다. 시나트라는 트레이시를 "훌륭한 여우. 나는 그에게서 많은 것을 배웠고, 모든 사람들이 그렇게 했다."라고 말했다. 트레이시는 시나트라에 대해 “악마의 4시는 시나트라 작품이었어요. 시나트라는 스타였어요. 비록 우리가 매우 다르게 일했지만, 그는 그가 원하는 것을 알고 있었죠.”라고 평했다. 다만 영화는 흥행과 비평 모두 실패한다.
8월
7일, 독일 프랑크푸트에서 딘 마틴과 함께 공연을 한다.

이 시기에, 시나트라는 라스베가스에 있는 샌즈 호텔에 대한 지분을 9퍼센트로 늘렸다. 이것은 그의 몫이 호텔 사장과 카지노 관리자 칼 코헨의 몫보다는 적지만 리조트의 다른 허가받은 12명의 주주들의 몫보다 더 크다는 것을 의미했다.

15일, 칼-네바가 만든 회사 파크 레이크 엔터프라이즈가 설립되었다. 그 회사는 1,000주의 주식으로 승인된 자본금을 가지고 있었고, 그 중 540주는 프랭크 시나트라, 행크 새니콜라는 270주, 헨리 사니콜라는 180주, 샌포드 워터맨은 90주를 보유했다. 발행 가격은 주당 500달러였다. 이사회는 프랭크 시나트라 회장, 비서 행크 새니콜라, 그리고 회계 담당 샌포드 워포드로 구성되었다. 시나트라는 결국 주식을 모두 취득하여 단독 소유주가 된다. 시나트라는 칼-네바를 좋아했는데, 그 이유는 칼-네바가 외설스럽지만 매력적이고, 편안하지만 흥미진진했기 때문이다. 그는 정직하고 근면한 사람들을 직원으로 선택하고 숙소를 멋진 휴양지로 만드는 모든 직원들에게 최종 발언권을 주었다. 칼-네바는 자연의 맑은 물, 맑은 공기, 거대한 나무 그리고 산과 나란히 야외 스포츠, 야행, 도박 그리고 광채가 돋보이는 것을 제공했다. 좁은 산길의 폭설로 인해 휴양지가 겨울 내내 폐쇄되었기 때문에 시나트라와 그의 파트너들은 그들의 최상의 수익성을 위한 전략을 지역 도로를 개선하고 칼-네바를 1년제로 바꾸는 것이라고 결정했다. 시나트라는 호텔, 카지노, 무대 소유권의 재미를 즐기고, 수많은 파티를 열고, 심지어 링사이드에서 그의 즐거움을 나누기 위해 루실 볼과 같은 친구들을 태우기 위해 날아갈 비행기들을 띄우고, 그리고 유명인사실에 최고의 이름을 올리는 것은 딘 마틴, 에디 피셔, 리너 혼, 빅터 데이먼, 그리고 레드 데이먼같은 인물들이었다.
9월
작년 내내 시나트라는 줄리엣 프라우스와 사겼다. 그녀는 그의 레코딩 시간에 참석했고 콜드워터 캐년의 집에서 시나트라와 함께 시간을 보냈다. 그러나 두 사람 모두 헌신과 인내를 경계했다.

프랭크 시나트라의 첫 리프리즈 앨범인 Ring-a-Ding-Ding!이 발매되었다. 펠릭스 슬랫킨에 의해 제작되고 조니 맨델에 의해 편곡된, 이 앨범은 "다시 놀고 또 놀기"라는 모토에 걸맞는 노래들을 선보였다. 발라드 트랙은 한개도 없고 업템포 스윙 노래들이 가득 들어있다. 수록곡으로는 "Be Careful It's My Heart"듣기, "In the Still of the Night"듣기, "A Fine Romance"듣기 "When I Take My Sugar to Tea"듣기 같은 히트곡들이 수록되어 있다.

시나트라는 케네디 가족과 함께 하이안니스포트에서 주말을 보냈다. 조셉 케네디는 아들 존 F. 케네디 민주당 대통령 지명을 받는 데 도움을 준 웨스트 버지니아 예비선거를 주도한 프랭크의 도움에 감사했다. 프랭크는 최근 옷을 과도하게 입는 조셉 케네디를 우려했다. 케네디는 시나트라에게 “프랜시스, 정장이 몇 벌이나 필요합니까?”라고 대답했고 시나트라는 “왜 나를 프랜시스라고 부르십니까?” 그리고 케네디는 이렇게 말하곤 했다. "그것은 좋은 가톨릭 이름이기 때문이죠."
11월-12윌
20일부터 22일까지 헐리웃에서 앨범 ‘Sinatra and Strings’을 위해 14개의 노래를 레코딩한다. 닐 헤프티와 스킵 마틴은 돈 코스타의 ‘Stardust’를 편곡했다.듣기 다른 노래로는 "It Might as Well Be Spring"듣기, "Prisoner of Love"듣기, "Night and Day"듣기, "All or Nothing at All"듣기, "Come Rain or Come Shine"듣기 등이 수록되어 있다.

11월 29일부터 12월 2일까지 호주로 돌아가서, 그는 시드니 경기장에서 모두 매진된 4일간의 연속된 콘서트에서 공연을 했다. 그는 플레이보이 잡지의 재즈 아티스트들과 전문가들이 뽑은 여론조사에서 톱 남성 보컬리스트로 선정되었고, 또 최고의 앨범에는 ‘Swinging Session’, ‘All the Way’, ‘Ring-a-Ding-Ding’, ‘Come Swing with Me’ ‘Sinatra Swings’ 5개의 앨범이 10위안의 포함되어 있었다.

1962년
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1월
7일, 시나트라는 자신의 두 번째 제작 영화인 <세르게이안츠 3>를 제작하고 주연을 맡았다.보기 이 영화는 랫 팩의 다섯 멤버 모두가 나온 마지막 영화이다.[1] 시나트라, 마틴, 그리고 로퍼드는 1800년대 후반의 인도 전쟁에 휘말린 세 명의 육군들을 연기했다. 유타주 카나브 인근 지역에서 제작된 이 영화에는 새미 데이비스 주니어, 조이 비셥, 헨리 실바, 버디 레스터, 소니 킹, 루타 등도 나온다. 시나트라는 심지어 딘이 마차 안에 있는 동안 마차 밑에 끌려가는 그 자신의 스턴트를 했다. 시나트라는 "나는 질질 끌리는 것에 개의치 않는다."라고 말했다.

두 사람의 독립적인 성향에도 불구하고, 시나트라와 줄리엣 프라우즈는 달이 갈수록 가까워지고 있었다. 타임지는 그들은 관계를 기념하기 위해, 시나트라가 그녀를 로마노프에서 조용한 저녁 식사에 데려갔고, 그녀의 왼손 세 번째 손가락에 아름다운 다이아몬드 반지를 슬그머니 놓았다고 전했다. 그들의 약혼 소식이 알려지자 그는 기자들에게 다음과 같이 말했다. "줄리엣은 나의 유일한 로맨스입니다. 이제 46세입니다. 이제 정착할 때입니다."

케네디 대통령은 시나트라의 팜 스프링스를 방문할 계획이라고 발표했다. 그의 공식 수행원과 함께, 케네디는 새로 지어진 시나트라의 게스트 룸에 머물기로 계획했다. 시나트라는 굉장히 기뻐했다. 그는 이미 그의 집을 확장하기 위해 건축가와 일해왔고, 이제 대통령이 오니, 헬리포트와 수영장의 침실 두 개짜리 주택을 포함한 대규모 리모델링 작업을 명령했다. 그는 자신의 침실을 제외한 집의 모든 부분을 다시 칠했다.

15일, 그의 절친 코미디언 어니 코박스의 장례식장에 참석한다.

15일부터 17일까지 앨범 ‘All Alone’의 수록곡 "The Song Is Ended"듣기, "What'll I Do?"듣기, "When I Lost You"듣기, "Are You Lonesome Tonight?"듣기을 포함한 12곡을 녹음한다.

21일, 리프리즈 회장의 경영 책임의 일환으로, 시나트라는 마케팅 담당자를 위한 영업 회의를 주최했다.

22일, 존 프랭컨하이머 감독의 서스펜스 스릴러 영화 <맨츄리안 켄디데이트>의 출연이 확정된다. 시나트라는 과거 한국 전쟁 포로로 공산주의자들에 의해 만들어진 암살 음모에 휩쓸려 반복되는 악몽에 시달리는 인물을 연기한다. 이 영화는 프랭컨하이머 감독의 최고작이며 첫 대박작이다. 비평은 물론이고 흥행도 대박이 터진다. 영화 촬영 중 실바와 가라데 장면이 촬영되는 동안 프랭크는 실수로 손으로 식탁을 부수고 손가락이 부러지기도 한다. 몇 년 후, 시나트라는 이 영화에 대해 "저는 이것이 정말 좋은 영화라고 생각합니다. 그 영화는 훌륭했고 그것은 내가 읽은 책 중 가장 흥미로운 것 중 하나인 리차드 콘던의 책을 바탕으로 만들어졌죠. 연출은 최고였어요. 래리 하비는 완벽하고 강력한 배우였습니다. 그는 내면의 힘이 대단했어요.”라고 말했다. 또 이 날, 딕 파월 쇼의 게스트로 초청된다.

26일, 슬랩스틱 코미디 쇼 "The Soupy Sales Show"에 출연하여 코미디 연기를 한다.듣기
2월
4일, ABC 방송 스탠 프레버그 쇼의 참석한다.

5일부터 6일까지 뉴욕 매디슨 스퀘어 가든에서 ‘맨츄리안 켄디데이트’의 촬영을 한다. 10일, 뉴욕 캐피탈 극장에서 열린 장애아동을 위한 세르게이츠 3의 특별 자선 상영회에 참석했다.

14일, 시나트라는 발렌타인 데이에 마이클 로마노프의 식당에서 줄리엣과의 약혼 파티를 열었으나 그들이 약혼을 발표한 지 몇 주 후인 22일, 시나트라와 줄리엣은 그들의 약혼을 깬다. 왜냐하면 그들은 그녀가 그녀의 직업에 얼마나 많은 시간을 할애해야 하는지에 대해 합의를 볼 수 없었기 때문이었다.
25일, 시나트라와 딘 마틴은 그들의 친구 주디 갈런드의 NBC 티비 쇼에 출연한다.
3월
프랭크는 로스앤젤레스의 베벌리 힐튼 호텔에 참석해 영화 제작자 협회에서 밥 호프에게 경의를 표했다. 또 빙 크로스비와 밥 호프가 주연을 맡은 ‘The Road to Hong Kong’에 딘 마틴과 함께 다른 행성에서 온 방문객으로 카메오로 출연한다.
4월
10일부터 11일까지, 리프리즈에서 닐 헤프티가 편곡한 12개의 노래를 녹음한다. "I'm Beginning to See the Light"듣기, "I Get a Kick Out of You"듣기, "They Can't Take That Away from Me"듣기, "Love Is Just Around the Corner"듣기, "At Long Last Love"듣기, "Tangerine"듣기, "Don'cha Go 'Way Mad"듣기같은 명곡들이 탄생하게 된다. 이 당시, 시나트라는 완전히 새로운 소리와 재즈의 느낌을 더 갖고 싶어했다. ‘Sinatra and Swingin' Brass’라는 앨범명으로 붙여진 이 앨범에서 프랭크 시나트라는 다시 한번 단어의 중요성을 상기시켰다. “가장 어려운 일은 무언가를 의미하는 노래를 골라내는 것이고, 단어의 의미가 크지 않을지라도 노래를 하는 것처럼 보이는 것이다.”

18일부터 23일까지, 시나트라와 그의 밴드는 어린이들을 위한 세계 투어를 시작했다. 출발하기 전에 그는 기자 회견에서 "권한 있는 성인으로서 소외된 아이들을 도와야 한다"고 말했고 모든 비용을 지불했다. 24일에는 시나트라가 홍콩의 어린이 병원과 청소년 센터를 방문하기 위해 출국하기 전 촬영된 밥 호프쇼가 방영됐다. 체류하는 동안, 그는 새 시티 홀에서 두 번의 콘서트를 열었다. 두 번째 밤, 여행 일기에 따르면, "콘서트는 완전한 성공이었고, 매진되었기에 콘서트에 참석하기를 원하는 사람들은 수용할 수가 없었다."라고 적혀있었다. 그래서 그것이 끝났을 때, 그는 홀의 다른 부분으로 가서 추가적인 콘서트를 열었다. 홍콩에서의 마지막 날, 그는 아이들을 위한 주간 공연을 열었는데, 역시 흥행했다. 그것이 끝났을 때, 그는 자선단체에 95,000달러 수표를 제출했다.
5월
2일부터 10일까지, 이스라엘에서 계속 투어를 하면서, 시나트라는 나자렛에서 아랍과 유대인 어린이들을 위한 프랭크 시나트라 국제 청소년 센터를 위한 기공식을 주재했고, 그리고 나서 두 번의 콘서트를 열었다.보기 그는 독립기념일 축제를 위해 예루살렘을 방문했고, 다비드 벤구리온 총리와 만났고 또 두 번의 콘서트를 더 했다. 그리고 나서 그는 충분한 휴식을 취했고, 로도스 섬으로 날아가 그리스 섬을 항해하며 요트에서 5일을 보냈다.

18일부터 19일까지, 고대 로마의 원형극장인 아테네의 헤롯 아티쿠스에서의 군중들을 수용하기 위한 두 번의 콘서트를 위해 그리스로 향했다.보기 시나트라는 아테네의 명예훈장을 수여받았다.

24일부터 26일까지, 며칠간의 휴식 후, 처음에는 밀라노, 그리고 나서 니스로, 또 로마로 날아갔다. 여행일기에 따르며 “시나트라씨는 그의 사생활이 보장되고, 그가 일할 시간이 허락되며, 언론의 손길이 닿지않는 로마 입국을 위한 마스터 플랜을 고안했다. 그것은 훌륭하게 성공했다.”라고 적혀 있었다. 그는 로마에서 한 콘서트에서 공연했는데, 그곳에서 그는 ‘Order of the Star of Italian Solidarity’ 훈장을 포함한 시장과 상공회의소 둘 다로부터 명예로운 상을 받았다. 그들은 그 후 밀라노로 날아가서 두 번의 콘서트를 더 공연했다.

런던에서, 마거릿 공주가 후원한 음향적으로 완벽한 로열 페스티벌 홀에서의 그의 첫 번째 콘서트는 성공했다.듣기 일기장에 상세히 나와 있듯이 "수천 명의 관객들은 시나트라씨가 그 홀을 떠난 지 한참 후에도 여전히 그 웅성거림이 들릴 수 있다"고 했다. 시나트라의 가장 기억에 남는 순간은 아이들의 집을 방문하는 것이었다. 한 시각장애인 소녀가 시나트라에게 물었다. "바람은 무슨 색이죠?" 시나트라는 그때 눈물을 흘렸고 그는 "바람이 너무 빨리 움직여서 아무도 모른다."고 대답했다. 그 후 오데온 극장에서 콘서트가 열렸고, 또 같은 밤 해머스미스 가우몬트 극장에서 공연을 또 했다. 쇼 중간에, 시나트라는 자선 활동에 대한 감사의 표시로 버라이어티 클럽으로부터 골드 하트를 받았다.
6월
5일부터 7일까지 파리에서 공연을 한다.듣기 그는 공연 전, 파리 시의회에서 수여한 황금 훈장을 받는다. 이 상은 이전에 알베르트 슈바이처 박사와 존 F. 케네디 대통령에게 수여되었다. 그날 저녁 그는 리도에서 공연을 했다. 그는 이번 공연에도 공연에서 자선 할 수있는 기관들을 다시 방문했고 브뤼예르에 있는 성 진 드 다이우 여름 별장에서 열리는 "시나트라 윙"을 주제로 하는 재단석식에 참석했다. 그는 또 올림피아 극장에서 두 번째 공연을 했다.

9일, 그가 모나코에서 마지막 공연을 하는 동안, 밀라노에서 한 그의 콘서트 공연이 로마에서 텔레비전 방송으로 보여졌다. 12일부터 14일까지, 그는 영국 베이즈워터에서 세 번의 세션으로 11곡을 녹음했는데, 이 앨범은 미국에서 발매된 적이 없는 앨범 ‘Great Songs from Great Britain’이다. "London by Night"듣기, "We'll Meet Again"듣기, "A Nightingale Sang in Berkeley Square"듣기같은 노래들이 수록되어 있다.

29일부터 7월 5일까지 시나트라는 새로 단장하고 확장한 칼-네바 로지의 헤드라이너로서 공연했다.
7월-8월
7월 24일, 할리우드에서, 시나트라는 국립 지체아동협회를 위한 홍보 라디오 메시지를 녹음했다.

8월 26일, 영화제작자 새뮤얼 골드윈의 80번째 생일을 기념하기 위해 비버리 힐튼 호텔에 참석한다. 27일에는 로스앤젤레스에서 시나트라는 "The Look of Love"듣기와 "I Left My Heart in San Francisco"듣기를 녹음했는데, 시장에 나온 지 2주 후에 발표에서 철회된다.

시나트라는 비서 행크 사니콜라와 함께 팜 스프링스에서 라스베이거스로 자동차 여행 중, 행크는 네바다 주 게임관리위원회가 지안카너를 허가받은 카지노와의 제휴를 금지한 사실에도 불구하고 캘리포니아 네바에 있는 필리스 맥과이어를 방문하고 네바다 주에 발을 들여놓는 것까지한 샘 지안카너에 대해 크게 걱정했다. 그의 존재만이 그 칼 네바의 게임 라이선스를 위협할 수 있고 따라서 30만 달러의 리조트 투자를 위태롭게 할 수 있다. 시나트라는 지안카너가 타호에 가서 맥과이어 시스터스와 함께 주기적으로 칼 네바에서 공연하는 여자친구를 만나기 때문에 걱정하지 말라고 말씀했다. 그러나 행크가 그러한 확약을 받아들이지 않으려 했을 때, 그리고 파크 레이크의 영화 수익금이 칼 네바에서의 손실에 의해 흡수되고 있다는 사실에 그는 이미 화가 났기 때문에, 시나트라에게 지안카너를 회사와 다른 모든 협력관계에서 빼내겠다고 고집했다. 현금이 부족했던 그는 행크에게 샌즈, 사가, 마리베일, 타마리스크, 바톤 등 5개 음반사의 독점적 소유권을 주었고, 이 회사는 100만 달러 이상의 가치가 있는 집단 재고를 보유하고 있다. 행크는 운전사에게 멈추라고 명령했다. 그리고 그는 그의 가방을 트렁크에서 꺼내어 고속도로에서 내렸고 시나트라는 그와의 연을 영원히 끊어버린다.
9월
리프리즈에서 제작된 앨범 ‘Sinatra & Strings’가 발매됐고 1일부터 2일까지, 프랭크와 딘은 노동절 주말 동안 캘-네바로 돌아온다.

13일, 닐 사이먼 원작의 ‘컴 블로 유어 혼’보기이 영화로 제작되고 시나트라가 주연을 맡게 된다. 시나트라는 이 영화에서 타이틀 송을 부른다.듣기

15일부터 18일, 4일동안 딘 마틴과 시나트라는 샌즈에 머무른다.
10월
2일부터 3일까지, 로스엔젤레스에서 이틀간 진행된 세션에서 시나트라는 카운트 베이시와 그의 오케스트라와 함께 "I Only Have Eyes for You"듣기, "Pennies from Heaven"듣기, "Nice Work If You Can Get It"듣기, "(Love Is) The Tender Trap"듣기 등 10곡을 녹음했다.

12일, 영화 ‘맨츄리안 켄디데이트’가 전국에 개봉한다. 시나트라의 연기에서도 극찬이 쏟아지는데 황금팔을 가진 사나이 이후 그의 커리어 최고의 연기라는 평을 받게 된다. 그러나 이 영화는 수년간 시장에서 철수하게 되고 1986년까지 다시 등장하지 않았다. 많은 이야기들이 왜 이런 일이 발생했는지에 대해 여기저기 떠돌았다.

22일, 시나트라와 새미는 빌리 메이의 편곡으로 "Me and My Shadow"듣기을 듀엣으로 레코딩한다. 또 이 날, 쿠바 미사일 사태의 교착상태 동안 팜 스프링스에 있었던 시나트라는 백악관의 피에르 샐린저로부터 문제가 있을지도 모른다는 정보를 얻었고 뉴욕에 있는 가족들을 부른다. “가방을 싸라. 오늘 밤 대통령을 봐라. 그가 끝나는 대로 떠날 준비를 해라.” 시나트라는 케네디가 쿠바 봉쇄를 발표할 것이라는 것을 알고 있었다. 샐린저는 그에게 러시아 미사일이 워싱턴을 치면 뉴욕도 공격할 것이라고 말했다. 한번은 로스엔젤레스에 갔을 때, 시나트라는 그의 생존 계획을 설명했다. 그는 비행기에 보급품을 비축하고 계속 비행대에서 공중 활주로의 이동을 할 것이라고 말했다. 그러나 다행히도, 국내의 어느 누구도 어떤 긴급 계획을 실행할 필요가 없었다.
11월-12월
11월 26일부터 12월 2일까지, 시나트라는 딘과 새미와 함께, 샘 지안카너가 소유한 나이트 클럽인 일리노이주 노스브룩 빌라 베니스에서 공연을 했다. 이 쇼들은 시나트라가 지안카너가 케네디 가족에게 제공한 도움에 대해 갚는 방법이었다. 공연 기간 동안 라이브 앨범을 위해 59곡의 오디오테이프에 10곡과 몇 곡의 코메디 장면이 녹음되었지만, 전체 프로젝트는 두 개의 주류 CD가 나올 때까지 폐기되었다. 12월 9일, 재즈 아티스트 게리 멀리건과 함께 다이너 쇼어 쇼에 출연한다.

1963년
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1월
9일, 시나트라는 그의 부모님의 결혼 50주년 기념일에 참석하기 위해 동부로 날아갔다. 13일에는 시나트라의 바비삭서 시절이 데이빗 월퍼의 다큐멘터리 시리즈인 ‘헐리웃과 스타들’의 에피소드인 "10대 아이돌"에 등장했다.

1월 23일부터 2월 12일, 시나트라는 딘과 새미와 샌즈에서 공연했다.듣기
2월
18일부터 21일까지, 로스엔젤레스에서 넬슨 리들과 함께 4일동안 스튜디오 세션에서 앨범 ‘The Concert Sinatra’의 11곡을 녹음한다.듣기 넬슨이 캐피틀과의 계약으로 인해, 그의 이름이 리프리즈 라벨에 등장한 것은 이번이 처음이었다. 이 앨범은 가능한 최고의 소리를 내기 위해 사무엘 골드윈 스튜디오에서 7단계에서 녹음되었습니다. 그 무대는 메아리실 역할을 하며, 전문가들은 그 자연 반향의 특성이 훌륭하다고 평했다. 넬슨 리들은 이 세션에 대해 기억했다: "저는 프랭크가 ‘The Concert Sinatra’처럼 효율적이고 집중한 모습을 이전에 본 적이 없었어요." 평론가 그렌타는 넬슨과 시나트라의 최고의 발라드 앨범 중 하나라고 평했다. 그 곳에서 시나트라는 인상적인 음역을 보여주었는데, 특히 그가 음색을 어둡게 한 "Ol' Man River"듣기에서 그랬다.
23일, ‘컴 블로 유어 혼’은 개봉 일주일 전에 촬영이 끝났고 예산으로 10만 달러도 들어가지 않았다.
3월
3일, 그는 로스엔젤레스에서 딘 마틴과 함께 그의 위대한 음악적 영감들 중 하나인 어빙 벌린을 기리는 시상식 만찬에 참석했다.

13일, 시나트라는 밥 호프 쇼의 다시 게스트로 출연한다.
4월
8일, 시나트라는 35회 아카데미 시상식의 진행을 맡게 된다.보기

29일부터 30일까지 할리우드에서 앨범 ‘Sinatra's Sinatra’의 노래 "In the Wee Small Hours of the Morning"듣기, "Young at Heart"듣기, "All the Way"듣기, "Witchcraft"듣기, "I've Got You Under My Skin"듣기을 포함한 10곡을 녹음한다.
5월
19일, 카네기 홀에서 시각장애인을 위한 자선 공연을 진행한다. 24일 로스엔젤레스에 돌아가 딘 마틴과 워너 브라더스 제작의 영화 <텍사스 카우보이>를 촬영한다.보기 감독은 로버트 올드리치였으며 서부극 코미디였다.
6월
6일, 영화 컴 블로 유어 혼이 전국의 개봉됐고 좋은 비평과 흥행까지 하게 된다. 시나트라는 팜 스프링스에 있는 플라자 극장에서 세계 초연회에 참석했다.
8월
시나트라는 버트 랜캐스터, 토니 커크, 커크 더글라스, 로버트 미첨과 함께 존 휴스턴 감독의 영화 <아드리안 메신저>에 카메오로 출연하게 된다. 출연자들과 제작진 모두는 카메오 공연자들의 비밀스런 정체를 지키겠다고 맹세했다. 시나트라는 마구간에서 일하는 집시였다. 가족들조차도 그를 알아보는데 어려움을 겪었다.

8일, 라스베가스에서 샌즈에서 공연하기로 되어 있던 시나트라는 네바다 게임 관리 위원회와 회의를 가졌다. 에드 올슨 커미셔너는 시나트라에게 샘 지안카너가 칼-네바 로지를 방문했다는 증거를 FBI가 가지고 있다고 말했다. 시나트라는 샘이 칼 네바에 있는 필리스 맥과이어의 로지를 떠날 때 지안카너와 마주쳤다는 것을 인정했지만, 지안카너를 그 로지에 초대하지는 않았다. 에드 올슨이 결과에 대해 경고했고, 시나트라는 비공식적으로 네바다에 있는 지안카너를 보지 않기로 동의했지만 주 밖의 다른 사람들과 자유롭게 어울릴 수 있는 권리를 주장했다.

13일, 시나트라는 라스베가스에 있는 플라밍고 호텔에서 열린 그의 아들의 오프닝 공연에 참석했다.
8월 23일부터 9월 8일까지, 딘과 새미와 함께 그는 샌즈에서 2주간의 공연을 가졌다.
9월
3일 노동절, 네바다와 전국 신문들은 프랭크 시나트라가 국가 게임 위원회의 조사를 받고 있다고 보도했다. 에드 올슨 커미셔너는 전화로 시나트라에게 전화를 걸어 사무실에 나오라고 요구했습니다. 상담 중, 시나트라는 비공식 미팅을 고집했다. 올슨이 소환장으로 그를 위협하자 시나트라는 전화를 끊었다. 그날 저녁, 게임 통제 조사관들이 칼-네바에 도착했는데, 단지 시나트라의 명령에 따라 올슨은 퇴장당했다. 성난 올슨은 시나트라가 거짓말을 하고 있다고 비난하며, 지안카너와 협력하고 정부 인원을 위협함으로써 게임법을 위반하고, 시나트라를 상대로 공식적인 소송을 제기함으로써 보복했다. 라스베이거스 선 출판사 행크 그린스펀은 신문 칼럼으로 시나트라의 혐의를 조롱하는 1면 사설로 응수했다. “프랭크 시나트라는 깡패가 아니며, 그런 죄로 비난 받은 적이 없으며, 그 나라에서 어떤 범죄 단체 회원으로도 확인된 적이 없다. 많은 게임 산업 회원들이 가지고 있고 잘려지지 않은 끔찍한 범죄 관련 기록과 함께, 게임 청렴을 위한 희생으로 선택된 유일한 사람은 프랭크 시나트라이다.”

19살이었던 시나트라의 아들 프랭크 주니어는 뉴욕 아메리카나 호텔에서 가수 데뷔를 했다. 청중들은 재키 글리슨, 토츠 쇼어, 조 E. 루이스, 잭 E. 레오나드 등 시나트라의 친구들과 지지자로 가득 찼다. "그에게 행운을 빌어주고 스타덤에 오르기를 바라지 않는 사람은 없다."라고 뉴욕 저널 아메리칸에서 비평가 루이 소벨은 썼다. 칼럼니스트 얼 윌슨은 "그의 어머니에 대한 찬사"라고 썼다. 시나트라는 개막을 놓쳤지만 결국 네바다와 캘리포니아에서 만원이었던 주중 공연을 보게 되었다. 시나트라는 “내가 어렸을 때보다 더 노래를 잘한다.”고 아들을 칭찬했다. 또 이 시기에 시나트라는 마틴 루터 킹 목사의 남부 기독교 리더십 컨퍼런스를 위해 카네기 홀에서 "Ol' Man River"을 불렀다. 발코니에 앉아있던 프랭크 주니어는 "여기 역사상 가장 위대한 흑인 지도자가 있었습니다. 이 백인이 노예제도에 관한 노래를 부르는 것을 보고 있었죠. 그의 뺨에는 눈물이 있었습니다."라고 당시를 회상했다.

27일, 네바다 게임 관리 위원회는 시나트라의 라이센스를 취소하겠다고 위협하고 조사를 시작했다. 조사 당시, 시나트라는 그가 3년 전에 설립한 음반회사인 리프리즈 레코즈를 워너 브라더스에 팔기 위해 협상 중이었다. 리프리즈 계약은 잠재적으로 그에게 매우 유익했다. 칼-네바는 그동안 재정적으로 그다지 좋지 않았다. 여름이 끝나자마자 주말에만 문을 연 칼-네바는 강한 여름 수익에 의존했고 1963년 여름 시즌은 그리 성공적이지 못했. 시나트라는 네바다 게임 제어위원회와 대화를 나눴다. 그는 그가 그 이후로 주말에만 문을 열 것이라는 것을 알았기 때문에 여름 시즌에 돈을 벌 수있는 마지막 기회에 간섭하지 말 것을 요청했다. 그의 대리인 밀턴 "미키" 루딘은 “그 요청이 거절되었을 때, 그 대화는 민간에서 다소 강력한 언어로 여겨졌다. 이로 인해 칼 네바와 시나트라에 대한 징계 절차가 진행되어 갬블링 라이센스를 상실할 우려가 있었다. 그들은 샘 지안칸나가 8월 초쯤에 칼-네바를 방문했다는 문제를 제기했다. 우리는 당신의 아버지가 샘 지안칸나를 초대하지 않았다는 것과 사실 지안칸나는 칼-네바 로지에 머무르지 않았다는 것을 증명할 준비가 되어 있었다. 우리는 징계절차에 반대하기 위해 모든 준비를 했고, 집행에서 지더라도 항소하려고 했다. 왜냐하면 이것은 명백히 불공평한 상황이었기 때문이다.”라고 말했다. 이 절차가 진행되는 동안 변호사 미키 루딘은 워너 브라더스 사장인 잭 워너로부터 전화를 받았다. 워너는 루딘이 즉시 그를 보러 올 것이라고 주장했다. 그는 미키에게 시나트라가 워너 브라더스와 연관되게 될 것이라고 말했다. 그리고 임원 명단에 오른 워너는 네바다와 지안칸나 사건에 관한 모든 신문 홍보를 원하지 않았다. 워너는 “지안카너에 관한 모든 것이 허튼소리라는 것을 알지만, 라스베가스의 이미지에 질렸어요. 프랭크를 파트너로두고 싶지만, 워너 브라더스 픽처스에 참여할 예정이고 워너 브라더스 레코드의 3분의 1을 소유하고 있다면 그는 청문회를 계속 진행하지 않아야한다고 생각합니다.” 워너는 만약 아버지가 라이센스를 포기하지 않고 그 절차를 끝내면 그 거래는 취소될 것이라고 아주 분명히 했다. 워너의 최후통첩은 토론의 여지를 남기지 않았다. 그는 라이센스 취소에 반대하기 위해 모두 준비되었음에도 불구하고, 그것에 이의를 제기하고 그들이 틀렸다는 것을 증명하기 위해, 미키는 네바다에 있는 변호사에게 가서, "라이센스를 포기해라. 두 가지 거래를 모두 할 수는 없습니다."라고 말한다. 시나트라는 미키가 면허증을 포기하도록 허가했다. 그는 공청회에 가지 않고 방금 면허를 정지시켰다. 그러나 그가 반격하지 않은 더 깊은 이유는 워너 브라더스 때문이 아니라 수사가 그의 친구 케네디 대통령에게 당혹스러웠기 때문이라고 시나트라는 딸에게 말했다. 그는 케네디가 옳다는 것을 증명하는 것을 더 신경을 썼다.

30일, 시나트라는 근무 중에 사망한 소방관의 가족을 위해 돈을 모으기 위해 제리 루이스와 함께 일리노이주 록포드에 갔다.
10월
5일부터 6일까지, 시나트라는 카네기 홀에서 열린 콘서트에서 리너 혼과 함께 최고 지원금을 지원했다.

시나트라는 본인의 3번째 제작 영화인 <로빈후드>를 촬영하기 위해서 딘 마틴, 새미 데이비스 주니어, 피터 포크, 빅터 부오노, 빙 크로스비, 그리고 에드워드 G. 로빈슨과 함께 시카고로 간다.보기 로빈후드 이야기에 대한 풍자적인 왜곡으로 랫 팩 멤버들이 어떤 이상하고 우스꽝스러운 방식으로 민중의 영웅이 되고 있다는 내용이다. 이 당시 시나트라는 그의 친구들과 함께 도시에 있을 때, 즐거운 시간들은 빌라 베니스에서 놀던 시간들이었다. 당시 거기에 있었던 시카고 트리뷴의 평론가 윌리엄 레오나드는 “랫 팩은 마을에 최초로 그리고 아마도 유일한 시간 동안 이 마을에 있으며, 밀워키 가에 있는 데스 플레인즈 감독의 야행성은 폭발적으로 흥미롭다. 예전의 빌라 베니스는 시나트라, 마틴, 데이비스와 함께 대박을 터뜨렸는데, 그는 30년 동안 이 마을에서 가장 많은 카바레 관객들에게 노래를 부르고, 캐롤 등을 불렀다. 마틴은 20분간의 음주 상태로 노래 부르며 문을 열었고, 시나트라는 데이비스를 앞질러 25분 동안의 오래된 시나트라 애호가들 앞에서 웃고 떠든다. 데이비스는 다음 10분 동안 후속 퍼포먼스를 한다. 그리고 나서 이 세 사람은 거의 한 시간 동안 진부한 코미디와 스윙 음악을 위해 합친다.”라고 말했다. 그 순간부터, 사실상 시카고의 모든 시나트라 공연은 단순한 콘서트 그 이상이 되었다. 그것은 세대, 음악적 취향, 정치의 모든 경계를 넘나드는 일종의 팝 문화 행사가 되었다.
11월
22일, 케네디 대통령은 댈러스에서 살해당했다. 당시, 시나트라는 버뱅크 공동묘지에서 로빈과 7개의 후드 영화를 마무리하고 있었는데, 그 소식을 들었을 때 놀란 시나트라는 매우 조용해졌고 그리고 나서 걷기 시작했다. 그는 보좌관에게 "백악관으로 데려가달라"고 명령했다. 청와대 직원과의 짧은 대화 끝에 그는 대기 중인 승무원에게 돌아와서 묘석을 향해 "이 곳을 뜨자, 더 이상 이곳에 돌아오기 싫으니까."라고 슬프게 말했다. 그 후 시나트라는 팜 스프링스에 가서는 사실상 사라졌다. 심지어 딸 낸시도 그에게 연락할 수 없었다. 국가가 공개적으로 애도하는 동안, 3일 동안, 시나트라는 혼자 슬퍼하며, 그의 침실에 갇혀 있었다.

26일, 산타 모니카 시민 강당에서 시나트라, 프랭크 주니어와 카운트 베이시 밴드가 출연하는 마틴 루터 킹 목사를 위한 자선행사가 케네디 암살 사건으로 취소되었다.
12월
3일, 이 해에 마지막 레코딩 세션에서 "Talk to Me Baby"듣기, "Stay with Me”듣기 두 개의 새 싱글을 녹음한다.
프랭크 시나트라 주니어 유괴 사건

케네디 대통령은 1963년 11월 22일 댈러스에서 사망했다. 16일 후인 1963년 12월 8일, 프랭크 시나트라 주니어 타호 호수에 있는 하라스 클럽에서 샘 다너휴와 타미 돌시 밴드와 함께 출연했다. 프랭크 주니어는 그의 친구인 트럼펫 연주자 존 포스와 하라 엔터테이너들이 머물렀던 숙소에 프랭크의 방에서 저녁 식사를 하고 있었다. 9시가 조금 지나서 누군가 문을 두드렸다. "누구세요?"라고 프랭크 주니어가 물었다.

"시나트라씨에게 소포를 배달하러 왔습니다." 문을 열었더니 38구경 권총으로 그를 겨누고 있었다. 두 남자는 방으로 밀고 들어가 손을 뒤로 하고 바닥에 엎드려 있으라고 말했다. 그 남자들은 존과 프랭크 주니어의 손을 테이프로 붙이고, 눈을 가리고 지갑을 가져갔다. 그러자 그 남자들은 프랭크 주니어의 손을 풀고 그에게 일어서서 코트와 신발을 신으라고 말했다. 그가 코트를 입고 있을 때에, 한 남자가 존에게 말한다. "최소한 10분 동안 소음을 내지 말아라. 새크라멘토에 도착하지 못하면 문제가 생길 것이다.” 그때 프랭크 주니어는 끌려갔다. 하루 종일 눈이 내리고 있었다. 강한 바람이 많은 시에라 나무를 쓰러뜨렸었다. 바람이 많이 부는 끔찍한 밤이었다. 프랭크 주니어는 그의 코트 밑에 오직 티셔츠와 바지, 그리고 구두만 신고 양말을 신지 않았다. 그는 얼어서 차 뒷좌석에 처박혀 누웠다. 그들은 폭풍 속으로 차를 몰고 갔다. 묶여있던 존 포스가 테이프로 감은 손목을 풀고, 그는 경찰에 전화를 걸었다. 전화를 받은 네바다 주 고속도로 순찰대원이 FBI에 메시지를 보냈다. “더글러스 카운티 보안관실에 따르면, 프랭크 시나트라 주니어는 약 30분 전에 하라스 클럽 로지에서 납치되었다고 한다. 두 남자가 연루되었다. 그들은 그를 차에 태우고 있다. 바리케이드를 설치하고 있다.” 이 메시지는 워싱턴 D.C.에 있는 FBI 본부에서 수신되었고 FBI의 존 에드거 후버 국장과 로버트 F. 케네디 법무장관에게 전달되었다.

프랭크 주니어를 태운 차가 재빨리 바리케이드를 들이받았다. 운전자는 프랭크 주니어의 눈가리개를 벗기고 자는 척 하라고 명령했다. 프랭크 주니어는 존 포스가 탈출해서 경찰에 알릴 충분한 시간이 있다고 믿지 않았다. 만약 경찰들이 문제를 일으키면 납치범들이 총을 쏘겠다고 협박하는 것을 들은 프랭키는 매우 가만히 있었고 그가 들은 대로 했다. 차가 바리케이드를 통과했을 때, 그의 눈가리개는 복구되었고 그는 두 개의 수면제를 삼켜야만 했다.

시나트라의 전 부인 낸시는 일요일 밤에 편안히 쉬면서 벨에어의 집에 있었다, 그 때 프랭크 주니어의 매니저 티노 바지가 전화를 받았는데, 그 때 그 전화는 417번 옆방에 있었다. 막내 티나는 엄마가 헐떡이는 소리를 들었다. 티나: "그녀가 전화를 끊은 후, 그녀는 충격을 받아 믿을 수 없다는 듯 위아래로 왔다갔다 하기 시작했다." 낸시는 어떻게 해서든 두 번의 전화를 할 수 있을 정도로 정신을 찾았다. 첫번째는 팜스프링스에 있는 프랭크 시나트라였고, 두번째는 뉴올리언즈에 있는 장녀 낸시였다. 다음으로, 시나트라는 변호사 미키 루딘을 불러서 레노로 가는 비행기를 전세냈고, 그곳에서 자정에 FBI 샌프란시스코 사무소를 담당하고 있는 특별 요원인 찰스 베이츠를 만났다. 그때까지 낸시의 집에 있는 FBI 요원들은 이미 그녀의 전화기에 도청 장치를 했다. 리노에 있는 Mapes 호텔에서, 시나트라는 FBI의 제이 에드가 국장으로부터 전화통화를 받았다. “아무 애기도 하지마세요, 프랭크. 경찰관 이외에는 아무에게도 말하지 마라.” 그는 바비 케네디에게도 개인적인 전화를 받았다.

