tert-부틸리튬

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tert-부틸리튬
파일:Tert-Butyllithium.png
IUPAC
tert-Butyllithium
CAS
594-19-4
화학식
LiC4H9
분자량
64.055 g·mol−1
끓는점
36~40 °C(309~313K K)
밀도
660 g cm−3

[ 언어별 명칭 펼치기 · 접기 ]
한국어
tert-부틸리튬, 터셔리부틸리튬, t-부틸리튬
영어
tert-butyllithium, t-BuLi, tertiary butyllithium
일본어
tert-ブチルリチウム, ターシャリーブチルリチウム, t-ブチルリチウム
중국어
叔丁基锂, tert-丁基锂, t-丁基锂

1. 개요
2. 초염기
3. 위험성
4. 영상
5. 기타
6. 관련 문서



1. 개요[편집]


tert-Butyllithium

tert-부틸리튬 또는 터셔리부틸리튬은 유기 리튬화합물의 일종이다.
여기서 tert는 tertiary의 약자로 '제 3의', '셋째의'를 의미한다.

2. 초염기[편집]


초염기중 하나이며, 지금까지 발견된 액체 상태의 혼합물 중 가장 높은 염기를 가진 물질이며, 보관 및 관리가 가능한 지구상에서 가장 강력한 초염기 물질이다.[1]

거의 모든 유기물을 분해시켜 버릴 정도로 부식성이 강하며 인화성이 상당히 강해 공기와 반응하면 불이 붙기 때문에 다룰 때 절대로 공기와 접촉시켜선 안 된다. 때문에 tert-부틸리튬이 담긴 용기는 주사약물 용기처럼 밀폐되어 아르곤 및 질소가 충진된 상태로 포장되어있으며 내용물을 꺼낼때도 주사기로 꺼내야 한다.[2]


3. 위험성[편집]


상술환 발화문제와 엄청난 부식성 때문에 조금이라도 실수하다간 발화 및 유출사고로 이어저 화상을 입을 수 있다. 주사기에 넣고 뿜으면 화염방사기를 방불케 할 정도로 위험하다. 실제로 캘리포니아 공과대학교(칼텍)의 랩에서 합성 작업도중 발화 및 유출사고로 인해 손과 상반신에 화염 및 화학 화상(chemical burn)을 입고 목숨을 달리한 연구원이 있다.# 참고로 이 사례는 tert-부틸리튬에 의해 알려진 유일한 사고이다.

염기(화학) 문서에서 볼 수 있듯 산성보다도 더 위험한게 염기성물질인데 피부에 접촉 시 괴사한 조직이 보호막을 만들어주는 산성과 달리[3] 염기성은 그런거 없고 단백질을 녹이는 성질로 인해 피부에 스며들어 피하조직과 뼛속까지 침투하여 조직을 녹여버린다. 심지어 tert-부틸리튬은 반응속도도 매우 빠르기에 피부조직에 빠르게 침투하게 된다. 게다가 상술한 유출사고의 목격자에 따르면 용액과 다량 접촉된 손은 엄청난 부식력 때문에 피부와 하피층이 분리되었다는 표현이 있다. 액체가 피부로 스며들어 피부조직들을 녹여나가며 분리시킨 것이다. 이로인해 어쩌면 화학물 중 가장 위험한 화학물이라고 할 수 있겠다.


4. 영상[편집]



tert-부틸리튬을 다루며 각종 실험(닭고기, 발화 등)을 하는 영상.(12:06 부터)


tert-부틸리튬의 개봉부터 초강산인 플루오로안티몬산과 반응시키는 영상.(20:14 부터)

5. 기타[편집]


Tokyo Chemical Industry, Sigma-Aldrich에서 제품을 생산중이며 이 두 업체의 비중이 가장 크다. 국내 생산업체는 아직 없다. 참고로 국내에선 Sigma-Aldrich제품을 판매중이다.#[4]


6. 관련 문서[편집]




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[1] 이 보다 더 염기가 강한 ortho-Diethynylbenzene dianion, Lithium monoxide anion 물질이 존재하나 기채상태고 부식성이 뛰어나 모든 용매를 부식시켜버려 보관 및 관리가 불가능하다.[2] 이 때 부피로 인해 용기 내부에 아르곤을 주입시켜 채우면서 꺼내야 안전하다. 만약 아르곤을 주입하지 않고 꺼내면 꺼낼 때 내부의 기압이 줄어들며 주사구멍으로 생긴 구멍으로 공기가 유입되어 병이 폭발할 위험이 있다.[3] 가장 높은 산성도를 가진 플루오로안티몬산은 피부 접촉시 피부가 바싹하게 검게 타올라 괴사하기 때문에 피하조직 내부에 스며들 우려는 적다.[4] Tokyo Chemical Industry제품이 Sigma-Aldrich제품보다 거의 절반 가까이 저렴하였으나 2019년 일본 불매운동으로 인해 수입이 중단되어 국내에선 더 이상 찾아볼 수 없다.