탈양성자화
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1. 개요[편집]
산-염기 화학반응 에서 브뢴스테드-로리 산염기(간단히 브뢴스테드 이론)이 화학양론을 따를때 수소(H)의 수소 이온(H-)의 이동을 기준으로 양성자(H+)의 상태를 (탈)양성자화(deprotonated)로 다루어 볼수있다.
2. 공액 쌍[편집]
공액산(conjugate acid)과 공액염기(conjugate base) 관계에서 카테콜(catechol)과 카테콜레이트(catecholate)는 탈양성자화와 관련해 공액 쌍(conjugate pairs)의 예를 보여준다.
3. 알코올[편집]
알코올을 환원시키기 위해 단순히 하이드라이드(hydride)를 포함한 시약을 가해 주면 단순히 알코올이 탈양성자화되고 환원은 일어나지 않는다. 하지만 바톤-맥콤비 탄산소화(Barton-Mccombie deoxygenation)를 통해 해당 반응은 알코올을 환원시킨 것과 같은 구조의 생성물을 얻기 위해 사용될수있다.[1] 해당 반응에서는 알코올을 먼저 크산테이트(xanthate) 화합물로 변환시킨 후 AIBN 등의 라디칼 개시제 존재 하에 라디칼 메커니즘을 거쳐 환원이 일어난다.
위 그림의 조건 대신 ClC(S)OR' 등을 이용하는 것도 가능하다.
4. 관련문서[편집]
*루이스 산염기
* 중성자
*수소 원자 모형
이 문서의 내용 중 전체 또는 일부는 2023-11-25 19:36:12에 나무위키 탈양성자화 문서에서 가져왔습니다.[1] 알코올을 카보닐 화합물로 산화시킨 후 Mozingo reduction이나 Wolff-Kishner reduction 등을 사용하는 것도 가능하기는 하다.