시나트라의 가족들이 캘리포니아, 네바다, 루이지애나, 뉴저지에서 납치범들이 접촉하기를 기다리는 동안, 납치된 차는 로스앤젤레스로 가고 있었다. 시나트라는 네바다 주 FBI 특수요원과 합류했다. 요원 딘 엘슨은 당시를 "시네트라는 어디든지 갈 수 있었고, 돈을 지불할수 있었고, 모든 위험을 감수할 수 있었고, 그가 원했던 모든 것은 아들이 살아 돌아온 것이었다."라고 회상했다.

12월 9일 오후 4시 45분에 그는 납치범들로부터 첫 번째 전화를 받았다. FBI가 녹음했다.
"프랭크 시나트라인가요?"
"말해라. 나는 프랭크 시나트라 시니어입니다."
"시나트라처럼 들리지 않습니다."
"내가 맞소. 나는 프랭크 시나트라요."
“내일 아침 9시에 시간 있으세요?”
"네, 할 수 있어요."
"알겠습니다. 아드님은 건강하시니 걱정하지 마세요. 바리케이드에 대해 뭔가 할 수 있는지 알아보세요."
다음날 아침, 10일 밤 또 잠을 자지 못한 후에 시나트라는 두 번째 전화를 받았다.
"안녕하세요."
"시나트라?"
"네."
새로운 목소리: "아빠, 안녕하세요?"
"프랭키?"
"네."
"잘 지내, 아들아?"
"좋아."
"너 충분히 따뜻하니?"
응답이 없다.
"거래하는 것에 대해 저와 얘기해 볼래요? 이 문제를 해결하시겠습니까?" 시나트라가 말했다.
"그래, 하지만 지금은 할 수 없어, 프랭크."
"왜 안 돼?"
“2시쯤 기다려야 해요."
"글쎄, 당신들은 뭘 원하나?"
"오, 당연히 우리는 돈을 원합니다."
"네가 얼마나 원하는지 말해봐."
"글쎄요, 지금은 그렇게 말할 수 없어요."
"이해를 못하겠소. 당신이 말해야 준비되어있는 것들을 얻을 수있어요.."
"글쎄요, 그것이 바로 제가 두려워하는 바입니다. 저는 당신이 준비할 시간이 너무 많은 것을 원하지 않습니다."
"시간이 좀 필요하오."
"나도 알아요. 하지만 보세요. 날 화나게 하지 마세요. 당신은 나를 불안하게 만들고 있어요. 2시쯤 다시 걸겠습니다."
"음, 그 전에 전화 좀 할 수 있을까?"
“그렇게 생각하지 않아요. 이만 끊어야겠어요."
"내 아들과 다시 얘기할 수 있을까요?"
(발신음)
다음 전화는 시나트라에게 카슨 시티에 있는 론스 서비스 역으로 가라고 명령했다. 그와 딘 엘슨이 도착했을 때, 그 역의 직원은 이미 프랭크 시나트라를 찾는 네 건의 전화를 받았고, 주인 친구 중 한 명은 농담을 하고 있다고 생각했다. 안내원은 시나트라가 다음 전화에 응답하는 동안 방을 나가달라고 요청받았는데, 그는 시나트라에게 몸값 요구를 설명해 주었다. 그들이 떠났을 때, 엘슨은 안내원에게 무슨 일이 있었는지 아무에게도 말하지 말라고 말했다. 베벌리힐스에서 가까운 가족 친구이자 시티 내셔널 은행의 회장인 알하트는 애기를 들었고 돈을 준비했다. 납치범들은 소액권으로 24만 달러를 요구했다. 날이 어두워질 때까지, 알하트와 그의 사람들은 각각의 지폐를 사진 찍어서 줄 준비를 했다. FBI의 한 사람이 말하길 “이 돈을 뭘로 넣을까요? 종이봉투?” 지폐의 무게는 23파운드였다. 알하트가 말했다. "배낭을 사러 가." 그 남자는 백화점 J.W. Robinsons에 갔는데, 이 가게는 오후 9시까지 문을 열었고, 돌아와서 56달러짜리 가방을 살 충분한 돈이 없다고 말했다. 알하트는 몸값을 가져다가 그에게 주었다. 그들은 후에 239,985 달러를 새 배낭에 넣었다. 시나트라는 다음 전화를 기다리러 로스앤젤레스로 가라는 지시를 받았다. 다른 가족 구성원들과 몇몇 FBI 요원들과 함께 딸들과 시나트라는 낸시의 집에서 함께 기다렸다. 10일 오후 9시 26분, 시나트라는 베벌리힐스에 있는 주유소에 가라는 지시를 받았다. 또 다른 전화는 그에게 오후 10시에 L.A. 국제공항의 전화박스로 돈을 가져오라고 지시했고 그는 패트릭 헨리라는 이름을 사용했다. 시나트라는 제이 에드가 국장에게 프랭크 주니어를 곤경에 빠뜨리지 않을 FBI 요원을 대리인으로 보내달라고 부탁했다. 대리인은 지정된 전화로 가서 기다렸다.

"패트릭 헨리?" "존 애덤스입니다." 그 택배 회사는 주유소로 향했는데, 거기서 그는 도로 지도를 구해야 했다. "우린 주유소에서 널 찾을 거야. 세풀베다에서는 5분 정도 북쪽으로 운전하고 세풀베다와 올림픽의 다른 주유소에 정차하라." 주유소에서, FBI 직원은 "돈을 놓고 길을 잃은 지 4시간 후에" 프랭크 주니어를 놓아줄 거라는 말을 들었다. 그 요원은 "프랭크 주니어에게 말할 수 있는지"라고 물었다. "그는 여기 없어. 그는 다른 곳에 있어."라는 말을 들었다. 그리고 나서 요원은 다른 주유소로 가서 다음 전화가 오라는 지시를 받았다. 그는 그 곳에 주차된 두 대의 스쿨버스 사이에 돈을 두고 호텔에 체크인하라는 지시를 받았다. 그는 12월 10일 오후 10시 이후에 그렇게 했다. 프랭크 주니어는 샌 페르난도 계곡의 작은 집에서 세 번째 남자에 의해 포로로 잡혀 있었다. 그는 춥고 지쳤고 겁을 먹었다. 원래 두 명의 납치범이 돈을 받으러 떠났고 세 번째 남자는 프랭크 주니어를 지키고 있었다. 오후 10시 전화를 받았는데 이 남성은 "돈은 받았지만 문제가 생겼다. 그들 중 한 명이 겁을 먹고 달아났다. 당신을 보내지 않는 게 좋겠다.” 프랭크 주니어는 "날 보내주지 않으면 널 죽일 거야. 날 막으려면 날 죽여야 할 거야. 우리 중 한 명이 죽을거야."라고 소리쳤다.

캘리포니아에서 낸시, 프랭크 시나트라, 딸들, 뉴저지에 있는 뉴올리언즈에 사는 토미, 시나트라의 부모님. 모두 19살 밖에 안된 프랭크 주니어가 집에 돌아오기를 바라고 기도하고 있었다. 12월 11일 새벽 2시, 몸값이 지불된 지 4시간 후, 시나트라는 아들을 데리러 갔다. 그는 티나의 얼굴을 손에 쥐고 "너의 동생을 집에 데려올 거야."라고 단호히 말했다. 그리고 더욱 확신에 차서 전 부인 낸시에게 "나는 그를 집으로 데려올 거야."라고 말하며 지시받은 대로 차에 탔다.

한편 프랭크 주니어는 자신을 데리고있는 납치범에게 두 명의 다른 납치범들이 돈을 가지고 돌아오지 않을 수도 있다고 제안했다. 그들은 죄를 뒤집어 씌우려고 그를 떠나고 있었다. 프랭크 주니어는 로스 앤젤레스의 약속된 장소의 자신을 풀어달라고 남자를 설득 시켰지만, 남자는 말을 듣지 않았다. 그래서 시나트라는 새벽 2시 35분에 집에 돌아왔다. 그는 납치범들이 돈을 가져가서 프랭크 주니어를 풀어주지 않았다고 생각했다. 하지만 시나트라가 집으로 간지 모른 납치범은 프랭크 주니어를 샌디에이고 고속도로의 약속된 장소에서 시간 후에 가게 했다. 약속된 장소에서 있던 프랭크 주니어는 그 남자가 돌아올지도 모른다는 두려움에 프랭크 주니어는 눈가리개를 내리고 몸을 가리기 위해 달려갔다. 그는 큰 바위를 집어 호주머니에 넣었다. 그는 벨 에어 쪽으로 걸어가기로 결심했다. 고속도로를 벗어나자, 그는 자동차 엔진이 언덕에서 소리 내는 소리를 들었다. 거기에는 남성들이 오버코트와 모자를 썼고 차는 청동 포드 세단이었다. 그들이 FBI 요원이었음에 틀림없다는 것을 그가 깨달았을 때, 그들은 사라졌다. 이번에는 다른 차가 아주 천천히 지나갔고 프랭크 주니어는 다시 숨었다. 그는 무척 무서워했다. 그리고 나서, 그것이 사설 보안 서비스인 벨 에어의 순찰이라는 것을 깨닫고, 그는 "이봐!"라고 소리쳤다. 차가 멈추자 프랭크 주니어는 자신을 확인하고 어머니의 집으로 운전해 가자고 했다. 운전자는 보안 요원 조지 C. 존스였다. 프랭크 주니어는 2마일 걸이에서 추위로 몸을 떨며 존스에게 불을 켜달라고 부탁했다. 그는 여전히 양말을 신지 않았고 살이 빠졌다. 존스는 3일 동안 기자들이 낸시의 집에서 맴도는걸 보았기 때문에, 벨 에어 순찰 사무실 근처의 차를 멈추고 프랭크 주니어가 기자들과 사진기자들을 통해 지나갈까 봐 걱정된다고 말했다. 프랭크 주니어는 “나를 트렁크에 넣으세요”라고 말했고 존스도 동의했다. 존스는 당시를 회상하며 “아무도 내가 그 아이를 트렁크에 넣었는지 몰랐어요. 저는 집으로 차를 몰고 갔고, 차들, 신문사 사람들, 모든 경찰들을 지나 집 앞의 주차장으로 갔습니다. 그리고 나서 차 트렁크를 현관문 몇 피트 안으로 후진시키고 프랭키에게 엄마나 아빠를 데리고 오겠다고 말했죠. 나는 문으로 가서 노크를 했어요. 두 남자가 문을 열었고 나는 안에 있는 낸시 부인을 알아보았어요. 나는 그녀를 바라보며 말했어요. ‘시나트라 부인, 저는 당신의 아들을 제 차 트렁크에 데리고 있습니다. 그리고 그는 괜찮습니다.’ 그녀는 숨을 헐떡거렸다. 그녀는 그냥 거기 서서 나를 보고 있었어요. 프랭크 시나트라가 문으로 왔죠. 저는 당신의 아들이 괜찮고 제 트렁크에 있다고 똑같이 말했어요. 그가 한 말은 그 트렁크를 열어보자는 것뿐이었어요. 그 때 시나트라와 낸시, 5, 6명의 다른 사람들이 나왔고, 나는 트렁크를 열었어요 그리고 프랭크 주니어는 거기에 있었어요.” 프랭크 주니어는 그의 아빠의 신발을 먼저 본 후 다리, 가슴, 얼굴을 본 것을 기억한다. 그는 밖으로 나가 말했다."안녕하세요, 엄마, 아빠. 안녕하세요." 그들은 그를 껴안고 키스를 했다. 그들은 보안관 존스를 초대했다. 그는 나중에 "저는 그 소년이 차에 타는 것을 보고 정말 기뻤고, 그가 자신의 집에 들어갔을 때 여전히 더 행복했습니다."라고 말했다.
로버트 케네디가 전화했다. 그는 시나트라에게 말하고 나서 프랭크 주니어에게 "너 괜찮니?”라고 말했고 프랭크 주니어는 "네, 아저씨."라고 답했다. 프랭키가 집에 돌아왔을 때 FBI는 납치범들에 대한 전면적인 수색을 시작했다. 프랭크 주니어는 그 날 밤 FBI와의 면담에 대해 “FBI 요원들은 내가 그 망할 놈들로부터 도망친 날 밤에 날 인터뷰하러 왔을 때, 그들은 나에게 모든 작은 것들을 기억하라고 말했다. 저는 그들이 저를 그들의 집에 데려왔을 때, 저는 문에서 벗겨진 조각에 발이 걸려 넘어졌습니다. 나는 머리 위의 작은 비행기 소리를 들었다. 나는 그들에게 그 차의 구조를 말했어요. 그 남자들 중 한 명이 제가 앞을 보지 못했기 때문에 저를 안내했고, 저는 그의 손을 느낄 수 있었어요. FBI에게 이 손을 가진 사람은 독한 화학 약품을 가지고 있다고 말했어요. 그는 짐작하건데 기계공, 목수, 또는 화가 같았어요. 왜냐하면 그의 손이 악어 비늘 같았기 때문이죠. FBI는 사건을 해결하기 위해 이 모든 것들을 이용했어요.”라고 말했다. 프랭크 주니어는 딘 엘슨과 낸시의 집에 있었던 다른 FBI 요원들로부터 몇 시간 동안 심문을 받았다. 마침내 그가 잠들었을 때, 그것은 티나의 방에 있었다. 며칠 후 납치범들이 잡혔다는 소식을 듣고 시나트라 가족들은 샴페인을 터뜨렸다. 술을 마시지 않는 낸시는 거의 다 마셨다. 제이 에드가 국장은 시나트리의 딸 낸시에게 “네 아버지께 프랭크 주니어가 무사히 돌아와서 너무 기쁘다고 말씀드렸지. 나는 그에게 비록 그가 지금 뉴스 미디어의 질문들에 의해 구속될지라도, 우리는 여전히 추구해야 할 생산적인 많은 단서들을 가지고 있었고, 그 사건이 최소한의 주목을 받았을 경우에만 그렇게 할 수 있을 것이라고 지적했던 것을 기억해. 네 아버지는 물론 모든 가능한 방법으로 협력하셨지. 짧은 시간 안에, 우리의 조사가 완료되었고 12월 14일 이른 아침에, 나는 납치범들이 구금되어 있다는 것을 네 아버지께 다시 전화하는 기쁨을 누렸어.”

이 시련은 시나트라에게 큰 타격을 주었다. 수면 부족의 음식도 먹지 않았다. 그는 회복하기 위해 팜 스프링스로 갔다. 그는 치유하는 데 시간을 보냈다.

1964년
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1월
리프리즈 레코즈는 워너 브라더스와 합병했다. 레코딩은 새로운 팀이 담당하게 됐다. 대부분의 프랭크 시나트라 음반은 서부 레코더 스튜디오 원과 유나이티드 레코더스의 스튜디오 A와 B에서 제작되었고, 이 중 하나는 할리우드 선셋 대로에서 한 블록 떨어진 곳에 있다. 빙 크로스비 그리고 프레드 워닝은, 그의 펜실베이니아 사람들과 함께, 시나트라는 "America, I Hearing You Sing"듣기을 녹음했다.

27일부터 28일까지 시나트라는 로스엔젤레스의 두번의 세션에서 앨범 ‘Sinatra Sings Days of Wine and Roses, Moon River, and Other Academy Award Winners’를 녹음한다. "All the Way"듣기, "Three Coins in the Fountain"듣기, "Moon River"듣기같은 본인의 노래들도 포함됐다.
2월
15일, 시나트라와 빙 크로스비가 빙 크로스비의 CBS 텔레비전 스페셜에 출연한다.
4월
8일부터 10일까지, 로스엔젤레스에 영화 로빈 후드의 사운드트랙 앨범을 녹음한다.듣기

27일, 워너브라더스 제작 영화 ‘승자는 없다’를 촬영하기 위해 하와이로 간다. 이 영화는 프랭크 시나트라의 최초의 감독작인데 클린트 워커도 영화에 출연하게 됐다.보기 또 다른 출연으로는 딸 낸시의 남편 토미 샌드와 딕 시나트라(레이 시나트라의 아들)가 출연했다. 시나트라는 “이 영화는 반전영화입니다. 그것은 전쟁 중에 태평양 섬에서 함께 고립된 미국인들과 일본인들을 다룹니다. 나는 사람들이 싸울 필요가 없을 때, 공동체의 관심을 갖게 되는 것을 보여 주려고 노력했습니다.”라고 영화를 설명했다. 하지만 영화는 좋은 성과를 얻지 못해 실패했고 이 영화는 시나트라의 마지막 감독작이다.
5월
10일, '승자는 없다'에서 촬영 중 프로듀서 하워드 코치의 아내인 루스 코치는 카웨이 섬에 있는 리후 마을 근처에서 수영을 하러 갔고, 시나트라는 루스에게 해변에 대한 경고를 받았기 때문에 해변을 보고만 있었다. 그런데 파도가 약 75야드 떨어진 곳에서 루스를 순식간에 휩쓸었다. 시나트라가 그녀에게로 헤엄치려고 할 때, 두 번째 파도가 그녀를 해안으로 데려왔고, 다른 파도는 그를 200야드 밖으로 데리고 갔다. 프랭크는 수영을 잘하지만, 역부족이었다. 질리 리조는 보트를 찾기 위해 난리를 첬지만 아무도 없었다. 알프레드 길레스라는 이웃이 서프보드로 물결에 뛰어들었다. 카운티 감독관인 루이스 곤살레브와 해롤드 짐은 시나트라에게 헤엄쳐 나갔고, 서핑 보드의 자일스와 함께 그들은 소방 대위 조지 카웨가 바다로 추락하여 구조대원에게 밧줄을 던질 때까지 바다에서 고군분투했다. "5분이 더 지체됐다면 그는 죽었을 것입니다. 그의 얼굴은 파랗게 질리고 있었습니다."라고 카웨는 말했다. 그들이 시나트라를 해변으로 끌고 갔을 때, 시나트라는 들것에 실려가 집으로 실려갔다. "그는 지치긴 했으나 그의 상태는 만족스럽다."라고 의사는 말했다.
6월
한 달 내내 로스엔젤레스에서 앨범 ‘It Might as Well Be Swing’의 수록곡 15곡을 녹음한다. "Fly Me to the Moon"듣기, "Hello Dolly"듣기, "I Can't Stop Loving You"듣기같은 노래들이 수록됐는데 편곡자는 퀸시 존스였다. 또 빙 크로스비, 프레드 워링과 캐럴 앨범인 ‘12 Songs of Christmas’을 녹음한다듣기.

27일, 렛 팩의 마지막 영화 ‘로빈후드’가 개봉한다. 기자 존 매클레인은 영화에 대해 “그들은 미친듯이 멋지고 대중들이 열광할만한 멋진 미국의 한 부분이에요.”라고 평을 내린다. 이 영화는 'My Kind of Town'듣기이라는 히트곡을 만들어내는데 성공한다. 넬슨 리들이 편곡하고, 지미 반 후센이 작곡, 새미 칸이 작사한 노래였다.

28일, NBC 에드 셜리반 쇼의 게스트로 출연한다.
7월
7일, 그는 ‘아랍과 유대인 어린이들을 위한 프랭크 시나트라 국제 청소년 센터’의 자선을 위해 이스라엘의 털 아비브로 날아갔다. 그는 거기에서 돈을 모으는 것을 도왔다. 같은 날, 다시 한 번, 그는 플레이보이 재즈 뮤지션들과 전문가들의 투표에서 최우수 남성 보컬리스트로 뽑혔다.

13일, 그는 첫 음반을 낸 지 25주년을 기념했다. 31일, 시나트라는 샌프란시스코의 카우 팰리스에서 NAACP의 자선 공연에서 노래를 불렀다.
9월-10월
9월, 그는 완전히 휴식과 회복에 전념하는 한 달 동안 프랑스 리비에라를 여행했다.

10월 3일, LA로 돌아온 그는 아카데미 시상식의 노래 앨범을 위해 "Pass Me By"듣기, "Emily"듣기 그리고 "Dear Heart"듣기를 녹음하면서 편곡자 넬슨 리들과 함께 세션을 진행했다.
11월-12월
11월 27일부터 12월 10일까지, 1년여 만에 라스베가스에 샌즈로 돌아온 시나트라는 카운 베이시와 그의 밴드 그리고 퀸시 존스 지휘로 2주 동안 공연을 했다.

12월 8일, 라스베이거스에 있는 동안, 시나트라는 마이애미에서 방송된 킹의 심야 라디오 토크 쇼의 전화 인터뷰에서 처음으로 래리 킹과 함께 인터뷰했다.

1965년
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1월
1월, 시나트라의 연출작 <승자는 없다>가 전국에 개봉된다.
2월
1일부터 14일까지, 프랭크는 그의 오랜 친구인 조 E. 루이스와 함께 마이애미의 에덴 로슈 호텔에서 2주 동안 공연을 했다.

2일, 이날 마이애미에서 LA로 날아온 시나트라는 베벌리 힐튼의 저녁 만찬에서 AP통신 기자 짐 베이컨을 기리는 연설을 했다. 거기에는 그가 싫어하는 기자가 있었는데 바로 그와 에바가 1951년에 멕시코에서 돌아왔을 때, 둘의 차를 스토킹하다가 충돌하면서, 시나트라의 분노를 일으킨 기자 윌리엠 에클스였다. 시나트라는 상대편과 마주보고 한껏 비꼬았다. “이곳에 와주신 특권에 감사드립니다. 내가 항상 언론과 맺어온 멋진 관계를 고려해 볼 때, 나는 신문사 모임에서 연설하도록 초청받는 것이 적절하다고 생각합니다. 나는 내가 Eichmann으로 알려진 Hearst 제국의 일부분을 믿습니다. 자, 여러분 중 많은 사람들이 제가 과거에 Fourth Estate의 구성원들에게 해롭고 잔인하다고 들었을 것입니다. 이건 거짓말입니다. 제 차에 달려들었던 몇 명의 불만스러운 기자들 때문에 시작된 악성 루머입니다.” 시나트라는 아오랫동안 그를 미스테리하고 매혹시켰던 주제인 여자들에 대해 계속 설명하였다. “여자들, 난 내 인생에서 다른 남자에게 여자에 대해 조언을 해줄 수 있는 남자를 만난 적이 없어요. 그 과목에 대해 박사학위를 받은 사람들도 있겠지만 낙제하는 경우가 더 많죠. 나는 여자를 매우 좋아한다. 나는 여자를 존경한다. 하지만, 모든 남자들처럼, 난 그들을 이해할 수 없어요. 섹스? 충분한 양과 질은 확실히 부족해요. 하지만 제가 당신네들이 주장하는 만큼 많이 했다면, 오늘 하버드 의대의 한 병원에서 여러분에게 이야기를 하고 있을 것입니다.”

2월 17일부터 3월 2일, 그와 루이스는 2주간의 투어를 하기 위해 샌즈로 갔다.
3월
8일, 워너브라더스 제작의 영화 ‘위기의 남자’를 촬영한다.보기 데버러 카딘 마틴이 출연한다. 이 영화에는 그의 딸 낸시도 출연한다.
4월
부활절, 그의 딸 낸시가 이혼을 한다. 낸시의 남편 토미 샌즈는 자신이 가족에 대한 헌신적임이라는 두려움을 결코 극복하지 못할 것이라고 말했고, 그래서 "나는 당신과 이혼을 하기를 원합니다."라고 낸시에게 말한다. 그리고 그는 가버리고 돌아오지 않았다. 당시 낸시는 시나트라와 영화를 촬영하고 있었는데 촬영에서의 첫날 낸시는 화장실 밖에서 아버지 시나트라의 목소리를 들었다. 그의 목소리 소리는 억눌린 슬픔에서 분출됐고 낸시는 심하게 무너졌다. 시나트라는 낸시가 울고 있다는 것을 사람들이 모르도록 낸시를 붙들어 주었다.

친구인 배우 조지 래프트가 연방 소득세 탈세 혐의로 재판을 시작했을 때, 시나트라는 백지 수표에 싸인 후 "필요할 때 사용해"라는 쪽지와 함께 보냈다.

22일, 라이프지는 출판사 역사상 연예인에 관한 가장 큰 규모의 기획인 22페이지의 시나트라의 커버스토리를 기획했다. 시나트라는 인터뷰 진행자에게 "결혼이 불가능하다고는 말하지 않지만, 만약 내가 다시 결혼한다면 연예계에서 벗어나야 하거나 연예계에서 벗어날 누군가가 되어야 할 것입니다. 나는 내가 꽤 좋은 부양자라고 느낀다. 아내가 저를 돌봐주기를 바라는 것뿐입니다.”라고 말한다.
4월부터 5월까지 올해 첫 다섯 번의 세션을 진행하면서, 시나트라는 "September Song"듣기, "Last Night When We Were Young"듣기, "Hello Young Lovers"듣기, "When the Wind Was Green"듣기, "It Was a Very Good Year"듣기을 포함한 17곡을 녹음했고 앨범의 제목은 ‘September of My Years’이었다. 이 앨범은 시나트라의 커리어를 대표하는 최고 작품 중 하나라고 불리며 그의 60년대를 대표하는 명반이다. 이 앨범으로 그래미에서 올해의 앨범상을 포함한 4개의 상을 수상한다.
6월
16일, 시나트라는 베벌리 히튼에서 개인 관리자 컨퍼런스에서 올해의 연예인을 수상했다. 또 이 해의 시나트라는 프랑스의 샤를 드골 대통령으로부터 Ordre de la Santé publique 1등급 훈장을 받았고 플레이보이 재즈 여론조사에서 다시 최고의 남성 보컬리스트로 선정되었다.

20일, 프랭크, 딘, 새미 그리고 조니 카슨은 가장 좋아하는 자선단체인 세인트 루이스 디마스 하우스를 위해 폐쇄 회로 TV 쇼를 했다.

23일, 시나트라는 20세기 2차 세계대전 동안 이탈리아 포로수용소에 수감되어 있던 미군 대령 역을 맡은 영화 ‘급행탈출’이 뉴욕에서 초연된다. 트레버 하워드가 연기하는 대령과 스위스 국경 너머에서 탈출을 위해 죄수들을 이끌었으며, 이 탈주 순서는 남자들이 독일 기차를 탈취하는 것으로 마무리되었다. 마지막 장면에서, 폭스 회장 리차드 자누크와 그의 아버지인 다릴은 시나트라가 맡았던 역할인 라이언이 다른 죄수들과 함께 스위스로 안전하게 도망가게 하는 결말을 원했다. 하지만 시나트라가 맡은 라이언이 탈출하는 과정에서 젊은 여자를 죽여야 했고, 시나트라는 강하게 그를 살려두는 것은 그를 그 살인에 대한 속박에서 벗어나게 하는 것과 같다고 느꼈다. 그들은 라이언이 속편으로 돌아오기를 원했지만, 시나트라가 논쟁에서 이겼다. 마지막 장면을 설명하자면 기차가 마지막에 역을 떠나면서 라이언은 필사적으로 그것을 따라잡으려고 달리고 있다. 트레버 하워드의 캐릭터인 핀참은 손을 뻗어 그를 태운다. 총소리가 울려 퍼지고, 라이언은 기차가 빠져 나간 뒤 선로에서 죽어간다. 영화는 흥행에 성공했으며, 시나트라의 영화에서 가장 많은 수익을 거둬 들인 영화다.

24일, 시나트라는 이스라엘 최초의 장군이자 1948년의 영웅인 데이비드 "미키" 마커스와 키크 더글라스의 유대국가의 설립에 관한 이야기인 영화 <팔레스타의 영웅>를 찍기 위해 이스라엘로 갔다보기. 3일간의 카메오 역을 맡은 시나트라는 이스라엘 활동가 테디 콜렉과 시간을 갖고, 테디 콜렉은 총리 관직의 총장이 되었고, 무엇보다도 관광 사업을 책임지고 있었다.

1965년 6월, 시나트라, 새미, 딘 마틴은 특히 아프리카계 미국인들에게 봉사하는 데 도움을 준 죄수 재활 훈련 센터인 Dismas House를 돕기 위해 세인트 루이스에서 활동했다. '프랑크 시나트라 스펙터클'이라고 불리는 이 랫 팩 콘서트는 위성을 통해 미국 전역의 수많은 영화관으로 생중계되었다.
7월
시나트라는 50세, 그가 사랑했던 미아 패로우는 20세였고 시나트라는 그녀와 결혼하기를 원했다. 그들은 20세기 폭스 클럽에서 만났다. 그는 Von Ryan's Express의 세트장에 있었고, 그녀는 옆집에서 ABC의 황금 시간대의 연속극인 Peyton Place에서 앨리슨 맥켄지를 연기했다. 미아는 "저는 즉시 그를 좋아했어요. 그는 진심처럼 들렸죠"라고 라고 말하며 당시를 회상했다. 딸 낸시가 미아와 팝 디너들과 함께 시간을 보내기 시작했을 때, 낸시는 그녀가 그에게 얼마나 좋은 사람인지 깨달았다고 한다. 미아는 시나트라를 "찰리 브라운"이라고 불렀고 시나트라는 그녀를 "나의 미아"라고 불렀다. 미아는 물질적인 것이나 사치품에 관심이 없었지만, 시나트라는 "당신의 머리카락에 맞추기 위해" 밝은 노란색 선더버드를 선물했고 그녀는 그를 위해 시를 쓰기도 했다. 당시 그들은 함께 잘 지냈다. 미아는 군중들을 좋아하지 않았지만, 공연을 가던 시나트라를 따라가서 그가 그녀에게 노래를 불러줄 수 있는 관중석에 앉았다. 여러 번 시나트라의 딸들인 티나와 낸시는 그녀와 함께 앉았고, 시나트라는 "딸 티나, 딸 낸시, 미아"를 소개했다. 샌즈 호텔 스위트룸에서 티나, 미아와 낸시는 낮 늦게까지 잠옷을 입고 지내기도 했다.

4일, SRO Newport Jazz Festival의 마지막 날 밤, 프랭크는 무대 뒤에서 헬리콥터로 도착해서 베이시 밴드와 함께 공연을 했다. 8일부터 10일까지는 관중들을 수용하기 위해 그는 롱아일랜드의 포리스트 힐즈 테니스 경기장에서 베이스 밴드와 함께 3박의 음악회를 열었다. 16일에는 디트로이트로 가서, 그는 코보 아레나에서 매진된 공연을 했다. 18일에는 짧은 투어를 마친 그는 시카고 아리 크라운 엑스포 센터에서 두 차례 공연을 했다.
9월
10일, 시나트라는 새미와 함께 그 여름 뉴욕에서 열린 "The Soupy Sales Show"의 에피소드에 출연했고 16일에 시나트라는 새로운 NBC 버라이어티 프로그램인 딘 마틴 쇼의 시사회에 게스트 스타로 출연했다. 그날 밤 딘은 시나트라에게 새로운 별명인 "회장님(Chairman of the Board)"이라고 불렀다.

20일, 파라마운트 제작의 영화 ‘Assault on a Queen’을 촬영한다.보기 영화는 두드러진 성과를 얻지 못했으나 이 영화에서 가장 기억에 남는 것은 듀크 엘링턴이 음악을 썼고듣기 로드 설링이 각본을 썼다는 사실이다.
10월
4일, 프랭크와 딘 마틴은 조이 비셥이 진행하는 투나잇 쇼에 출연한다.

11일, 한 달의 두번의 세션을 진행하면서 "Come Fly with Me"듣기, "I'll Never Smile Again"듣기, "From Here to Eternity"듣기을 녹음한다. 또한 이 해, 그는 그래미상 수상작인 September of My Years 외에도 두 개의 수집가 앨범을 제작했다. 그의 60년대 최고의 세션이라고 평가 받는 "I've Never Been in Love Before"듣기, "When Somebody Loves You"듣기, "Luck Be a Lady"듣기을 포함한 앨범 ‘Sinatra '65: The Singer Today’을 제작했고, 또 "Golden Moment"듣기, "Hello Dolly"듣기, "They Can't Take That Away from Me"듣기, "Nice Work If You Can Get It"듣기, "Without a Song"듣기이 수록되어 있는 앨범 ‘My Kind of Broadway’를 제작한다.

16일, 프랭크는 ‘Hollywood Palace’이 주최해서 카운트 베이시와 함께 20분짜리 미니 콘서트를 선보였다.보기
11월
20일, 12월에 시나트라의 50세 생일을 앞두고 빌보드가 시나트라의 업적을 쓴 특별 100페이지 섹션의 헌정을 받았다. 1965년 시나트라의 경이로운 성공으로 빌보드는 "그의 명성의 절정"에 도달했다고 선언했다.

24일, 시나트라는 NBC 방송에서 ‘A Man and His Music’을 런칭하고 1인 투어를 했다. 이 쇼는 뛰어난 음악 프로그램으로 에미상을 수상했을 뿐만 아니라 비디오 프로그래밍에서 뛰어난 업적을 이룬 것으로 방송계의 최고상 피바디상을 수상했다.

29일부터 30일까지, 앨범 ‘Moonlight Sinatra‘를 위해 달에 관한 노래인 "Moonlight Serenade"듣기, "Moonlight Becomes You"듣기, "The Moon Was Yellow"듣기, "Oh, You Crazy Moon"듣기 등 10곡을 녹음했다. 또 30일에는 리프리즈는 프랭크의 내레이션과 함께 두 번의 음반 회고전인 ‘A Man and His Music’의 앨범 버전을 발표했다.듣기 그것은 그의 1,000곡 이상의 포괄적인 음반을 포함했다. 또 디럭스 에디션에는 그의 음악 경력에 관한 프레젠테이션 책도 실렸다. 또 이 앨범으로 그래미의 3번째 올해의 앨범상을 수상한다.
12월
딸 낸시는 "These Boots Are Made for Walking"듣기라는 곡을 녹음했다. 그것은 발매 3주 만에 빌보드 1위에 올랐고 리프리즈 레코즈의 두 번째 1위 기록을 세웠다. 딘 마틴의 "Everybody Loves Somebody Sometime" 이후의 첫 1위 곡 이었다. 시나트라는 자랑스럽고 행복했다. 그는 낸시에게 전화를 걸어 "안녕하세요, 스타" 혹은 "안녕하세요, 레코드 판매자"라고 말했다. “Boots"가 차트에서 1위를 했을 때, 그는 청중들에게 "낸시의 아버지"라고 자신을 소개했다.

11일, 국군 라디오 방송국은 "프랑크 시나트라의 전설"이라는 제목의 특별 헌정 방송을 방송했다.

12일, 그의 생일에, 룩 매거진은 "50세의 시나트라"라는 커버스토리를 출판했다. 시나트라는 룩의 존 브라이슨과 앉아서 그의 삶과 시대에 대해 이야기하기로 동의했다. 드문 경우이긴 하지만 그는 잠을 제대로 자지 못했다고 시인하고, 역사부터 경제, 소설, 수많은 잡지, 그리고 영화 대본의 끝없는 행렬에 이르는 모든 주제에 관한 책을 소비하면서 종종 밤을 지새웠다고 말했다. 10페이지에 달하는 이 기사에서 그의 팜 스프링스는 침실 2개, 침실 2개의 게스트하우스, 수영장, 헬리콥터 착륙대, 테니스 코트, 예술품 100,000달러어치의 부엌을 갖추고 있고 케네디 대통령의 1962년 방문을 앞두고 원래 설치된 빨간 백악관 핫라인 전화가 여전히 눈에 띄었다고 브라이슨은 묘사했다. 룩 매거진은 시나트라의 1인 산업이 35명의 정규직 직원들의 노력을 필요로 하고 매년 350만 달러의 총 수익을 올렸다고 추정했다. 만약 판매된 모든 시나트라의 기록이 서로 겹쳐져 있다면, 그것들은 187,500피트에 이를 것이라고 룩 매거진은 말했다. 전 부인 낸시는 시나트라를 위해 베벌리 윌셔 호텔에서 50번째 생일 파티를 열었다. 새미를 제외한 시나트라의 모든 친구들이 거기 있었다. 모든 할리우드 쇼 비즈니스가 그곳에 있었고 시나트라의 생일을 위해 있었다.

1966년
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1월
1월 5일부터 2월 1일까지 카운트 베이시와 라스베이거스 샌즈에서 공연한다.듣기 10개의 쇼는 리프리즈에 의해 녹화되고 편집되었으며 나중에 퀸시 존스에 의해 지휘되고 편곡된 앨범 ‘Sinatra at the Sands’로 출시되었다.[[ 이 앨범은 상업적으로는 처음으로 출시되는 시나트라의 라이브 앨범이다. "I've Got You Under My Skin"듣기, "September of My Years"듣기, "You Make Me Feel So Young"듣기, "Luck Be a Lady"듣기, "It Was a Very Good Year"듣기, "My Kind of Town"듣기, "One for My Baby"듣기, "Fly Me to the Moon"듣기, "Angel Eyes"듣기, "Where or When"듣기, "Come Fly with Me"듣기 등 명곡들이 수록되어 있다.
2월
1일, ABC의 텔레비전 스페셜 Sammy and His Friends의 게스트로 출연한다.

2월 24일부터 3월 10일까지, 그는 마이애미 해변의 폰테인블라우에서 2주간의 공연을 가졌다.
4월

11일, 고전적인 시나트라의 노래인 ‘Strangers in the Night’이 녹음된다. 이 노래는 메가 히트곡이 됐는데 무려 51세의 나이로 빌보드 핫100에서 1위를 차지하게 된다 또 앨범은 73주 동안 팝 차트에서 1위를 기록한다. 이 노래로 4개의 그래미를 휩쓰는데, 최우수 보컬 퍼포먼스, 올해의 레코드상, 최고의 편곡, 최고의 엔지니어링 음반을 받았다. 또 다시 한번 그는 플레이보이 재즈 여론조사에서 톱 남성 보컬리스트로 선정되었다.

13일부터 5월 3일까지, 라스베이거스 샌즈에서 다시 공연을 했다.
5월
11일/16일, 두 번의 세션동안 넬슨 리들이 편곡한 앨범인 ‘Strangers in the Night’를 녹음한다. "You're Driving Me Crazy"듣기, "My Baby Just Cares for Me"듣기, "Summer Wind," "Call Me"듣기, "On a Clear Day"듣기, "Downtown"듣기, "The Most Beautiful Girl in the World"듣기, 새로운 버전의 "All or Nothing at All"듣기을 녹음했다.
7월
5일, 런던에서 ‘The Naked Runner’를 촬영한다.보기 서스펜스 드라마 영화였고 시나트라는 어린 아들을 구하기 위해 암살 시도에 참여하도록 강요받는 사업가 역을 맡았다. 14일, 미아 패로우와의 약혼이 비밀스럽게 진행됐고 19일 결혼한다. 결혼하기 직전에 시나트라는 딸 낸시에게 말한다. "모르겠어. 아마 우리 함께 있는 게 몇 년밖에 안 될 거야. 그녀는 너무 어려. 하지만 우리는 노력해야해."

27일, 영화 ‘Assault on a Queen’이 초연된다.
8월
캘리포니아 주지사 에드먼드 G. "팻" 브라운을 위해 모금행사를 열었는데, 그는 3선에 도전하고 있었고 로널드 레이건 전 영화배우협회 전 회장의 도전을 받고 있었다. 시나트라는 브라운을 위해 열심히 운동을 했지만 레이건이 승리했다. 이 당시, 프랭크와 미아는 벨 에어에 집을 샀다. 그들은 어두운 나무와 밝은 천으로 아늑하고 낭만적인 집을 만들었다. 이 집은 미아의 전통에 대한 사랑을 반영했다. 그들은 또한 팜 스프링스의 집에서 많은 시간을 보냈는데, 그곳에서 테니스 코트, 다른 침실 2개 방갈로, 영사실/게임실, 그리고 그가 "크리스마스 트리"라고 이름 지었기 때문에 4개의 침실 게스트하우스를 추가했다.
9월-10월
시나트라는 브라운 주지사를 위해 두 명의 기금 조성자를 더 고용했는데, 한 명은 샌프란시스코, 한 명은 로스앤젤레스에 있었다.
11월

17일부터 18일까지, 할리우드에서 두 번의 세션에서, 시나트라는 지미 보웬이 작곡하고 어니 프리먼이 편곡한 8곡을 녹음했다. 녹음된 이 앨범은 'That’s Life'라는 이름으로 앨범명을 지었다. 타이틀곡인 That’s Life는 빌보드 4위까지 진입하며 대히트를 친다. 20일, 그는 라스베이거스의 힐튼에서 대니 토마스 성 주드 아동 연구 센터를 위한 자선 공연을 했다. 27일, 시나트라와 미아 패로우가 존 데일리가 호스트하는 NBC 방송의 What's My Line의 출연한다.
12월
1일, NBC 방송의 딘 마틴 쇼에 출연한다.보기

7일, 게리 스미스가 제작하고 드와이트 헤미온이 감독한 ‘A Man and His Music 파트 2’가 CBS에서 방송되었다.듣기

1967년
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1월
17일, 시나트라는 그의 친구인 조 루이스의 65번째 생일을 축하하기 위해 마이애미 해변의 에덴 로슈 호텔에서 큰 파티를 열었다.

26일, 시나트라는 라스베이거스 연방 대배심이 마피아가 통제한 카지노가 수백만 달러의 수익을 챙겼다는 의혹을 조사하면서 비공개 증언을 했다. 그의 발언은 비밀로 남아 있었고 대배심에서 기소된 것은 없었다.

1월 30일부터 2월 1일까지, 클라우스 오그만이 편곡하고 소니 버크가 프로듀스한 세 번의 세션에서 오랫동안 꿈꿔온 안토니우 카를로스 조빙과 콜라보를 하며 앨범 ‘Francis Albert Sinatra & Antonio Carlos’을 만든다.듣기 조빙은 프랭크에 대해 “이 사람은 작곡가의 에베레스트 산이다."라고 평했다. 작사가 진 리스는 이 앨범을 처음 들었을 때를 회상했다. “시나트라의 노래에 대한 해석은 미국 대중 음악에서 나온 가장 정교한 것 중 하나에요. 그것은 갈망으로 가득 차 있죠. 또 그것은 아파요. 프랭크 시나트라는 그 사람 어딘가를 쑤신죠. 전 좋아요. 늘 그렇듯이 관객의 즐거움은 예술가의 고통에서 비롯됩니다." 이 앨범은 1위를 차지하고 대히트하게 된다.
2월
12일, 시나트라는 남캘리포니아대학 도서관의 자선 행사인 콜 포터의 천재성에 대한 2시간 동안의 영광스러운 찬사와 헌정을 보내기 위해 에델 멘, 진 켈리, 가손과 함께 공연했다. 그는 피아노 반주로만 구성된 발라드 버젼의 "I's Got You Under My Skin"을 불렀다.

2월 16일부터 3월 1일까지, 시나트라는 마이애미 비치에 있는 폰테인블라우 호텔에서 2주간의 시간을 더 보냈다.

24일, 시나트라는 미국의 소리 25주년을 기념하는 국제 방송 라디오 쇼에 출연한 스타들 중 한 명으로 출연한다.
4월
3일, 시나트라는 마이애미로 돌아와 상대역 질 세인트 잔과 영화 토니 롬에 대한 작업을 시작했고 리처드 콘테, 제너 로울런즈, 수 리옹과 공동 주연을 맡았다.보기 영화는 20세기 폭스 제작이었고 시나트라는 타이틀 캐릭터를 연기했다. 동시에 그는 폰테인블라우에서 3주 동안 다시 공연을 했다.
5월
시나트라는 미국계 이탈리아인의 명예훼손 방지 연맹에 의해 민족적으로 마피아들의 신분과 명예를 떨어뜨리기 위한 전국적인 캠페인을 이끌기 위해 선택되었다. 그들의 첫 번째 노력은 ABC 텔레비전 방송국이 그들의 높은 시청률의 쇼인 "The Untouchables"에서 마피아들이 이탈리아인 이름을 사용하는 것을 중단하도록 설득하는 것이다. 그들은 부분적으로 성공적이었다. 제작자들은 실제로 몇몇 갱스터 캐릭터들의 이름을 미국화했다.
6월
11일, 시나트라는 할리우드 볼에서 이스라엘을 위한 올스타 집회에서 공연을 했다.

13일, 그의 또 다른 영웅 스펜서 트레이시의 장례식에 참석한다. 그는 로스앤젤레스에 있는 스펜서 트레이시의 장례식에서 관을 멨다.
7월
1일부터 15일까지, 피츠버그, 클리블랜드, 매디슨, 디트로이트, 시카고, 필라델피아, 볼티모어로 다시 투어를 한다.

7일, 시나트라가 주연을 한 영화 ‘The Naked Runner’가 개봉된다.
8월-9월
8월 30일부터 9월 9일까지 샌즈에서 공연을 했는데 3일밤은 피로때문에 취소되었다.

9월 초, 하워드 휴즈가 소유자들로부터 샌즈 호텔을 구입했다. 소유자의 리스트: 잭 엔트레터, 칼 코헨, 브라이언트 R. 버튼, 찰스 바론, 찰스 터너; 샌포드 워터맨, 하이먼 에이브람스, 제리 로스, 조지 리스, 마이클 샤피로, 맥스웰 루빈, 앨버트 패빈, 해리 A. 골드만, 딘 마틴, 마이클 위친스키, 해리 노부트, 모리스 루이스, 그리고 애런 웨이스버그의 재산.

이 당시 샌즈에서 사건이 터지는데 엘레노어 로스[1]가 이 상황에 대해 설명했다. “칼 코헨이 엔트레터의 사무실에 와서 호텔 총책임자인 에드워드에게 프랭크 시나트라의 신용을 끊을 것이라고 말한 것은 목요일 아침이었습니다. 왜냐하면 프랭크가 카지노에서 우승했을 때 그는 칩을 가져 갔지만 잃어 버렸고, 마커를 내지 않았어요. 왜 그들은 계약금을 받지 않고 그의 신용을 끊었을까요? 그들은 그를 당황하게 하지 않고 그의 연봉에서 마커를 가져갈 수 있었습니다. 잭 엔트레터는 프랭크에게 그 상황에 대해 말할 용기가 없었어요. 금요일 저녁, 아폴로 우주 비행사들 중 몇 명이 시나트라 쇼를 보러 갔죠. 잭 스위거트, 진 세란, 톰 스태퍼드, 월트 커닝햄, 월리 쉬라, 론 에반스. 쇼가 끝난 후 프랭크는 그들을 바카라트 테이블로 데려갔죠. 그곳에서 시나트라는 계약금을 요구했어요. 그는 카지노에서 더 이상 신용이 없다는 말을 듣고, 그의 영웅들 앞에서 그는 모욕당했죠. 시나트라는 열이 뻗쳤죠. 처음부터 프랭크에게 그 문제에 대해 말하지 않은 것은 모두 엔트레터의 잘못이었어요.”

23일, 로스앤젤레스로 돌아가, 마틴과 시나트라 가족이 딘의 크리스마스 특별 행사를 위해 모였다.
10월
1일부터 3일까지, 버뱅크에서 시나트라는 세 번째 연간 NBC 스페셜인 ‘A Man and His Music + Ela + Jobim’을 녹음했다.콜라보 라이브 그것은 5주 후에 11월 중순에 방송되었다. 16일에는 뉴욕에서 영화 ‘형사’를 촬영한다.

19일, 그는 매디슨 스퀘어 가든에서 열린 이탈리아-미국 리그의 큰 자선 행사에 참석했다.
11월
11일, 영화 ‘토니 롬’이 전국에서 개봉한다.

22일, 프랭크와 미아의 별거가 언론에 보도되었다.
12월
11일, 시나트라는 딘 마틴과 새미 데이비스 주니어와 함께 딸 낸시의 쇼인 NBC 텔레비전 스페셜 Movin' with Nancy에 출연하셨다.

11일부터 12일까지, 시나트라와 듀크 엘링턴이 합작 앨범인 ‘Francis A. & Edward K‘를 작업한다.듣기 앨범은 시나트라의 생일에도 할리우드에서 세션이 진행되며 작업이 진행된다. 앨범에는 "Sunny"듣기, "I Like the Sunrise"듣기, "Follow Me"듣기, "Poor Butterfly"듣기가 수록되었다. 이 앨범은 듀크 엘링턴과 프랭크 시나트라가 작업한 첫 앨범이다.

1968년
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1월
시나트라는 폰테인블라우에 출연하기 위해 마이애미로 돌아왔다. 그는 발도르프 아스토리아의 엠파이어 룸에서 개막을 위해 무대에 나설 준비를 하고 있던 토니 베넷으로부터 긴급 전화를 받았다. 토니는 주디 갈런드가 누군가가 본인의 목숨을 위협하고 있고 당장 도움이 필요하다고 울면서 그에게 전화했다고 보고했다. 시나트라는 뉴욕에서 영화 "형사"을 촬영하는 동안, 그는 실제 형사들과 그의 팬이 된 경찰서의 구성원들과 친구가 되었고 그들에게 주디에게 도움을 달라고 말한다. 주디가 다시 베넷에게 전화를 했는데 주디는 "내가 도움을 청했어. 하지만 이건 말도 안돼. 우리 집 밖 거리에 경찰 수십명이 있어. 그리고 내 아파트에 변호사들이 왔어!"라고 말했다. 토니는 시나트라에게 고맙다고 전화를 걸었고 시나트라는 “이제 괜찮지? 꼬마야.”라고 말했다. 그리고 마이애미와 뉴욕의 쇼는 계속되었다.
2월
26일, 마이애미에서 영화 ‘벽 속의 여자’의 촬영을 시작한다.보기 이전의 촬영했던 영화 토니 롬의 주인공 토니 롬이 여기서 또 등장한다. 당시 감독 토니 더글라스는 “나는 경험이 적고 이해할 수 있게 긴장한 젊은 여배우와 함께 계속해서 장면을 연습하고 있었어요. 나중에 그 장면을 보게 될 프랭크는 그것을 보는 감수성이 있었죠. 그는 그가 곁에 있는 것이 그녀를 더 긴장시킬 뿐이라는 것을 알았기 때문에 그는 무대 뒤로 사라졌어요. 나는 이 장면의 촬영이 어떻게 일어날지 걱정했죠. 프랭크가 내게 다가와서 말했어요. '알렉스, 그녀는 괜찮을 거야.' 그리고 설상가상으로 그는 약간의 예언을 했죠. '그녀도 대스타가 될 거야.' 그때 나는 그것을 보는 예지력이 없었죠. 하지만 라켈 웰치라는 이름의 여배우가 저를 용서할 것이라고 확신합니다.”라고 회상했다.
3월
3일부터 6일까지, ‘벽 속의 여자’의 촬영을 병행하면서 폰테인블라우에서 공연을 했다.

시나트라가 미아와의 별거로 인해 곤경에 처한 것을 알고, 딸 낸시는 마이애미로 가서 그와 약간의 시간을 보냈다. 시나트라는 당시 굉장히 우울해 했고 슬픈 나날을 보냈다. 그러나 그는 미아에 대한 걱정을 나타냈다. 시나트라는 낸시에게 “미아는 나이 때문에 회복하기가 더 어려울 것이다. 네가 내 나이가되면, 너는 너 자신의 주위에 벽을 만들것이야. 너는 예전만큼 많이 다치지 않을거야.”라고 말했다. 그들은 린든 B 존슨 대통령이 텔레비전 연설을 하는 것을 지켜보고 있었다. 그 후, 그들은 전에 그랬던 것처럼, 전쟁, 정치, 가능성에 대해 이야기했다. 당시 시나트라는 부통령이자 유력 대선 후보인 휴버트 험프리를 강하게 믿고 있었고 그는 그를 지원해야 한다고 느꼈다. 당시 로버트 케네디의 지지자였던 낸시 "그는 베트남 문제를 해결해야 합니다."라고 시나트라에게 말했다. "동의해."라고 시나트라가 말했다. "하지만 그는 존슨의 부통령으로 오래 머물지 않을 것이야. 그는 전쟁을 비난하여 LBJ를 당황스럽게 하지 않을 것이야.” 낸시는 그 끔찍한 전쟁을 보았으며 그것이 중단되어야 한다는 것을 알았다. 시나트라도 그걸 알고 있었다. 그는 또한 험프리도 똑같이 느끼고 있다고 생각했다.
5월
1일부터 2일까지, ‘워싱턴 D.C.에서 컬럼니스트 드류 피어슨의 빅 브라더스 증언에서, 시나트라는 오랫동안 친구였던 휴버트 험프리의 대통령 후보 지지를 공개적으로 발표했다. 그는 쇼엄 호텔의 험프리 자선 행사에 참석했다.

19일, 시나트라는 제20회 프라임타임 에미 시상식의 MC를 맡는다.

22일, 그는 오클랜드 콜로세움에서 열린 휴버트 험프리 기금 모금을 위한 집회에서 공연을 했다.
6월
영화 ‘형사’가 전국적으로 개봉되었고보기 비평가들은 그 영화가 신랄하고 현실적인 대화를 했다고 칭찬했다.

상원의원 로버트 케네디가 로스엔젤레스에서 살해당했다. 민주당 대통령 후보 경선에서 선두를 달리고 있는 그는 캘리포니아 예비선거에서의 승리를 축하하는 동안 앰배서더 호텔에서 살해당했다. 암살 사건 이후 잠시 동안, 시나트라는 험프리 선거운동을 하지않았다.
7월-8월
7월 18일부터 8월 8일까지, 시나트라는 험프리를 위해 클리블랜드, 미니애폴리스, 볼티모어, 디트로이트, 필라델피아로 가서 콘서트 투어를 했다.

8월 12일, 시나트라는 할리우드에서 그의 자녀들과 캐롤 앨범을 만든다. 앨범의 제목은 ‘The Sinatra Family Wish You a Merry Christmas’였고듣기 새미 칸이 편곡한 "The Twelve Days of Christmas"듣기, "The Bells of Christmas"듣기, "The Christmas Waltz"듣기, 전쟁 반대를 외친 노래인 "It's Such a Lonely Time of Year"듣기도 수록되었다.

8월 16일, 시나트라는 TV 스페셜을 찍고 있었다. 딸 낸시는 그의 드레스 리허설을 보러 스튜디오에 갔다. 쇼는 매우 잘 진행되었고, 언제나 그렇듯이, 그것은 최종 공연을 찍는 동안 몇 가지 결함이 발생할 경우에 대비하여 편집 옵션이 있을 수 있도록 녹화되었다. 그의 친구 질리가 시나트라를 한쪽으로 데려가서 그에게 변호사 미키 루딘이 전화했고 모든 것이 끝났다고 말했다. 그것은 미아와 시나트라가 니카라과에서 마지막 이혼 절차를 마쳤다는 것을 의미했다. 시나트라는 돈 코스타에게 드레스 리허설이 오케스트라가 잘 됐는지 물었다. 그리고 나서 그는 그들을 둘러보며 긴 박자를 잡고 말했다. "그 드레스 리허설로 갑시다. 지금은 다시 할 수 없다.”고 말했다. 그들의 결혼은 끝났지만 딸 낸시와 미아는 계속해서 친하게 지냈다.
9월
시나트라는 휴버트 험프리와 함께하며 원칙에 대한 선거 연설을 했다. "왜 우리가 성장할 수 없는지 모르겠습니다. 이탈리아인들을 '우프'와 '다고스'라는 멸칭이라고 부른것을 멈추는것은 시간이 충분히 걸렸지만, 만약 우리가 이 '니거'라는 멸칭을 버리지 않는다면, 우리는 훨씬 더 오래있을 수 없을 것이며 발전하지 못할것입니다."
11월
11일부터 14일까지, 스튜디오로 돌아와 돈 코스타가 프로듀스한 앨범 ‘Cycles’를 레코딩한다.듣기 이 앨범은 그의 후기 히트곡인 "Little Green Apples"듣기, “Gentle on My Mind"듣기, "By the Time I Get to Phoenix"듣기이 수록되어 있다. 타이틀 곡듣기은 뉴욕에서 녹음되었고, 이 앨범에는 딸 낸시도 참여했다. 앨범에 참여한 할버스타트는 "위대한 미국의 버팔로처럼, 시나트라 브랜드의 레코딩은 더 대단해지고 있습니다. 관중에게 특별한 점은 속도, 완전한 전문성, 기교, 그리고 시나트라 세션의 전반적인 흥분입니다."라고 메모에 적었다. 이 해에 시나트라는 "Strangers in the Night", "That's Life", "It Was a Very Good Year", "Somethin' Stupid"듣기, "Somewhere in Your Heart"듣기, "The World We Knew"듣기, "Softly As I Leave You"듣기을 수록한 베스트 앨범 ‘Frank Sinatra's Greatest Hits’를 발매한다.

20일, 20세기 폭스 제작의 영화 ‘벽 속의 여자’가 개봉한다.

25일, 그의 네 번째 연간 텔레비전 특별 프로그램인 ‘Francis Albert Sinatra Does His Thing’ NBC에 방영되었고 초대 손님은 다이앤 캐럴이었다.보기, 보기, 보기 이 방송은 시나트라의 또 다른 시청률 대박작이 된다.

샌즈에서 칼 코헨과 싸운 후 처음으로 라스베이거스로 돌아온 프랭크는 새 공연장소인 시저스 팰리스로 갔다. 시저스의 막시무스는 그에게 더 많은 관객에게 다가갈 수 있는 기회를 주었고 더 많은 월급을 받을 수 있는 기회를 제공했다. 시저스는 시나트라가 나타날 때마다 방을 추가해야 했다. 시나트라가 머문 장소는 항상 공사중인 것처럼 보였고 그 곳의 천막은 때때로 "추측해봐. 누가 여기 있을까?"라고 적혀있었고 이것은 나중에는 “그가 여기있어요”로 발전했다. 시저스에서의 시나트라의 대우는 대단했다. 웨이터들, 벨맨들, 손님들, 그 곳 전체가 시나트라의 모습을 볼 때마다 10,000볼트의 에너지를 소비했다. 그들은 시나트라를 "모든 이들 중 가장 고귀한 로마인"이라고 불렀다. 시나트라는 모든 쇼를 꾸렸고, 때때로 라스베가스 소방서의 조사관들이 시나트라를 보기 위해 온 사람들을 통로와 계단에서 멀어지게 했다.
12월

30일, 시나트라는 "My Way"를 녹음하며 그 해를 마감했다. 이 노래는 다음 해, 영국에서 탑10을 기록했고, 영국 차트 역사상 가장 길게 차트에 진입한 노래가 된다.[1] 이 곡은 프랑스어로 프랑소와 레보가 공동으로 작곡한 곡이다. 시나트라는 시저스 팰리스에서 처음으로 프랑스어로 불렀을때 사람들은 그 단어를 이해하지 못했지만 반응이 좋았다. 그리고 폴 엥카가 노래의 영어 가사를 썼다. 이 노래는 처음에는 미국에서 큰 반응을 얻지 못했지만 세월이 지나면서 시나트라를 대표하는 최고의 시그니쳐 송이 된다. 또한 1968년, 프랭크 시나트라는 플레이보이 재즈 투표에서 최우수 남성 보컬리스트로 또 선정되어 플레이보이 명예의 전당에 입성했다.

1969년
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1월
20일, 로완과 마틴의 ‘Laugh-In’의 출연한다. 휴버트 험프리의 선거 패배 두 달 후, 딸 낸시는 뉴욕의 NBC 스튜디오 8H에서 크래프트 뮤직 홀 스페셜을 열고 있었는데, 그 때 시나트라가 걸어왔다. 낸시는 그들을 예상하지 못했었고 너무 좋아서 뛰어갔고 “아빠, 만나서 정말 기뻐요. 여기서 뭐 하는 거에요?"라고 말하며 시나트라를 포옹하고, 키스를 하고, 미소를 짓고 있었는데, 그가 웃고 있지 않다는 것을 깨달았다. 그의 눈은 빨갛고 피곤했다. 그는 간단하게 말했다. "너의 할아버지에게 전화해라." 그는 낸시에게 전화했던 병원 전화번호를 알려 주었고 낸시는 전화했지만, 의사로부터 검사를 받고 있던 마티는 "내가 너에게 다시 전화할게."라고 말했다. 그가 다시 낸시에게 전화를 했을 때, 낸시는 옷을 벗고, 몸 화장을 해서 전화를 받을 수 없었다. 낸시는 그 전화를 받지 않은 것을 평생 후회한다. 낸시가 그에게 다시 전화할 수 있을 때, 마티는 너무 아파서 말을 할 수 없었다. 시나트라가 텍사스 휴스턴에 있는 마이클 드베이키 박사에게 급히 갔지만 할아버지는 어쩔 수 없었다. 드베이키 박사는 대동맥 동맥류를 수술하기 위해 앞으로 5일 동안 그의 상태를 개선하려는 모든 노력에도 불구하고, 안타깝게도 점점 더 나빠지고 있다고 나중에 말했다. 마티를 평생 괴롭혔던 천식이 폐기종으로 발전했다. 그래서, 그의 심장 질환을 악화시켰고, 그의 폐는 썩고 있었다. 5일 동안 고통스러웠던 시나트라는 아버지가 돌아가시는 것을 지켜보았다. 그는 방에 들어갈 때마다 "안녕하세요, 아빠"라고 말하고 그에게 키스했다. 그리고 그는 방을 나갈 때마다 그에게 키스를 했다. 수백 명의 사람들이 장례식에 모습을 드러냈고, 저지 시의 성묘의 광경은 난리법석했다. 시나트라의 어머니 댁에서 50년 넘게 마티와 돌리와 함께 살았던 빈센트는 음식을 꺼냈다. 슬픈 밤이었지만, 시나트라는 가족과 친한 친구에게서 위안을 찾았다. 시나트라는 JFK와 로버트 케네디 그리고 마틴 루터 킹 주니어의 암살이 일어났을때 묵묵히 참았다. 그는 휴버트 험프리의 패배도 받아들였다. 하지만 그의 아버지가 돌아가셨을 때 시나트라는 충격에 빠지게 된다.
3월
19일부터 20일 그리고 25일, 앨범 ‘A Man Alone’을 레코딩한다.듣기 프로듀서 돈 코스타와 함께 시인 로드 맥퀸이 쓴 가사와 함께 준비된 앨범이다. 시나트라는 앨범을 작업하며 “진정한 노래는 연기이다. 여기서 가사를 느꼈기 때문에 노래를 잘 불렀다. 그 남자가 무슨 말을 하려던 간에 나는 그 노래를 들으며 돌아왔다. 무슨 일인지 알고 있었다고 말했다.” 시나트라와 로드 맥퀸이 이 프로젝트를 계획하기 시작했을 때 시나트라는 유동적이었다. 그와 미아는 헤어졌고, 그의 아버지는 돌아가셨고, 그는 고통스럽고 외로웠다.

9일부터 25일까지, 시나트라는 시저스로 돌아가 공연을 한다.
8월
시나트라는 팜 스프링스에서 열린 정치 회의에서 스피로 애그뉴 부통령을 만났다.

16일, 휴스턴의 아스트로돔에서 프랭크는 달 착륙을 기념해 아폴로 11호 우주 비행사들을 위해 성대한 공연을 펼쳤다. 닐 암스트롱, 버즈 알드린, 마이클 콜린스는 시나트라의 "Fly Me to the Moon"듣기을 너무 좋아했고, 이 곡은 그들의 우주 원정 동안 연주되었다.

26일, 시나트라는 앨범 ‘Waterdown’을 레코딩한다.듣기 이 앨범은 시나트라 후기 커리어를 대표하는 최고의 명반 중 하나다. 밥 가우디오가 작곡하고 찰리 켈로가 프로듀스한 이 앨범은 뉴욕의 워터타운에 관한 것이었다. 가우디오는 “그것은 TV 스페셜, 작은 마을의 이야기, 그리고 한 남자의 시련과 시련이 되도록 디자인되었다. 이 앨범은 그 영향력을 상실했고 너무 많은 사람들이 이해할 수 없는 앨범이었다.”라고 말했다. 한마디로 비평적으로는 어마어마한 찬사를 얻으나 대중들이 이해하기 어려웠기에 상업적으로는 대실패를 거둔다.

29일, 라스베가스에서 ‘The Night of the Thousand Sinatras’가 열렸다. 시나트라 가족들이 각각 다른 곳에서 공연을 펼치는 것이었다. 시저스에서는 아버지 프랭크, 프론티어에서는 아들 프랭크 주니어, 힐튼에서는 딸 낸시가 공연을 한다. 저녁 식사 후에 낸시는 시나트라의 심야 쇼를 위해 합류했다. 그리고 그들은 프랭크 주니어의 새벽 2시 쇼를 보러 갔다.
10월
1일, 뉴스 위크지에 따르면, 시나트라는 그 주에서 조직 범죄에 대한 조사와 관련하여 뉴저지 조사위원회의 소환장에 응하지 않았다. 시나트라의 변호사 미키 루빈은 “뉴저지 주 조사위원회의 소환장에 대해 상당한 언론들의 음해가 있었으며, 뉴저지 주에 있는 보트에서 그 사실을 알게 되었습니다. 이것은 소환장을 갖고 있는 한 수사관의 장난질이었습니다. 그는 소환장의 시나트라의 이름을 덧붙였고, 그에게 소환장을 보냈습니다.”라고 말한다.

19일, 프랭크는 그의 아들의 방송인 CBS TV 스페셜인 ‘Frank Sinatra Jr. and his Family and Friends’에서 그의 아들과 함께 시저스에서 함께 공연을 했다.
11월
5일, 시나트라는 간단한 타이틀인 ‘Sinatra’라는 제목으로 또 다른 TV 스페셜에서 단독으로 방송을 했다. 올해도 그가 젊은 음악가들을 위한 장학금을 설립했기 때문에 UCLA는 그를 명예 졸업생으로 만들며 시나트라에게 감사를 표했다. 또 다시 한번 플레이보이 재즈 조사에서 그는 최고의 남성 보컬리스트가 된다.

20일, 시나트라는 버뱅크 스튜디오에서 잭 워너에게 경의를 표하며 공연을 했다.



5. 1970년대[편집]


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라스베이거스의 왕.

미아와의 이혼으로 생긴 우울증, 아버지의 사망, 커리어의 침체 그리고 계속되는 투어에 지쳐버린 시나트라는 은퇴를 선언한다. 하지만 얼마 지나지 않고 다시 복귀를 선언하고 복귀와 동시의 컴백 TV 스페셜 방송의 시청률이 대박을 치면서 성공적으로 복귀를 하게 된다. 이 시기의 시나트라는 레코딩을 많이 하지 않고 예전같은 앨범 판매고를 보이지는 않고 라스베이거스에서의 공연 활동이나 자선 공연, 투어 활동을 한다. 이 시기의 시나트라는 하는 투어마다 매진과 성공을 거두고 라스베이거스의 대성공으로 ‘라스베이거스의 왕’으로 군림하게 된다.


시기
내용
1970년
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1월-2월
1월 14일, NBC의 다이너 쇼어 쇼의 게스트로 출연한다.

2월 초, 시나트라는 마이애미 해변의 해리 트루먼을 기리는 민주당 국가위원회에 참석했다.

2월 17일, 대법원은 4대 3의 투표로 조직범죄를 조사하는 뉴저지 주 위원회에 출두하라는 시나트라의 영장을 기각했다. 그는 증언하는 것에 동의했지만, 언론에 대한 그의 노출을 최소화하는 비밀스런 한밤중에 나타났다. 그는 마이어 랜스키와 윌리 모레티를 만났지만 그들을 알지 못했다고 증언했다. 그는 그의 많은 친구들이 샘 지안카와 폴 "스킨니" 다마토라는 것을 확인했지만 그들이, 조 피셰티, 조 아도니스 또는 럭키 루치아노가 범죄 조직의 일원이었다는 것을 알지 못했다고 말한다. 그들이 시나트라를 당황하게 하고 굴욕감을 주었고 만약 시나트라가 고국에 들어간다면 체포하겠다고 위협한 후, 그들은 다른 모든 위원회가 그에게 전에 그에게 너무 많이 물어봤던 똑같은 질문을 했다. 그 대답은 공공기록의 문제였지만, 그들은 연구하는데 시간을 들이지 않았다. 대신, 그들은 시나트라의 이름이 그들의 청문회에 가져올 것이라는 파급력과 언론에 대한 홍보를 최대한 이용하기로 선택했다. 아이러니한 점은 그들은 그에게 그의 영화 배역 중 하나에 대해 ‘시나트라 씨, 그게 정말 라이언의 특급 열차 말미에 있는 기차였나요?’같은 엉뚱한 질문을 했다는 것이다. 변호사 미키 루딘은 청문회에서 이렇게 말했다. "그가 마침내 위원회 앞에 나타났을 때, 그들은 그에게 어떤 실체도 묻지 않았고 뉴저지에 있는 어떤 범죄자들과도 친밀감의 증거는 없었습니다. 그리고 그것은 완전히 말도 안되는 질문이었습니다. 그럼에도 불구하고, 시나트라와 마피아에 대한 언론에 헤드라인들이 있었습니다." 이런 맥락에서 75분 후, 위원회 위원장은 프랭크 시나트라가 전적으로 협조했고 혐의를 기각했다고 발표했다.

2월 24일, 서부극 코미디 영화 ‘Dirty Dingus Magee’을 촬영한다.보기 시나트라는 1880년경 뉴멕시코에서 활동한 도둑을 연기했다.

2월 27일, 프랭크는 상원의원 에버렛 디르켄에 대한 조의의 일환으로 닉슨의 백악관에서 공연을 했다.
4월
그는 그의 어머니를 위해 팜 스프링스 단지에 집을 지었다.

21일, 프랭크는 라스베가스에 있는 시저스에서 일주일을 보냈지만, 오른손이 그를 괴롭히고 있었다. 의사들은 나중에 수술로 교정한 뒤 ‘뒤퓌트랑구축’이라고 진단했다.
5월
4일부터 8일까지, 시나트라가 로열 페스티벌 홀에서 카운트 베이시와 함께 자선 단체를 위한 일련의 콘서트를 위해 런던에 도착한 날 BBC는 "프랑크 시나트라 이야기"라는 다큐멘터리를 방송했다.

30일, 대니 토마스의 요청에 따라, 시나트라는 멤피스 콜로세움에서 열린 성 주드 아동 연구 센터의 자선공연 행사인 "The Shower of Stars"에서 공연했다.
6월
5일, 캘리포니아 남부의 KGIL에 있는 DJ 폴 콤프턴은 48시간 동안 시나트라 라디오 마라톤을 방송했다. 또 26일, 필라델피아에서 열린 WWDV에서 DJ Sid Mark는 KGIL에서 61시간 연속으로 시나트라의 노래를 틀었고, 단 한 곡도 반복하지 않았다.
7월
8일, 시나트라는 캘리포니아 주지사 선거에 출마한 로널드 레이건을 지지를 선언했고 딸 낸시와 민주당 친구들을 놀라게 했다. 정치적으로 시나트라가 변하기 시작했다. 또 이 시기는 좌파들이 국기를 반대하는 시위를 하는 시기였고 시나트라는 이 사건의 영향을 받어 좌파들을 경멸했다. 하지만 그는 여전히 등록된 민주당원이고, 그의 진보적인 견해는 여전히 대부분의 분야에서 유지되고 있었다. 시나트라의 오랜 친구인 로널드 레이건은 1970년 캘리포니아 주지사 재선의 자신을 지지한 시나트라를 환영했다.
8월
15일, 시나트라는 시카고 시립 오페라 하우스에서 빌라 스칼라비니를 위해 자선활동을 한 후, 16일 라틴 아메리카계 자선단체 노소트로스를 위한 할리우드 볼에서 또 다른 자선을 위해 로스앤젤레스로 날아갔다.

29일, 1963년부터 시작된 일리노이주 록포드에서 열린 두 남자의 자선 공연을 반복하면서 프랭크는 제리 루이스와 함께 인디애나주 리치먼드로 가서 해외에서 살해당한 댄 미트리오네 가족을 위해 모금행사를 했다.
9월
3일, 2주일간 시저스 팰리스에서 공연을 하던 중, 시나트라는 워터맨의 사무실에서 샌포드 워터맨 호텔 경영자와 언쟁을 벌였고, 그 결과 워터맨은 그의 책상에 있던 총을 꺼내 시나트라의 얼굴을 향해 총을 겨누었다. 시나트라는 그 노인이 그에게 총을 겨누는 것을 보고 놀랐다. 그러나 침착함을 잃지 않고 총에 접근하며 "그 총이 마음에 들었으면 좋겠어요. 왜냐하면 당신은 그것을 먹어야 할지도 모르니까요."라고 말한다. 이 방에 있던 줄리 리조는 워터맨의 책상위로 뛰어올랐고 총을 뺏어갔다. 시나트라는 손을 들고 말했습니다. "그게 다예요. 난 여기서 나갈 거야." 이 사건으로 시나트라는 시저스 펠리스를 떠나게 된다.
10월
3일, 로스앤젤레스, 샌프란시스코, 샌디에이고에서 그는 로널드 레이건을 위해 자선 공연을 했다.

10월 26일부터 11월 4일까지, 시나트라는 앨범 "Sinatra and Company"를 위해 많은 곡을 녹음했다.듣기 이 앨범의 각 면은 독립적으로 프로듀스되고 편곡되었다. 데오다토가 편곡한 노래 ‘Wave’듣기는 테크닉적으로 시나트라 인생 최고의 노래 중 하나였다. "One Note Samba"듣기, "Someone to Light Up My Life"듣기, "Close to You"듣기, "Bein' Green"듣기, "Lady Day"듣기은 시나트라 본인이 프로듀스 했다. 당시 브라질인 연주자들 중 많은 수가 컬럼비아 픽처스의 지휘자 모리스 스톨로프에 의해 연주되었다.
11월
16일, 모나코의 그레이스 켈리 공비는 런던에서 방영된 BBC에 의해 방영된 두 번째 쇼에서 시나트라를 소개했다. 같은 날, 시나트라는 밥 호프쇼의 게스트였다. 시나트나의 주연 영화 ‘Dirty Dingus Magee’가 개봉했고 비평가들에게 혹평을 받고 흥행도 대실패한다. 이 영화는 시나트라가 찍은 최악의 영화로 꼽힌다.

18일, 데니 토마스의 ‘Make Room for Granddaddy‘에 출연한다보기.

20일, 그는 뉴욕의 펠트 포럼에서 하룻밤 공연을 했다.
12월
12일, 딸 낸시와 휴 램버트의 결혼식이 캘리포니아주 성당시에 있는 성 루이 성당에서 열렸다. 교회는 보통 일요일 오후 그 지역의 멕시코계 미국인 가정들에 의해 채워졌다. 그들은 그 주 일요일에 평상시처럼 그곳에 있었지만 프랭크 시나트라와 아들 프랭크 주니어, 딸 낸시가 차를 몰고 왔을 때, 교회는 닫혀있었고 문을 열라고 소리쳤다. 사람들은 작은 꽃을 들고, 거기 서있었고, 그들 중 대부분은 영어를 하지 못하는 사람들이었다. 낸시는 무슨 일이 일어나고 있는지 알고 싶어했다. 사람들이 그들이 결혼식 피로연을 위해 교회를 닫았다고 말했다. 낸시가 그에게 말했다. '당신은 우리 가족들이 오는데 교회문을 닫았나요? 그들에게요?'라고 말했고 그는 '문을 열어, 모두 안으로 들여보내라'고 말했다. 시나트라는 팜스프링스 위 산에 있는 일부를 사서 낸시 부부가 더위로부터 벗어날 수 있도록 거기에 집을 지을 계획을 세웠다. 그는 또한 그의 보몬트 드라이브를 로스앤젤레스에 있는 집을 다시 샀다. 그는 런던에 있는 그로스버너 스퀘어 아파트와 뉴욕의 동 72번가에 있는 아파트를 팔았다. 그는 2500년 월도프 타워에 본부를 재설립했다. 그는 미래를 위한 계획을 세우고 있었다.

1971년
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1월
4일, 시나트라는 캘리포니아 주지사 로널드 레이건이 선거에서 승리한것을 기념하기 위해 로스앤젤레스에서 열린 한 축제에서 공연을 했다.

15일, 시나트라는 꿈을 이룬다. 그가 기금을 모금한 팜 스프링스에 자신의 아버지에 이름을 딴 마틴 앤서니 시나트라 의학 교육 센터를 연다. 이때 그는 고인이 된 아버지 마티의 기억을 떠올리며 연설했다. "그는 여기 있습니다," 시나트라는 머리를 가리키며 말했고. "그리고 여기,"라고 그는 심장을 가리키며 말했다. "이 멋진 구조는 우리 아빠의 일종의 꿈입니다. 그것이 여러분과 나의 꿈처럼요. 나는 어린 시절의 기도 중 한 줄이 생각난다. '나에게 축복받은 꿈을 보내줘라 그리고 모든 꿈을 실현하게 하라.'" 댄 카플란 박사가 프랭크를 병원의 명예 직원으로 만들자 눈물이 웃음으로 변했다.

29일, 자신이 선택한 후보를 지지하는 그의 관행을 그대로 유지하면서, 시나트라는 베벌리 힐즈 호텔에서 존 터니 켈리포니아 상원의원을 지지하며 민주당 기금 모금 만찬에 참석했다.
3월
8일, 뉴욕에서 시나트라는 리처드 라저스에게 송라이터즈 길드 명예의 전당상을 수여했고 두 개의 라저스의 곡들을 불렀다.

23일, 시나트라는 55세였다. 잠시 멈추고 생각할 좋은 시간이었다. 세계 전반과 그의 세계에서의 변화, 특히 그의 아버지의 죽음, 그의 우선 순위와 그의 죽음에 대해 생각하기 시작했다. 오랫동안 그는 "누군가 나를 길에서 벗어나게 해 줄까요?"라고 말해왔다. 그는 투어에 싫증이 났고 지첬다. 그래서 그가 곧 은퇴를 발표할 것이라고 말했을 때 가족들은 놀라지 않았다. 비록 그가 흥미로운 30년간의 일을 즐겼지만, "반성하고, 읽고, 자기 반성을 할 수 있는 작은 공간이나 기회, 그리고 모든 생각하는 사람들이 추후 기간 동안 필요로 하는 것, 세계에서 일어나는 변화에 대한 더 나은 이해를 모색하기 위한 긴 중단이 필요하다"고 대중들에게 발표했다.
4월
15일, 시나트라는 일생 동안의 공공 자선과 사적인 친절과 오랜 기간 영화 산업 전체의 발전에 현저한 공적으로 영화 예술 과학 아카데미는 오스카에서 유명한 장 진 허숄트 박애상을 수상했다.보기
6월
13일, 가족과 친구들에 둘러싸여, 그는 80만 달러를 모금한 영화 및 TV 구호 기금을 위해 로스앤젤레스 음악 센터에 출연했다. 시나트라는 이번 공연이 그의 고별 출연이 될 것이라고 선언했다. 라이프 매거진은 이 행사를 커버스토리로 만들어 ‘Sinatra Says Good bye and Amen, a farewell to 30 very good years’라는 표제를 내건다. 라이프지의 기자 토미 톰슨은 “58편의 영화, 100장의 앨범, 거의 2,000곡의 개별 곡을 포함한 경력을 쌓았다.”라고 기사에 썼다. 시나트라는 “저는 지쳤어요"라고 톰슨에게 말했다 "35년 동안 지옥 같았습니다. 나는 항상 어려운 것들을 불렀다. 너무 힘들어요.” 그의 친구 로살린드 러셀은 "그는 잠시 멈추고 그의 활동적인 삶에서 처음으로 압박 없이 사물에 대해 생각을 해보고 싶어했다."라고 말했다. 뮤직 센터 쇼가 시작되기 전에, 그는 그의 탈의실에서 캐리 그랜트, 돈 리클스, 그리고 그의 바이올린을 연주하는 77세의 잭 베니를 포함한 유명인사들의 행렬을 즐기고 있었다고 라이프지가 보도했다. 공연 직전에, 돈 리클스는 "누군가가 그의 코트를 입는 것을 돕는다. 오래된 타이머를 위해 길을 비켜라. 영광의 불꽃 속에서 그가 나가도록 도와주세요. 넌 정말 잘 될 거야 사람들은 연민을 사랑합니다, 프랭크."라고 말한다. 로즈 러셀은 그날 밤 군중들에게 "그는 그의 머리와 목소리, 특히 그의 심장을 가지고 우리를 위해 오랫동안 열심히 일했습니다. 하지만 이제 크리넥스를 다시 내려놓고 흐느껴 울음을 참아야 할 때입니다. 우리에게는 아직도 파란 눈이 있고, 멋진 파란 눈, 그 미소가 있습니다. 마지막으로 20세기 최고의 연예인이 여기 있습니다."라고 말하며 그를 소개했다. 시나트라는 공연을 시작하기 전 간단히 말하고 "All or Nothing at All," "I've Got You Under My Skin," "I'll Never Smile Again," "The Lady Is a Tramp," "Ol' Man River"을 불렀고 엔딩곡으로 "My Way."를 불렀고 모든 사람이 일어나 기립박수를 첬다. 그리고 앵콜곡으로 ‘That’s Life’를 불렀다.

30일, 캘리포니아주 상원의원 존 토니는 그의 친구 프랭크 시나트라에게 의회에서 경의를 표했다. 몇몇 다른 상원 의원들도 웅변적으로 시나트라의 유산과 업적에 대해 연설을 했다.
8월-9월
노먼 록웰은 시나트라의 초상화를 그렸는데, 이 그림은 레이디스 홈 저널의 로잘린드 러셀이 쓴 "시나트라: 아메리카 클래식"이라는 공개적인 이야기로 출판되었다. 기사에 따르면 시나트라는 그 짧은 기간 동안 은퇴로 커리어를 마칠때까지 58편의 영화, 100장의 음반, 2,000개 이상의 노래, 그리고 그가 셀 수 있는 것보다 더 많은 자선 콘서트를 했다고 적었다.

8월 31일, 9월 1일 시나트라는 두 명의 매우 소중한 친구들인 랜덤 하우스 설립자이자 발행인인 베넷 서프와 레스토랑 경영자인 마이클 로마노프를 잃었고 장례식에 참석한다.

9월 6일, 파리에서, 시나트라는 ‘Award of the Century’상을 받았다.
11월
20일, 비록 은퇴했지만 그는 뉴욕 매디슨 스퀘어 가든에서 이탈리아계 미국인 시민권 연맹을 위한 모금 행사에서 12곡을 불렀다.

25일부터 27일, 부통령 스피로 애그뉴와 그의 가족은 시나트라와 함께 팜 스프링스에서 추수감사절을 보냈다.

1972년
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2월-3월
2월 8일부터 3월 4일까지, 자선활동 스케줄에 박차를 가하면서, 시나트라는 토니 리마 장학 기금이 주관한 팜 스프링스에서 열리는 골프 토너먼트에 온 미국인들과 함께 하루를 공동 후원하는 아놀드 파머와 합류했다. 그는 또한 팜 스프링스 경찰서를 위해 자선 행사를 주최했고, 팜 스프링스 병원을 대표하여 혼합 복식 경기를 했다.
4월
12일부터 시나트라는 다이너 쇼어 골프 토너먼트에서 프로암 팀에 참가했다.
5월
12일부터 시나트라는 다이너 쇼어 골프 토너먼트에서 프로암 팀에 참가했다.

13일, 그는 뉴욕의 아메리카나 호텔의 Friars dais에서 오래된 친구 잭 베니와 조지 번스의 공로를 기리기 위해 나타났다.

18일부터 19일까지, 공화당의 초청으로 시나트라와 딸 티나는 워싱턴으로 갔다. 티나는 워싱턴 D.C.의 야경을 돌며 시나트라와 정치 행사를 참여 했던 것을 회상했다. “우리는 부통령 애그뉴로부터 파멜라와 에이버럴 해리먼 상원의원의 집에 환영회에서 에스코트를 받았습니다. 그는 매우 자유주의적이었고 저는 그가 민주당원이라고 생각했습니다. 아빠와 나는 기수클럽에서 짐 마호니, 에바 가보와 함께 저녁을 먹으러 갔죠. 그곳에서 아빠는 나를 헨리 키신저와 바버러 하워드를 소개시켜주었어요. 그 후, 우리는 모두 아빠가 오실 때까지 나이트 클럽에 갔죠. 새벽에 에바 가보를 데리고 링컨 기념관을 보러 갔어요.”
7월
비록 은퇴하고 여전히 등록된 민주당원이지만, 시나트라는 그 어느 때보다도 그 정당이 아닌 사람, 후보에게 투표하는 관례를 강하게 따랐다. 리처드 닉슨이 발표한 정책이 민주당 후보 맥거번의 정책보다 더 이치에 맞아서 1972년에 시나트라는 닉슨을 지지했다. 그는 60년대 초, 케네디 대통령이 그의 저서 평화 전략에서 중국에 대한 인식을 옹호했기 때문에 닉슨에게 끌렸다. 수년간 시나트라는 유엔이 중국의 문제에 대해 입장을 유보하고 있다고 생각했었다. 그는 중화인민공화국을 인정한 공화당 대통령의 결정을 지지했다.

18일, 시나트라는 친구 스피로 애그뉴 부통령을 위한 볼티모어 리릭 극장에서 열린 한 축제에 참석한다. 한 보안관이 범죄 관련 하원 특별위원회의 소환장을 들고 시나트라를 소환하려고 시도했는데, 이것은 프로 스포츠에서 조직 범죄가 미치는 영향을 조사하는 중이었다. 민주당 상원의원 존 터니는 개입해서 소환장이 제출되는 것을 막았다. 그리고 나서 시나트라는 공격을 받았다. 그는 의회 위원회에게 "요구가 아닌 초청으로"라면 기꺼이 오겠다고 말했고 그리고 뉴잉글랜드 마피아 보스 레이몬드 패트리어카와 뉴욕 카포토 토미 루체스가 부분적으로 소유한 메사추세츠의 버크셔 다운스 경마장에 대한 50,000달러의 투자에 대한 질문에 답하는것을 제안했다. 워싱턴 D.C.의 위원회에 출석했을 때, 시나트라는 애틀랜틱 시티의 500 클럽에서 공연하는 동안 두세 번 루체스를 만났다는 것을 인정했다. 의원회는 그 남자를 아느냐고 물었다. 그러나 시나트라는 “그건 그의 문제이지, 내 문제가 아닙니다. 그런 질문은 그만합시다!”라고 대답한다. 그는 그것이 공공의 마음에 만들어낸 죄책감 때문에 증언해야 하는 것에 강력히 반대한다고 그들에게 알렸다.
8월
22일, 마이애미에서 열린 공화당 전당대회에 참석하여 닉슨 대통령을 재선 후보로 지명되는 것을 보았다.

27일, 당시 서쪽의 백악관이라고 불린 샌 클레멘테의 닉슨 대통령을 위한 환영회에 참석한다.

28일, 새터데이 리뷰에 쓰여진 프로필에서, 시나트라는 기사에서 “나는 노래하는 방법을 개발했다. 내가 죽은 후에 사라지지 않기를 바란다.”라고 자신의 보컬스타일을 말했다. 또 그 글에는 그러한 생각을 확장시킨 비평가 진 리스는 시나트라가 "첫 번째, 마지막, 그리고 항상, 가수, 뛰어난 가수, 그리고 그의 시대의 가장 독창적이고 영향력 있는 인물"이라고 썼다. 유명한 음악학자 헨리 플레즌스를 인용하여, 그 기사는 오페라 가수들이 종종 시나트라의 레코드를 수집한다고 말했고. "제발 믿으세요, 그들은 그가 얼마나 좋은 가수인지 알아요."라고 적었다. 레스는 이 모든 것이 실제로 통할 수 있는 것은 "시나트라가 멜로디의 윤곽보다는 단어의 의미를 더 잘 표현하기 위해 노래하는 방식. 작은 세부사항입니다. 하지만 그것은 모든 차이를 만듭니다. 그리고 시나트라는 이런 종류의 표현을 완성한 사람입니다."라고 적었다.
9월
23일, 수도자 클럽은 시나트라에게 그의 아낌없는 노력과 수많은 자선단체에 대한 후한 공헌을 기리는 인도주의자 상을 수여했다.

팜 스프링스의 게스트 하우스가 부통령 애그뉴와 그의 부인 주디가 휴가차 방문했을 때 그 곳에 머물렀기 때문에 애그뉴 하우스라고 이름이 바뀌었다. 시나트라의 딸 티나는 당시를 “애그뉴는 파티를 위해 팜 스프링스에 있었고, 저는 72년 선거에 투표자들이 민주당을 지지하게 하기 위해 뛰어다녔습니다. 저는 민주당원 이었거든요. 내가 민주당원을 확보할 때마다, 나는 '하나 더!'라고 외쳤어요. 그리고 애그뉴는 웃곤 했죠. 워터게이트가 진행되는 동안 나는 닉슨에 대해 아빠에게 말을 걸곤 했어요. 그는 '아무도 완벽하지 않아'라고 말했죠. 그는 충성심이 있었어요. 워터게이트 때문에 감옥에 간 변호사 찰스 콜슨, 그리고 애그뉴 부통령 그들 모두에게 우호적이었어요. 그는 도움이 필요한 사람에게 미쳐있었죠.” 이 당시 애그뉴와 함께, 시나트라는 아폴로 위성 발사를 보기 위해 공군 2호에 있는 케이프 케네디로 갔다.
10월
8일, 시나트라는 부통령 애그뉴와 밥 호프, 잭 베니와 함께 팜 스프링스에서 골프를 쳤다.

20일, 시나트라는 시카고에서 닉슨의 선거 유세를 위해 젊은 유권자들에게 노래를 불렀다. 그는 평소처럼 때와 장소를 가리지 않고 "My Kind of Town (Chicago Is)"을 불렀다.
11월
1일, 이스라엘 국가를 위한 채권 약속에 650만 달러를 모금한 것에 감사를 표하기 위해, 이스라엘은 시나트라에게 로스앤젤레스의 센츄리 플라자 호텔에서 권위 있는 발로 훈장을 수여했다. 또한 영화 배우 조합은 프랭크 시나트라에게 최고의 공로상을 수여했다. 7일 닉슨과 애그뉴는 전국 49개 주를 휩쓸며 압도적으로 재선에 성공한다.
12월
31일, 그는 TV 가이드 출판업자이자 전 세인트 제임스 법원 대사였던 월터 애넨버그의 집에서 팜 스프링스에서 바버러 막스와 함께 새해 전야 파티에 참석했다.

1973년
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1월
워싱턴에 있는 친구 피터 말라테스타의 집에 머무르면서 프랭크는 집에 있는 애그뉴에게 저녁 식사를 준비하겠다고 제안했다. 바버러 막스는 팜 스프링스에 있었고 때마침 한 기자가 애그뉴의 친구 C.D. 워드를 대신해 전화를 걸어 프랭크가 저녁 준비를 어떻게 할거냐고 물었다. 바버러는 “나도 잘 몰라요. 아마도 치킨이겠죠.”라고 대답한다. 다음날 이 정보는 워싱턴 포스트의 가십 칼럼니스트 맥신 체셔의 칼럼에 실렸다. 프랭크는 채셔가 애그뉴를 목표로 삼고 있고 그가 정보를 얻기 위해 그의 여자친구를 이용했다고 느꼈기 때문에 짜증이 났다.

19일, 닉슨의 취임식 전날 밤, 시나트라와 바버러는 워싱턴 페어팩스 호텔에서 열린 칵테일 파티에 참석했다. 채셔는 붐비는 로비에 있었다. 바버러는 당시를 설명했다. "그녀는 호텔에서 나를 괴롭히고 있었어요. 질문들은 기억이 안 나요. 시나트라가 들었죠. 하지만 우리가 문을 향해 걸어가고 있을 때 그녀는 나와 프랭크를 계속 괴롭혔어요. 그녀는 손에 술을 한 잔 마시고 있었죠. 시나트라는 처음에는 정중하게 '우리 좀 내버려 두세요'라고 말했어요. 그녀가 계속 그를 노려보더니 그가 말했어요. '그만 내버려 두시죠?' 하지만 그녀는 내내 그를 계속 괴롭혔어요. 그리고 프랭크는 말했죠. '제발 물러서 주세요.' 하지만 그녀는 여전히 그를 계속 괴롭혔고 그는 돌아서서 말했어요. ‘당신은 단지 2달러짜리에 불과해요. 그게 네가 할 수 있는 전부에요. 그것이 너를 영원히 가치 있게 만들 것입니다.' 그리고 시나트라는 채셔의 잔에 1달러짜리 두 장을 채웠다. 나는 그가 그녀를 깔아뭉개는 것에 대해 훌륭하다고 생각했어요. 헨리 키신저는 다음날 시나트라에게 전화를 해서 말했죠. ’솔직히, 당신은 그녀에게 너무 많은 돈을 지불했어요.’"
2월
7일부터 11일, 올 아메리칸 컬리지 골프 협회는 장학금으로 돈을 모금한 시나트라를 올해의 인물로 선정했다.
3월
28일, 시나트라는 사랑하는 친구 에드워드 G. 로빈슨의 장례식에 참석한다. 그날 저녁 이후 그는 토마스 돌리 재단으로부터 '스플렌드 아메리칸 어워드'를 받았다. 그는 또한 올해 3월 '마치 오브 다임스'에 의해 올해의 남자상을 받았다.
4월

17일, 시나트라는 닉슨 대통령에 의해 이탈리아 총리 줄리오 안드레오티를 위한 백악관 만찬에 초대되었고 공연했다. 닉슨은 1980년 1월 30일 당시의 일을 적었다. “가장 생생한 기억은 우리가 이탈리아 대통령을 위해 저녁 식사를 한 후 백악관에서 시나트라가 노래를 불렀을 때의 일이다. 그가 노래할 것이라고 발표되었을 때, 몇몇 비평가들은 그의 '백그라운드' 때문에 그가 초대되지 말았어야 했다고 반대하며 내게 불평했다. 나는 이것이 말도 안 된다고 생각했고 그런 맥락에서 대응했다. 나는 그가 우리 나라의 최고의 퍼포머 중 한 명이고 이탈리아에서 온 우리의 손님에게 그가 그 행사에서 공연하도록 하는 것보다 더 칭찬을 받을 수 있는 것은 없다고 느꼈다.” 닉슨은 그것이 그의 가장 좋은 결정 중 하나라고 말했다. 닉슨은 시나트라를 ‘연예계의 워싱턴 기념비’라고 소개했다.보기 그 후 넬슨 리들이 지휘한 ‘The House I Live In을 불렀다. 그리고 40분 넘게 10곡의 유명곡들을 불렀다.You Make Me Feel So Young, Moonlight in Vermont, One For My Baby, I've Got You Under My Skin, I Have Dreamed, Fly Me To The Moon, Try a Little Tenderness, Ol' Man River, I've Got the World on a String, 닉슨은 “방에 마술이 있는 순간이 있다. 가수가 우리를 움직이고 우리 모두를 잡을 수 있는 순간이 있다. 프랭크 시나트라는 오늘 밤 그것을 했다.”라고 공연을 평했다. 시나트라는 감격에 차 울음을 터뜨렸다. 저녁 만찬이 끝나자 닉슨은 시나트라를 한쪽으로 데려가서 "당신은 은퇴에서 벗어나야 해요."라고 말했고 시나트라는 "대통령님, 오늘밤이 지나면, 그것에 대해 생각해 봐야겠습니다."라고 대답했다.

이 시기, 프랭크 시나트라는 그의 본업으로 돌아가고 있었다. 그는 좀 쉴 시간이 있었고 인생의 핵심에서 오랫동안 있었던 것을 놓치기 시작했다. 결국 많은 사람들은 그에게 "최소한 다시 앨범을 만들어 달라"고 간청했는데 그때 받은 편지만 3만 통 이상의 편지였다.

20일부터 22일까지, 오랜 친구인 그레이스 켈리 공비와 그녀의 남편인 라이너 3세는 부활절 주말을 맞아 시나트라의 팜스프링스에서 손님으로 보냈다.

25일, 친구 딘 마틴의 결혼식에 참석한다.
5월
26일, 시나트라는 미국 작곡가 조합(Songwriters Guild of America)의 ‘세기의 공연인’ 상을 수상했다.
6월
4일부터 5일까지, 1970년 11월 2일 이후 첫 스튜디오 세션에서, 프랭크는 'Nobody Wins"듣기와 "Noah”듣기를 녹음했다. 그러나 실수로 녹음이 손실된다.

4일부터 22일까지, 네 번의 세션에서, 시나트라와 프로듀서와 편곡자를 역임한 돈 코스타, 그리고 편곡자 고든 젠킨스과 "Send in the Clowns"듣기, "Winners"듣기, "Let Me Try Again"듣기를 포함한 11곡을 녹음했다. 시나트라의 작곡팀은 골드윈 스튜디오에 코스타와 젠킨스과 함께 돌아왔다. 당시의 녹음에 참여한 스탠 코닌은 “만약 그가 왜 이런 일을 다시 하는지 묻는다면, 질문을 예상하고 대답할 답이 없다는 것을 아는 것처럼, 그는 모든 사람의 가장 지루한 질문에 답을 내놓고 말했다. ‘그냥 일을 좀 해야겠다고 생각했어요. 밤 8시에 골프공을 치려고 해도 재미없죠.’ 그는 음악 가판대 위에 손을 얹고, 음악 가판대 위에 굳건히 올려놓고 열심히 노래했어요. 그가 노래를 부르면 모든 것을 다시 불러오는 것이 목소리인데 당신은 그것이 아무도 호기심이 없다는 것을 깨닫죠. 그렇게 맑고 깨끗한 목소리는 나오지 않았었요. 그에게는 여전히 경쟁자가 없으며 이 세상에서 가장 잘 아는 사람이었죠. 그는 청중들에게, 그가 노래할 때, 진짜이고 지속적인 가치이며, 미끄럽고, 세계에서 확고한 영향력을 가지고 있었죠.”라고 말하며 당시를 회상했다. 시나트라의 가족은 앨범의 타이틀에 대해 많은 논의를 했고, 딸 낸시가 그의 곡 목록을 보았을 때, 낸시가 그의 앨범명을 "Let Me Try Again"이라고 지으라고 제안했다. 그는 깊은 눈초리로 낸시른 쳐다보았다. 그러자 그는 "나는 이미 그 타이틀을 지었어."고 말했다. "뭔데요?"라고 낸시가 묻자 시나트라는 낸시에게 말했다. 낸시는 그 제목을 싫어했고 그에게 말했다. “끔찍해요." 하지만 그의 선택이 우세했다. 이 앨범은 ‘Ol' Blue Eyes Is Back’로 불렸다.듣기

23일, 시나트라는 소련 서기장 레오니트 브레즈네프가 참석한 서부의 백악관 만찬에 초대된 고위 인사들 중 한 사람이었다.
7월
의회에 앞서 워터게이트 증언에서 전 백악관 변호사인 존 딘은 닉슨이 연예계에서 유명한 개인들에게 세금 혜택을 얻으려 했다고 주장했다. 목록은 로널드 레이건, 제리 루이스, 프레드 맥머레이, 프랭크 시나트라, 루실 볼, 피터 로퍼드, 새미 데이비스 주니어였다. 변호사 미키 루딘은 ‘탈세 혐의는 없습니다. 수많은 조사가 이루어졌는데, 각각은 바로 그것으로서 끝이 났다.’라고 말한다. 비즈니스 매니저 네이슨 골든은 “닉슨은 아무에게도 세금 혜택을 주지 않았습니다. 한 개 이상의 주에서 기부를 함으로써 허락된 돈보다 더 많은 돈을 기부한 사람들이 많았죠. 그들이 우리에게 전화를 걸었을 때, 우리는 변호사를 고용했고, 법정에 갔고, 우리는 벌금을 냈어요.”라고 말했다.
9월
10일, 시나트라는 캘리포니아 인글우드에서 열린 무하마드 알리-켄 노턴 헤비급 타이틀 매치에서 ABC Wide World of Sports과 인터뷰했다.

20일, 시나트라의 TV쇼 ‘Ol'Blue Eyes Is Back’를 촬영한다. 딸 낸시의 남편인 휴 램버트도 안무와 무대를 했다. 또 진 켈리가 특별한 게스트 스타로 등장한다. 진과 프랭크는 눈에 띄게 흥분하고 긴장했다. 시나트라는 쇼를 끝내고 이렇게 말했다. "제가 한동안 노래를 하지 않았으니 성대가 녹슬어요. 만약 당신이 항상 노래를 부르지 않는다면, 돌아갈 때 그것은 완전히 새로운 목소리에요. 바닥이 없죠. 잠시동안 세게 쳐야 합니다." 그는 그의 오랜 친구인 메트로폴리탄 오페라 스타 로버트 메릴에게 보컬 레슨을 받기 위해 손을 내밀었다.
10월
10일, 친구 부통령 스피로 애그뉴가 범죄 수사 때문에 부통령직을 사임했다.

13일, 다이너 쇼어와 함께, 시나트라는 베를레의 쇼 비즈니스 60주년 기념일에 밀튼 버클의 프라이어스 클럽을 공동 개최했다.
11월
TV 가이드의 드와이트 휘트니와의 인터뷰에서, 시나트라는 은퇴 후에도 언론으로부터 벗어날 수 없었다고 말했다. “나는 직설적이고 정직합니다. 나는 그들을 포주와 창녀라고 부릅니다. 양심없는 칼럼니스트들, 연기가 나는 곳, 화재가 있다는 생각에 아무것도 근거 없이 긴 발사를하는 기자들을 말이죠.”

18일, NBC에서 ‘Ol'Blue Eyes Is Back’이 방송된다. 시나트라는 “음반, 영화, 공연 같은 비즈니스가 얼마나 그리울지 몰랐습니다. 그래서 저는 제가 어떤 일을 했었는지 알고 싶어하는 모든 젊은이들을 위해 여기 있습니다.”라고 말한다. 이 쇼는 무려 약 4000만명이 시청을 하며 대박을 쳤다.
12월
10일, 시나트라는 할리우드에서 "Bad, Bad Leroy Brown"듣기, "I'm Gonna Make It All the Way"듣기 두 곡을 녹음한다.

1974년
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1월
25일부터 31일, 1970년 프랭크에게 총을 겨누던 샌포드 워터맨은 공갈 혐의로 기소되었고 프랭크 시나트라는 다시 시저스 팰리스로 돌아왔고 공연을 한다.

26일, 그의 둘째 딸 티나가 시저스 팰리스에 있는 클리프 펄먼의 펜트하우스 아파트에서 간부인 웨스 파렐과 결혼했다. 그들이이 통로를 걸어 내려갈 때, 티나는 공포감을 느꼈다. "오, 세상에."라고 그녀가 속삭였다. "무슨 일이야?" 시나트라가 물었다. 티나가 대답했다. "오, 아빠." 그녀의 불안감을 알고 그는 "걱정마, 딸아, 너는 항상 이혼을 할 수 있어."라고 속삭이며 긴장을 깼다. 그것은 효과가 있었고 티나는 시나트라의 팔을 잡고 통로를 따라 웃어 넘어갔다.
2월
14일, 조지 번스와 몇몇 다른 손님들과 팜 스프링스에 있는 프랭크의 집에서 친구 잭 베니의 80번째 생일을 축하했다.
3월
9일, 그는 캘리포니아 산타클라라에서 자선 콘서트를 열었는데, 이 콘서트는 대학 체육관을 짓는데 20만 달러 이상을 모금했다. 그는 오케스트라, 서포팅 멤버들, 모든 여행경비를 지불하기 위해 돈을 냈다. 약 10년 전, 그는 대학 관계자에게 언젠가 그가 학교 기금을 모으는 것을 도울 것이라고 즉석에서 말했기 때문이었다.

13일, 프랭크는 할리우드에서 미국 영화 협회를 제임스 케그니에게 주최했는데, 이 곳에서 케그니는 AFI 평생 공로상을 받았다.
4월
8일부터 27일까지, 프랭크는 버라이어티 클럽 인터내셔널의 자선을 위한 투어를 시작했고 1963년 이후 처음으로 뉴욕의 카네기 홀에 모습을 드러냈다. 공연을 본 버라이어티지 평론가는 ‘그는 모든 일을 제대로 했습니나. 그들은 함께 흔들고, 소리치고, 쿵쾅거리고, 박수를 치고, 적어도 다섯 번은 일어섰습니다’라고 평했다. AP통신의 메리 캠벨은 “그는 자신이 여전히 회장님임을 증명했다.”라고 덧붙였다. 1인당 150달러의 입장요금이었던 이 쇼는 노숙자, 학대, 고아들을 보호하는 쇼 비즈니스 자선단체에 25만 달러를 기부했다. 이 투어는 시나트라를 프로비던스, 디트로이트, 필라델피아, 워싱턴, D.C, 시카고에 데려갔다.
5월
MGM은 프로듀서 겸 감독인 잭 헤일리 주니어의 걸작 다큐멘터리 'That's Entertainment’를 발표했다. 프레드 어스테어, 빙 크로스비, 진 켈리, 피터 로퍼드, 라이자 머넬리, 도널드 오코너, 미키 루니, 데비 레널즈, 제임스 스튜어트, 엘리자베스 테일러는 모두 프랭크와 공동 호스트를 했다.

시나트라는 총 다섯 번의 세션을 거져 코스타, 버크, 보웬이 프로듀스한 앨범 ‘Some Nice Things I've Missed’를 녹음한다. 앨범에는 "You Turned My World Around," "Sweet Caroline," "You Are the Sunshine of My Life," "The Summer Knows," "If" 등이 수록었다. "The Summer Knows"는 18번의 시도 끝에 완성되었고 "If"는 2번밖에 걸리지 않았다. 시나트라가 이 앨범을 녹음했을 때, 딸 낸시는 팜 스프링스에서 지난 2주동안 임신으로 인해 굉장히 힘들어했다. 앨범의 참여한 존 브래디는 세션의 끝을 묘사했다. "그는 부드럽고 예쁜 몇몇 여성들에게 좋은 밤이라고 말했어요. 그리고 오코넬 신부님께 그는 말했죠. ‘나의 낸시를 위해 작은 기도 좀 해 주세요. 난 할아버지가 될 거에요'"

22일, 손녀 안젤라 제니퍼가 태어난다. 시나트라는 로스앤젤레스에 있는 병원 세다르로 달려갔고 손녀를 안아본다. 시나트라는 “저는 세상이 저에게 그랬던 것처럼 이 작은 천사에게 좋을 것이라고 조용히 기도했습니다. 이 모든 것에 대해 저를 가장 행복하게 만드는 것은 물론 우리의 작은 아름다운 생명체가 안전하게 잘 태어났다는 것과 웃는 얼굴을 가진 그녀의 어머니인 낸시가 너무나 건강하고 행복하다는 것입니다.”라고 말한다. 그러고 그는 다시 시저스에서 가서 공연을 진행했다.
6월
6일부터 19일까지, 시나트라는 시저스에서 공연을 했다. 매진된 그의 공연에서 그는 그의 새로 태어난 손녀에게 "나는 그녀에게 내가 가진 백배의 재미와 내가 가진것보다 백배나 좋은 남자들을 기원한다"고 말하며 축배를 들었다. 19일, 시저스에서 마지막 공연을 한 후에, 프랭크는 라스베가스 보안 부서의 자선행사에서 5곡을 불렀다. 라스베가스 시는 그에게 올해의 인물상을 수여했다.
7월
4일부터 17일까지, 시나트라는 극동 순회공연을 했다. 도쿄에서는 세 번의 콘서트, 요코스카 해군 기지의 USS 미드웨이, 호주에서도 콘서트가 있었다. 그들은 의기양양한 답방 일정으로 투어를 계획했지만, 다시 한 번 언론은 축제를 망쳤다. 시나트라는 일부 책임을 분담해야만 했다. 그는 멜버른에서 휴식과 관광을 위해 4일간의 자유시간을 계획했지만 도착하자마자 콘서트 기획자들을 위해 일하는 홍보부 직원과 마주치게 되었다.
9월
4일부터 18일까지, 시나트라는 아들과 딸 낸시와 함께 타호 호수 하라스에서 공연했고, 라스베가스의 시저스에서도 공연을 했다.

시나트라와 그의 손녀가 레이디스 홈 저널의 커버를 장식한다. 시나트라는 인터뷰에서 ‘나는 이 살아있는 선물이 우리 모두에게 보내졌다는 것에 신께 감사한다. 왜냐하면 이 날로부터 그녀는 우리의 음악이 될 것이기 때문이다. 제가 그 사랑스러운 얼굴을 처음 봤을 때, 저는 제 자신이 두 세대 후에 다시 시작하는 것을 보았습니다. 그리고 나는 우리에게 주어진 이 기적들에 대해 감사하는 마음으로 조용한 기도를 했다. 안젤라가 크면 어떨지 궁금해 하기엔 너무 이른 것 같아.’라고 말한다.

27일, 프랭크는 로스앤젤레스의 유니버설 앰피테이터에서 제안된 시더스-사이나이 메디컬 센터를 위한 자선콘서트를 열었다.
10월
2일부터 29일까지, 프랭크는 밴드 리더 우디 허먼과 썬더링 허브와 함께 9개 도시 동부 투어를 시작했다.

13일, 시나트라의 라이브 쇼가 뉴욕시의 매디슨 스퀘어 가든에서 "Main Event"라는 이름으로 명명됐고 권투 링이 무대에 올려졌고 스포츠 해설자인 하워드 코셀이 주최했습니다. 기획자 제리 와인트라우브의 아이디어인 이 쇼는 전 세계에 생방송되었다. 그 후 11월 1일에 발매된 동명의 라이브 앨범이 이어졌다. 기획자 와인트라우브는 “그는 TV에 그리 관심이 없었어요. 그는 연습하고 싶지 않았고, 그것을 방해하고 싶지 않았죠. 저는 그를 만나기 위해 라스베가스에 갔고, 그의 스위트룸에 올라가서 커피를 마셨습니다. 그는 '무엇을 원하니, 친구?'라고 말했죠. '저는 당신이 TV 스페셜을 했으면 좋겠어요.'라고 말했어요 그는 ‘아, 나는 TV 스페셜을 하고 싶지 않아.’라고 말했죠. 다급한 저는 ‘저기요. '메디슨 스퀘어 가든에서 라이브를 하고, Main Event라고 부를거에요. 그리고 우리는 그것을 권투 링처럼 만들 것입니다. 하워드 코셀이 발표를 하도록 하겠습니다. 메인 이벤트, 세계 최고의 가수가 참여하는 메인 이벤트입니다.’ 그는 말했죠. '좋아요. 그렇게 하세요.' 우리는 그것을 한데 모아 뉴욕에 갔고, 350명의 기술자들이 그 쇼를 작업했습니다. 저는 그것을 만들고 있었습니다. 거기에는 모든 사람들이 있을 것이고, 그것은 라이브 쇼였고, 또 라이브 앨범을 낼 예정이었고, 또한 전 세계에 방송할 예정이었습니다. 그래서 우리가 여기서 하고 있었던 것은 작은 일이 아니었습니다. 호텔에 전화를 걸어 노래의 라인업이 필요하다고 했지만, 그는 계속 저를 기다렸습니다. 마침내 나는 그의 비서로부터 전화를 받았고 그녀는 나에게 그가 부를 많은 노래의 라인업들을 주었어요. 그리고 거기에는 그의 노래가 한개도 없었죠. 'Chicage'도 없고 'My Way'도 없었어요. 나는 '이런, 나는 그와 이야기를 해야 해.'라고 말했죠. 그래서 저는 그의 호텔로 달려가서 그의 스위트룸으로 걸어들어가서, 그는 거기에 앉아서 신문을 읽고 있습니다. 나는 '프랭크, 너 뭐 하는 거에요?'라고 말했죠. 그는 '나는 당신을 보고 싶었어요. 나는 그것이 너를 이리로 데려갈수 있는 유일한 방법이라고 생각했어요'라고 말했죠. 그리고 나서 그는 나에게 그가 부를 라인업을 줬어요. 그리고 그는 나에게 말했죠. '그곳에서 봐요. 몇 시에 시작하죠?’ 나는 '9시 정각에 우리는 전 세계에서 생방송을 해요.'라고 말했죠. 그는 ‘좋아요, 제가 거기 갈게요. 걱정하지 마세요.'라고 말했죠. 당일, 9시에 리무진이 왔죠. 차에서 나와 무대 뒤로 걸어가더니 시나트라는 '팔이 안 좋아 보이는데'라고 말하더군요. 나는 '우리는 할 일이 많아요. 저는 공황 상태에 있어요.' 그리고 그는 나에게 말했어요. '5분이 남았을 때 누가 카드를 들거에요? 그래야 내가 My Way를 시작할 수 있죠. 내가 그를 볼 수 있도록 그에게 빨간 셔츠에 입히세요.' 우리는 쇼를 시작했고, 통로를 걸어갔고, 그의 음악이 시작되는 커튼에 다다르고, 그는 나에게 고개를 돌려 '제리, 당신은 백지처럼 하얗네요'라고 말했어요. 나는 무서워 죽겠다고 말했죠. 그리고 그는 고개를 들고 내 뺨을 꼬집고는 나에게 말했어요. ‘당신은 나를 이 일에 끌어들였고 나는 당신을 이 일에서 빼낼 것입니다.'”라고 말하며 당시를 회상했다. 20,000명이 넘는 사람들이 경기장 안에 있었고 프랭크 시나트라라는 획기적인 공연을 펼쳤다.Lady Is A Tramp, I've got you under my skin, Let me try again, My Way, 전체 듣기 쇼의 반응은 대박이 났고 뉴욕 타임즈의 존 록웰은 이 쇼를 "최고", 관객들은 "열광적인" 그리고 시나트라는 "그의 세대의 거장"이라고 불렀다.

프랭크는 나중에 그 주의 주지사가 될 뉴욕의 공화당 하원의원 휴 캐리를 위한 모금 행사에서 9곡을 불렀다.
12월
20일, 프랭크는 그의 집인 샌 클레멘스에 있는 닉슨 전 대통령을 방문했다.

26일, 그의 친구 잭 베니는 죽었고 시나트라는 장례식에서 참석해 그의 관을 멨다.

31일, 프랭크는 플로리다 할리우드에 있는 외교관 호텔에서 공연으로 그 해를 마무리했다.

1975년
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1월-2월
1월 10일부터 1월 22일, 타호 호의 있는 하라스에서 공연을 했다.

2월, 프랭크는 매년 개최하는 골든 글로브 시상식에서 권위 있는 할리우드 외신기자들이 선정한 세실 B. 드밀 상을 수상했는데, 이 시상식은 참석하지 못했다. 딸 티나가 조운 크로퍼드로부터 상을 받았다.

2월 9일, 프랭크가 행사를 주최했고, 오슨 웰스는 로스앤젤레스에 있는 미국 영화 협회로부터 평생 공로상을 받았다.

2월 14일부터 17일, 타호호의 있는 하라스에서 다시 공연을 했다.
3월
5일, "Anytime (I'll Be There)"듣기, "The Only Couple on the Floor"듣기, "I Believe I'm Gonna Love You"듣기 세 곡을 녹음한다. 편곡은 돈 코스타가, 오케스트라 지휘는 빌 밀러가 맡았다.
5월-7월
5월 13일부터 6월 2일까지, 프랭크는 파리, 비엔나, 뮌헨, 프랑크푸르트, 런던, 브뤼셀, 암스테르담 등 유럽 투어를 시작했다. 그는 SRO 청중을 열광시켰다.

6월 19일부터 7월 2일까지, 라스베이거스 시저스에서 공연한다.

6월 20일, 불법도청과 불법감시 등 국세청 내 불법행위에 대한 조사를 벌이고 있는 미 하원 정부운영위원회는 국세청의 조사를 받고 있는 국민과 단체의 명단을 공개했다. 이 목록에는 로스앤젤레스 시장인 탐 브래들리, 월터 앤버그, 미국 레지온, 미국 시민 자유 연합, 그리고 도리스 데이, 딘 마틴, 질 세인트 잔, 존 웨인, 시나트라 같은 유명한 연예인들이 포함되어 있다. 의회는 조사를 중지하라고 명령했다.
8월
1일부터 7일까지, 672,412명의 사람들이 타호 호수에 있는 하라에서 시나트라와 존 덴버의 매진된 공연을 보기 위해 일주일 내내 좌석을 요청했다.

15일부터 25일까지, 4개월간의 투어의 일환으로 시나트라는 디트로이트, 워싱턴, D.C, 토론토, 뉴저지, 사라토가에서 공연을 했다.

31일, 시나트라는 제리 루이스 디스트루피에 출연하여 기록적인 금액을 모금햤고 그의 새 손녀의 이름으로 서약을 했다.
9월
8일부터 20일까지, 시나트라, 카운트 베이시, 엘라 피츠제럴드는 뉴욕 우리스 극장에서 2주 동안 아주 성공적인 공동 공연을 했고 총 1백만 달러 이상을 벌어들였다. 공연 후에, 시나트라는 재클린 케네디 전 영부인을 "21" 클럽으로 에스코트 했다.

22일부터 24일까지, 엘라, 베이시, 시나트라는 필라델피아, 클리블랜드, 시카고에서 공연을 했는데, 그곳에서 리처드 데일리 시카고 시장은 시카고가 친절하다는 것을 세계에 알리는 시나트라의 역할을 인정하고 시의회 기념식에서 시나트라에게 금색 시민권을 주었다.
10월
5일, 그는 성 주드 아동 센터에서 대니 토마스를 기리는 자선 공연을 했다. 올해 ‘Frank Sinatra Child Care Unit’이 시나트라가 모금한 자금으로 테네시주 멤피스에 있는 성 주드에 설립되었다.

17일부터 23일까지, 타호 호수에 하라에 돌아와 다시 공연을 했다.

24일, 그의 손녀를 위해 "Christmas Memories"듣기, "A Baby Just Like You"듣기를 녹음한다.

25일, 그는 로스엔젤레스의 센츄리 플라자 호텔에서 진 켈리를 예우하는 Friars의 만찬에 참석했다.

10월 30일부터 11월 2일까지, 라스베이거스에 시저스에서 다시 공연을 한다.
11월
5일, L.A에있는 센츄리 플라자 호텔에서 시나트라는 이스라엘의 히브리 스코푸스상을 피아니스트인 아르투르 루빈스타인에게 주며 시상식을 주최했다.

13일부터 20일까지, 런던 팔라듐에서 열리는 사라 본, 카운트 베이시, 프랭크 시나트라 등 15,000석 규모의 콘서트를 보기 위해 35만명이 신청을 했다.

22일부터 30일까지, 애그뉴 전 부통령은 시나트라와 바버러 막스를 데리고 테헤란으로 데려갔고 시나트라는 거기서 공연을 했다. 그리고 나서 그것은 ‘아랍과 유대인 어린이들을 위한 프랭크 시나트라 청소년 센터’를 대표하여 두 번의 자선 쇼를 위해 이스라엘로 넘어갔다.
12월
12일, 할리우드 무역 신문의 전면광고는 시나트라의 60번째 생일의 기념으로 이 해의 그가 만들어낸 성공들을 게재했다. 거기에는 ‘전 세계 50만명이 넘는 관객, 생중계하기 105일 만에 140회의 공연을 성공, 쇼비지니스 역사에 남는 대성공’이라고 적혀있었다.

31일, 전석이 매진된 시카고 스타디움에서 새해 전날 공연을 했다.

1976년
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1월
15일부터 21일까지, 그는 시저스에서 일주일을 공연하며 새해를 시작했다. 그는 2주 후에 스튜디오에서 "I Sing the Songs"듣기, "Empty Tables"듣기, "Send in the Clowns" 세 곡을 녹음했다.

23일부터 25일까지, 타호 호의 있는 하라에서 다시 공연을 했다.
2월
6일부터 7일까지, TV쇼를 촬영한다. 당시 프로듀서 조지 슐라터는 당시를 이렇게 회상했다. "우리는 시나트라와 존 덴버와 함께 TV 쇼를 했습니다. 저는 제가 했던 것 중 가장 긴 매들리를 시도했죠. 그것은 시나트라의 경력을 음악적으로 뒤돌아보는 것이었습니다. 프랭크와 존 뒤에는 프로젝터와 얽혀 있는 세 개의 거대한 스크린이 있었죠. 그리고 그의 앞에는 해리 제임스 밴드의 한쪽 면에는 타미 돌시 밴드, 중앙에 있는 넬슨 리들 오케스트라, 그리고 앞에는 베이시가 있었습니다. 100명의 음악가. 그리고 위에서 아래로 14분짜리 메들리였습니다. ‘나는 우리는 이것을 한번에 할 것이고, 나는 그것을 리허설하기를 원해요. 12시에 여기 밴드가 연습할 준비가 되었으면 해요. 프랭크는 1시까지는 전화를 받지 않지만, 모든 사람이 거기 있는지 알고 싶어해요’라고 말했죠. 그들은 모두 거기 있었고, 우리는 소리를 균형 있게 했고, 12시 30분에 프랭크는 30분 일찍 걸어와서 '얼마나 기다려야 하나요?'라고 말했어요. 그리고 저는 '넬슨?'이라고 말했고 넬슨은 메들리를 연주했어요. 그리고 프랭크는 말했죠. '그건 꽤 괜찮은 것 같군요.' 나는 말했어요. '한 번 노래해볼래요?' 그는 '그래요, 물론 한 번 부르고 싶어요.'라고 말했죠. 그래서 그와 존은 메들리를 불렀어요. 그리고 프랭크는 말했어요. '이제 우리는 무엇을 해야 하죠?' 나는 말했어요. '음, 당신은 그것이 필요로 하지 않겠지만, 존은 다시 연습할 필요가 있어요. 왜냐하면 이것들은 그에게 새로운 노래이기 때문이죠.' 그래서 그들은 다시 메들리를 시작했고, 그 후 프랭크는 제게 말했습니다. ‘그럼, 몇 시에 시작해야 하죠?’ 나는 '관객이 7시에 올 것입니다.'라고 말했어요. 그는 말했어요. ‘6시에 하는 게 어때요?’ 나는 '좋은 생각인데요.'라고 말했어요. 그는 '아니요, 정말이에요.'라고 말했다. 그래서 우리는 주위를 돌면서 청중을 모았어요. 그리고 이제 우리는 시작할 준비가 되었죠. 여러분이 이해해야 할 것은, 무대 위에는 100명의 음악가가 있고, 3명의 영사기와 7대의 카메라 그리고 14분짜리 메들리가 있다는 것입니다. 그 중 일부는 존 덴버가 누군지 몰랐습니다. 프랭크는 탈의실에서 5시부터 6시까지 나와서 '우리 얼마나 늦어질까요?'라고 말했죠. 나는 '우리는 6시에 시작할겁니다, 시나트라 씨.'라고 말했어요. 그리고 그는 ‘좋아.’라고 말했죠. 이제 우리는 그곳에 올라가서 Weintraub가 나에게 말했죠. ‘이것이 답니다. 한 번에 갑시다.’ 그리고 나는 '물론이죠'라고 말했죠. 나는 프랭크가 리허설하는 것을 싫어하는지, 그리고 그가 얼마나 한번에 가는 것을 싫어하는지 알았죠. 그는 노래를 부르기 시작했고 그것은 어느 때와 마찬가지로 훌륭했어요. 그리고 노래가 끝나고 시나트라는 아래층으로 내려갔고 모든 사람들이 그에게 말했죠. ‘정말 좋았어요. 정말 좋았어요.’ 나는 거기에 서서 아무 말도 하지 않았다. 시나트라는 '어떻게 생각해?'라고 저에게 말했죠. 저는 ‘전부는 아니지만 거의 모든 것을 사랑했다’고 말했죠. 그는 '들었나요?'라고 말했어요. 나는 '네'라고 말했어요. 그는 말했죠. '내가 그것을 다시 하기를 원한다는 건가요?' 나는 '말하는데, 당신은 그것을 다시 하고 싶어합니다'라고 말했어요. 그래서 그는 저를 오랜시간동안 처다봤죠. 그리고 모든 사람들은 마치 부족한 부분이 있는 것처럼 생각했죠. 왜냐하면 그는 재촬영에 열광하지 않기 때문이죠. 그는 '네 개의 파트를 다시 부를게요.'라고 말했죠. 난 '좋아요'라고 말했어요. 그는 그 부족한 부분이 어디에 있는지 알고 있었고, 그것이 무엇인지를 다시 불렀고, 그것은 그가 평생 동안 쳤던 최고의 라이브였어요. 그는 부족한 파트를 다 부른 후, '안녕히 계세요. 여러분.'라고 말했고, 모든 사람들이 박수치는 동안 차에 타 사라졌습니다.”

Friars Club은 시나트라를 ‘Top Box Office Name of the Century’로 선정했다.
3월
17일, 시나트라의 두 번째 손녀인 아만다 캐서린이 탄생한다.

29일, 시나트라와 존 덴버의 스페셜 방송이 NBC에 방송된다.
5월
시나트라가 바버러 막스와 약혼한 동시에, 그의 어머니 돌리는 그녀의 가족과 더 가까워지기 위해 팜 스프링스로 이사했다.

1일부터 10일까지 내쉬빌의 그랜드 올레 오피에서 막을 내린 카운트 베이시와 함께 미국과 캐나다의 짧은 투어를 한다. 또 13일부터 15일까지 카운트 베이시 없이 계속 투어를 하면서, 그는 일리노이주 히코리 힐즈에 있는 세이버 룸을 공연했다. 20일부터 25일까지 라스베이거스 시저스에서 다시 공연했다. 27일부터 30일까지는 필라델피아의 라틴 카지노에서 공연한다.

23일, 네바다 대학교는 그에게 명예 음악 박사학위를 수여했다. 고등학교를 중퇴한 시나트라는 자신의 어머니에게 전화를 걸어 "엄마, 나 오늘 졸업했어요."라고 말한다.
7월
11일, 결혼식 예정일 3개월 전, 시나트라와 바버러는 월터 애넨버그의 서니랜드에서 신중하게 선정된 130명의 손님들 앞에서 서약을 교환했다. 시나트라와 바버러의 가족들도 참석한다:시나트라의 어머니, 딸 낸시와 티나 그리고 바버러의 아들 밥 막스. 또 다른 손님들은 프리먼 고스맨, 스피로 애그뉴 전 부통령, 로널드 레이건 주지사, 그레고리 펙 부부, 커크 더글라스, 심장외과 의사인 마이클 드베이키, LA 다저스 전 감독 리오 더로셔 등이 참석한다. 결혼 선물로 신부와 신랑은 반지를 교환했다. 시나트라는 또한 바버러에게 공작새 블루 롤스로이스를 주었고 그녀는 그에게 회색 재규어 XJS를 주었다. 서약식 동안 제임스 H. 월스워스 판사는 할스턴 베이지색 치프온에서 시나트라에게 부인을 "더 부유하거나 혹은 더 가난하게" 만들것이냐고 물었고 시나트라는 “더 부유하고, 더 부유하게”라고 말했다.

시나트라, 바버러 부부는 딸 낸시의 산장에서 6명의 친구들과 신혼여행을 했다.
8월
8월 한 달간 시나트라의 어머니 돌리는 항상 여름을 보낸 캘리포니아 라 졸라에 시나트라와 손녀 낸시를 초대했다. 어머니 돌리는 델 마에서 경마장에 가는 것을 즐겼다. 우승자를 맞췄을 때, 그녀는 당첨금을 그녀의 증손녀 중 한 명의 작은 손에 쥐어주곤 했다. 프랭크와 바버러는 뉴포트 비치에서 돌아오는 길에 어느날 딸 낸시네를 방문했는데, 그 곳에서 시나트라는 그의 오랜 친구 존 웨인과 함께 사진을 찍었다. 딸 낸시는 바다를 보고 돌리에게 우리가 그 다음해에 그녀와 함께 여름을 보낼 수 있는지 물었다. 그녀는 한숨을 쉬며 "나는 다음 여름에 여기 없을 거야."라고 말했다. "왜요?" 낸시는 물었다. 돌리는 사실대로 말했다. "나는 어디에도 없을 거야." 낸시는 웃어넘기며. "오, 이런, 그래요."라고 말했다. 하지만 돌리는 진지했다. "난 지쳤어, 아가. 남편이 그리워."

24일부터 29일까지, 시나트라는 밴쿠버에서 열린 캐나다 국립 엑스포에서 하룻밤 공연을 했다. 그 후, 사라토가 공연 예술 센터, 뉴저지 가든 주립 예술 센터, 신시내티의 리버프런트 콜로세움에서 공연했다.
9월-10월
9월 2일부터 9월 8일까지, 시저스 팰리스에서 시나트라는 또 다른 좋은 공연을 했다. 그는 제리 루이스의 노동절 축제에 평소처럼 출연해 "Stargazer"와 에릭 카르멘의 "Never Gonna Fall in Love Again"을 불렀다. 그리고 나서, 세 달 동안의 짠 비밀 계획을 시작했다. 시나트라는 제리에게 말했다. "들어보세요, 저는 당신이 매년 하는 일을 사랑하는 친구가 있어요... 제 친구를 이곳에 보내 주시겠습니까? 그는 어디 있지?" 딘 마틴과 제리 루이스 두 사람은 20년 넘게 서로 만나거나 대화를 나누지 못했다. 그들이 따뜻하게 포옹하면서, 시나트라는 "이제 때가 된 것 같아, 그렇지 않니?"라고 말했다. 제리는 딘에게 "어떻게 지냈니?"라고 말했다. 그리고 딘이 대답했다. "저기요, 우리가 20년 동안 만나지 못한 것 같아요." 그리고 나서 시나트라와 마틴은 10곡의 메들리를 했다.보기

9월 10일부터 9월 16일까지, 타호 호수의 하라스에서 존 덴버와 함께 공연했고 9월 24일부터 10월 6일까지, 시나트라는 뉴욕시에서 북쪽으로 25마일 떨어진 뉴욕 타리타운에 있는 웨스트체스터 프리미어 극장에서 전석이 매진된 공연을 했다. 10월 7일부터 10월 20일까지, 투어를 하기 위해 하트포드, 빙엄튼, 피츠버그, 프로비던스, 뉴 헤이븐, 몬트리올, 시라큐스, 노포크, 리치몬드 등을 방문했다.
11월
12일, 할리우드에서 "Evergreen"과 "I Love My Wife"듣기를 녹음한다. Evergreen은 발매되지 않았다.

14일, 시나트라는 이스라엘 히브리 대학에서 그의 이스라엘에 대한 봉사와 유대인들을 위한 자선활동을 했기 때문에 스코퍼스상을 받았다. 메나헴 베긴 총리는 시나트라에게 ‘우리 모두에게 소중한 땅에 평화를 고취하기 위해 당신이 해 주신 모든 일에 대해 개인적으로 감사를 드립니다. 어디에나 선의의 사람들이 당신의 관대함에 박수를 보낸다. 나보다 더 열렬하게’라고 말한다. 베긴 총리는 1948년에 코파카바나에 나타났는데, 그때 그는 소포를 받고 세 번째 택시를 타라고 지시받았다. 운전사는 그를 버려진 부두로 데리고 가서 지시대로 가방을 두고 내렸다. 그는 그가 가지고 있는 것이 이스라엘을 위한 무기에 대한 시나트라의 지원금이라는 것을 결코 알지 못했다. 30년이 지난 후, 시나트라가 이스라엘을 방문했을 때 눈물을 흘리며 베긴은 "감사합니다.”라고 말했다.

28일, 시나트라가 가장 사랑하는 또 다른 친구인 로잘린드 러셀이 로스앤젤레스에서 사망했고, 그는 그녀의 장례식에서 추도사를 전했다.
12월
28일, 시나트라 가족은 팜 스프링스에서 크리스마스를 지내고 어머니 돌리의 82번째 생일을 축하했다. 누구도 카메라를 가지고 있지 않았고, 안타깝게도 어떤 사진도 찍지 않았다.

1977년
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1월
6일, 시나트라는 시저스 팰리스에서 다시 한번 공연을 열었다. 그는 팜 스프링스의 친구들과 함께 이른 시간에 라스베가스로 날아갔다. 그의 어머니와 그녀의 친구 앤 카본은 시나트라는 함께 가기로 되어 있었는데, 그녀는 나중에 가고 싶다고 말한다. 그녀는 공항에서 직접 전시장으로 오겠다고 말했다. 시나트라가 떠났을 때, 다가오는 폭풍이 이미 로스엔젤레스를 휩쓸고 있었다. 구름과 안개가 하늘을 어둡게 했다. 그녀가 비행기를 탈려고 그녀의 검정색 넓은 코트의 단추를 잠갔을 때, 하늘은 검은색이었다. 그것은 몇 년 만에 최악의 폭풍이었다. 돌리는 그녀를 라스베가스로 데려가려고 했던 전세기에 한 시간 늦었다. 그녀는 마리아에게 작별 인사를 하고 나서, "만약 나에게 무슨 일이 일어나면, 모든 것이 내 손자에게 돌아간다."고 기억하라고 말했다. 그녀는 앤과 함께 차에 탔다. 25년 동안 시나트라 가족의 일원이었던 정원사 엔젤은 그들의 제트기를 몰 준비를 했다. 돌리는 엔젤에게 말했다. "기억하세요, 모든 것이 손자에게 돌아가요." 그 비행기는 활주로에 영점을 두고 이륙을 기다렸다. 시야가 좋지 않았다. 그들이 공중에 떠 있을 때는 시야가 거의 없었다. 그것은 내내 최악이었다. 그들은 활주로의 시작 끝에서 거의 볼 수 없었다. 팜스프링스 공항은 코첼라 밸리에 있으며, 두 개의 산맥이 함께 모여 V 또는 패스를 형성한다. L.A.를 바라보고 있는 산 제신토산은 왼쪽에 있고 고르고리오산은 오른쪽에 있다. 활주로에서 L.A.로 비행하기 위해 항공기는 서쪽으로 또는 왼쪽으로 이동하며 패스 쪽으로 향한다. 그러나 라스베가스로 비행하려면 비행기는 거의 즉시 북동쪽으로 또는 오른쪽으로 방향을 돌려 12,000피트를 넘어야 할 것이다.

오후 5시 50분에 시나트라의 전 부인 낸시가 딸 낸시에게 전화했다. 변호사 미키 루딘은 어머니의 비행기가 연착되었다고 보고하기 위해 낸시에게 전화했었다. 오후 5시에 팜스프링스를 떠났고 오후 5시 20분에 라스베이거스에 도착할 예정이었다. 5시 2분 이후로는 아무런 연락도 없었다. 딸 낸시는 그것이 끝났다는 것을 알았다. 그들은 기적을 바랬다. 시나트라는 그날 밤 오프닝 쇼를 했다. 시나트라는 그 공연을 그의 어머니를 위해 했다. 비행기가 사라진 다음날 아침, 시나트라는 아들과, 딸 티나와 낸시를 불렀다. 시나트라 가족은 자동차 라디오를 가지고 있었고 두 번째 휴대용 라디오는 그 기적을 듣기를 바라며 지역 뉴스 방송국으로 돌렸다. 프랭크 주니어는 낸시 부부보다 앞서 약 30분 앞서서 리알토 공항에 있는 구조 지휘소에 멈췄다. 그는 몇 명의 자원 봉사자들과 몇 명의 기자들과 이야기를 기다리고 있었다. 아무도 없었다. 헬리콥터를 타고 리알토로 날아온 변호사 미키 루딘과 줄리 리조는 프랭크 주니어와 함께 팜 스프링스로 가서 잠을 잤다. 그들은 기진맥진한 상태였다. 그들은 밤을 새우며 도와주려고 애쓰고 있었다. 딸 낸시가 팜스프링스에 도착했을 때, 시나트라의 거실에서 가이머 신부는 사적인 미사를 하고 있었다. 시나트라는 의자에 앉아서 그의 미사전서를 읽고 있었다. 미사가 끝난 후, 시나트라와 낸시는 서로 껴안았다. 낸시는 "아빠, 어떻게 도와드려야 할지 모르겠어요."라고 말했다. 그리고 그는 "그냥 여기 있어."라고 말했다.

절망 속에서 지푸라기라도 잡는 심정으로 티나와 낸시는 유명한 심령술사 피터 허코스와 전화로 이야기를 했다. 그는 그 문제에 집중하고 다시 전화하기로 약속했다. 시나트란 수색하는 것을 돕기 위해 헬리콥터를 타고 올라갔다. 그는 아무것도 찾지 못했다. 둘째날 밤 시나트라는 낸시와 함께 불 앞에 앉았다. 낸시는 구조대원들이 비행기가 추락했을 때 무엇을 하는지 물었다. 낸시는 다소 일반적인 질문을 했지만, 그는 낸시의 필요를 감지하고 상세한 답변을 했다. 그는 생존자가 없다면 신체 부위를 확인하고 따로따로 봉지에 넣는다고 말했다. 그는 낸시에게 절차가 무엇이고 어떻게 진행되는지 주의깊게 말했다.

3일 밤, 오후 11시 30분에 인터폰이 시나트라의 방에서 윙윙거렸다. 아내 바버러는 "그들이 발견됐다."라고 말했다. 딸 낸시는 방에서 나와서 아버지 시나트라의 얼굴을 본 것을 결코 잊지 못할 것이라고 말했다. 그 잔해는 전날 시나트라가 헬기에 있었던 곳에서 불과 몇 야드 떨어진 곳에 위치해 있었다. 비행기는 두 동강이 났다. 앞부분은 산산조각이 났다. 동체는 거의 손상되지 않았다. 조종사의 몸은 충돌로 분해되었다. 변호사 미키는 "돌리가 자리에 묶여 있는 것이 발견되었습니다,"라고 말했다. 시나트라는 억지로 그것을 믿었다.

이후 조사와 소송에서 팜스프링스 공항의 관제사가 혼동을 일으키는 언어를 사용했음이 밝혀졌는데, 이로 인해 조종사는 현재 고도를 유지하고 방향을 향해야 한다고 생각할 수 있었다. 그 지역의 다른 항공 교통 때문에 그는 9천 피트 상공까지 계속 가야 했다. 그가 마침내 고도를 높이기 위해 허가를 받았을 때, 그것은 너무 늦었다. 이러한 문제와 시야가 좋지 않은 상황에서, 작은 비행기는 전속력으로 거의 곧장 산으로 갔다. 공항과 주변 지형에 대한 최종 책임을 지고 있는 조종사와 관제사 사이에 대략적으로 동일하게 책임을 분담하였다.

시나트라가 사랑하는 누군가가 죽었을 때, 시나트라는 항상 잠시 동안 혼자 있어야 했다. 아무도 그를 위로할 수 없었다. 하지만 이번에는 달랐다. 시나트라는 가족들과 함께 있어야 했다. 그의 어머니의 사고가 그의 정신상태른 파괴시켰을 것이다. 그는 그녀를 위해 비행기를 빌렸다. 분명히 그는 그것에 대해 많은 죄책감을 느꼈다. 그리고 그의 삶에서 많은 웃음들이 사라졌다.

12일, 팜 스프링스 그의 어머니에 장례식이 시작됐다. 이 날은 거의 확실히 그의 인생에서 가장 고통스러운 날이었다. 돌리의 장례식은 세인트루이스 커씨들런 시티 가톨릭 성당에서 미사로 진행된다. 대니 토머스, 딘 마틴, 그리고 질리 리조도 참석했다. 그의 친구들과 가족은 어두운 시절에 시나트라가 찾을 수 있는 유일한 위안을 제공했다.

24일부터 30일까지, 여전히 어머니를 애도하고 있는 시나트라는 2주간의 예정된 출연과 녹음 세션을 취소했다. 그런 후, 1월 마지막 주에 포트로더데일의 선라이즈 뮤지컬 극장에서 공연을 한 뒤 31일 바베이도스로 건너가 옛 친구인 클라우데트 콜버트와 며칠을 보냈다.
2월
28일부터 3월 5일까지, 시나트라는 어린이 학대를 예방하기 위한 전국회를 대표하여 일련의 콘서트를 열기 위해 런던으로 갔다. 관중에는 엘리자베스 2세 여왕의 여동생 스노든 백작부인 마거릿과 엘리자베스 2세의 딸 프린세스 로열 앤도 있었다. 런던에서 시나트라의 인기는 너무 커서 한 무리의 영국 팬들이 그가 공연했던 로열 앨버트 홀의 이름을 프랜시스 앨버트 홀로 바꾸는 운동을 시작했다.
3월
7일, 그는 암스테르담으로 가서 콘서트에서 공연을 한 후 팜 스프링스로 휴식을 취하러 돌아왔다.

9일, 넬슨 리들과 함께, 그는 결코 발매되지 않은 앨범의 다섯 곡 "Emily," "Linda," "Sweet Lorraine," "Barbara" "Nancy."를 녹음했다.

17일부터 31일까지, 시저스에서의 일주일 공연을 한 뒤에 하라에서 공연했다.
4월
1일, 시나트라는 팜스프링스 진 오트리 호텔에서 아이젠하워 메디컬 센터의 친구들을 위해 주최하고 공연을 했다.

6일, 그는 버뱅크의 NBC 스튜디오에서 텔레비전 스페셜 Frank Sinatra and Friends의 일부를 녹음했다.

9일, 그는 다저스타디움에서 국가를 불렀고, 그 후 NBC로 돌아와 올해 후반기에 방영된 Frank Sinatra and Friends를 녹음했다.

12일부터 5월 23일까지, 집에서 일주일을 보낸 후, 시나트라는 캘리포니아주 샌 카를로스에 있는 써클 스타 극장, 뉴저지주 체리 힐에 있는 라틴 카지노, 그리고 딘 마틴과 함께 뉴욕 시 테리타운있는 웨스트체스터 프리미어 극장에서 함께 작은 장소에서 공연을 했다. 또 15일, 샌프란시스코에서 시나트라는 자이언츠-다저스 경기에서.캔들스틱 파크에서 시구를 했다.

27일, 스포츠 의학 연구소와 체육 외상을 위한 자선 행사에서 카네기 홀에서 공연을 했다. 29일부터 5월 8일까지, 오랜만에 라틴 카지노에서 공연을 한다.
5월
17일부터 29일까지, 웨스트체스터 프리미어 극장에서 공연을 한다.

23일, 시나트라와 딘 마틴은 뉴욕시의 테라스 극장에서 뉴욕주 복권 추첨 행사를 위해 무대에 섰다. 또 24일, 시나트라는 무하마드 알리와 함께, ‘Suzy Visits’이라는 텔레비전 특별 방송에서 연예 칼럼니스트 수지 니커보커의 게스트로 출연했다.

27일, 딘과 함께 짧은 투어를 계속한 시나트라는 라틴 카지노로 돌아와 일리노이주 히코리 힐즈에 있는 세이버 룸에서 공연했다.
6월-9월
6월 21일, 뉴욕에서 시나트라는 그의 3시간짜리 영화이자 첫 텔레비전 영화인 ‘Contract on Cherry Street’를 촬영하기 시작했다. 그는 뉴욕시 경찰관으로 출연했다.

7월 4일, 시나트라는 필라델피아 독립기념관에서 자유의 메달을 받았다.

7월 13일부터 14일까지, 24시간 동안 뉴욕 시 전체가 정전이 되었다. 시나트라는 발도프 타워의 38층에 있었다. 그는 ‘Contract on Cherry Street’를 촬영하기 위해 거리까지 계단을 내려갔고, 리허설을 위해 NBC 스튜디오로 가는 8편의 비행기를 타고 다시 내려왔다. 그가 세트장에 도착하자 출연진과 제작진은 그에게 기립 박수를 보냈다. 또 7월 15일부터 16일까지, 시나트라는 포리스트 힐즈 테니스 경기장에서 밀튼 베를과 함께 쇼의 헤드라인을 장식했다.

8월 16일부터 14일까지, 프랭크와 밀튼은 그들의 공연을 위해 위스콘신 알프스 밸리 뮤직 극장으로 갔고 공연한다. 8월 25일부터 31일까지, 라스베이거스 네바다 대학의 알라딘 호텔에서 자선 공연을 한 후, 시나트라는 시저스 팰리스에서 일주일간 연속 공연을 열었다.

9월 4일, 제리 루이스의 ‘Jerry Lewis Muscular Dystrophy Telethon‘에서 4곡을 불렀다.
10월-11월
10월 1일까지, 시나트라와 존 덴버는 로스앤젤레스에서 올해의 어머니로 제인 레빈트라우브를 기리기 위해 자선 공연을 했다.

10월 4일, 다저스타디움에서, 시나트라는 다저스-필리스 플레이오프 게임에서 시구를 했다. 그날 저녁 늦게 그는 베벌리 힐튼 호텔에서 열린 잭 베니 기념 저녁식사동안 조지 번즈에게 "다임스 행진곡상"을 수여했다. 10월 14일부터 10월 16일까지 그는 다저스타디움에서 열린 월드시리즈의 세 경기에 참석했다.

10월 21일부터 11월 16일, 타호 호수에 있는 하라에서 일주일간 더 휴가를 얻었다. 또 라스베이거스에서 2주 동안 진행된 공연에서 그는 L.A.로 건너가 센츄리 플라자 호텔에서 존 웨인에게 히브리 대학 스코푸스 상을 수여했다. 다시 라스베가스로 돌아가서, 그는 MGM 그랜드에 녹화되어 있는 딘 마틴 로스트에서 "명예상"을 받았다. 그는 버뱅크로 돌아와 하룻밤 동안 투나잇 쇼를 진행했다.

11월 2일, 빌라 스칼라브리니를 위한 돌리 시나트라 기념 만찬이 라스베이거스의 스타더스트 호텔에서 열렸고 로버트 콘래드가 주최했다.

11월 19일 TV 영화 ‘Contract on Cherry Street’가 NBC에서 방영된다. 또 11월 20일부터 21일까지 폴 엥카와 함께 시저스에서 공연한다.
12월
2일, 워싱턴 D.C.에서 그는 오랜 친구인 휴버트 험프리를 위해 자선 공연을 했다.

5일부터 10일까지, 시저스에서의 또 다른 공연을 한 후 팜 스프링스로 돌아와 62번째 생일을 축하했다.

1978년
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1월-2월
1월 12일부터 1월 18일까지, 라스베이거스 시저스에서 또 공연을 하고 1월 15일, 캘리포니아 파사데나에서 촬영한 진 켈리의 TV 스페셜 방송에 출연했다. 1월 23일, 시나트라는 로스앤젤레스 센츄리 플라자 호텔에 있는 L.A 카운티 보안관 피터 피치스를 위한 모금 행사에서 공연을 했다. 2월 1일부터 2월 8일까지, 라스베이거스 시저스에서 또 공연을 한다.
3월-4월
3월 2일부터 3월 8일까지, 라스베이거스 시저스에서 또 공연을 한다. 또 3월 10일에는 팜 스프링스에서 열린 언론재벌 월터 애넌버그의 생일 파티에 참석했다.

3월 13일부터 3월 14일까지 포트 로더데일에 있는 선라이즈 뮤지컬 극장에서 공연을 했다. 이틀 밤 동안 목이 아파서 남은 1주간의 공연을 연기할 수밖에 없었다. 또한 3월 18일 L.A. 센츄리 플라자 호텔에서 예정되어 있던 넬슨 리들을 기리는 자선 행사장에서 그의 출연을 취소해야 했다. 3월 20일부터 3월 28일 바베이도스로 휴가를 간다.

4월 2일, 뉴욕 주지사 휴 캐리의 공로를 기리는 자선행사에 공연하기 위해 맨하탄에 나타났고, 그 후 이스라엘로 날아갔고 4월 9일 예루살렘에서 스카퍼스 산에 있는 히브리 대학의 프랭크 시나트라 국제 학생 센터를 헌정했다. 또한 나자렛에 지은 청소년 집을 방문하고 메나헴 베긴 총리를 만났고 예루살렘 시장인 그의 친구 테디 콜렉과 시간을 보냈다.

4월 13일부터 16일까지, 포트 로더데일에 있는 선라이즈 뮤지컬 극장에서 연기된 공연을 마쳤다. 또 4월 25일부터 30일까지, 캘리포니아주 샌 카를로스의 써클스타극장에서 일주일 동안 공연을 했다.
5월-6월
5월 3일부터 5월 16일까지, 각각 일주일씩, 라스베가스의 시저스 팰리스와 타호 호수의 하라에서 공연을 한다. 또 20일, 딘과 새미와 함께 산타모니카 시민 감사소에서 열린 정서적으로 장애가 있는 아이들을 위한 파티인 셰어 붐타운 파티의 헤드라인을 장식했다. 또 5월 23일부터 5월 29일, 뉴저지주 체리 힐에 있는 라틴 카지노 공연한다.

6월 15일부터 6월 25일까지, 또 다른 중서부 지방 순회투어를 한다. 그는 클리블랜드, 칼라마주, 신시내티, 워싱턴 D.C, 헌팅턴, 그리고 테르 하이트에서 공연을 했다.

6월 28일 그는 모나코에서 그레이스 공비와 레이니어 공의 딸 캐롤라인의 결혼식에 참석했다.
7월-8월
7월 24일부터 7월 26일까지, 타호 호수의 하라에서 공연을 하고 7월 31일부터 8월 10일, 시나트라는 사라 본과 함께 L.A의 유니버설 앰피테이터에 공동 헤드라이너로 공연을 했다.

8월 27일부터 9월 6일, 북동부 순회 투어를 시작한다. 시러큐스의 뉴욕 주립 박람회, 사라토가 스프링스의 사라토가 공연 예술 센터, 미시간 주 클라크스톤의 파인 노브 극장, 뉴저지 홀름델의 가든 스테이트 아트 센터에서 공연이 시작된다.
9월-10월
9월 11일부터 9월 16일까지, 잠시 휴식을 취한 후, 그는 다시 투어를 시작했고, 이번에는 로열 페스티벌 홀에서 공연을 했다.

10월 13일 시나트라, 펫 헨리, 피프스 디멘션은 왈도프에서 World Mercy Fund를 위해 자선공연을 한다. 또 10월 14부터 22일까지 일주일간 뉴욕으로 돌아와. 라디오 시티 뮤직 홀에서 공연을 한다. 10월 26일부터 10월 31일까지, 프로비던스 로드 아일랜드 시민회관, 오하이오 톨레도 대학, 애틀랜틱 시티의 의료 센터, 시카고 스타디움에서 공연을 한다.
11월-12월
11월 9일, 그는 시저스 팰리스에서 복싱계의 거장 조 루이스를 헌사를 바치고 공연한다. 11월 10일부터 14일까지 시저스에서 공연을 하는데 이 때 6일 연속으로 공연을 하려고 했으나, 지쳐서 마지막 밤을 취소하게 되었다.

12월 29일부터 다음해 1월 9일까지, 시나트라는 포트 로더데일에 있는 선라이즈 뮤지컬 극장에서 공연을 한다. 그리고 그와 바버러는 바베이도스로 짧은 휴가를 갔다.

1979년
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2월-5월
계속해서 투어를 진행한다. 2월 13일부터 2월 18일까지, 시카고의 에이리 크라운 극장에서 6일 밤 공연을 하며 3월 5일부터 3월 11일까지는 필라델피아 밸리 포지 뮤지컬 극장에서 공연을 한다. 3월 15일부터 3월 21일까지는 다시 라스베스거스 시저스에서 공연을 한다. 4월 12일부터 15일, 4월 20일부터 21일에는 그는 애틀랜틱 시티의 리조트 인터네셔널에서 6일간 공연을 했다. 또 5월 3일부터 5월 6일까지, 샌 카를로스 서클 스타 극장에서 4일 밤 동안 연속으로 공연을 했다. 5월 10일부터 16까지는 라스베이거로 돌아와 시저스에서 공연한다. 5월 30일에는 알라딘 호텔에서 라스베가스에 있는 네바다 대학의 자선 행사를 공연한다. 5월 31부터 6월 6일까지, 또 라스베이거스 시저스에서 공연한다.
6월-7월
6월 13일, 이탈리아 총영사는 시나트라에게 이탈리아 정부의 가장 높은 상인 Cavaliere Officiale를 수여한다. 6월 22일부터 7월 13일까지, 뉴욕, 롱아일랜드, 뉴저지, 미시간 주에서 공연을 한다.

7월 16일부터 18일까지 스튜디오에서 세번의 세션동안 노래들을 녹음하고 한 곡만 발매된다. 녹음한 "I Had the Craziest Dream", "It Had to Be You"는 나중에 발매될 앨범인 ‘Trilogy: Past Present Future’에 수록된다.
8월
20일부터 22일까지, 뉴욕시의 컬럼비아 스튜디오에서는 3번의 레코딩 세션으로 앨범 ‘Trilogy: Past Present Future’의 Present 파트를 녹음한다. 녹음한 노래로는 "You and Me," "Summer Me, Winter Me," "Love Me Tender," "Just the Way You Are", 오페라 가수 에일린 파렐과 듀엣으로 부른 "For the Good Times."가 있다. 당시 시나트라가 녹음을 한 것을 본 데이빗 맥클린틱은 그의 노트에 “이스트 30번가에 있는 한 CBS 스튜디오에서 시나트라는 그의 작품과는 완전히 다른 스타일을 가진 다른 가수들이 유명하게 만든 곡들을 녹음하는 위험한 작업에 뛰어들고 있다. 사운드 파티션에 둘러싸인 그는 마이크와 음악 스탠드 뒤에 50명의 음악가들이 둘러 싸여 있는 돈 코스타와 마주하고 있다. ‘준비됐어? 프랭크’ 제어실에 있는 담배 연기 구름 뒤에서 소니 버크가 물었다. 프랭크가 대답한다. ‘12살 때부터 준비됐어요.’”라고 적었다.
9월
3일부터 9일까지, 애틀랜틱 시티의 리조트 인터네셔널에서 추가로 공연을 한다.

17일부터 19일까지, 이번에는 LA 웨스턴 레코더에서 앨범 ‘Trilogy: Past Present Future’ 위한 녹음 세션을 진행한다. 녹음한 노래로는 "The Song Is You," "But Not for Me," "Street of Dreams," "More Than You Know," "New York, New York"이 있다. 이번에도 시나트라가 녹음을 한 것을 본 데이빗 맥클린틱은 그의 노트에 “선셋 대로의 녹음 스튜디오 밖에서는 온도가 90도 이하로 내려간다. 솔과 숲의 불은 해가 지면서 베이지색에서 녹에서 검게 변한 하늘에서 이 시들고 희미하게 위협적인 할리우드 연장에 그을음을 뿌리고 있다. 스튜디오 안에서 발견되는 마법의 대조를 위한 완벽한 현상이다. 프랭크 시나트라, 빌리 메이, 12음성 합창단과 오케스트라가 1948년 프레드 어스테어 주연 영화 <스카이스 더 리미트(The Sky's The Limit)>(1943)를 위해 작곡된 특별한 노래인 ‘마이 샤이닝 아워’의 레코드를 만들고 있다. ‘우리가 이 곳에 결코 도착하지 못했다는 게 믿기지 않아. 난 35년 동안 이 일을 하고 싶었어.’ 시나트라가 말했다. 9월의 이 수척한 저녁에, 시나트라는 그와 메이가 두 달 전에 완성한 몇 번의 작품을 다시 기록하고 있는데, 그 때는 완벽하게 보였다. 하지만 7월 음반의 카세트를 반복해서 듣고 난 후, 시나트라는 더 잘할 수 있다고 결심했다. 그는 몇 개의 키를 바꾸고, 몇 개의 템포를 느리게 만들었고, 일반적으로 더 많은 내적인 지휘권을 얻었다."라고 적었다. 이때 녹음된 ‘New York, New York’은 1980년 싱글로 발매되며 시나트라의 말년에 나온 히트곡중 독보적인 히트곡이며 대표곡이 된다. 무려 60세가 넘은 나이의 나온 히트곡이기도 하다. 빌보드에서는 32위, 캐나다에서는 2위, 영국에서는 롱런끝에 4위까지 기록하게 된다.

24일부터 27일까지, 시나트라는 이집트로 가서 안와르 사다트 대통령을 위해 기자의 이집트 피라미드 앞에서 공연을 했는데, 사다트의 부인 자선단체에서 50만 달러 이상을 모금했다. 또 프랭크와 바버러는 대통령 내외와 함께 식사했다. 사다트 부인의 사랑을 받는 자선단체인 믿음과 희망 재활 센터를 대표하여 개최된 이 행사가 끝난 후, 사다트 대통령은 시나트라에게 전보를 보냈다. “잊을 수 없는 경험입니다. 당신이 모금한 돈은 이미 사막의 와파와 아말 병원의 고아들을 돕기 위해 일하고 있습니다. 와파와 아말은 믿음과 희망을 의미한다. 당신은 둘 다입니다.”
10월
6일, 시나트라는 월도프 애스토리아 호텔에서 열린 콜럼버스 데이 만찬에서 인도주의상을 받았다. 또한 이 해 그는 ASCAP으로부터 파이드 파이퍼 상을 받았고, 레코딩 아카데미로부터 그래미 공로상, 전 대통령 제럴드 포드가 수여하는 올해의 국제 남성상, 그리고 이탈리아의 최고 훈장인 이탈리아 공화국 공로 훈장의 2등급 훈장 ‘Grand Ufficiale’를 받으며 영예를 누린다.

8일, 그는 뉴욕시에서 열린 콜럼버스 기념일 퍼레이드의 참여했다.

12일, 그는 플립 윌슨, 나탈리 콜, 로버트 메릴과 함께 1969년 아프리카 머레이 주교가 설립한 월드 머시 펀드의 월도프 아스토리아에서 자선 공연을 했다. 시나트라는 월드 머시로부터 Primum Viveré (Life First) 상을 받았다. 이 상은 다양한 분야의 남성이나 여성, 특히 제3세계에서 인도주의적인 목적을 지원해 온 사람들에게 수여된다.

13일부터 17일까지, 뉴 헤이븐, 프로비던스, 포틀랜드, 몬트리올, 버팔로, 빙엄턴 등 또 다른 짧은 콘서트 투어를 한 후, 애틀랜틱 시티의 리조트 인테네셔널로 돌아가서 공연했다.

28일, 시나트라는 뉴욕 메트로폴리탄 오페라 하우스에서 로버트 메릴과 비벌리 실스와 함께 한 "Sinatra at the Met"에 출연하여 그가 수년간 지원해온 메모리얼 슬론-케터링 암센터에 110만 달러를 모금했다. 최근 몇 년 동안 거의 모든 시나트라의 콘서트가 어떤 자선단체나 약, 사회 봉사 단체에 대한 자선 공연인 것처럼 보였다.
11월
2일, 시나트라와 딘 마틴은 보스턴에서 로널드 레이건의 대통령 선거유세에 나서며 그를 위해 자선 공연을 한다. 닉슨과 포드의 기금 모금자였던 그가 실제로 대통령 후보를 위해 이렇게 열심히 일한 것은 1960년 존 F 케네디 이후 처음이었다. 모두들, 그의 노력으로 레이건의 선거운동 자금에 약 50만 달러가 증가할 것 이라고 예상했다.

8일부터 14일까지, 라스베이거스 시저스에서 공연한다.

19일부터 25일까지, 그는 애틀랜틱 시티의 리조트 인터네셔널로 돌아와서 공연한다. 이 기간 동안 그는 러스티카 오두막에서 온 몇몇 사람들과 재회를 가졌다.
12월
2일, 시나트라는 라스베가스에 있는 시저스 팰리스에서 큰 축하와 함께 64번째 생일에 쇼 비즈니스 경력 40주년을 기념했다. 그 행사는 그의 가장 오래되고 소중한 친구들 중 몇 명이 참석한다. NBC 방송에서 두 시간짜리 TV 스페셜 방송용으로 녹화되었다. 참석자 1,000명 가운데는 캐리 그랜트, 루실 볼, 글렌 포드, 오슨 웰스, 돈 리클스, 밀턴 버클, 그리고 딘 마틴도 참석한다. 또 이집트 대통령 안와르 사다트, 이스라엘 총리 메나헴 베긴이 시나트라를 축하하기 위해 외교관들을 보내 그들의 편지를 대독하게 했다.

17일부터 18일까지, 앨범 ‘Trilogy: Past Present Future’의 Future 파트를 녹음한다. 녹음은 교향악단과 혼합된 합창으로 고든 젠킨스에 의해 작곡, 편곡, 지휘되었다. 이번에도 시나트라가 녹음을 한 것을 본 데이빗 맥클린틱은 그의 노트에 “작곡가가 미래에 대한 음악을 요구 받는 것보다 더 벅찬 과제를 상상하는 것은 어렵다. 하지만 고든 젠킨스가 지금까지 작곡한 것 중 가장 감동적이고 상상력이 풍부한 음악과 가사를 ‘Future’에서 포함하고 있다는 것은 의심의 여지가 없다. 그것은 세계 평화와 우주 여행과 같은 꿈들뿐만 아니라 그의 미래와 암시적으로 그의 과거에 대한 시나트라의 가장 사적인 생각들 중 일부를 탐험한다”라고 적었다.


6. 1980년대[편집]


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미국 최고의 훈장을 받다.

1980년대는 그가 왕성하게 활동한 마지막 시기이다. 이 시기의 시나트라는 레코딩은 거의 하지 않고 배우 활동은 사실상 은퇴를 했다. 그러나 여전히 왕성한 투어, 자선 활동과 공연들을 한다. 이 시기의 활동들을 보면 거의 대부분 공연 활동이다. 그리고 미국 대중음악을 대표하는 전설이자 아이콘으로서 수많은 영예로운 상과 훈장들을 받게 된다. 또한 그를 대표하는 노래 중 하나인 ‘New York, New York’이 1980년에 나오게 된다. 무려 65세의 나이에 나온 히트곡이다.


시기
내용
1980년
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1월
1일, 파사데나에서 열린 로즈 퍼레이드 대회의 참여한다. 또한 그는 시몬 위센탈 센터 펠로우즈 협회의 첫 회원이 된다. 또 작곡가 명예의 전당에서 부여하는 특별상 중 최고 권위의 상인 조니 머서상을 수상한다. 또한 조니 머서 펀드에서 서아프리카에 대한 자원봉사에 대해 만든 다큐멘터리의 내레이션을 한다. 그리고 그는 3년 동안 재직한 국가 다발성 경화증 협회의 국가 캠페인 의장이 되었다. 3일부터 9일까지는 라스베이거스 시저스에서 공연을 하며 새해를 시잓냈다.

22일부터 25일까지, 그는 브라질 리우데자네이루의 리오 팰리스에서 네 차례 공연을 했다. 그가 리오에서 콘서트를 했을 때, 그는 파라마운트, 도시, 텔레비전 스페셜, 라스베이거스에서 보지 못한 브라질인들의 열광적인 반응을 경험했다. 이것은 그 자신의 특별한 만남이었다. 또 26일, 리우데자네이루 마카라낭 경기장에서 프랭크 시나트라의 노래를 듣기 위해 17만 5천명의 관중들이 참석한다. 이는 당시엔 기네스북 신기록이었고 지금은 역대 4위의 기록이다.
2월
2일, 북부 캘리포니아에 있는 산타클라라 대학교는 음악 및 연극 예술 분야의 프랭크 시나트라를 위해 25만 달러의 신탁 기금을 설립했다. 시나트라는 "내 쇼 비즈니스 경력에서 나에게 일어난 가장 멋진 일들 중 하나였다"고 산타클라라에서 열린 자선 콘서트에서 말했다. 그는 "내가 앉을 의자조차 없는 곳에서" 공연했다고 말했다.

또 3일, 시나트라는 L.A.의 슈라인어디토리엄에서 딘 마틴과 함께 로널드 레이건 대통령 후보의 모금행사를 진행했다. 15일, 팜스프링스의 캐년 컨트리 클럽 및 팜 스프링스 호텔과 데저트 병원에서 자선공연을 한다.
3월
10일, 3년간의 공백을 깨고, 시나트라는 로런스 샌더스의 베스트셀러를 원작으로 하는 <죽음의 그림자>를 촬영하기 시작했다.

26일, 앨범 ‘Trilogy: Past Present Future’를 발매한다. 소니 버크가 프로듀스하고 리 허쉬버그가 엔지니어링한 이 앨범은 1973년 이후 그의 첫 정규앨범이다. 앨범 커버의 디자인은 영화계에 타이틀 디자인 분야를 확립한 인물로도 알려진 전설적인 그래픽 디자이너 솔 베스가 만든다. 데이빗 맥클린틱은 앨범의 평으로 “경험이 가득한 긴 여정의 3부작, 록 시대가 20년이 흐른 후, 시나트라는 점점 더 복잡해지는 음악 시장에 의해 그 어느 때보다도 더 두려움을 느꼈다. 그는 그의 레코드를 위해 무엇을 녹음해야 하는지 그리고 현대 관객들의 특성에 대한 의심에 사로잡혔다. 그것은 뛰어난 예술가들만이 견뎌내는 투쟁이었다.”라고 적었다. 앨범은 큰 성과를 걷으며 상업적으로도 성공을 거두고 훌륭한 앨범 퀄리티로 1981년 그래미 올해의 앨범상 후보까지 오르고 이외의 5개에 노미네이션에 오른다. 수록된 ‘New York, New York’은 올해의 레코드, 올해의 노래에 후보에 오른다. 35년이 지난 후 빌보드는 이 앨범에 대해 ‘그것은 그의 또는 다른 예술가의 작품 중에서 가장 야심차고, 이상하고, 화려한 앨범들 중 하나로 남아있다’라고 평했다.

28일부터 30일까지, 애틀랜틱 시티의 리조트 인터네셔널에서 공연을 한다.
4월-5월
4월 13일부터 15일까지, 애틀랜틱 시티의 리조트 인터네셔널에서 공연을 한다.

4월 24일, 로스앤젤레스의 센츄리 플라자 호텔에서 버라이어티 클럽 인터내셔널은 프랭크 시나트라에게 인도주의적 상을 수여했다. 시나트라는 헨리 키신저에게서 그 상을 받았다.

4월 뉴욕 매거진의 피트 하밀은 시나트라의 대한 긴 기사를 썼다. 하밀은 시나트라와 마피아의 관계에 대한 관찰들 중 하나를 기사로 적었다. “그는 존 윌크스 부스 이후 가장 많은 조사를 받은 미국인 퍼포머이며, 비록 그가 마피아에 관련된 범죄로 기소되거나 유죄판결을 받은 적은 없지만, 이 관계는 전설의 일부이다.”

5월 23일부터 26일까지, 뉴욕에서 열린 "죽음의 그림자"를 촬영 한 후, 그는 애틀랜틱 시티의 리조트 인터네셔널에서 4일간 더 공연했다.
6월-7월
6월 13일부터 6월 26일까지, 시나트라는 카네기 홀에서 2주 동안 뛰어난 공연을 했다. 전체 티켓은 하루 만에 매진되어 이 랜드마크 극장의 90년 역사에서 이전의 모든 판매 기록을 깼다.

7월 3일부터 8일까지, 세르히오 멘데스와 88 브라질은 로스앤젤레스의 유니버설 앰피테이터에서 프랭크 시나트라와 함께 무대에 섰다.

7월 11일, 시나트라는 세인트 주드 아동 연구 센터의 로스앤젤레스 기금 모금 행사에 참석했다. 그 자선단체에 2백만 달러를 모금했고 시나트라는 "전설과 남자에게"라는 글자가 새겨진 세인트 주드의 명판을 받았다.

16일, 시나트라는 디트로이트에서 열린 공화당 전당대회에 참석했는데, 그곳에서 로널드 레이건이 대통령 후보로 지명되었다.

7월 24일부터 30일까지 라스베이거스 시저스에서 공연한다.
8월-9월
8월 8일, 그는 모나코에서 오랜 친구인 그레이스 공비를 위해 적십자에서 자선행사를 했고 8월 24일부터 31일까지, 애틀랜틱 시티의 리조트 인터네셔널에서 공연는 동안, 시나트라는 제리 루이스와 함께 그의 ‘Labor Day Telethon for Muscular Dystrophy’에 합류하기 위한 시간을 가졌다.

9월 8일부터 20일까지 시나트라는 로얄 페스티벌과 로얄 앨버트 홀에서 콘서트를 위해 런던으로 갔고 거기서 최고의 콘서트를 펼친다. 공연을 본 선데이 타임즈의 평론가 데릭 주얼은 “시나트라는 40년부터 80년까지 모든 사람들의 화염의 수호자가 되었다. 그의 노래는 수백만 명의 향수를 불러일으키고 있다. 그는 또한 그것을 가장 잘 한다. 그는 엄청난 키를 가진 예술가이다. 그는 다른 누구와도 같지 않은 노래를 만든다. 그것은 천재적이다."라고 평했다.

9월 30일 로널드 레이건과 조지 부시에 대한 선거 전 공화당 기념식에서, 시나트라와 딘 마틴은 뉴욕 월도프 아스토리아에서 열린 1,000명 이상의 사람들의 집회에서 노래를 불렀다. 그 사람들 중에는 예술가 앤디 워홀이 있었는데, 그는 자신이 공화당원이 아니라 단지 시나트라 팬이라고 말을 했다.
10월
3일부터 8일까지, 라스베이거스 시저스에서 또 공연을 한다.

22일, 시나트라는 뉴욕 시러큐스에 있는 로널드 레이건에 캠페인에 출연했다. 23일, 영화 ‘죽음의 그림자’가 타임스퀘어에 있는 루우즈 주립 극장에서 초연되었다. 시나트라는 이 영화에 대해 매우 들떠 있었다. 그는 10년 동안 장편 영화를 제작하지 않았고 1968년 영화 ‘형사’ 이후 좋은 역할을 맡지 못했기 때문이다. 그러나 영화는 썩 좋은 평을 받지 못한다.
11월-12월
11월 4일, 로널드 레이건이 대통령에 당선된다. 11월 11일 그는 라스베가스에 있는 알라딘 호텔에서 네바다 대학의 대한 자선공연을 했고 11월 14일에는 라스베이거스에서 세인트 주드의 목장을 위해 모금을 한다.

12월 12일, 아내 바버러는 프랭크의 65번째 생일파티를 위해 랜초 미라지에서 시나트라의 250명의 친구와 함께 깜짝 컨트리 바베큐 파티를 열었고 프랭크를 놀라게 했다. 12월 27일부터 다음해 1월 1일까지, 애틀랜틱 시티의 리조트 인터네셔널에서 공연했다.

1981년
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1월
10일, 그는 메모리얼 슬론-케터링 암센터에의 모금을 위해 라디오 시티 뮤직홀에서 공연을 했다. 그는 5년 동안 이 콘서트를 계속했다.

19일, 이전까지 등록된 민주당원이었지만 공화당으로 당적을 바꾼다. 시나트라는 메릴랜드 랜도버에 있는 캐피털 센터에서 로널드 레이건 대통령 당선자를 위해 취임식 갈라를 제작했다. 갈라는 엄청난 성공을 거두었다. 레이건은 1월 23일 시나트라에게 편지를 보낸다. “나는 여전히 '갈라'의 마법을 느낍니다. 그리고 그것은 정말로 마법이었습니다. 한동안 낸시와 나는 우리 둘 다 마법을 느끼는 유일한 사람이라고 생각했습니다. 우리는 이제 그것이 모든 사람들에 의해 느껴졌다는 것을 압니다. 당신이 한 모든 일에 대해 우리는 결코 충분히 감사할 수 없습니다. 이것은 분명히 또 다른 자선행사가 아니었습니다. 그것은 환상적으로 제작되었습니다. 매 순간순간이 마법과도 같았고 그것은 당신 덕분이었습니다.” 후에 시나트라는 레이건 정부의 대통령 예술인문위원회의 위원으로 임명되었다. 또 21일, 프랭크 부부는 레이건 부부가 주최한 백악관 환영회에서 손님으로 초대된다.

21일부터 2월 4일까지 라스베이거스 시저스에서 공연한다. 30일, 시나트라의 딸 티나는 어머니 낸시의 베벌리 힐즈 집에서 사업가인 리차드 코헨과 결혼했다. 나중에 뉴욕에서 그들은 두 번째 결혼식을 올리면서 시나트라의 아파트에서 서약을 반복했다.
2월
6일, 시나트라는 레이건 대통령의 백악관에서의 70번째 생일을 맞이하기 위해 워싱턴으로 갔다. 12일부터 18일까지 라스베이거스 시저스에서 또 공연을 한다.

19일, 네바다의 게임 라이센스를 받은 지 거의 20년이 지난 후, 시나트라는 그것을 되찾았지만, 마피아와 시나트라와의관련된 조사는 하지 않았다. 일부 언론인들은 1976년 뉴욕 주 웨스트 체스터 극장에서 수입을 감추는 데 시나트라가 관여했다는 사실을 결코 입증하지 못했다. 시나트라의 변호사 미키 루빈은 “웨스트체스터 사건은 또 다른 불행한 사건이다. 극장이 처음 문을 열었을 때, 시나트라는 그곳에서 공연할 수 있는 어떠한 준비도 하지 않았다. 왜냐하면 그것은 검증되지 않은 시설이었기 때문이다. 얼마간 개장되어 성공적인 개최지로 판명된 후, 프랭크의 출연을 위한 거래가 이루어졌다. 이어지는 거래가 있었다. 시설이 어려움에 처했을 때 프랭크는 딘 마틴과 함께 그곳에 모습을 드러냈고, 그들은 많은 돈을 받았다. 우리는 그 시설이 파산하지 않을 만큼 충분한 돈을 벌 수 있기를 바라면서 티셔츠와 다른 기념품들의 판매를 허용했다. 공연 중 카를로 감비노[1]는 그의 손녀와 시나트라와 함께 무대 뒤로 데리고 가서 사진을 찍었다. 무대 뒤에서 많은 다양한 사람들의 사진을 찍었다. 불행히도 그 사진은 언론의 손에 들어갔다. 이 사진들 중 하나는 웨스트체스터 극장과 관련된 파산 사기와 세금 사기로 기소된 특정 사람들의 재판에서 증거로 소개되었다. 그것은 마피아 색조를 시작했고 계속해서 파헤쳤다. 그와 나는 이 문제와 관련하여 대배심 앞에서 증언하도록 소환되지 않았다. 하지만, 언론은 이 사진을 많이 보도했고 계속해서 프랭크의 이름을 웨스트체스터 절차로 가져왔다.”라고 성명서를 발표했다. 이 문제에 대해서 다시 한번 청문회가 열렸고 청문회에서 피터 피치스 L.A 카운티 보안관은 "시나트라 씨가 마피아에 속해 있다면, 저는 대부(Godfather)입니다."라고 증언했다. 그레고리 펙은 "프랭크는 내가 알고 있는 사람 중 가장 훌륭한 사람 중 하나이며, 내가 아는 사람 중 가장 믿음직하고 진실하며 믿을 만한 사람이다."라고 증언했다. 위원회는 카지노 소유권에 필요한 지위인 시저스 팰리스에서 시나트라가 "핵심" 직원으로 임용될 수 있도록 만장일치로 승인했다.
3월
10일, 조지아 주 애틀랜타의 도시의 아이들 중 몇 명이 잔인하게 살해당했고 수사를 돕기 위해 돈이 절실히 필요했다. 새미 데이비스 주니어가 소식을 듣고 수사를 위해 애틀랜타 시민 회관의 자선행사에 출연하려고 했으나 라스베가스와의 약속으로 인해 출연이 힘들다는 소식을 듣고 시나트라는 그에게 전화를 걸어 "언제 내가 거기 있기를 바라니?"라고 말했고 애틀랜타로 간다. 시나트라는 수사의 20만 달러를 모금한다. 시나트라는 거기에서 "나는 정의가 불명예스러운 행위에 맞서 승리할 것이라는 나의 신념에서 결코 포기하지 않을 것입니다. 나는 여러분을 사랑하고, 여러분을 위해 슬퍼하며, 여러분 모두가 영원히 평화로운 내일의 햇살 속에서 살기를 기도합니다."라고 말한다.

12일부터 18일, 26일부터 30일까지, 라스베이거스 시저스에서 공연한다. 그러나 30일, 레이건 대통령이 총에 맞았다는 소식을 듣고 공연을 취소한다. 영부인 낸시 레이건은 “제 남편이 총에 맞았을 때, 시나트라는 어딘가에서 공연을 하고 있었어요. 프랭크는 절대 전화를 걸어 '내가 오기를 바랍니까?'라고 말하지 않았죠. 그는 바로 우리에게 왔죠. 그는 쇼를 중단하고 바로 왔어요. 내가 이 소식을 알게 된 다음, 그는 나를 지지해주고 돕기 위해 워싱턴에 있었다. 그것은 나에게 큰 의미였고, 나는 항상 감사할 것이다.”라고 말했다.
4월
8일, 1979년 이후 오랜만에 음악을 레코딩한다. 시나트라는 할리우드에서 "Bang, Bang," "The Gal That Got Away"/"It Never Entered My Mind" "Everything Happens to Me," 세 곡을 녹음했다. 이 노래들은 앨범 ‘She Shot Me Down’에 수록곡이 된다. 또 9일, 그는 다저스타디움에서 열린 야구 시즌 개막일에 참석했다.

14일, 시나트라는 우주 왕복선 컬럼비아의 착륙을 보기 위해 캘리포니아 에드워즈 공군 기지에 있었다. 16일에는 권투계의 거장 조 루이스의 장례식에서, 프랭크는 찬사를 보냈고, 관을 멨다. 또 17일부터 18일까지 그레이스 공비와 라이너 3세는 그들의 25번째 결혼 기념일을 축하하기 위해 팜 스프링스에서 시나트라와 주말을 보냈다. 23일에는 조지 H. W. 부시 부통령을 위해 L.A.의 센츄리 플라자 호텔에서 열린 만찬에 참석했다.

25일, 할리우드의 메트로미디어 광장에서, 시나트라는 "A Tribute to Men and Women of Prouditment"에서 상을 받은 200명의 로스엔젤레스 사람들 중 한 명이었다. 메트로메디아 회장 존 클루지는 "언론계 종사자들은, 언론계 전문가로서, 그들의 노력의 정점에 도달한 많은 지역사회 성취자들의 대표자를 지명하고 초청했다."고 말했다.

29일부터 5월 3일까지, 포트 로더데일에 있는 선라이즈 뮤지컬 극장에서 공연한다.
5월-6월
5월 7일, 시나트라는 워싱턴 D.C.의 의회에서 레이건 영부인에게 경의를 표하는 오찬에서 노래를 불렀다. 또 5월 8일부터 5월 14일까지, 그는 투어를 계속하면서 펜실베니아 밸리 포르게 극장에서 공연을 했다. 5윌 20일부터 5월 25일까지는 그는 NBC 계열사의 회의에 참석하기 위해 L.A.로 급히 돌아온 후 애틀랜틱 시티의 리조트 인터네셔널에서 또 다른 공연을 시작했다.

6월 2일부터 7일까지, 보스턴 메트로폴리탄 센터에서 공연을 한다. 8일에는 그는 뛰어난 음악 학생들을 위해 장학금인 시나트라/UCLA 음악상을 수여했다. 그는 1968년부터 이 보조금을 주었다. 또 6월 10일부터 17일까지 그는 시저스 팰리스에서 공연하기 전에 네바다 대학의 모금을 하기 위해 알라딘 호텔에서 헤드라인으로 공연한다. 6월 19일부터 20일에는 샌프란시스코에서 모금 행사에 참석했다.
7월-8월
시나트라는 7월 4일의 주말과 7월 5일 영부인 낸시 레이건의 생일에 참석하기 위해 워싱턴 D.C.로 날아갔다.

시나트라는 뉴욕에 있는 컬럼비아 레코딩 스튜디오에서 Thanks for the Memory," "I Loved Her," "A Long Night," "Say Hello" "South to a Warmer Place."5곡을 녹음했다. 이 노래들 역시 앨범 ‘She Shot Me Down’에 수록곡이 된다. 돈 코스타가 제작하고 코스타, 젠킨스, 리들이 편곡한 앨범은 시나트라의 이전의 주제 앨범들의 마법을 거의 되살렸다. 이 앨범은 시나트라의 마지막 명반으로 평가받는 시나트라 후기를 대표하는 명반이다.

7월 24일부터 보푸타츠와나의 선시티 리조트에서의 시나트라의 공연은 몇몇 사람들의 눈살을 찌푸리게 했다. 아파르트헤이트 기간 동안, 일부 사람들은 보푸타츠와나 공화국이 남아공의 백인 우월주의 정부의 꼭두각시라고 믿었다. 시나트라는 루카스 망고프 대통령으로부터 표범 훈장을 받았다. 그는 이 훈장을 받은 최초의 백인이었다. 공연은 전석이 매진됐고 그가 피할 수 없는 질문들에 직면했을 때, 시나트라는 "나는 모든 색깔의 모든 사람들을 위해 공연합니다."라고 말했다 그는 또한 "피부색이 흑색, 갈색, 흰색 또는 노란색인 사람은 어떤 사람도 이류 시민이라고 불러서는 안 된다"고 말했다.

8월 5일부터 13일까지, 프랭크는 부에노스 아이레스의 루나 파크 스타디움에서 4박 5일 공연을 했고, 브라질 상파울로의 막쇼 플라자 호텔에서 4일 밤을 공연했다. 8월 19일 뉴욕으로 돌아가 스튜디오에서 "Good Thing Going."을 녹음한다. 8월 24일부터 30일까지, 애틀랜틱 시티의 리조트 인터네셔널에서 또 다른 공연을 시작했다.
9월-10월
9월 8일부터 9월 20일까지, 그는 카네기 홀에서 재즈 피아니스트 조지 시어링과 함께 2주간의 공연을 했다. 장님이었던 조지는 프랭크를 "올드 블루 아이즈"라고 부르고 자신을 "올드 노 아이즈"라고 불렀다. 9월 15일에는 그는 크라이슬러 광고를 찍었고 같은 날 알렌 프랜시스 WOR 라디오 쇼에 출연하였다. 9월 22일 프랭크와 바버러는 레이건 대통령 부부와 함께 워싱턴 D.C.에 있는 국립 다발성 경화증 협회 무도회에 참석했다.

10월 6일 그의 친구인 이집트 대통령 안와르 사다트가 암살당한다. 시나트라는 “평생 동안, 나는 너무 좋은 사람을 잃은 세상에 너무 많은 아침에 깨어났다. 하지만 사다트 대통령의 잔인한 살인이 지금 나를 가장 힘들게 한다. 그것은 평화를 구하는 모래 속에 우뚝 서 있는 사막의 한 사람을 잃는 것이다. 나는 하느님께 기도한다. 하느님께서는 내가 이렇게 우는 시간에 정의가 여전히 효과가 있다는 것을 증명하실 것이다. 어떤 벌도 내 동생을 소생시키지 못할 것이며, 사다트 부인의 고통을 치유하지 못할 것이다.”라고 글을 적었다.

10월 12일부터 18일까지, 캔자스시티 시청, 위치타 센추리 투 컨벤션 홀, 휴스턴 존스 홀, 뉴올리언스 시청, 그리고 덴버에 있는 카루젤 무도회에서 자선 공연을 한다. 10월 25일, Dodger 스타디움에서 가족과 함께 월드시리즈 5차전에 참석한 후에, 시나트라는 재선에 출마했던 L.A 카운티 보안관 셔먼 블록을 위한 모금 만찬에서 공연을 했다.

10월 28일부터 29일까지, 그는 버뱅크의 NBC 스튜디오에서 TV 스페셜인 "The Man and the Music"을 녹음했다. 1시간 동안 진행된 이 쇼에서, 시나트라는 카운트 베이시와 그의 밴드가 연주하면서 그의 가장 위대한 앨범 중 14곡을 불렀고 하이라이트의 순간은 “Pennies from Heaven," "I Get a Kick Out of You" and "New York, New York."을 불렀을 때였다.

10월 30일, 그는 세인트 존 병원의 비버리 힐튼에서 자선 공연을 했다. 이 병원의 최초 설립자 중 한 명인 할리우드 전설 아이린 던은 시나트라에 대해 “나는 당신처럼 자신이 가진것에 그렇게 많은 것을 주는 퍼포머 있다고 생각하지 않는다. 나는 세인트 존스 수녀들과 당신이 천국에 특별한 장소를 갖게 되는 것을 보게 될 것이라고 확신한다.”라고 썼다. 10월 31일 시나트라와 조니 카슨은 잭 베니의 당뇨병 재단을 위해 자선 공연을 했다.
11월-12월
11월 5일부터 11월 11일까지, 시저스 팰리스에서 다시 공연을 했지만 그는 병 때문에 3일간의 공연을 취소해야 했다. 11월 15일, 로스앤젤레스에서 시나트라는 이스라엘 히브리 대학의 낸시 레이건 영부인을 위해 열린 스코퍼스상 시상식에서 "America the Beautiful”을 불렀다. 11월 22일 NBC는 잭 키스가 프로듀스한 방송 “Sinatra: The Man and the Music”을 방영한다.

12월 5일, LA에서 시나트라는 낸시 레이건 영부인의 ‘Foster Grandparents Program’을 위해 돈 코스타가 편곡한 조 라포소의 "To Love a Child"를 녹음했다. 12월 31일에는 프랭크와 바버러 부부는 언론재벌 월터 애넌버그와 그의 부인 리 애넨버그의 집에 있는 팜 스프링스에서 새해 전야를 기념했다.

1982년
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1월
7일부터 13일, 시저스 팰리스에서 공연하는 동안, 시나트라는 8일 딘 마틴과 도로시 하밀의 결혼식에 참석하기 위해 로스앤젤레스로 갔다. 10일 그는 쉐라톤 광장에 있는 템플 이사야를 위해 자선 행사를 위해 팜 스프링스로 갔다.

17일, 워싱턴에서 그는 나치사냥꾼이자 홀로코스트 운동가 시몬 비젠탈을 위한 자선 행사에 참석했다. 2주 후에 그는 케네디 센터에서 ‘Genocide’라는 영화의 세계 시사회를 열었다. 또 21일 조지 시어링, 루치아노 파바로티, 프랭크 시나트라는 메모리얼 슬론 케터링 암 센터의 모금을 위해 라디오 시티 뮤직홀에서 공연을 했다.

31일, 시라트라는 'Let Poland Be Poland'라는 텔레비전 특별 방송에 참가했다. 시나트라는 이 방송에서 공산주의를 반대한 폴란드 노동자들을 지지하며 이렇게 말한다 “저는 정치인이 아니고 가수입니다. 하지만 사람들이 고향에서 다른 곳으로 자유를 찾도록 강요당하는 것을 보면, 제가 가진 자유에 대해 얼마나 감사하고 얼마나 끔찍하게 느꼈는지 깨닫게 됩니다. 이번 겨울에 폴란드에서 문제가 시작되었을 때, 나는 얼마 전에 제가 녹음한 노래를 기억했습니다. 이 노래는 폴란드 민요에 바탕을 두고 있습니다. 저는 그것을 영어와 폴란드어로 불렀습니다. 제가 정치인이었다면 아마 지금 당장 연설을 할 것입니다. 하지만 저는 정치인이 아니니깐, 여기 노래가 있습니다. 제목은 'Ever Homeward'입니다.” 시나트라의 방송을 본 레이건은 “42개국의 약 1억 7천 2백만 명의 사람들이 방송을 보았고 약 1억 명의 사람들이 라디오에서 그것을 들었습니다. 그것은 전 세계에 걸친 자유의 챔피언들을 위한 포럼이었습니다. 여러분과 같은 사람들이 관심을 가지고 있기 때문에, 이 메시지는 계속해서 크고 분명하게 들릴 것입니다."라고 말한다.
2월-3월
2월 3일, 디트로이트 코보 아레나에서 공연한다. 2월 11일부터 2월 18일까지, 시나트라는 라스베이거스 시저스에서 공연한다. 시나트라의 오랜 친구인 코미디언 팻 헨리는 시나트라가 시저스 팰리스에서 공연하는 동안 사망한다. 2월 20일, 시나트라와 밥 뉴하트는 에드 맥마흔에게 경의를 표하는 ‘Myastenia Gravis’에서 공연한다.

3월 4일부터 17일까지, 시나트라는 쉴즈, 야넬, 그리고 딸 낸시와 함께 2주간의 공연을 위해 시저스 팰리스로 돌아왔다. 시나트라는 딸 낸시에게 "나와 1년 동안 여행을 가서 무슨 일이 일어나는지 보자."라고 말했다. 시나트라는 낸시의 아이들이 그 여행이 무엇에 관한 것인지 보는 것이 재미있을 것이라는 데 동의했고, 학교에 있지 않았을 때 시나트라는 낸시와 함께 여행했다. 3월 25일에는 시나트라와 페리 코모는 이탈리아의 산드로 페르티니 대통령을 위해 백악관 만찬에서 노래를 불렀고 3월 31일, 시나트라와 밥 호프는 그레이스 켈리의 고향인 필라델피아에서 그녀를 위해 공연을 했다.
4월
1일부터 4일까지, 시나트라는 애틀랜틱 시티 리조트 인터네셔널에서 공연한다. 시나트라의 오랜 친구인 코미디언 팻 헨리는 시나트라가 시저스 팰리스에서 공연하는 동안 사망한다. 2월 20일, 시나트라와 밥 뉴하트는 에드 맥마흔에게 경의를 표하는 ‘Myastenia Gravis’에서 공연한다.

5일부터 8일까지 뉴욕에서 시나트라는 실비아 사임스의 앨범 ‘Syms by Sinatra’ 녹음 세션을 지휘한다. 훌륭한 노래 스타일리스트 실비아 사임스를 위해 프랭크 시나트라와 돈 코스타가 만든 이 협동 앨범은 1940년대 초 실비아와 프랭크가 빌리 홀리데이를 공연을 보기 위해 52번가에서 만났던 꿈의 절정이었다. 당시 빌리 홀리데이는 공연에서 이들을 서로 소개한 뒤 타미 돌시의 밴드에 합류한 야심 찬 실비아와 프랭크를 데려와 마벨 머서에게 소개한다. 당시 시나트라는 홀리데이와 머서에게 감탄했고, 그들에게 영향을 받았다. 시나트라는 이 앨범을 제작하고 지휘했다. 돈 코스타는 녹음 세션이 시작되기 직전에 심장마비를 일으켰다. 이 앨범은 코스타가 한 마지막 편곡이었다.
5월-7월
5월 4일부터 17일까지, 또 다른 짧은 투어를 시작하며 그는 필라델피아, 피츠버그, 버팔로 그리고 로드아일랜드의 프로비던스에서 공연한다. 5월 16일에는 뉴욕에서 시나트라는 그의 오랜 친구인 캐리 그랜트를 위해 프라이어스 클럽에 호스트를 맡았다. 5월 27일부터 6월 19일까지, 그는 라스베가스에 있는 시저스 팰리스에서 공연하고 그리고 나서 팜 스프링스에서 일주일을 보내고 애틀랜틱 시티의 리조트 인터네셔널에서 10일을 공연했다. 또 6월 3일에는 라스베가스의 네바다 대학을 위해 알라딘 호텔에서 열린 자선 쇼에서 공연했다.

6월 26일에 시나트라는 휴스턴에서 열린 전국 다발성 경화증 협회 회의에서 국가 캠페인 회장으로서 특별상을 받았다. 7월 16일부터 21일까지, 라스베가스에 있는 시저스 팰리스에서 공연한다.

7월, 시나트라는 로스앤젤레스에 새로 문을 연 유니버설 앰피테이터에서 처음으로 공연을 했다. 공연의 제목은 "A Legendary Evening with Frank Sinatra"였고 수많은 할리우드 전설들이 원형극장에서 시나트라의 자선 공연을 위해 나타난다. 캐리 그랜트, 찰턴 헤스턴, 도로시 라무어, 제임스 스튜어트, 어니스트 보그닌, 앤지 디킨슨은 다양한 자선 단체를 위해 공연에서 1백만 달러 이상을 모금했다.
8월-9월
8월 10일, 시나트라는 시카고의 "시카고 축제"의 헤드라인을 장식했다. 이 공연에서 단 하룻밤만에 25만 달러의 수익을 올렸다. 8월 20일에는 도미니카 공화국에서 콘서트를 여는데 나중에 TV에서 ‘Concert of the Americas‘라는 이름으로 방송된다. 이 공연에서는 130만달러의 수익을 올린다. 8월 21일부터 8월 29일까지, 시나트라는 모나코에서 그레이스 공비와 레니에 3세와 함께 휴가를 보냈다.

9월, 시나트라의 6번째 지휘 앨범이자 실비아 사임스의 정규 앨범 ‘Syms by Sinatra’가 발매된다. 그는 이때 그녀에 대해 "만약 미국의 모든 현대 여성 보컬리스트들이 그들의 직업에서 1, 2년의 공백을 깨고 실비아 사임스의 목소리를 연구한다면, 세상은 그것 덕분에 더 좋아 질 것이다."라고 말했다. 9월 11일, 캐나다 오타와 병원에서 리치 리틀과 함께 모금을 했다. 9월 12일 뉴욕의 힐튼에서, 프랭크 시나트라는 브로드캐스터 명예의 전당에 헌액되었다. 9월 13일, 시나트라는 카네기 홀에서 버디 리치와 찰리 캘러스와 함께하면 월드 머시 펀드를 위해 자선 공연을 한다.

9월 13일부터 27일까지, 카네기홀에서 공연을 한다. 이 당시 시나트라의 공연을 본 록을 좋아한 여성팬의 말이 뉴욕 타임즈에 의해 인용되었다. “프랭크 시나트라는 내가 부모님에게 동의할 수 있는 한 가지이다. 그들은 제가 태어난 이후로 그의 레코드를 틀고 있고, 저는 보통 그런 종류의 음악을 별로 좋아하지 않지만, 그는 훌륭한 가수입니다.” 시나트라는 이 공연에서 160만 달러의 수익을 낸다.

9월 15일, 그의 오랜친구인 그레이스 켈리 모나코 공비가 자동차 사고로 사망한다. 시나트라는 공연때문에 장례식에 참석할 수 없었지만 그녀의 가족에게 다음과 같은 위로의 말을 보냈다. “고통의 검이 내 심장을 관통한 것 같습니다. 신은 질투심 많은 사람이며 지금 그레이스를 원했습니다. 우리의 마음은 하느님 안에 잠잠해질 때까지 안절부절 못하고 있습니다.”

9월 25일, 비바람이 부는 동안, 캘리포니아의 어바인 메도스 암피테이터에서 발달 장애인을 위해 자선 공연을 한다. 시나트라는 날씨 때문에 행사가 중지되기 전까지 45분 동안 노래를 불렀고 9월 30일부터 10월 6일까지, 라스베가스에 있는 시저스 팰리스에서 공연했다.
10월-12월
10월 14일부터 10월 24일까지, 애틀렌틱 시티 인터네셔널 리조트에서 공연한다. 그는 19일 워싱턴 D.C.의 백악관으로 가서 낸시 레이건과 오찬을 하며 ‘Foster Grandparents Program’에서 "To Love a Child"를 불렀다. 그 행사의 수익금은 자선단체에 기부되었다. 10월 31일, 그는 자신의 변호사 밀턴 "미키" 루딘에게 히브리 대학 스코퍼스상을 시상하기 위해 참석했다. 11월 4일부터 11월 13일까지, 시나트라는 시저스 팰리스에서 올해의 마지막 공연을 했다. 12월 2일, 시나트라와 레스 브라운 오케스트라는 비벌리 힐튼에서 미국 암 펀드인 트리-스테이트 지사를 위한 자선 공연을 했다.

12월 8일부터 10일까지, 그는 라스베이거의 골든 너겟에서 공연을 했다. 그는 라스베가스의 골든 너겟과 1600만 달러의 3년 계약을 체결했다. 공연을 본 뉴욕타임즈의 기자 켈리는 이 시기의 시나트라의 목소리가 "더 어둡고, 더 거칠고, 더 울퉁불퉁해졌다"고 언급했다. 하지만 "그의 불변의 마법으로 계속해서 관객들을 사로잡았다"고 말한다. 그녀는 그의 바리톤 목소리는 "때때로 갈라졌지만, 번쩍이는 억양은 여전히 파라마운트 극장에서 했던 것과 같은 기쁨을 불러일으켰다"고 덧붙였다. 12월 26일부터 다음 해 1월 1일까지, 아카풀코에서 휴가를 보낸다. 12월 31일에는 프랭크와 바버러 부부는 잠시 팜스프링스로 돌아와 언론재벌 월터 애넌버그와 그의 부인 리 애넨버그의 집에 있는 팜 스프링스에서 새해 전야를 기념했다.

1983년
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1월
3일, 시나트라는 로스앤젤레스 에버그린 스튜디오에서 트럼펫터 찰리 터너의 정규 앨범의 녹음 세션을 지휘했다. 6일부터 12일까지, 라스베이거스 시저스에서 공연했고 14일부터 16일까지는 타호호의 하라스에서 공연한다. 19일, 돈 코스타가 세상을 떠났고, 그가 시나트라가 함께 하고 있던 세션은 취소되었다. 23일, 라디오 시티 뮤직홀에서 빅터 보르게와 함께 공연하며 수익들은 메모리얼 슬론-케터링 암 센터의 모금을 한다. 24일에는 그의 음악적 동반자 중 햐 명이었던 돈 코스타를 위한 추모식이 연다. 25일, 남은 돈 코스타의 세션으로 "Here's to the Band" "All the Way Home"를 녹음했고 조 파넬로가 편곡하고 지휘했다.

26일부터 28일까지, 그는 라스베이거스에 있는 사업가 스티브 윈의 골든 너겟에 두 번째 공연을 했다. 그는 카지노/호텔의 대변인이 되었고 윈과 함께 전국에 방영된 TV 광고에 출연했다. 시나트라의 출연으로 그 리조트의 수입은 1년에 42퍼센트 증가했다. 그 카지노에서 보잉 727, 헬리콥터, 리무진, 그리고 호화로운 하이롤러 스위트룸을 이용한 시나트라에게는 그것은 일처럼 보이지 않았다. 한 신문은 그가 윈의 용기에 끌려 계약을 했다고 했다. 기사에 따르면, 시나트라는 “스티브, 이것이 내가 항상 하고 싶었던 것이지만 아무도 나에게 물어보지 않았어. 그들은 내가 노래를 부르고 나서 하루 종일 내 방에 앉아있기를 바랐다.”라고 말했다.
2월
3일부터 9일까지, 라스베이거스 시저스에서 공연했다. 12일, 시나트라는 캐년 컨트리 클럽과 데저트병원을 위해 호텔에서 딘 마틴, 새미 데이비스 주니어, 조지 커비와 딸 낸시와 함께 공연을 했다. 13일에 템플 이사야는 팜 스프링스에서 열린 기공식에서 시나트라에게 감사패를 헌사한다.

27일, 로스엔젤레스의 20세기 폭스에서 엘리자베스 2세 여왕을 위한 지휘 공연에서, 시나트라는 페리 코모, 디안 워윅, 조지 번스를 초대해 같이 공연한다. 28일, 기타리스트 토니 모톨라와 함께 프랭크는 "It's Sunday"라는 곡을 녹음했다. 그날 저녁 시나트라는 롱비치에 정박해 있는 배 브리타니아에 탑승한 엘리자베스 2세 여왕의 저녁 만찬에 참석했다.
3월-5월
3월 3일부터 3월 14일까지, 그는 라스베가스에 있는 시저스 팰리스에서 일주일간 공연한 후, 타호호의 하라에서 공연한다. 존 덴버는 프랭크의 인후염 때문에 13일 시나트라를 대신해 공연했다.

4월 8일, 시나트라와 재키 게일은 템페의 애리조나 주립 대학에서 공연을 했다. 4월 9일, 시나트라의 그림 컬렉션들이 팜 스프링스의 쉐라톤 광장에서 자선 행사를 위해 경매되었다. 수익금은 지역 가족 상담 서비스에게 돌아갔다. 4월 15일에는 보스턴에서 시나트라는 디안 워윅, 마빈 햄리쉬와 함께 병든 레드삭스 외야수 토니 코니글라이스의 엄청난 의료비를 충당해주기 그를 위해 자선 공연을 했다. 4월 18일부터 4월 21일, 그는 워싱턴 D.C.에 있는 케네디 센터에서 사흘 동안 권위 있는 공연을 했고 4월 23일, 뉴저지의 메도우랜드에서 시나트라는 버디 리치와 함께 공연을 했다. 4월 27일부터 5월 1일에는 라스베이거스에 골든 너겟에서 공연을 했다.

5월 3일부터 7일까지, 시나트라는 목의 혈관이 터젔음에도 불구하고 시카고에 있는 아리 크라운 극장에서 공연을 마쳤다. 또 5월 20일, 그는 뉴욕의 왈도프-아스토리아에서 특별한 수술을 위해 자선 공연을 했다. 5월 22일에는 노스캐롤라이나 주 더럼에서 열린 페리 코모 자선 골프 토너먼트에서 시나트라와 페리는 듀크 대학 어린이 클래식 콘서트에서 공연을 했다. 나중에, 시나트라는 뉴욕시의 왈도프에서 엘리자베스 테일러에 대한 트리뷰트를 Friars 클럽에서 하기 위해 데이지에 있었다.
6월-10월
6월 8일부터 6월 12일까지, 라스베이거스에 골든 너겟에서 다시 공연을 했고, 6월 15일부터 6월 19일까지 버디 리치 오케스트라와 함께 로스엔젤레스의 유니버설 앰피테이터에서 공연을 한다.

7월, 시나트라는 버트 레널즈의 영화 <캐논볼 런 II>에서 카메오 역할을 찍기 위해 투싼으로 하루 동안 날아갔다. 그는 하룻밤을 보내고 4시간만 일했다. 그들이 그에게 부탁했더라면 그가 더 했을 것이다. 이 영화의 출연한 친구 새미는 그가 이 영화에 조금 참여할 수 있는지 물어보았다고 한다. 7월 3일, 로스엔젤레스의 힐사이드 메모리얼 파크에서, 시나트라는 고인이 된 잭 베니의 아내이자 오랜 세월 동안 소중한 친구였던 메리 리빙스톤의 장례식에 참석했다. 그리고 7월 7일, 불과 며칠 만에 두 번째 친구가 사망한다. 시나트라는 그의 멘토인 밴드 리더 해리 제임스에 장례식에 갔다.

8월 5일, 시나트라는 죽은 친구 그레이스 켈리 공비가 가장 좋아하는 자선단체인 더 레드 크로스를 위해 몬테카를로에서 새미와 함께 공연을 했다. 9월 21일부터 25일까지, 라스베이거스에 골든 너겟에서 딘 마틴과 다시 공연을 했다.

1983년 9월 21일, 시나트라는 키티 켈리가 쓴 시나트라의 비공식 전기인 "He Way"가 출판되기 전에, 키티 켈리를 상대로 2백만 달러 규모의 법정 소송을 제기했다. 뉴욕타임즈의 윌리엄 세이프이어는 이 책은 "모든 잘못된 이유"로 나쁘게 베스트셀러가 되었다라고 평했다. 켈리에 따르면, 이 가족은 그녀와 그 책을 혐오했고, 이 책은 시나트라의 건강을 해쳤다. 켈리는 시나트라의 딸 티나 시나트라가 1986년 시나트라의 결장 수술을 켈리의 책의 원인이라고 비난했다고 주장한다. 시나트라는 1984년 9월 19일 몇몇 주요 신문사들이 그의 검열 관점에 대한 우려를 표명하면서 이 사건을 강제로 중단시켰다. 이 책에 이의를 제기한 사람중에 시나트라의 전 부인 미아 패로우도 있었는데 그녀는 “키티 켈리는 책을 팔기 위한 선전가가 됐고, 나는 프랭크 시나트라가 나를 어떻게 대했는지에 대한 언급이 전적으로 사실이 아니라는 것을 기록에 남길 수 밖에 없다. 나는 프랭크에 대한 가장 큰 존경과 애정을 가지고 있을 뿐이며, 나는 더 많은 말을 함으로써 상황을 높이 평가하지 않을 것이다.”라고 말했다. 이 책이 어떻게 현실을 왜곡했는지에 대한 또 다른 작은 예가 있다. 책은 피터 로퍼드가 팜 스프링스에서 있었을때 일어난 사건에 대해 인용했다. 이 책에는 프랭크 시나트라가 유리창으로 여성을 "집 밖으로" 밀어냈다고 말하고 있다. 그리고, 타블로이드 방식으로 계속하여, 이 책은 피비린내 나는 후유증을 그래픽으로 묘사하고 있고, 시나트라가 그녀의 입을 막으려고 그 여자에게 돈을 지불했다고 말한다. 이 이야기의 사실은 피아니스트 조이 부시킨에 의해 증명되었다. 프랭크의 친구 중 한 명과 함께 집으로 온 한 여성은 심하게 취해서 시나트라의 집 안에 들어갔다. 여자는 그 여인을 데리고 나가라는 말을 들었지만, 여인은 제멋대로 굴더니, 시나트라에게서 멀어져서 창문으로 떨어졌다. 시나트라는 그녀에게 병원비를 지불했고 심지어 그녀를 병원으로 태워다 주었다.

10월, 캐피틀 레코즈는 1953년부터 1962년까지의 시나트라의 LP 16개를 350달러짜리 박스셋에 발매했다. 애틀랜틱 먼슬리는 캐피틀 시절의 시나트라의 앨범을 “이 앨범들은 지식, 반영, 우정, 여행, 활기, 그리고 마지막으로 종교 이외의 모든 길을 탐험한다. 이 앨범들은 지속적인 것에 대한 것이고, 계속적일 뿐만 아니라 나이 드는 현실에도 불구하고 나아지기 위해 노력하고 있다. 더 적은 것으로 더 많은 것을 찾아내고 투쟁에서 계속해야 할 이유를 얻는 것은 자기 세대의 영웅적인 위업이다.”라고 평했다.
11월-12월
11월 20일, 시나트라를 위한 "버라이어티 클럽 올스타 파티"가 버뱅크의 NBC 스튜디오에서 촬영되었고 폴 키스에 의해 제작되었다. 시나트라가 수년 동안 버라이어티 클럽 인터내셔널을 위해 모금한 모든 자금이 그들이 시네라 가족용 소아 병동이라고 하는 시애틀 아동 정형외과 병원에 모금을 한다고 발표되었다. 캐리 그랜트, 밀턴 베를, 대니 토마스와 많은 기자들이 프랭크 시나트라의 음악과 인도주의적인 일을 기리며 참석했다. 폴 키스는 리처드 버튼이 쓴 편지를 읽는다 “나는 프랭크 시나트라와 함께 노래를 불러본 적이 없다. 그와 연기한 적이 없고, 그의 무대를 공유하거나, 그의 지휘 아래 오케스트라의 일원이 되지 않았다. 하지만 우리는 약 30년 된 오랜 친구이고 저는 그의 눈부신 예술성을 칭찬하기 위해 일어섰다. 세계의 희생자들을 위해 수백만 달러를 모금한 수많은 자선 공연에서 말이다. 프랭크는 거대하다. 그는 세계의 숭배자들 중 가장 키가 크다. 그는 자신이 살고 있는 이 행성의 공간에 대한 그 이상의 것을 가지고 있다. 그는 전설적인 충성심과 동정심이 조심스럽게 숨겨져 있다.”

11월 25일부터 28일까지, 우스터, 매사추세츠, 하트포드, 코네티컷, 그리고 뉴욕 롱아일랜드의 나소 콜로세움에서 공연한다. 12월 3일부터 4일, 시나트라는 케네디 센터 평생 공로상 수상자로 선정된다. 다른 수상자들로는 배우 제임스 스튜어트, 안무가 캐서린 더넘, 엘리아 카잔 감독, 작곡가 버질 톰슨 등이 있다. 그는 바버러, 그녀의 아들 밥, 티나, 프랭크 주니어, 휴, 그리고 낸시, 그리고 그녀의 자녀들을 초대해서 함께 워싱턴 D.C.에 초대했다. 그들은 매디슨 호텔에 묵었다. 발표 전날 밤 조지 슐츠 국무장관은 의회에서 국빈 만찬을 열었다. 다음날 밤은 백악관에서 시작되었고, 그곳에서 실제 상이 수여되었다. 그런 다음 케네디 센터로 가서 텔레비전 스페셜을 시청했다. 그 의식은 그의 예술에 대한 일생을 기렸다. 그의 인생의 70년을 요약한것이었다.

12월 8일, 시나트라는 뉴저지의 메도우랜드에서 공연했다. 또 12월 12일, 사라 본, 카운트 베이시, 에드 맥마흔과 함께 베벌리 윌셔 호텔에서 희망의 도시 캠페인을 위해 공연했다. 프랭크, 사라, 베이시는 생명의 정령상을 받았다. 그 후, 시나트라는 웨스트우드에 있는 마테오 식당에서 그의 생일을 축하했다. 14일, 샌디에이고에서 스포츠 아레나에서 공연을 했고 15일에서는 롱비치 컨벤션 센터에서 열린 콘서트를 했고, 또 16일에는 라스베가스 네바다 대학의 모금을 하기 위해 새미, 딘, 다이애나 로스와 함께 공연했고, 18일에는 앨런 킹과 함께 팜 스프링스의 템플 이사야를 위해 자선 공연을 했다.

1984년
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1월-2월
1월 11일, 시나트라와 버디 리치는 워담극장의 예술 및 인문학 부문의 모금을 위해 텍사스 하얏트 리젠시 휴스턴에서 공연했고 또 1월 12일, 그는 텍사스주 달라스에 있는 리유니언 센터에서 공연을 했다. 1월 21에는 플로리다의 탐파에서 그는 선 돔 극장에서 하루에 두 개의 쇼를 했다. 2월 16일, 시나트라, 딘, 그리고 새미는 로스앤젤레스의 센츄리 플라자 호텔에서 세인트 존 병원에서 자선 공연을 했다.
3월
10일에는, 그는 DJ 윌리엄 B 윌리엄을 기리기 위해 왈도프 에스테리아 호텔의 Friars 클럽 디너에 참석하기 위해 뉴욕에 있었다. 15일에는 오하이오주 신시내티의 리버프런트 콜로세움 공연한다.

18일, 라디오 시티 뮤직홀에서 루치아노 파바로티, 다이애나 로스, 버디 리치, 몬세라트 카발과 함께 메모리얼 슬론-케터링 암 센터에 대한 또 다른 자선 공연을 가졌다. 파바로티는 여기서 시나트라에 대해 “저와 다른 이탈리아 오페라 가수들이 프랭크 시나트라를 존경하는 이유는 단지 그의 스타로서의 위상과 목소리의 아름다움 때문만이 아니라 그의 표현이 이탈리아 벨 칸토와 매우 가깝기 때문입니다.”라고 말한다. 20일에는 뉴 헤이븐에서 그는 재향군인 메모리얼 콜로세움에서 공연을 했고 23일부터 24일에는 디트로이트에 있는 프리미어 엔터테인먼트 센터에서 공연한다.
4월
9일, 시나트라는 음악 센터의 도로시 챈들러 파빌리에서 열린 아카데미 시상식에서 컬럼비아 픽처스의 마이크 프랑코비치에게 진 허숄트 박애주의상을 수여했다. 13일, 톰 드라이언과 버디 리치와 함께, 그는 피츠버그 시민 센터에서 공연을 했다.

14일, 시나트라는 뉴욕시 A&M 스튜디오에서 퀸시 존스와 함께 앨범 ‘L.A. Is My Lady’를 작업한다. "Until the Real Thing Comes Along," "After You've Gone" "L.A. Is My Lady."을 이 당시 녹음한다. 또 16일부터 17일까지, 퀸시와 함께 앨범 ‘L.A. Is My Lady’를 계속해서 작업한다. 이 당시 레코딩한 노래는 "A Hundred Years from Today," "The Best of Everything," "It's All Right with Me," "Teach Me Tonight," "If I Should Lose You" "Mack the Knife."다.

19일, 네브라스카의 링컨에서 그는 데바니 스포츠 아레나에서 공연을, 20일에는 제리 루이스의 새 토크쇼에 출연, 28일에는 시나트라, 딘, 새미, 라이오넬 리치는 UCLA 캠퍼스에 있는 SHARE Boomtown 자선행사에서 공연을 했다. 30일, 그의 음악적 동반자 중 한 명이었던 카운트 베이시의 장례식에 참석한다.
5월-6월
5월 1일부터 5월 6일까지, 라스베이거스 골든너겟에서 공연한다. 5월 8일부터 5월 12일에는 시카고의 아리 크라운 극장에서 톰 드라이센과 버디 리치와 함께 5개의 쇼를 하고, 5월 14일에는 위스콘신 밀워키의 메카 아레나에서 공연했다.

5월 17일, 오션 웨이브스 스튜디오에서 퀸시 존스와 앨범 ‘L.A. Is My Lady’를 다시 작업한다. 이 날에 "Stormy Weather" "How Do You Keep the Music Playing?"을 녹음한다. 5월 26일에는 그는 로욜라 메리마운트 대학교에서 명예 예술 박사 학위를 받았다. 그곳에 있는 동안, 그는 대학의 대학원생들과 이야기를 나누었다.

6월에는 13일간 카네기 홀에서 공연하게 되고 6월 1일, 애틀랜타의 폭스 극장에서 시나트라는 공연을 했고, 17일 그는 스리랑카의 주니우스 R. 제이와르덴 대통령이 참석한 백악관 만찬에 참석했다. 6월 23일에는 라스베가스의 골든 너겟에서 7일간의 공연을 계획됐고 윌리 넬슨과 함께 시작되었지만, 프랭크는 하룻밤 만에 감기에 들어 취소되었다.
7월-8월
7월 9일, 시나트라는 로스엔젤레스 사무실에서, 전국 다발성 경화증 협회 회의에서 국가 캠페인 회장으로서 그는 보이스 리퍼블릭 델라 로비아 화환 프로그램에서 아이들과 함께 사진을 찍었다. 7월 15일, 샌프란시스코의 데이비스 심포니 홀에서 버디 리치와 함께 공연을 했고, 17일에는 캘리포니아 주 코스타 메사에 있는 퍼시픽 암피 극장에서, 25일에는 뉴저지 가든 주립 미술관에서 공연을 한다. 7월 26일에는 시나트라는 레이건 대통령과 함께 뉴저지 주의 공화당 기금 모금 행사에 참석했다.

8월 10일 프랭크 시나트라와 엘튼 존은 모나코의 레니에 3세를 위해 몬테카를로의 적십자 축제에서 공연을 했다. 또한 8월 앨범 ‘L.A. Is My Lady’가 발매된다. 비평가들의 리뷰는 훌륭했다. 비평가들은 퀸시 존스의 프로듀스와 시나트라의 훌륭한 목소리가 성공적인 조합이었다라고 말했다. 이 당시의 현대 녹음은 트랙별로 트랙을 만들고, 녹음 앨범은 몇 주 동안 연속 스튜디오 세션에서 작업을 했다. 그러나 ‘L.A. Is My Lady’는 시나트라와 음악가가 동시에 녹음을 했고 당시와의 작업과는 거리가 먼 구식이었다. 뉴욕타임즈는 “스타급 재즈 오케스트라가 해야 할 방식대로 움직인다. 미스터 시나트라는 수년간 재즈 세션을 해 온 가수처럼 재즈맨들의 연계를 뛰어넘어 편안한 목소리로 말한다. 이 앨범은 아주 재미있다. 오랜만에 가장 즐거운 프랭크 시나트라 앨범이다.”라고 평한다. 8월 22일부터 23일, 프랭크와 바버러 부부는 달라스에서 열린 공화당 전당대회에 참석했다.

시나트라는 자신의 고향 호보켄으로 1984년 대선을 위한 선거 유세 중이었던 레이건 대통령을 데려왔고 거기서 레이건과 함께 유세한다. 또 레이건은 시나트라를 공화당 국가 위원회의 "Victory 84 Get-Out-The-Vote" 운동의 일환으로 기금 모금 대사로 임명했다.
9월-10월
9월 2일, 폭우 속에서 시나트라, 버디 리치, 톰 드라이센은 토론토에서 열린 캐나다 국립 전시회에서 공연을 했다. 9월에는 유럽에서 공연을 하게 되는데 9월 16일, 런던에서, 찰스 H. 프라이스 2세 미국 대사와 프라이스 부인은 프랭크와 바버러를 위해 저녁 파티를 열었고 9월 17일부터 22일까지 6일 연속으로 로열 앨버트 홀에서 공연했고 25일에는 파리의 물랑루즈에서 공연을 한다. 9월 26일에는 영국으로 돌아와, 찰스 H. 프라이스 2세 미국 대사와 프라이스 부인과 시나트라 부부에게 저녁 식사를 대접한다.

10월 1일부터 2일, 비엔나 시장 헬무트 질크는 이 도시의 공연장 ‘Wiener Stadthalle’에 공연을 부탁하기 위해 시나트라를 초대했다. 레이건 대통령은 프랭크가 호의의 표현으로 수락하도록 격려했고, 그래서 시나트라는 공연에 동의했다. 이 콘서트는 오스트리아의 어린이 자선단체에 기부하기 위해 미국 대사관이 후원했다. 시나트라는 공연의 수익을 포기했고 버디 리치와 밴드의 모든 비용을 부담했다. 시나트라는 오스트리아 비엔나에서 과학 예술 1등급 훈장을 받았다. 이 훈장은 오스트리아에서 가장 높은 시민 훈장이다. 그날 저녁은 그를 위해 국가 만찬이 열렸다. 헬렌 폰 담 대사는 레이건 대통령에게 보낸 편지에 이렇게 썼다. “프랭크가 비엔나를 폭풍으로 데려갔어요! 그는 만 명이 넘는 관중들과 매진된 콘서트 홀 앞에서 공연을 했고, 오스트리아의 아이들에게 이 갈라 혜택에 그의 재능을 기여했을 뿐만 아니라, 음악가들을 위한 모든 여행 경비와 일인당 출연료를 부담했습니다. 프랭크가 항상 이것저것 양보하다니 얼마나 전형적인가요! 프랭크는 정말로 오스트리아가 수여하는 가장 높은 상을 받을 자격이 있습니다. 그것은 미-오스트리아 관계의 하이라이트였어요.”

10월 12일부터 13일, 라스베이거스 골든 너겟에서 공연했고, 16일부터 20일, 그리고 11월 5일, 시나트라는 레이건 대통령의 재선을 위해 공화당의 수취와 모금행사를 진행했고 시카고, 신시내티, 클리블랜드, 하트포드, 웨스트체스터, 뉴욕, 워싱턴, D.C. 그리고 샌디에이어고에서 공연을 했다.
11월-12월
11월 2일부터 3일까지, 라스베이거스 골든 너겟에서 공연한다. 11월 6일에는 레이건이 압도적인 승리로 재선했다. 11월 8일, 20세기 폭스사의 15단계 사운드 스테이지에서 시나트라는 할리우드 파크 호스 브레더스 컵 대회에서 공연했다. 존 포시스와 캐리 그랜트도 이 프로그램에 참여했다. 11월 14일부터 11월 18일, 로스앤젤레스 유니버설 앰피테이터에서 공연한다. 11월 18일, 유니버설 앰피테이터 공연이 끝나고 시나트라는 NBC 스튜디오에서 버라이어티 클럽 인터내셔널의 "루실볼을 위한 올스타 파티"를 녹화했다. 11월 26일에는 미국의 보이스카우트는 로스앤젤레스의 센츄리 플라자 호텔에서 시나트라는 미국 공로상을 받았고 11월 27일에는 레이건 대통령과 함께 백악관에서 저녁 식사를 한다.

12월 27일부터 30일까지, 라스베이거스 골든 너겟에서 공연한다.

1985년
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1월
12일, 뉴욕 시에서 그는 뇌성마비 환자들을 위한 자선기금 모금을 위한 장시간에 걸친 텔레비전 방송 공연을 했다.

1월, 로널드 레이건의 대통령 취임 축하행사를 앞두고, 언론은 다시 한번 프랭크 시나트라를 공격했다. 워싱턴 포스트는 시나트라와 마피아의 관계에 대한 비난을 한다. 또 더 뉴 리퍼블릭은 레이건의 할리우드 친구 그룹인 시나트라와 딘 마틴과 새미 데이비스 주니어에게 ‘랫 팩의 취임식’이라고 비난한다. 18일, 그는 부시 부통령의 취임식 프로그램에서 공연을 한다. 시나트라와 언론과의 사건에 대해 기자들의 질문에 부시 부통령은 “그를 내버려두세요. 그냥 내버려 둬!"라고 말한다. 시나트리는 마침내 한 인터뷰 진행자에게 "당신은 죽었습니다. 너흰 모두 죽은 목숨입니다.”라고 말하며 쏘아붙힌다. 딸 낸시가 시나트라에게 그게 무슨 뜻인지 물어봤을 때 시나트라는 "그들은 더 이상 나를 위해 존재하지 않아."라고 말했다. 19일, 시나트라는 대통령 취임식 갈라에서 공연했다. 취임식 갈라의 프로듀스도 시나트라가 했고 20일에도 백악관 환영회에 참석한다.
2월-4월
2월 7일, 8일, 10일, 11일, 포트로더데일의 선라이즈 뮤지컬 극장에서 공연하고 2월, 마이애미 비치미라클 볼에서 세인트 주드 아동 연구 센터에 자선 공연을 한다.

2월 14일부터 17일 그리고 3월 15일부터 16일까지 라스베이거스 골드 너겟에서 공연하고 3월 27일, 텍사스 휴스턴의 서밋 아레나에서 피트 바부티와 공연하고 3월 28일에도 미주리주 캔자스시티의 켐퍼 아레나에서 피트 바부티와 함께 공연한다.

4월 12일부터 13일까지, 라스베이거스 골든 너겟에서 공연했고, 4월 17일부터 19일까지, 도쿄 부도칸에서 공연, 22일에는 도쿄에 있는 데이고쿠 호텔에서 공연, 25일, 홍콩 홍콩 콜로세움에서 공연한다.
5월-6월
5월 23일, 시나트라는 호보켄에 있는 스티븐스 공과대학에서 명예 공학 학위를 받았다. 어렸을 때, 그는 디자인에 대한 사랑 때문에 이 학교에 가기를 바랬었다. 이 날, 전통적인 웨스트민스터 합창단인 캠퍼스 캐릴론은 "My Way"을 공연했다. 또 "It Was a Very Good Year" "Send in the Clowns."을 불렀는데 이 세 곡 모두 친구들의 기부금을 통해 시나트라의 생일에 연주하도록 프로그램 되어 있었다.

5월 25일, 백악관 행사에서 레이건 대통령은 시나트라에게 미국 최고의 훈장인 미국 대통령 자유 훈장을 수여했다. 같은 날, 이 훈장은 마더 테레사, 외교관 저로움 H. 홀랜드 박사, 탐험가 자크 이브 쿠스토, 철학자 제임스 훅 교수, 진 커크패트릭 UN주재 미국대사, 조지 로우 박사, 기자 프랭크 레널즈, 조류학자 시드니 딜런 리플리, 배우 제임스 스튜어트, 육군 사령관 앨버트 코디 웨더마이어, 준장 척 예거와 함께 훈장을 수훈한다. 레이건 대통령은 “당신들은각자의 인생에서 성취할 수 있는 가장 어려운 것, 지속하고 인내하며 인생을 성취했습니다. 그리고 지금으로부터 50년 후, 지금으로부터, 역사가들은 당신들의 이름과 업적을 알게 될 것입니다.”라고 말했고 시나트라에게 “진정으로 자기 방식대로한 놀랄만한 그리고 진정으로 저명한 미국인”이라고 말한다.

5월 24일부터 5월 27일까지, 라스베이거스 골든 너겟에서 공연한다. 6월 이 당시, 거의 모든 미국 언론들이 프랭크와 마피아의 관계에 대해 비난했는데 대표적으로 로스앤젤레스 타임스가 시나트라를 풍자하는 것을 거부한 45개 신문 중 하나였다.
8월-9월
8월 8일, 그는 질리, 캐리 그랜트, 그리고 다른 친구들과 함께 다저스 경기에 참석했고 8월 29일부터 9월 1일까지 라스베이거스 골든 너겟에서 공연한다.

9월 5일부터 14일까지, 시나트라는 카네기 홀에서의 9개 공연 전부 매진시켰다. 당시 공연은 본 뉴욕타임즈의 기자는 “제스처와 목소리의 변화를 통해, 시나트라는 음악적인 보석뿐만 아니라 노래를 하나의 인격으로 만든 내적 드라마의 감각을 그의 노래에 가져왔다.”라고 평했다. 9월 9일, 시나트라는 왈도프 타워에서 알렌 프란시스의 WOR 라디오 쇼에서 인터뷰를 했다. 또 9월 13일 카네기 홀에서의 쇼가 끝난 후, 시나트나는 왈도프 에스테리아에서 '올해의 이탈리아계 미국인 연합 연예인'상을 받았다. 9월 26일에는 로스앤젤레스에 시나트라는 유니버설 프리미어 호텔에서 약물 남용 방지 연예 산업 위원회의 모금을 위해 한 곡을 불렀다. 그날 저녁은 낸시 레이건의 "Just Say No" 캠페인인 마약 퇴치 운동에 대한 자선공연이었다.
10월
6일, 그의 친구이자 음악적 동반자 중 한 명인 넬슨 리들이 간기능장애로 사망한다. 이틀 밤 전에 그는 엘라 피츠제럴드의 공연을 할리우드 볼에서 지휘를 했고, 린다 론스타트와 함께 세 번째 앨범을 녹음하는 중이었다. 프랭크 주니어가 웨스트우드에 있는 넬슨의 장례식에 있는 동안, 프랭크는 뉴욕의 율브 브라이언너의 장례식에 참석했고 같은 날 10일, 전설적인 영화인 오슨 웰스도 사망했다. 아들 프랭크 주니어는 “제가 오슨에 대해 전화로 얘기했을 때, 아빠는 울고 계셨어요. 그는 '나는 그 뚱뚱한 남자 없이는 무엇을 해야 할지 모르겠어.'라고 말했죠. 그들은 형제 같았어요. 그리고 오슨의 딸 중 하나는 프랭크의 대녀였죠.”라고 말했다. 9일부터 13일까지, 라스베이거스 골든 너겟에서 공연한다.

시나트라는 워싱턴 힐튼에서 또 다른 평생 공로상을 받았다. 레이건 대통령은 발표에서 "프랭크 시나트라, 쇼 비즈니스에서 당신 때문에 아일랜드 테너들이 모두 교체된 것에 대해 당신에게 완전 사면과 완전한 용서를 드리고자 합니다."라고 농담한다.

28일, 그는 플로리다 팜 비치에 있는 그의 친구 모튼 다우니의 장례식에 참석했다.
11월-12월
11월 3일, 로스앤젤레스에서 그는 베벌리 윌셔 호텔의 그레이스 공비 재단의 갈라에 참석했고 11일에는 그는 로스앤젤레스의 비버리 힐튼에서 진 켈리에게 경의를 표하는 프리아스 만찬을 진행했다.

11월 15일부터 11월 16일까지 이틀 연속으로 라스베이거스 골든너겟에서 공연한다. 11월 30일, 그는 팜스프링스에 있는 어머니 바버러 시네트라 칠드런 센터의 모금을 하는 쇼에서 톰 드리스슨과 함께 공연을 했다. 12월 1일, 로스앤젤레스에서 시나트라는 레이건 대통령을 위한 폴 키스의 버라이어티 클럽 국제 올스타 텔레비전 쇼의 사회를 맡았다.

1986년
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1월-3월
1월 1일부터 1월 6일까지, 프랭크는 스위스의 크슈타드에서 휴가를 보냈고 2월 6일에는 백악관의 참석해 레이건 대통령의 75번째 생일을 축하했다. 또 2월 26일, 시나트라는 대통령 예술인문위원회의 위원으로서 연례 회의와 백악관의 오찬에 참석한다.

3월 3일, 시나트라는 뉴욕 메조스틱 극장의 스펜서 트레이시 추모식에 그의 연인이었던 캐서린 헵번과 함께 참석했다. 1967년 스펜서 장례식 직후 케서린 헵번은 프랭크에게 “할 수 있는 말이 많지 않다. 그의 길이 막바지에 도착했을때 스펜서는 지첬고 적어도 고통은 없었다. 그는 너를 매우 좋아했고, 나는 항상 네가 고생한 것에 대해 고마워했다. 넌 그를 행복하게 만들었다.”라고 편지를 보낸다. 3월 27일, 시나트라는 그레고리 펙이 주최한 메리엇 호텔에서 열린 오찬에서 코첼라 밸리 인도주의상을 받았다.
4월-9월
4월 1일, 시나트라는 로스앤젤레스의 파라마운트 스튜디오에서 열린 디안 워윅의 솔리드 골드 텔레비전 쇼의 에피소드를 녹음했다. 4월 15일, 그는 예일 대학의 학생들과의 만남에서 작가, 변호사, 그리고 친구 시드니 시온과 이야기를 나누었다. 5월 16일, 프랭크는 프로비던스 시민 센터에서 로드 아일랜드의 300주년을 기념하는 쇼에 출연했다.

7월 2일부터 3일까지, 그는 거버너스 섬에 있는 자유의 여신상에 대한 TV 특별 공물을 녹음했고 8월 12일, 그는 로스앤젤레스의 유니버설 앰피테이터에서 멕시코의 노숙자 지진 피해자들을 위한 자선 활동을 했다. 플라시도 도밍고도 여기에 참석한다.

9월 5일, 애틀랜틱 시티에서 그는 골든너겟어 소유주 스티브 윈과 함께 골든 너겟 TV 광고를 찍었다. 또 프랭크는 뉴욕시에 있는 팰리스 극장에서 DJ 윌리엄 B 윌리엄스의 추모식에 참석했다.
10월
시나트라의 음반 역사상 가장 기억에 남는 시기 중 하나인 컬럼비아 레코드사에서의 1943년에서 1952년 사이에 회사에서 녹음한 300곡 중 72곡을 재발행했다. 이 6개의 박스세트는 "The Voice: Frank Sinatra, The Columbia Years 1943-1952"라고 불렸고 수년 동안 이용할 수 없었던 많은 노래들을 포함했다. 몇몇 유명한 음악 평론가들은 음감회에 이 음악을 듣고 기조연설을 했다.

18일, 그레이스 공비 재단에서 주말 동안, 시나트라는 텍사스 주 댈러스의 애너톨 호텔에서 제3회 연례 예술상 시상식에서 공연을 했다. 렌초미라지 아이젠하워 메디컬 센터의 바버러 시네라 어린이 센터는 개관식을 가졌다. 아내 바버러의 말에 따르면, 이 센터는 아동 학대의 희생자들을 돕기 위해 설립되었다고 한다. 바버러는 “그들은 집이 없었어요. 그래서 우리는 연예인 예술 경매를 열었습니다. 우리의 목표는 3만 달러를 모으는 것이었고 우리는 6만 달러를 모금습니다. 다음 해에 우리는 목표를 초과했다. 그리고 그것은 계속 증가했습니다. 나는 아이들을 만나기 시작했을 때 정말 반했고 그것은 매우 슬펐어요. 나는 그들이 중심 장소를 가져야 한다는 것을 깨달았고 어떤 땅이나 건물을 찾기 위해 그것을 내 자신에게 떠맡겼어요. 당신이 아이들을 만나서 그들이 처음 들어왔을 때의 모습과 그들이 어떻게 변하는지 볼 때 정말 만족스러울거에요. 정말 멋지죠. 내 남편 프랭크는 우리의 가장 큰 기금 모금자입니다.”라고 말했다.
11월-12월
11월 9일부터 11월 16일까지, 복부 통증은 시나트라의 애틀랜틱 시티의 골든 너겟에서의 공연을 축소하도록 했다. 그는 고통때문에 팜스프링스의 집으로 날아갔고 아이젠하워 메디컬 센터에서 응급수술을 받았다. 병에 대한 소문이 무성했지만 사실이 아니었다. 수술은 모든 것이 순조로웠고, 깨끗이 나았고 11월 21부터 11월 22일, 그는 직장에 복귀하여, 라스베가스의 골든 너겟에서 네 번의 공연을 했고, 21일에 그는 성 주드의 병원의 모금을 위해 시저스 팰리스의 나이트 오브 스타에서 공연을 했다.

12월 12일, 수술 후 여전히 회복 중이었기 때문에, 시나트라는 MCA 회장 루 와서만의 50주년을 기념하는 로스엔젤레스의 유니버설 스튜디오에서 열린 검은 만찬에 참석할 수 없었다. 대신, 시나트라는 시상식에서 연주된 그날 저녁의 영예에 맞춘 "The Gentleman Is a Champ"의 특별 공연을 녹화했다. 이 녹음 파일은 7인치 짜리 기념품으로 기록되었고, 그들의 프로그램과 함께 800명의 손님들에게 전달되었다. 이 금으로 된 플라스틱 원반들은 그 이후로 시중에 유통되는 가장 귀중한 시나트라 상품이 되었다. 12월 15일, 여전히 회복하고 있었지만 그 행사를 놓치고 싶지 않아서, 시나트라는 카네기 홀에서 "New York, New York"을 불렀다. 이 날, 지휘자 레오나드 번스타인과 주빈 메타도 새롭게 복원된 랜드마크에서 공연을 했다. 시나트라는 "나는 전에 여기서 일했었다. 하지만 오늘 밤은 나에게 특별한 의미를 가지고 있다."라고 말한다.

1987년
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1월-3월
1월 4일부터 1월 9일, 2월 25일 방영된 CBS 매그넘 P.I.의 한 에피소드에 출연하기 위해 하와이에 있었다.

3월 1일, 프랭크 시나트라의 세 번째 손자 마이클 프란시스 시나트라가 태어났다. 아들 프랭크 주니어솨 그의 오랜 친구인 펫 피셔는 둘 다 아이를 원했고 몇 년의 세월동안 원했기 때문에 임신하기로 약속했고 결실은 맺었다. 3월 20일, 시나트라의 절친 딘 마틴의 아들 딘 폴의 공군 팬텀 제트기가 샌 버나디노 국립 숲의 산인 고르고니오 산과 충돌하면서 사망했다. 그것은 시나트라의 어머니 돌리 시나트라의 10년 전 민간 항공기 추락으로 사망한 바로 그 산이었다. 딘 마틴의 아들의 장례식은 로스앤젤레스 서부의 베테랑 묘지에서 열렸다. 시나트라의 딸들은 딘의 매니저 모트 비너로부터 장례식에 어떠한 감정도 보이지 말라고 경고받았다. 딘 마틴의 가족은 망연자실했으나 침착하고 용기를 내려고 필사적으로 노력했기 때문이었다.
4월-5월
4월 1일, 프랭크는 마리엇 데저트 스프링스 호텔에서 다이너 쇼어/나비스코 골프 토너먼트 만찬에서 공연을 했고 4월 5일에는 친구 버디 리치의 장례식에 참석한다.

5월, 시나트라는 스칸디나비아의 여름 콘서트 투어를 취소했는데, 그 때 스웨덴 정부는 1981년 남아프리카의 보푸타츠와나에서 공연한 것에 대해 그에게 세금을 부과할 계획이라고 발표했다. 일반적으로 스칸디나비아에서 공연하는 외국 연예인들은 세금이 부과되지 않았다. 시나트라는 35년 만에 처음으로 스칸디나비아에서 열리는 콘서트 투어를 간절히 기대했지만, 선출되지 않은 관료들이 스웨덴에서 공연해야 할 사람과 공연하지 말아야 할 사람을 결정할 힘을 가진 것에 크게 실망했다. 민주주의 권리에 대한 평생 옹호자로서, 그는 사람들이 그들의 법적 권리를 행사하기로 선택할 때 환영받거나 무례하게 대우받지 못하는 곳에서 행동하는 것이 위선의 절정이라고 느꼈다.

5월 14일, 그의 인본주의와 그의 오랜 경력에 대한 소수민족에 대한 지지를 인정받아, 시나트라는 전미 흑인 지위 향상 협회의 로스앤젤레스 지부로부터 평생 공로상을 받았다. 그러나, 1981년 시나트라의 보푸타츠와나의 방문때문에 그가 한 모든 긍정적인 행동들을 약화시켰다고 믿는 한 반인종차별 기구의 반대 때문에 이 행사는 망연자실해졌다. 로스앤젤레스 전미 흑인 지위 향상 협회 회장은 시나트라의 수상 선정을 옹호하며 “그동안 오보가 많았던 것 같다. 시나트라는 인종차별, 차별, 편협함에 대해 상당한 비난을 해왔고 싸워왔다."고 말했다. 행사에는 스티비 원더새미 데이비스 주니어는 둘 다 그 행사에 참여해서 시나트라가 인종간 관계에서 이룬 것을 인정했다. 새미 데이비스 주니어는 “그는 제 친구가 되기 훨씬 전에 제 친구였습니다. 시나트라가 1946년에 모든 것을 주도하지 않았다면 여러분은 라스베이거스의 호텔에 살고 있는 흑인 판매자나 흑인들을 볼 수 없었을 것입니다.”라고 말했다.
10월-12월
10월 18일, 프랭크는 유나이티드 웨이 75주년 기념으로 라스베이거스 컨벤션 센터에서 자선 행사에 참석했고 11월 29일에는 그는 유니버설 쉐라톤에 있는 청소년 당뇨 재단을 위해 자선 공연을 했다.

12월 2일, 그는 로스앤젤레스의 유니버설 앰피테이터에서 버디 리치를 위한 추모식에 참석했다. 또 12월, 시나트라, 새미, 딘 마틴은 20년 만에 처음으로 함께 투어를 하겠다는 의사를 밝히기 위해 샤센 식당에서 기자회견을 열었다.

1988년
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3월
1962년 초연된 지 26년 만에 시나트라의 고전 스릴러 영화 <맨츄리안 켄디데이트>가 새로운 영화 관객에게 다시 공개되었다.

3월 13일, 시나트라, 새미, 딘은 오클랜드 콜로세움에서 재결합 투어를 시작했다. 표는 2시간만에 매진됐다. 워싱턴포스트에 따르면, 딘과 새미는 그 당시의 시나트라의 목소리를 "황금기의 칵테일"이라고 말했다고 한다. 사람들은 "프랑크, 딘, 그리고 새미: 다시 함께"라고 쓰인 티셔츠를 입었고 한 여성은 워싱턴 포스트에 말했어요, "우리는 우리가 그들과 함께 자랐다고 느껴져요. 이것은 슈퍼볼과 같아요."라고 말했다.
4월-5월
4월, 시나트라의 첫 10인치 LP ‘Swing Easy’와 ‘Songs for Young Lovers’가 캐피틀에서 컴팩트 디스크 음반으로 다시 발매됐다. 5월 11일, 뉴욕시 카네기 홀의 어빙 벌린 트리뷰트에서 공연했고, 5월 14일 뉴욕시의 왈도프 호텔에서 프랭크는 리자와 함께 아내 바버러 시나트라에게 프리어스 트리뷰트 공연을 했다.

5월 26일, 시나트라가 녹음한 "Just the Way You Look Tonight" "의 일부가 미켈롭 맥주의 광고에서 음성으로 사용되었다. 많은 언론관계자들은 미셸롭이 젊은이의 음료로 자리 잡았고 이전에 에릭 클랩튼, 필 콜린스, 로저 돌트리와 스티브 윈우드 같은 젊은 로큰롤 유명인사들을 출연시켰기 때문에 시나트라의 목소리의 사용에 의문을 제기했다. 그러나 미켈롭은 이 캠페인이 시대를 초월하고 고급스러운 매력을 지닌 누군가를 등장시킴으로써 추가적인 지지를 받을 것이라고 느꼈다.
6월-11월
6월 5일, 베벌리힐스의 제리 와인트라우브 저택에서 프랭크는 부시 부통령을 기리는 만찬에서 공연을 했고, 8월 18일, 뉴올리언스에서 열린 공화당 전당대회에 참석한다. 9월 13일에는 USA 투데이와 인터뷰를 갖는다. 11월 3일에는 앤하이저부시가 후원한 ‘우리 시대의 전설’에서 초대되어서 단독으로 공연을 한다.

1989년
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1월
7일, 프랭크, 루실 볼과 제리 와인트라우브는 로스앤젤레스 센쳐리 플라자에서 JINSA/루스트/트리버트의 의장을 맡았다. 또 시나트라는 음악적 로열티 개혁입법을 위해 로비 활동을 벌이기 위해 미국 공연 예술인 협회 그룹의 대표를 역임한다. 방송사들은 이 계획에 반대했는데, 이 계획은 가수, 작사가, 작곡가들이 라디오에서 노래를 부를 때, 혹은 그들의 음반이 주크박스와 디스코장, 공연장에서 연주되었을 때 금액을 받는 것을 제안했다. 이 단체의 공동 창업자 이자 시나트라의 대변인 로버트 핀켈스타인은 성과 로열티는 형평성의 문제여야 한다고 말하면서 회원들을 대변했다. 그는 “퍼포머들은 다른 저작권 소유주들과 어떤 형태로든 동일해야 합니다, 이것에는 이러한 논리와 대칭성이 있어서 도덕적으로나 법적으로 논란의 여지가 없다고 봅니다.”라고 로스엔젤레스 타임스에 말한다.

19일, 워싱턴 컨벤션 센터에서 조지 H. W. 부시 대통령 당선자의 취임식 갈라에서 공연을 했고 25일, 시나트라는 비벌리힐즈 호텔에서 열린 비벌리힐즈 75주년 기념식에서 윌 라저스 상을 받았다.
4월
23일, 파리에 있는 동안, 프랭크는 파리시에 의해 "Great Plate of the Bimillenary of Paris"상을 받았다. 이 상은 자크 시라크 시장이 수여한 것이다.
6월
7일, 레블론은 시나트라와 바브라를 최초의 "잊혀지지않을 커플"로 선정했다. 그들은 오프라 윈프리, 브룩 쉴즈, 오드리 헵번, 리자 미넬리와 함께 르블론의 "잊혀지지않는" 시리즈의 합류했다. 시나트라와 바버러는 팜 스프링스에서 학대당한 아이들을 위한 바버러 시나트라 어린이 센터에 대한 레블론의 지원에 대한 답례로 이 단체에 가입했다.
7월
프랭크는 1990년 봄에 자신의 파스타 소스 브랜드를 소개할 계획이었다. "몇 년 동안 저는 제 요리에 대해 좋은 칭찬을 받았습니다,"라고 베벌리힐스에 있는 모튼 레스토랑에서 열린 회사 론칭 파티에서 시나트라는 말했다. "몇 년 전, 휴가철 동안 우리는 친구들을 위해 파스타 소스를 만들었고, 그것은 전통이 되었습니다. 소스와 다른 제품들이 대중들에게 제공될 수 있다는 것은 정말 멋진 일이라고 생각합니다." 그 소스들은 아르마니노의 희귀 식품들에 의해 분배되었다.
10월
소련이 헝가리가 바르사바 조약에서 탈퇴하거나 동독이 서독과 재회할 경우 반대하지 않겠다고 발표했을 때 소련 외무부 대변인인 겐나디 게라시모프는 신디 TV 프로그램에 출연하며 “프랭크 시나트라는 매우 유명한 노래인 'My Way'를 가지고 있습니다. 그래서 헝가리, 폴란드, 다른 모든 나라들은 그들만의 방식을 가지고 있습니다. 그들은 어느 길로 가야 할지를 결정합니다. 그건 그들의 일입니다. 그리고 우리는 지켜보고, 자세히 관찰하지만, 간섭하지는 않습니다”라고 말한다. 그리고 그는 새로운 정책을 ‘시나트라 독트린’이라고 말한다. 시나트라는 “저는 선택의 자유와 더 나은 삶을 위한 사람들의 꿈과 관련된 곳에 제 이름을 갖게 되어 영광입니다. 나는 그것이 놀랍다고 생각한다.”라고 말한다.
11월
프랭크는 그들의 하우스 밴드를 녹음된 음악과 신디사이저로 바꾸려고 했던 라스베이거스 호텔들을 상대로 파업한 지역 아메리카 음악인 재단의 파업을 지지했다. 시나트라는 로스엔젤레스 타임스의 인터뷰에서 “파업은 휴일 전에 해결될 수 있다는 통지를 받았다. 만약 그렇다면 나는 이러한 대화를 위태롭게 하고 싶지 않고 라스베가스에서 공연하기로 한 나의 결정을 연기 할 것이다.”라고 말한다.

13일, 새미 데이비스 주니어의 쇼 비즈니스 60주년을 기념하는 텔레비전 특별 방송이 로스앤젤레스에서 녹화되었다. 티켓 판매 수익금은 미국 흑인 대학 기금에 기부되었다.



7. 1990년대[편집]


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전설의 마지막.

많은 사람들이 시나트라가 1990년의 시나트라가 은퇴를 하고 앨범을 더 이상 내지 않을 것이라고 생각했다. 그러나 모두 예상을 깨고 무려 9년만에 78세의 나이에 정규 앨범 ‘Duet’을 발표하고 이 앨범은 모두의 예상을 깨고 대박이 난다. 앨범은 빌보드 앨범 차트 2위를 기록하며 롱런 끝에 수백만장이 팔린다. 빌보드는 이 성과의 대해 “시나트라가 세기의 아이콘임을 증명하는 하나의 사건”이라고 평한다. 1990년대의 시나트라는 건강이 나빠져 많은 활동을 하고 그의 활동에 마침표를 찍는 시기이다. 하지만 ‘Duet’의 상업적 성과만으로 그가 얼마나 롱런한 레전드인지를 보여주고 그의 커리어의 마지막마저도 성공으로 장식하는 모습을 대중들에게 보여준다.



시기
내용
1990년
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1월
30일, 뉴욕 앨버니의 새로운 니커보커 아레나 공연장에서 프랭크 시나트라는 콘서트를 개최한다. 티켓은 첫날 1만장이 팔렸다.
5월
라디오 시티 뮤직 홀에 출연하여, 팬들은 무대 위로 달려가 시나트라의 발에 꽃을 꽂았다. 시나트라는 "마지막 파라마운트를 생각나게 해,"라고 농담하면서 옛날의 아이돌 시절을 회상하며 말했다. 16일, 시나트라는 절친 새미 데이비스 주니어가 64세의 나이에 목암으로 사망한다. 비록 그는 매진된 라디오 시티 뮤직홀 콘서트의 남은 4박은 취소했으나, 무대에 서는 동안 그는 그의 친구가 로스앤젤레스에서 죽어간다는 소식을 들었을 때 자신의 감정을 자제했다. 시나트라는 “세상이 나처럼 샘을 알았으면 좋았을 텐데 말이죠. 샘은 그가 무대에 섰을 때 절대 100퍼센트 이하를 주지 않았고, 운 좋게도 친구라고 부를 수 있는 우리에게 더 많은 걸 줬습니다. 그는 클래스있는 퍼포머였고, 나는 영원히 그를 그리워할 것입니다.”라고 말한다.
6월
프랭크는 런던 아레나에서 공연을 했고 또한 스코틀랜드의 글래스고와 스웨덴의 스톡홀름에서 콘서트를 열었다. 그의 손녀들도 그와 함께 갔다. 그들은 할아버지가 밤새 비행기를 위아래로 왔다 갔다 하며 담요로 사람들을 가리고 베개를 주고 승무원과 대화를 하면서 런던으로 갔다고 말했다. 그는 비행기에서 결코 잠을 자지 않는다. 그의 손녀들은 경비원 없이는 몰래 돌아다닐 수 없다고 불평했다. 그들은 비밀 경호원들이 그들 주변에 서 있어서 대통령의 자녀들처럼 느껴졌다고 말했다. 시나트라는 그들에게 안전이 가장 중요하다는 것을 상기시켰다.
8월
프랭크의 친구 돈 리클스와의 콘서트 투어는 새크라멘토의 캘 엑스포 아마추어터에서 시작되었고 시나트라는 애틀랜틱 시티의 샌즈 호텔 카지노와 컨트리 클럽에 2년 동안 9차례나 출연하는 독점 계약을 맺었다.
10월
동부 연안에 대한 샌즈 호텔과의 계약에 이어, 시나트라는 1990년부터 시작되는 세 번의 새해 전야 공연을 포함하여 라스베가스의 리비에라에 출연하기로 독점적인 2년 계약에 서명했다. 또 이 시기의 캘리포니아와 네바다에서만 구할 수 있었던 프랭크 시나트라 파스타 소스는 뉴욕까지 시장을 확장시켰다. 그의 스고 다 타볼라 이탈리아 소스는 파르마산 토마토 바질, 버섯을 곁들인 마리나라, 밀라노 스타일의 마리나라 등 세 가지 종류가 있다.
12월
3일, 시나트라의 투어 ‘Frank Sinatra Diamond Jubilee Tour’는 그의 75번째 생일을 며칠 앞두고, 뉴저지 이스트 러더포드의 매도우랜즈 아레나에서 공연했다. 시바스리갈은 시나트라의 세계 투어를 후원했다. 또 이 날, 약 1,200명의 사람들이 가수 협회가 수여하는 평생 공로상인 엘라 상의 수상자로 시나트라에게 수여하기 위해 비벌리 힐튼의 국제 무도장을 가득 채웠다. 엘라 피츠제럴드는 시나트라를 위해 ‘There Will Never Be Another You’를 불렀고, 시나트라는 피츠제럴드와 함께 ‘The Lady Is a Tramp‘를 불렀다. 둘의 무대가 끝나고 토니 베넷은 ‘How Do You Keep the Music Playing?‘을, 허브 제프리스는 ‘Flamingo’, 조 윌리엄스는 ‘Alright, Okay, You Win‘을, 조지 존스는 ‘Young at Heart‘를, 페기 리와 잭 존스는 ‘I'll Never Smile Again‘을, 스티브 로렌스와 이디에 고르메는 "This Love of Mine", "I'm a Fool to Want You"를 시나트라를 위해 불렀다. 이 공연은 CBS TV 스페셜 방송에서 "The Best Is To From God"에서 방송된다. 이 스페셜은 시나트라의 딸 티나와 조지 스클래터가 제작했고 12월 10일 메도우랜드에서 시나트라가 공연하는 장면을 담았다.

1991년
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1월
12일, 아메리칸 시네마 어워드에서 프랭크는 레오 제페에게 인도주의적 상을 수여했고 13일에는 프랭크는 히브리 대학에서 퀸시 존스에게 스코퍼스 상을 수여했다.
3월
시나트라의 커리어와 인생을 담은 90분짜리 스페셜 방송인 ‘The Voice of Our Time’이 전국에 방송된다.

시카고에서 시카고 예술원의 회고전인 ‘The Fascination of Frank Sinatra’가 열리며, 시나트라의 영화 10편이 개시된다. 비록 범위가 상당히 제한적이지만, 비평가들은 그 프로그램이 그의 영화 작품의 깊이와 중요성을 묘사했다고 칭찬했다. 로스엔젤레스 타임스의 비평가는 ‘시나트라는 할리우드에서 나온 가장 심리적인 탐구 영화에 출연했다. 그의 노래처럼, 시나트라의 연기는 영리하고, 절제되고, 그리고 전적으로 진심이다.’라고 그의 필모그래피를 평했다.
7월
4일, 독립기념일을 기념하기 위해 시나트라는 로스앤젤레스 타임즈의 에세이를 쓴다. “우리는 평등하게 태어났어요! 죄 없는 아이들은 자라서 왜 여전히 경멸을 받습니까? 안티들의 농담은 쓰레기에서 쓰레기로 전달되는 속삭임 속에서 왜 여전히 큰 웃음거리가 되는걸까요? 제 말은 제 가장 친한 친구들 중 일부는 유대인 집단입니다. 저는 자의식을 가진 가수입니다. 내 거울조차도 내가 나만의 지혜를 발명한 것을 결코 비난하지 않을 것입니다. 하지만 저는 증오가 자유의 몸 속에 있는 질병이라는 것을 알고, 그것에 접촉하는 모든 사람들을 감염시키고, 꿈과 희망들을 확실히 죄 없는 사람들로 죽이고, 그들이 수백만개의 단어들로 이루어진다는 것을 알기에 충분한 병이라고 주장합니다. 우리가 친구와 낯선 사람들에게 평등과 함께 존엄성을 이야기할 때, 잠시동안 우리가 서로에게 무슨 짓을 하고 있는지 생각해 보십시오. 우리가 증오, 편협함, 인종 차별주의, 반유대주의라는 걸린다면, 우리는 곧 이 축복받은 나라 안에서부터 파괴될 것입니다. 그 노래에 립싱크만 하지 마세요. 그들을 생각하고, 사십시오. '우리 나라는 너희들의 땅, 아름다운 자유의 땅' 그리고 음악이 사라질때, 로자 파크스의 배짱을 생각해보세요. 로자 파크스는 단번에 단 한 번의 행동으로 미국을 지금까지 살았던 누구만큼 변화시켰습니다. 난 천사가 아닙니다. 난 시간이 있었습니다. 저는 제 인생에서 그다지 자랑스럽지 않은 몇 가지 일을 해왔지만, 인종, 신조, 색깔 때문에 인간을 사랑한 적이 없습니다. 그리고 만약 여러분이 제가 너무 많은 항의를 하는 남자라고 생각한다면, 틀렸습니다. 나는 다른 식으로 살 수 없습니다.”
9월
26일, 고전, 고고학, 뮤지컬, 클래식 모임에서, 시나트라는 유럽에서의 다이아몬드 주빌리 투어 동안 폼페이 유적지에서 노래를 불렀다. 이 콘서트는 환경보호론자들이 79년 베수비우스 화산의 폭발로 인한 침수된 잔해를 동반을 우려했기 때문에 거의 열리지 않았으나 주최측은 적절한 예방조치를 취했다.

딸 티나의 책 "남자와 그의 예술"이 출판되었다. 그 안에서 그녀는 지금까지도 알려지지 않은 시나트라의 예술을 드러냈다. 바로 그림이다. 그녀는 이렇게 썼다. "프랑크 시나트라에게 그림은 지적인 추구가 아니라 본능적인 것이다. 그것은 그것보다 더 무형의, 더 필수적이다. 이 책은 그의 본질이다. 그림 그리기는 많은 사람들이 본 적이 없는 그의 재능의 일부이다. 이 책은 그가 자신의 개인적인 면을 공유하는 방법이다. 그것은 시집을 출판하는 것과 약간 비슷하다. 그것은 그의 영혼에 대한 또 다른 창이다."
10월
다가오는 휴가 시즌을 예상하고, 7년 만에 처음으로 시나트라가 녹음한 노래가 공개되었다. 캐롤 앨범 ‘The Christmas Album: A Gift of Hope’의 수록곡인 ‘Slinet Night’다. 그 수익금은 샌디에고에 소재한 어린이 병원 재단에 기부되었다.
12월
30년 동안 시나트라의 친구였던 앤지 디킨슨은 시나트라의 시바스 리갈 전화 자선 핫라인을 라디오에서 홍보하는 것을 도왔다. 그녀를 인터뷰 한 DJ는 시나트라를 신이라고 불렀는지 물었다. 앤지는 "아니. 나는 그를 God이라고 부르지 않을 것이다. 나는 그를 Mr.God이라고 부를 것이다.”라고 대답했다.

1992년
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1월
21일, 왈도프 에스테리아에서 라이자 머넬리셜리 맥클레인과 함께 민주당 앤드류 스테인의 뉴욕 시장 출마를 돕기 위해 모금 공연을 한다.
4월
시나트라의 파스타 소스 사업이 Artanis와 Armanino의 차이로 인해 라이센스가 종료되었다. 동시에, 이미 동양에서 아르타니스 파스타 소스를 제조하고 있었던 TKI로의 전환을 준비하려고 시도했다. TKI는 그 이후로 브랜드를 확장해 왔으며, 시나트라는 낙관적으로 매우 성공적인 프로그램을 가질 것이다.
6월
시나트라의 유럽 콘서트 투어는 여러 가지 결과가 있었다. 앨버트 홀에서 그의 런던 공연은 여느 때처럼 따뜻한 환영을 받았다. 그의 공연 중 휴식 시간에 그를 만난 존 메이저 총리로부터도 그랬다.
9월
2일, 베벌리힐스에서 그레고리 펙라이자 머넬리는 미국영화제 시상식에서 시나트라에게 영예로운 삶의 업적상을 수여했다.
11월
CBS는 시나트라의 딸 티나의 다섯 시간짜리 미니시리즈인 시나트라를 방송했다. 음악 천재로서의 면모뿐만 아니라 평생 동안 그를 괴롭혔던 논란까지 다룬 이 프로젝트에 시나트라는 협력은 말할 것도 없고 그녀에게 행운을 빌었다. 미니시리즈는 1920년에서 1974년까지의 세월을 다뤘고 샘 지안카너, 케네디 대통령 그리고 그의 결혼을 조사했다. 원래는 10시간짜리 미니시리즈로 쓰여젔으나, 진정성을 희석시키지 않고 모든 사람들의 승인을 받기 위해 수정되고 다시 생각되었고 만들어진다. 티나는 책을 쓰는 대신에 미니시리즈를 만들기를 원했다. 왜냐하면 그녀는 그의 아버지의 삶이 문학적인 것보다 시각적인 표현에 더 자연스럽게 익숙해진다고 생각했기 때문이다. 비록 일부 비평가들은 그 이야기가 화이트워시라고 말했지만, 티나는 그 인식을 믿을 만한 자료들을 삭제했다. 예를 들어 1950년대에, 시나트라는 새미 데이비스 주니어를 위해 베벌리 힐스에 집을 사줬고, 그가 그곳에 사는 최초의 아프리카계 미국인들 중 한 명이 될 수 있게 했다. 그러나 티나는 이 영화가 심리적으로 더 강한 연구 대신에 그의 선행을 보여주는 것은 두려웠기에 그 사실을 제외하기로 결정했다.

1993년
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1월
작곡가 명예의 전당 이사회 회장이 되었으며, 1993년부터 1998년까지 이 직함을 유지했다.

팜스프링스 국제영화제에서 열린 Career Achievement Award는 리비에라 호텔에서 시나트라에게 수여되었다. 시상식 사회를 맡고 있는 로버트 웨그너와 함께 한 시간 동안 시상식을 가졌다. 이 시상식은 여러 편의 영화를 통해 시나트라의 경력의 찬사를 보냈다. 시상식에서, 영화 <여심>의 감독 조지 시드니는 그에게 궁극적인 찬사를 보냈다. “그의 첫 테이크는 대부분의 사람들보다 10배 낫다. 그는 항상 최선을 다했고 위험을 무릅썼다.”

22일, 로스앤젤레스에서 시나트라는 매리 라자의 장례식에 참석했고 23일, 시나트라는 79세에 울혈성 심부전으로 사망한 그의 절친이자 가장 좋아하는 작사가인 새미 칸의 장례식에 참석했다.
4월
19곡의 컬렉션인 ‘Frank Sinatra at the Movies’가 ‘Nat King Cole in the Movies’와 함께 캐피틀에 의해 발표되었습니다. 컬렉션에는 그에게 오스카상을 안겨준 영화 <지상에서 영원으로>의 타이틀 곡이 포함되어 있었다. 또한 이 패키지에는 "Young at Heart" "Someone to Watch Over Me", "All the Way"가 포함되었다.
8월
19일부터 21일까지, 시나트라는 일리노이주의 오로라 마을을 도왔고 그곳의 카지노를 정상의 궤도에 올려놓는다. 폭스리버에서 도박, 식사, 오락을 위한 두 척의 보트 센터밖에 없었던 이 할리우드 카지노는 두어 달 동안 문을 열었지만, 시나트라가 이 카지노에 자리를 잡게 해준 것은 단 3일 동안이었다. 한 지역 광고주는 "시나트라는 우리를 지도상에 올려놓았다"라고 말했다.
9월
19일, 시나트라와 바버러는 예루살렘의 테디 콜렉 시장 재선을 지지하기 위해 로스앤젤레스에 있는 채센 레스토랑에서 모금 만찬을 열었다. 그레고리 펙, 바브라 스트라이샌드, 마빈 데이비스 같은 유명 인사들이 참석한 이 행사는 시나트라가 이스라엘에 대한 변함없는 헌신과 콜렉과의 우정을 보여주는 또 다른 현장이었다.
10월
10년 만에 처음 발매된 그의 새 정규 앨범인 ‘Duet’은 스윙과 락까지의 음악 영역을 대표하는 파트너와 함께 시나트라는 13곡을 불렀다. 이 앨범은 기술적 업적이 있다. 두 가수 모두 같이 참석해서 녹음된 곡은 없었다. 시나트라는 캐피틀 레코즈의 로스엔젤레스 스튜디오에서 자신의 노래를 녹음했고, 다른 가수들은 나중에 같은 스튜디오에서 녹음했거나 일부 해외 음악가의 경우, 부분적으로 개발된 디지털 시스템인 조지 루카스의 스카이워커 사운드의 도움으로 녹음했다. 프로듀서 필 라모네와 공동 프로듀서 행크 카타네오는 패트릭 윌리엄스와 함께 편곡을 했다. "The Lady is a Tramp"는 싱어송라이터 루서 밴드로스와, "What Now My Love"는 소울 싱어 아레사 프랭클린과, "I've Got You Under My Skin"은 U2보노와, "I've Got a Crush on You"은 바브라 스트라이샌드와, "In The Wee Small Hours Of The Morning"은 싱어송라이터와 칼리 사먼과, "New York, New York"은 절친 토니 베넷과, "Come Rain or Come Shine”은 글로리아 에스테판과, "Witchcraft"는 어니타 베이커와, "Summer Wind"는 훌리오 이글레시아스와 듀엣한다.
11월
소니 뮤직은 ‘Frank Sinatra: The Columbia Years 1943-1952, The Complete Recordings’를 발매한다. 284곡을 수록한 이 박스셋의 그 중 일부는 이전에는 어떤 형태로든 들을 수 없었던 곡들이 수록되었기에 주목을 받았다. 초기 녹음에서 그의 목소리의 순수성을 들을 수 있고, 대부분의 노래가 한 두 번 정도의 녹음으로 이루어졌다는 사실은 오케스트라와 시나트라의 뛰어난 기술력을 증명한다.

5일, 팜스프링스에서 보노와 함께 "I've Got You Under My Skin"의 뮤직비디오를 찍었다.

시나트라는 코네티컷주 레드야드에 있는 폭스우드 호텔과 카지노에 나타났다. 시나트라는 카지노의 고급 호텔, 쇼핑 아케이드, 레스토랑, 엔터테인먼트 단지의 개장을 기념하는 5개의 쇼로 1,480석의 전시실을 열었다. 도박 산업을 취재한 한 기자는 말했다. "시나트라는 미국 도박 산업의 진정한 선수입니다." 폭스우드는 시나트라의 도움으로 서반구에서 가장 큰 카지노가 된다.

16일, 발매 몇 주 만에 듀엣은 100만장을 팔았고 빌보드 차트에서 2위를 차지했다.

1994년
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1월-2월
6일, 웨스트우드 마을 메모리얼 파크에 있는 어빙 스위프티 라자르의 추모식에 참석했다.

2월, 앨범 ‘Duets’의 판매량이 200만장을 돌파한다.
3월
1일, 그래미 어워드에서 레전드상을 수상한다. 시상은 듀엣의 파트너이자 새로운 친구인 U2의 보노가 했다. 보노는 시상식에서 프랭크에 대해 “프랭크는 락앤롤을 좋아하지 않았고, 귀걸이를 하는 남자들에게도 열광하지 않았습니다. 하지만 그는 저를 싫어하지 않았죠. 로큰롤 사람들은 프랭크 시나트라를 좋아합니다. 프랭크가 우리가 원하는 것을 가지고 있기 때문이죠. 그는 스웨거이자 그리고 진지한 태도, 나쁜 태도를 가지고 있는 복합체입니다. 프랭크는 터프하게 연주하는 나쁜 로큰롤의 회장입니다. 그는 보스들의 보스들의 보스입니다. 팝의 빅뱅입니다.”라고 말한다.

6일, 시나트라는 버지니아 리치몬드에서 콘서트를 하는 동안 무대에서 쓰러졌다.
8월
2일, 뉴저지 가든 주립 미술관에서 공연하기 전, 시나트라는 프랜시스 앨버트 시나트라 트리뷰트 공연예술의 첫 번째 수상자였다. 그 상은 그가 아트 센터 재단을 오랫동안 지원한 것을 인정하였다. 그는 재단 위원회의 명예 회장이었다. 이 상은 뉴저지주의 문화생활을 개선하는데 헌신하는 개인, 기업 또는 자선 재단을 기리기 위해 제정되었다.

소니 뮤직은 RCA는 5CD 모음집, ‘The Song Is You’를 발표했는데, 여기에는 시나트라가 스튜디오에서 타미 돌시와 함께한 120개의 라디오 녹화가 포함되어 있었다.
10월
21일, 시나트라는 세인트루이스의 키엘 센터에서 공연을 했을 때 딸 낸시도 관객석에 있었다. 시나트라는 18,000명의 매진된 관중들을 위해 놀랍고 완벽한 공연을 했다. 그들은 쇼가 끝나고 바로 시카고로 날아갔다. 새벽 1시쯤 동부 앰배서더 펌프실에서 저녁 식사를 하는 동안 몇 사람이 술집에서 놀고 있었다. 저녁 식사가 끝날 때쯤, 한 시간쯤 후에, 그 술집은 꽉 차 있었다. 누군가가 프랭크가 거기 있다는 것을 알렸다. 시나트라는 그의 방으로 올라가러 떠날 준비를 했는데 그들은 모두 일어나서 그에게 박수를 첬다.
11월
전 년도의 ‘Duets’에 이어 ‘Duets II’가 발매된다. 이 앨범은 그의 마지막 정규 앨범이다. 이번에는 스티비 원더, 글래디스 나이트, 리나 혼, 패티 라벨, 존 세카다, 루이스 미구엘, 지미 버펫, 아들 프랭크 시나트라 주니어, 윌리 넬슨, 닐 다이아몬드, 안토니오 카를로스 조빔, 이디에 고르메, 스티브 로렌스, 린다 론스다트, 크리시 하인드, 로리 모건과 듀엣을 한다. 이 앨범은 전작에 이어 상업적으로 성공을 거둔다.

16일, 캐나다 토론토에서 시나트라는 딸 티나의 TV영화에 카메오로 촬영한다.
12월
12일, 그는 캘리포니아주 인디안 웰스의 빈티지 컨트리 클럽에서 그의 79번째 생일을 축하했다. 19일부터 20일, 시나트라는 일본 후쿠오카 돔에서 두 차례 공연을 했지만 그는 여행을 다녀온 뒤 피곤한 느낌이 들었다. 게다가 콘서트 밴드의 남자들 중 한 명인 트롬본 연주자 짐 헌츠저와 오케스트라에도 있는 그의 아내 린은 짐이 암을 앓고 있었기 때문에 일본에 갈 수 없었다. 첫 콘서트 후에 시나트라는 짐이 죽었다는 팩스를 받았다. 짐과 린은 시나트라를 위해 일하는 동안 서로 만났다. 그 소식은 시나트라를 매우 우울하게 했다.

1995년
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1월
워너 레코드는 시나트라는 가장 훌륭한 작품들을 모은 역사적인 CD 콜렉션을 곧 있을 시나트라의 80번째 생일날에 공개할 계획을 발표했다. 이 컬렉션은 컴팩트 디스크에서는 한 번도 들을 수 없었던 70곡, 전에는 들어보지 못했던 15곡, 그리고 그의 가장 잘 알려진 고전들을 수록했고 확장한 버전을 포함하여 450곡 이상의 노래를 포함했다.
2월
프랭크 시나트라 넥웨어 의류 컬렉션은 라스베가스에서 열린 매직 맨 의류 박람회에서 선보였다. 항상 넥타이에 대한 특별한 애정을 가지고 있고 단정한 옷차림꾼인 시나트라는 자신의 작품에서 나온 디자인을 실크 재커드 넥타이에 통합시켰는데, 이 넥타이는 그의 서명이 끝에 적혀 있었다. 이 넥타이는 불티나게 팔린다.

시나트라와 바버러는 팜 스프링스 집을 팔기로 결정했다. 시나트라는 1954년부터 이 팜스프링스 집을 소유하고 있었다.

25일, 팜 스프링스의 VIP 초청 관중들 앞에서 79세의 나이에, 시나트라는 프랭크 시나트라 데저트 클래식 골프 토너먼트 마지막 날에 파티에서 공연을 했다. 그는 무대에 올라 마이크를 잡고 넬슨 리들 편곡의 "I've got the World on the String"을 불렀다. 공연을 본 에스콰이어의 편집장은 “시니트라의 목소리는 맑고, 억세다. 'You Make Me Feel So Young''은 화려하게 융합되어 있다. 'Fly Me to the Moon'은 역시나 최고였다. 시나트라는 절대적 통제 하에 그의 바로 중심부로 스윙을 한다. 'Where or When'는 45세의 남자가 연기한다. 그것은 시나트라가 전달하고자 하는 모든 것이다. 이 발라드는 템포가 있는 발라드인데, 이 발라드는 마지막에 터지고 또 터진다. 그는 계획되지 않은 다섯 번째 노래를 ‘The Best Is Yet to Come.' 부르기로 결심한다. 그의 노래는 고급 예술 이다. 그리고 그는 떠났다.”라고 쓴다. 토니 오는 “그것은 경이로운, 경이로운 쇼였다. 그는 노래를 부르는 도중에 농담을 하고 여유가 있었다. 그는 환상적이었고 그에게 불평하는 비평가들을 묵사발을 만들었다.” 공연이 끝났다. 이 공연으로 그의 어마어마한 퍼포먼스 커리어는 막을 내린다. 오랫동안, 시나트라는 라이브 은퇴에 대한 이야기를 해왔고, 결국 1995년 12월에 80세의 나이로 활동을 중단한다. 그래서 이것이 그가 하는 마지막 쇼다.
7월
24일부터 26일, 프랭크의 80번째 생일을 축하하기 위해 다양한 예술가들이 함께 모였다. 공연의 제목은 "Carnegie Hall Celebrates the Music of Frank Sinatra". 매일 저녁마다 다른 주제가 있었다. ‘Songs for Swingin' Lovers 쇼’에는 빅 다몬, 버튼 레인, 조 윌리엄스가 공연했고, 두번째 밤 ‘Come Fly with Me 쇼’에는 베티 컴든과 아돌프 그린, 모린 맥거번, 마가렛 휘팅은 프랭크에게 경의를 표하며 공연했고, 세번째 밤 ‘That's Life 쇼’에는 로스머리 클루니, 린다 론스달트가 공연한다.
12월
12일, 그의 생일에 엠파이어 스테이트 빌딩은 파랗게 색을 바꾼다. 또 그의 80세 생일을 기념하여 트리뷰트 공연인 ‘Sinatra: 80 Years My Way’가 열린다. 공연에는 레이 찰스, 리틀 리차드, 밥 딜런, 브루스 스프링스틴이 나와 시나트라의 노래를 부르며 공연한다. 공연의 엔딩에는 시나트라가 나와 ‘Theme from New York, New York’을 부르며 그의 커리어의 마지막 무대를 장식했다.

1996년~1997년
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1996년
1월, 리프리즈는 'Everything Happens to Me'라는 제목의 앨범을 발매했다. 이 19곡은 다시 사랑하고 잃었으며 사랑했던 프랭크 시나트라와 흡사한 한 남자의 이야기를 들려준다. 이 컬렉션에는 "The Gal That Got Away," "It Never Entered My Mind," "Once Upon a Time," "I Only Miss Her When I Think of Her," "Didn't We," "The Second Time Around" 등이 있습니다.

지난 해는 시나트라에게는 조용한 해였다. 그의 평온함은 약간 누그러졌고, 비록 그가 고향이라고 부르는 집은 팔았지만, 그는 말리부의 한 집과 해변에 있는 두 개의 로스엔젤레스 지역 가정에서의 삶의 달콤함에 만족했다. 그것은 그의 아버지가 돌아가신 후 2년간의 휴식을 제외하고는 50년 만에 처음으로 연장된 은퇴였다. 그는 가족과 친한 친구들과 함께 시간을 보냈다.

5월, 그의 손녀는 서던캘리포니아 대학교를 졸업했고, 시나트라 가문의 최초의 대학을 졸업한 사람이 되었다. 시나트라는 본인이 세상에서 가장 자랑스러운 할아버지라고 말하며 그녀를 축하했다
1997년
1997년 미국 의회가 호세 E. 세라노 뉴욕 주 연방 하원 의원의 법안인 프랭크 시나트라의 의회 명예 황금 훈장에 대한 법안을 통과시켰을 때[1] 시나트라는 개인적인 큰 찬사를 받게 된다. 그의 연예계 경력 및 수많은 인도주의적 활동을 통한 탁월하고 지속적인 공헌을 미국 의회 상원과 하원이 모두 인정하여 이 훈장을 받게 된다. 이 훈장은 미국 대통령 자유 훈장과 동급인 미국 최고의 민간훈장이다. 그는 대통령 자유 훈장과 의회황금훈장을 모두 수훈받는 몇 안되는 인물 중 한 명이 되며 대중음악 음악가로서는 최초이자 유일한 기록이다.


8. 사망[편집]


타임지 1998년 5월 25일 커버
FRANK SINATRA, 1915-1998
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시나트라 사망 당시 미국의 속보 뉴스

1998년 5월 14일 밤 10시 50분, 프랭크 시나트라는 급성 심장마비로스엔젤레스 시더스-사이나이 메디컬 센터에서 사망한다. 향년 82세. 그의 마지막 말은 "I’m losing"이었다. 빌 클린턴 대통령이 시나트라에게 의회 명예 황금 훈장을 승인하는 법안에 서명한 지 딱 1년이 지난 날이었다. 시나트라는 몇 년 동안 건강이 좋지 않았고 심장과 호흡기 질환, 고혈압, 폐렴, 방광암으로 자주 입원했다.[2] 시나트라의 사망 직후, 뉴욕시에 있는 엠파이어 스테이트 빌딩의 불빛이 파랗게 변했고[3], 라스베이거스 스트립은 그를 위해 불빛을 희미하게 흐리게 했고, 카지노는 1분 동안 중지되었다. 프랑스 대통령 자크 시라크는 “나는 운이 좋게도 그를 알게 되었고, 우리 사이의 우정이 있었습니다. 물론 그는 그의 재능, 카리스마, 그리고 우리의 시대 전체를 꿈꿀 수 있는 목소리를 가지고 있었습니다, 그러나 그는 또한 따뜻하고 열정적인 성격을 가지고 있었습니다."라고 말했고, 토니 블레어 영국 총리는 “프랭크 시나트라는 금세기 위대한 퍼포머 중 한 명이다. 나는 프랭크 시나트라와 함께 자랐고 그를 매우 그리워할 것이다.”라고 성명서를 발표한다. 로널드 레이건 전 미국 대통령과 아내 낸시는 사랑하는 친구를 잃었다는 내용의 성명을 발표했고, "오늘, 하늘의 합창은 조금 더 밝고 아름답습니다."라고 성명서에서 전했다. 빌 클린턴 미국 대통령은 성명서를 통해 그의 사망을 애도한다.

힐러리와 저는 음악계의 전설이자 미국의 우상인 프랭크 시나트라의 사망 소식을 듣고 깊은 슬픔에 빠졌습니다. 그의 오랜 경력 초기에 팬들은 그를 'The Voice'라고 불렀습니다. 그리고 그것이 바로 미국이 프랭크 시나트라에 대해 처음으로 알아챈 날 입니다. 그 기적적인 목소리, 강하고 섬세함, 재치있고 비통하고 저항할 수 없을 정도로 달콤한 목소리입니다. 시간이 지나면서 그는 훨씬 더 커졌습니다. 시나트라는 무대나 영화, 뮤지컬, 코미디, 드라마에서 마음을 완전히 사로잡는 퍼포머였습니다. 그는 세계에서 가장 중요한 음반 회사 중 하나를 설립했습니다. 그는 그래미 시상식에서 아카데미 시상식, 대통령 자유 훈장에 이르기까지 수많은 상을 받았습니다. 그리고 그는 인도주의적 목적에 헌신했습니다.

비록 제가 대통령이 되었을 때, 저는 프랭크 시나트라를 만난 적이 없었습니다만 저는 그의 열렬한 추종자였습니다. 프랭크 시나트라는 전 세계 수백만 명의 사람들에게 깊은 그리움을 받을 것입니다. 하지만 그의 음악과 영화는 절대 잊혀지지 않을 것 입니다. 오늘, 나는 모든 미국인들이 웃고 그가 정말로 그의 방식으로 그것을 했다고 말해야 한다고 생각합니다.

힐러리와 저는 프랭크의 아내 바버러, 그리고 자녀 낸시, 프랭크 주니어, 티나에게 애도를 표하고 싶습니다. 우리의 마음은 오늘 그들과 함께 있습니다.



그의 장례식

장례식은 5월 20일 시작됐고 베벌리힐스 근처의 가톨릭 교회에서 열린 이 미사에서 400명 이상의 가까운 친구와 그의 가족이 참석했고 수천 명의 팬들이 교회밖에 모였다. 장례식에는 그레고리 펙, 커크 더글러스, 시드니 푸아티에이 경, 잭 니콜슨, 데비 레널즈, 페이 더너웨이, 라이자 머넬리, 토니 커티스, 소피아 로렌, 토니 베넷, 자니 카슨, 셜리 맥클레인, 밥 뉴하트, 밥 딜런, 미아 패로 등 할리우드의 거물들이 참석했고 낸시 레이건 전 미국 영부인[4], 헨리 키신저국무장관, 존 매케인 상원의원 등도 장례식에 참석한다. 로스엔젤레스 동부에서 비공개 의식으로 진행된 이 장례식은 미군 의장대가 직접 시나트라의 관을 호위했고 빌 클린턴 대통령 특사가 그의 관에 미국 국기를 수여했다. 시나트라는 부모님의 묘 옆 데저트 메모리얼 파크 B-8 섹션의 함께 묻혔다.



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[1] 사실상 그가 50년대에 낸 음반들, 나아가 캐피틀 음반사에서 낸 음반들은 다 명반이다.[2] 그는 1997년 2월 심장마비 이후 대중 앞에 모습을 드러내지 않았다.[3] 그의 상징적인 파란 눈을 기념하기 위한 것이었다.[4] 레이건 대통령은 알츠하이머로 인해 참석하지 못했다.

관련 문서